2025届高三化学复习--有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（24-25高三上·黑龙江·阶段练习）人工合成某维生素()的路线如下所示。 已知：①； ②(R、R′、R″为H原子或烃基)。 回答下列问题： (1)有机物A与足量反应生成产物的名称为 ；M中的官能团名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)F中含有 个手性碳原子。 (5)G的同系物K分子式为，其同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①苯环上含有两个取代基  ②能与金属钠反应  ③存在两个甲基  ④水溶液呈中性 (6)参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯()和为主要原料合成的路线。 2．（23-24高三下·北京·期末）分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。 (1)有机物A()是一种医药中间体。A属于 (填物质类别)。 (2)研究发现，在A中取代基的对位上引入“”，其抗炎活性更好。基于此，科研人员合成了具有抗炎、镇痛、解热作用的药物——布洛芬。 ①生成B的化学方程式是 。 ②D与布洛芬的相对分子质量相差 。 ③口服布洛芬对胃、肠道有刺激。用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，二者发生酯化反应的化学方程式是 。 ④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该结构简式 (一种即可)。 Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种 Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 Ⅲ．能发生银镜反应 (3)如果对布洛芬既进行成酯修饰，又将其转变为高分子，则不仅增加它的治疗效果，还能降低毒性。科研人员对布洛芬的分子结构修饰如下： ①分析Q的结构，使其发生加聚反应的官能团是 。 ②从反应类型的角度说明布洛芬与Q的性质差异： (答出两点即可)。 (4)Y是制备有机物Q的物质之一，其合成路线如下： ①E→F的反应方程式是 。 ②X→Y所需的试剂和反应条件是 。 可用酰胺类物质继续修饰有机物Q，得到性能更优异的药物。 3．（24-25高三上·甘肃白银·阶段练习）有机物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)C的含氧官能团的名称为 。 (3)F的结构简式为 。E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 、 。 (4)C→D为重排反应，C和D的沸点较高的是 (填“C”或“D”)，解释其原因： 。检验C中含有D的试剂为 。 (5)有机物E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：2：2：2：4的是 (填结构简式)。 ①能发生银镜反应，且分子中无甲基 ②仅含有一种官能团 ③除苯环外，不含其他环状结构 4．（24-25高三上·山东临沂·开学考试）治疗心衰的药物匹莫苯丹中间体(I)的合成路线如下。 已知：Ⅰ．R-Br+CH2(COOR’)2→R-CH(COOR’)2+HBr Ⅱ．R-CONH-R’+NaOHRCOONa+R’NH2 Ⅲ． 回答下列问题： (1)A中所含官能团名称为 ，B的结构简式为 。 (2)F→G反应的化学方程式为 ，C+D→E的反应类型为 。 (3)H中有 个手性碳原子。 (4)K为含苯环的Ⅰ的同分异构体，K同时含有2个硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为9∶2∶1)，则K的结构简式为 (写一种即可)。 (5)由合成的路线如下图： 已知P→Q为取代反应，P的结构简式为 ，试剂X为 (填化学式)。 5．（24-25高三上·广西南宁·开学考试）A是一种重要的基础有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。 (1)A的结构简式为 ，①的反应类型为 。 (2)E中的官能团名称是 。 (3)F的名称是 ，F分子中最多有 个原子在同一个平面上。 (4)F加聚后生成的高分子化合物G是一种常见的合成纤维——丙纶，其结构简式为 。 (5)B→X的化学方程式为 。 (6)B与D反应生成E的化学方程式为 。 (7)12.4gY与足量的金属Na完全反应，生成标准状况下氢气的体积为 L。 6．（24-25高三上·河北邢台·开学考试）辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。 请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)D的分子式为 ，F的结构简式为 。 (3)辣椒素I中含氧官能团的名称为羟基、 和 。 (4)D→E过程中反应i)的化学方程式为 。 (5)F→G的反应中，不能使用氯水代替，原因是 。 (6)的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子； ②红外光谱测得，其分子结构中含有和； ③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2molNaOH。 写出其中任意两种的结构简式 。 (7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸()的合成路线 。 7．（24-25高三上·四川成都·开学考试）化合物 M 是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下： 已知：①A 是烃的含氧衍生物，相对分子质量为 58，碳和氢的质量分数之和为 44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且 5.8g A 完全反应生成 0.4mol 银 ② ③                 ④ 回答下列问题： (1)C 的结构简式为 ，A 的名称为 。 (2)B 中含有官能团的名称为 。 (3)E 与乙二醇发生缩聚反应形成高聚物的化学方程式为 。 (4)写出F+ H→ M 反应的反应类型为： 。化学方程式： 。 (5)芳香族化合物 W 有三个取代基，是 C 的同分异构体，能与FeCl3 溶液发生显色反应。0.5mol W 可与足量的 Na 反应生成1g H2，符合以上条件的 W 的同分异构体共有 种。若核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为 3：2：2：2：1，则 W 的结构为： 。 8．（24-25高三上·陕西·开学考试）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 ；E的化学名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)根据下列化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 化合物 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 E 取代反应 G 加成反应 (4)的化学方程式为 。 (5)关于路线中各物质的说法正确的是_______(填字母)。 A．H中不存在手性碳原子 B．E中所有碳原子共平面，均为杂化 C．C→D的反应中有键的断裂和键的形成 D．G易溶于水是因为G与均为极性分子，满足“相似相溶”原理 (6)B的同分异构体中，满足下列条件的结构共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环； ②与溶液发生显色反应； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 9．（24-25高三上·北京·开学考试）丹参酮系列化合物是中药丹参的主要活性成分，具有抗菌消炎、活血化瘀、促进伤口愈合等多种作用，其衍生物K的合成路线如下： 已知：i． ⅱ． (1)F中含有的官能团是 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)D→E的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是 (填字母序号)。 a．D含有手性碳原子 b．B和D均能使酸性溶液褪色 c．在水中的溶解性： d．合成路线中F为顺式结构 (5)制备G的过程中会生成一种与G互为同分异构体的副产物，的结构简式为 。 (6)是一种含碘化合物，其分子式可以简写为(—是一种阴离子)，被还原生成，写出J和反应的化学方程式 。 (7)丹参酮ⅡA的合成过程中有如下转化，已知X含三种官能团，不与金属反应放出，丹参酮IIA分子中所有与氧原子连接的碳均为杂化。 写出X、丹参酮IIA的结构简式： 、 。 10．（23-24高三下·山东威海·阶段练习）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)反应①中加入的试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (2)写出A与足量NaOH溶液在一定条件下充分反应的方程式： 。 (3)中间产物C、D可以发生相同类型的反应均可生成物质F，F能发生加聚反应，则该反应的反应类型是 ；C→F的反应条件是 。 (4)D→F的反应方程式： 。 (5)F发生加聚反应的方程式： 。 (6)根据相关信息并结合已有知识，写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)，合成路线流程图示例如下：。 11．（24-25高三上·甘肃武威·开学考试）A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。 (1)A结构简式为 。 (2)①的反应类型为 ，E中的官能团名称是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)写出步骤②的化学方程式： 。 (5)与足量的金属完全反应，生成标准状况下氢气的体积为 L。 (6)写出E与HBr发生加成反应所有产物的结构简式： 。 12．（24-25高三上·安徽·开学考试）已知物质H属于苯并咪唑类有机物，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B分子中的官能团名称为 。 (2)反应A→B中有副产物C8H6O4生成，则该副产物的结构简式为 。 (3)反应B→C除生成C外，还生成HCl和一种氧化物，则该反应的化学方程式为 ，F→H的反应类型为 。 (4)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。 i．含有酮羰基； ⅱ．苯环上有两个取代基； ⅲ．核磁共振氢谱有三组面积比为1：1 ：1的峰。 (5)写出以苯为原料，无机试剂任选，合成的路线： 。 13．（23-24高三上·山东滨州·期末）他非诺喹是一种抗疟疾新药，其中间体K的合成路线如下(部分反应条件已省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ；B的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子，其结构简式为 。 (2)由B生成D的化学方程式为 。 (3)由F生成G的反应类型是 ，该反应中的作用是 。 (4)由J生成K的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 ①由J生成P是加成反应，P中含有 个不对称碳原子。 ②Q的结构简式为 ；Q与K互为构造异构中的 异构。 14．（23-24高三上·江西·阶段练习）伊伐布雷定（I）用于治疗心力衰竭等疾病，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G→H中NaOH的作用为 ；H中含氧官能团的名称为 。 (5)化合物E的同分异构体同时满足以下条件的有 种（不考虑立体异构）；其中，除甲氧基外的侧链上有3种不同化学环境的氢原子且个数之比为3:1:2的结构简式为 （任写一种）。 ①只含苯环一个环状结构且苯环上有3个取代基； ②红外光谱显示分子中有2个直接与苯环相连且处于邻位的甲氧基（-OCH3）； ③分子中含有1个氨基。 15．（2023·上海黄浦·模拟预测）常见的驱蚊产品大多含有避蚊胺或驱蚊酯成分，通过影响蚊虫的气味感知，让它们无法判断“猎物”的正确方位，从而起到避蚊效果。 避蚊胺的制备： 驱蚊酯的制备： (1)间二甲苯的一氯取代物的同分异构体的数目___________。 A．1 B．2 C．3 D．4 (2)反应1～5中，属于取代反应总数是___________。 A．2 B．3 C．4 D．5 (3)反应1中反应条件，能否用高锰酸钾酸性溶液来替代双氧水，说明理由 。 (4)以下推测避蚊胺的性质合理的是___________。 A．难挥发性 B．能发生还原反应 C．属于苯的同系物 D．能发生酯化反应 (5)驱蚊酯含有官能团有 。 (6)写出上述反应4产物的结构简式 。 (7)丙烯酸乙酯有很多同分异构体，符合下列要求的一种结构简式 。 ①不能发生银镜反应； ②其烃基上的一氯代物最多含有二个手性碳原子； ③其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶4∶1∶1。 (8)粘合剂聚丙烯酸乙酯可由丙烯酸乙酯聚合生成，写出该反应化学方程式 。 (9)丙烯中碳碳双键的存在影响了甲基的活性，可用氧气催化氧化丙烯为丙烯醛或丙烯酸。 ①检验丙烯醛结构中含氧官能团的试剂是 。 ②以乙烯、丙烯为原料来合成丙烯酸乙酯，无机试剂任选，设计该合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：AB ∙∙∙∙∙∙ 目标产物) 16．（24-25高三上·福建龙岩·开学考试）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示： 已知①；   ②(苯胺，易被氧化)。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。⑧的反应类型是 。 (2)D中含氧官能团名称是 ，E的结构简式为 。 (3)反应⑤的化学方程式 。 (4)反应⑦的作用是 。 (5)1mol D与1mol 的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。写出其中一种符合下列条件的结构简式为 。 ①有五种不同化学环境的氢原子； ②能与发生显色反应； ③分子中只存在一个环不含其它环状结构。 17．（22-23高三下·江西宜春·阶段练习）有机物F是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图。 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： (1)有机物D中非含氧官能团的结构简式 ，C→D的反应类型为 。 (2)请写出有机物E的结构简式： 。 (3)写出A→B的化学方程式： 。 (4)有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G有 种。 ①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上有3个取代基。 ②结构中仅有一种官能团，能与新制反应，生成砖红色沉淀。其中一种核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为： 。 (5)设计以为原料制备的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 18．（21-22高三下·北京大兴·期末）肉桂醛(F：)是一种实用香料，可通过以下路线合成： 已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O。 (1)芳香烃A的名称是 。 (2)B→C的反应条件是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．D与E互为同系物　　　　　　　　　b．1molD最多可与4molH2反应 c．F存在顺反异构现象　　　　　　　　d．用溴水可检验F中含有碳碳双键 (4)写出D + E→ F的化学方程式 。 (5)肉桂醇()是一种常见的定香剂。以肉桂醛为原料，在一定条件下制备肉桂醇可分为三步反应： 请写出中间产物的结构简式： 、 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 3-甲基-1-丁醇 羰基(或酮羰基) (2)加成反应 (3) (4)2 (5)15 (6) 【分析】 根据B的结构简式，可以推知M为：，与A发生加成反应，然后发生消去反应，生成B，B和乙烯发生已知反应①的反应生成C，C的结构简式为：，C与M先加成后消去，生成D，D的结构简式为：，D与在碱性条件下发生已知信息②的反应生成E，结构为，E在碱性条件下水解再酸化，得到F，F为：，F脱去得到G，G为：，G在酸性条件下生成H，再经多步反应得到维生素。 【详解】（1）有机物A与足量反应生成的醇的名称为3-甲基-1-丁醇，根据分析知M中的官能团名称为羰基或酮羰基。 （2）根据合成路线分析可知，B→C的反应类型为加成反应。 （3） D→E还生成小分子HCl，化学方程式为。 （4） 由F的结构可知其有2个手性碳原子(*标注)：。 （5） 根据条件知，G的同系物K有4个不饱和度，K的同分异构体结构中含有苯环和醇羟基，除苯环外的4个饱和碳原子中2个形成甲基，则存在下列三种情况(序号为经基可能的位置)a，；b．，；c．，1×3=3，共15种。 （6） 参照上述合成路线用推法可，，以氯乙酸甲酯()和为主要原料合成的路线：。 2．(1)芳香烃 (2) +(CH3CO)2O+ CH3COOH 28 ++H2O (3) 碳碳双键 Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬能发生中和反应 (4) CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 试剂a是NaOH水溶液，条件为加热 【分析】 由流程可知，A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为，B在催化剂作用下被氢气还原羰基转化为羟基得到D，D在催化剂作用下和CO反应引入羧基得到布洛芬； Y是制备有机物Q的物质之一，结合物质化学式和流程可知，E为丙烯，丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl和HOCl发生加成反应得到X为CH2ClCH(OH)CH2Cl或CH2ClCHClCH2OH，由X的结构简式和Y的分子式可知，X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基，试剂a是NaOH水溶液，条件为加热； 【详解】（1）A分子中含有苯环，为含有苯环的烃，属于芳香烃； （2） ①A和(CH3CO)2O在酸的条件下发生取代反应得到B为，化学方程式是+(CH3CO)2O+ CH3COOH。 ②对比D与布洛芬的结构简式可知，D转化为布洛芬时，分子中增加了一个CO原子团，则二者相对分子质量相差28； ③布洛芬含有羧基、含有羟基，在浓硫酸加热条件下二者发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为：++H2O； ④布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件： Ⅰ．苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，则其中2个取代基相同；Ⅱ．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应，则含有酯基且水解生成酚羟基；Ⅲ．能发生银镜反应，则含有醛基；故结构可以为：； （3）①分析Q的结构，该分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，其中含有的碳碳双键能使其发生加聚反应，故答案为：碳碳双键； ②Q中含有酯基、羟基和碳碳双键，能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬中含有的官能团为羧基，能发生中和反应，故答案为：Q能够发生水解反应、消去反应、加聚反应；布洛芬能发生中和反应； （4）①由分析可知，E为丙烯，丙烯和氯气在高温下发生甲基上的取代反应得到F为CH2=CHCH2Cl，反应为：CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl； ②X⟶Y发生的是水解反应引入2个羟基，试剂a是NaOH水溶液，条件为加热。 3．(1)3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯) (2)醚键、醛基 (3) 加成反应 消去反应 (4) D D能形成分子间氢键 溶液 (5) 10 【分析】 A中的溴原子与中的羟基氢发生取代反应得到B，B中苯环上的甲基被MnO2氧化生成醛基的得到物质C，C在加热条件下发生重排反应得到D，D中酚羟基氢与CH3I发生取代反应得到E，E与经过两步反应得到F()，F在加热条件下与CH3COONa反应得到G。 【详解】（1） 根据A的结构简式可知，A的名称是3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯)。 （2）根据A的结构简式可知，C的含氧官能团的名称为醚键、醛基。 （3） E→F经过两步反应，第一步是和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应、消去反应。 （4）C中无酚羟基，D中含有酚羟基，羟基能形成分子间氢键而增大沸点，故沸点较高的是D；C中无酚羟基，D中含有酚羟基，可利用酚的特殊性检验，检验试剂有溶液。 （5） 根据题设条件可知，分子中含有醛基；分子中含有三种元素C、H、O，两个氧原子，说明含有两个基。其可能的结构有(邻间对3种)、(邻间对3种)、(另一个醛基的位置有3种)、，共10种。 4．(1) 酰胺基 (2) 取代反应 (3)1 (4)(或) (5) NaCN 【分析】该合成路线的详细过程如下所示： 【详解】（1） A为，所含官能团名称为酰胺基，B的结构简式为。 （2） 根据已知信息与酯基在碱性条件下的水解原理可知F→G的化学方程式为：。C+D→E的反应为C分子中的-Br与D分子中两个酯基的α-H之间的取代反应。 （3） H的结构简式为，放有1个手性碳原子。 （4） Ⅰ的同分异构体中含有苯环，同时又含有2个硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为9：2：1)，则K的结构简式为或。 （5）该合成流程如下所示： 则P的结构简式为，试剂X为NaCN。 5．(1) 加成反应 (2)碳碳双键、酯基 (3) 丙烯 7 (4) (5) (6) (7) 【分析】 A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，所以A为乙烯，结构简式为；A到B为乙烯与水加成生成乙醇；通过E的结构简式为，可推出D的结构简式为；G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为； 【详解】（1）A为乙烯，结构简式为，反应①是的加成反应； （2）E的结构简式为，官能团名称是碳碳双键、酯基； （3）F的名称是丙烯；丙烯分子中含有的碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有7个原子在同一个平面上； （4） G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为； （5））B为，X为，从B到X为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为：； （6）B为，D为E，两者反应方程式为； （7）乙二醇与金属钠反应的化学方程式为，的物质的量为，根据反应方程式，完全反应生成氢气的物质的量为，标况下的体积为； 6．(1)取代反应 (2) (3) 醚键 酰胺基(键) (4)＋2KOH＋2C2H5OH (5)氯水可与F分子中的碳碳双键发生加成反应 (6) 4 、、、 (7) 【分析】 物质A中的羟基与PBr3发生取代反应得到物质B，物质B与物质C消去NaBr得到物质D，物质D中的酯基在KOH/H2O溶液中水解后生成，酸化得到物质E，物质E在180环境脱一个羧基得到物质F，结构简式为，该羧基与SOCl2反应得到酰氯基，生成物质G，G进一步与H反应则生成目标产物辣椒素(I)。 【详解】（1）由A生成B的反应中，A分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应。 （2） 由合成路线分析可知，D的分子式为，F的结构简式为。 （3）辣椒素Ⅰ中含有3种含氧官能团，名称为羟基、醚键和酰胺基（键）。 （4） 由合成路线可知，过程中反应ⅰ）的化学方程式为＋2KOH＋2C2H5OH。 （5）F分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替。 （6） 分析题目要求可知，符合条件的的同分异构体有4种，分别为、、、。 （7） 参照题中所给合成路线，结合所学知识，可设计合成路线为。 7．(1) 乙二醛 (2)碳碳双键、醛基 (3)n +(2n-1)H2O (4) 取代反应 +2+2HCl (5) 16 或 【分析】由已知条件①A 是烃的含氧衍生物，相对分子质量为 58，碳和氢的质量分数之和为 44.8%可计算A的化学式为C2H2O2；其核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且 5.8g A 完全反应生成 0.4mol 银，可得出结构简式为HOCCHO,根据②的反应机理1molA与2molCH3CHO反应生成B，B的结构简式为，根据反应机理③，B与乙烯反应生成C，C的结构为，C中碳碳双键与H2发生加成反应生成D，D中醛基被氧气氧化成羧基生成E，E的结构简式为，根据已知条件③，E与SOCl2反应生成F，F的结构简式为，根据F和H反应生成    M，可推知H的结构为，再由苯和浓硝酸反应推出G的结构为,G发生还原反应生成H，据此答题。 【详解】（1） 由分析可知，C 的结构简式为；A的结构简式为HOCCHO，名称为：乙二醛；故答案为：   乙二醛； （2） 由分析可知，B的结构简式为，含有的官能团为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基； （3）由分析可知E的结构简式为：，与乙二醇发生缩聚反应形成高聚物的化学方程式为：n +(2n-1)H2O； （4） 由分析可知F的结构简式为：，H的结构简式为：，二者发生反应生成M的反应类型为取代反应，方程式为：+2+2HCl,故答案为：取代反应   +2+2HCl； （5） 由分析可知，C 的结构简式为，W为C的同分异构体，且属于芳香族化合物，有三个取代基，能与FeCl3 溶液发生显色反应。0.5mol W 可与足量的 Na 反应生成1g H2，则W中含有苯环，两个羟基，至少一个酚羟基，W的结构可能为、、、、、、、、、、、、、、，共16种，其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为 3：2：2：2：1的结构为：、，故答案为：  、。 8．(1) (酮)羰基、碳氯键或(酮)羰基、氯原子 邻二甲苯或1，2-二甲苯 (2)消去反应 (3) 、液溴 ，加热 (4) (5)AC (6) 13 【分析】 E分子式为C8H10，由G的结构简式逆推，可知E是、E氧化为F，F是； 【详解】（1） 根据A的结构简式，所含官能团的名称为(酮)羰基、碳氯键；E是，化学名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯； （2）B→C为醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应类型为消去反应； （3） 在FeBr3作催化剂条件下和液溴发生取代反应生成；G中苯环和H2在Ni作催化剂的条件下加热发生加成反应生成； （4） D和H发生取代反应生成I，同时生成HCl，反应方程式为； （5）A．连接四种不同基团的碳是手性碳原子，H中不存在手性碳原子，故A正确； B．E中甲基上的碳原子为sp3杂化，故B错误； C．C→D的反应C-H键断裂，C-Cl键生成，C-H键为键，C-Cl键为键，故C正确； D．G属于酯类，难溶于水，故D错误； 选AC； （6） ①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。若有2个取代基，2个取代基为-OH、，在苯环上的位置异构有3种；若有3个取代基，3个取代基为-OH、、-Cl，在苯环上的位置异构有10种；满足条件的B的同分异构体的结构有13种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。 9．(1)硝基、碳碳双键、醚键 (2)＋C2H5OH＋H2O (3)取代反应 (4)bcd (5) (6)＋2IO2(OR)＋2IO(OR)＋H2O (7) 【分析】 B发生信息i的反应生成D，D中含有醇羟基，根据E的结构简式知，D和HBr发生取代反应生成E，则D为，A和乙醇发生酯化反应生成B，则B为，A为，E发生取代反应生成F，F发生信息ii的反应生成G，结合I的结构简式、G的分子式知，G为，根据H的分子式、I的结构简式知，G发生氧化反应生成H为， ，H发生取代反应生成J，J发生氧化反应生成K。 【详解】（1） F结构简式为，其官能团名称为碳碳双键、醚键、硝基； （2） A和乙醇发生酯化反应生成B，A→B的化学方程式为＋C2H5OH＋H2O； （3）D中醇羟基被溴原子取代生成E，所以D→E的反应类型为取代反应； （4） a．D为，D不含手性碳原子，故a错误； b．B为，B和D与苯环相连的C原子上有H原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故b正确； c．B中不含亲水基，D中含有亲水基，所以B和D在水中的溶解性：B＜D，故c正确； d．若合成路线中F为反式结构，则其不能发生已知ii的反应形成脂环，故F为顺式结构，故d正确； 故选bcd； （5） 由F制备G的反应中，同时会生成一种副产物G′，它与G互为同分异构体，G′的结构简式为； （6） J→K反应过程中失去4个电子，已知J→K反应过程中1molDMP可得2mol电子，根据转移电子守恒知，反应中J与DMP的物质的量之比为1：2，其化学方程式为＋2IO2(OR)→＋2IO(OR)＋H2O； （7） X含三种官能团，不与金属Na反应放出H2，说明不含羟基，X中应该含有醚键，X的结构简式为；X的分子式：C19H20O3；丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子连接的碳均为sp2杂化，说明与氧原子连接的碳原子都存在双键，结合其分子式知，丹参酮ⅡA的结构简式为。 10．(1) (2)+2NaOH→+NaBr+H2O (3) 消去反应； 浓硫酸、加热 (4) +NaBr+H2O (5)n (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，A与发生取代反应生成B，则X为；B与硼氢化钠发生还原反应生成C，C与三溴化磷发生取代反应生成D，D与氰化钠发生取代反应生成E，酸性条件下，E发生水解反应生成非诺洛芬。 【详解】（1） 由分析可知，X的结构简式为。 （2） A的结构简式为，与足量NaOH溶液在一定条件下充分反应生成、溴化钠和水，反应的化学方程式为+2NaOH→+NaBr+H2O， （3） 由F可发生加聚反应可知，F的结构简式为，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则中间产物C、D都可以发生消去反应生成。 （4） D为，D在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成F为，则D→F的反应方程式： +NaBr+H2O。 （5） F为，则F发生加聚反应的方程式为n ： （6） 由和的结构简式和合成非诺洛芬的流程可知，合成的步骤为与硼氢化钠发生还原反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，与溴化氢发生加成反应生成，与氰酸钠发生取代反应生成，酸性条件下，发生水解反应生成，合成路线如下：。 11．(1)CH2=CH2 (2) 加成反应 酯基、碳碳双键 (3) (4)CH2=CH-COOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O (5)4.48 (6)CH2BrCH2COOCH2CH3、CH3CHBrCOOCH2CH3 【分析】A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，则A是乙烯；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则B是乙醇；乙醇和D反应生成E，由E逆推，D是CH2=CH-COOH；乙醇发生催化氧化生成乙醛；丙烯在一定条件下生成高分子化合物G，G是聚丙烯。 【详解】（1）A是乙烯，结构简式为CH2=CH2； （2）①是乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应；根据E的结构简式可知，E中的官能团名称是酯基、碳碳双键； （3）B→X是乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，反应的化学方程式为：； （4）步骤②是乙醇和CH2=CH-COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH3和水，反应的化学方程式为：CH2=CH-COOH+CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+H2O； （5）乙二醇和钠反应的方程式为：HOCH2CH2OH+2Na→NaOCH2CH2ONa+H2↑，12.4g乙二醇的物质的量是0.2mol，与足量的金属完全反应生成0.2mo氢气，生成标准状况下氢气的体积为4.48L； （6）CH2=CHCOOCH2CH3与发生加成反应生成CH2BrCH2COOCH2CH3或CH3CHBrCOOCH2CH3。 12．(1) 1，4-二甲苯(或对二甲苯) 羧基 (2) (3) +SOCl2→+SO2+HCl 取代反应 (4) (5) 【分析】 由流程可知，A氧化生成B，B生成C，结合AB化学式，A为、B为，B发生取代反应引入氯生成C，C转化为D，D中溴发生取代生成F，F发生取代生成H； 【详解】（1） A为，名称为1，4-二甲苯(或对二甲苯)，B为，B分子中的官能团名称为羧基； （2） A中含有2个甲基，可能都被氧化为羧基，故副产物为：； （3） 反应B→C中羧基和SOCl2反应除生成C外，还生成HCl和一种氧化物，结合质量守恒可知，氧化物为二氧化硫，故该反应的化学方程式为+SOCl2→+SO2+HCl；F→H的反应为F中溴被氨基氢取代的反应，类型为取代反应，产物还生成HBr； （4）D的分子式为C8H6OBr2，出苯环外含有2个碳、1个氯、1个氧、不饱和度为1；同时满足已知条件的同分异构体： i．含有酮羰基；ⅱ．苯环上有两个取代基；ⅲ．核磁共振氢谱有三组面积比为1：1 ：1的峰，则两个取代基结构对称，则结构简式为； （5） 根据题目信息，若想制目标产物，则应先用苯制备硝基苯和溴苯，再用硝基苯还原制苯胺，最后利用苯胺与溴苯在K2CO3作用下合成目标产物，反应为：。 13．(1) 羧基 (2)2CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH (3) 取代反应 消耗生成的HCl，促进反应正向进行 (4) 1 官能团 【分析】 A能和乙醇发生酯化反应，则A中含有羧基，结合A的分子式知，A为CH3COOH，B为CH3COOCH2CH3，B发生信息中的反应生成D，结合D的分子式知，D为CH3COCH2COOCH2CH3，E和硝酸发生取代反应生成F，根据F的分子式及K的结构简式知，F为，F和甲醇发生取代反应生成G为，根据H的分子式知，G中硝基发生还原反应生成H为；D和H发生第二个信息的反应生成J为，由J生成K可以看作三步反应，P中含有两个六元环，结合K的结构简式知，J发生加成反应生成P为，P发生消去反应生成Q为，Q发生异构化生成K。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为CH3COOH，含有的官能团为羧基；B为CH3COOCH2CH3，其一种同分异构体只含有一种等效氢，结构简式为； （2）B→D的化学方程式为2CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH； （3） F为，F和甲醇发生取代反应生成的G为，反应类型为取代反应，NaOH的作用是消耗生成的HCl，促进反应正向进行； （4） ①由上述分析可知，P的结构简式为，含有1个不对称碳原子，即连有羟基的碳原子； ②Q的结构简式为，其发生异构化生成K：，两者互为构造异构中的官能团异构。 14．(1) (2)加成反应（或还原反应） (3) (4) 与生成的HI反应，促进平衡向正反应方向移动，提高H的产率 醚键、酰胺基 (5) 16 或 【分析】A和Br2发生取代反应生成B，B和反应生成C，C发生一系列反应得到D，E和发生取代反应生成F，可以推知E为，F发生还原反应生成G，G和发生取代反应生成H为，以此解答； 【详解】（1）由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，方程式为：； 故答案为：； （2）由分析可知，E为，结合D的结构简式可知，D→E的反应类型为加成反应； 故答案为：加成反应（或还原反应）； （3）由分析可知，E的结构简式为：； 故答案为：； （4）G和发生取代反应生成H，该过程中有HI生成，NaOH的作用为消耗生成的HI，使反应正向进行。H的结构简式为，其中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基； 故答案为：与生成的HI反应，促进平衡向正反应方向移动，提高H的产率；醚键、酰胺基； （5）化合物E的同分异构体同时满足以下条件：①只含苯环一个环状结构且苯环上有3个取代基；②红外光谱显示分子中有2个直接与苯环相连且处于邻位的甲氧基(-OCH3)；③分子中含有1个氨基。苯环上的取代基为2个-OCH3、-CH2CH=CHNH2或-CH2C(NH2)=CH2或-CH(NH2)CH=CH2或-CH=CHCH2NH2或-CH=C(NH2)CH3或-C(NH2)=CHCH3或-C(CH2NH2)=CH2或-C(CH3)=CH(NH2)，每一种组合都有2种位置关系，则满足条件的同分异构体共有8×2=16种情况，其中，除甲氧基外的侧链上有3种不同化学环境的氢原子且个数之比为3∶1∶2的结构简式有、、、、、； 故答案为：或。 15．(1)D (2)B (3)不可，酸化的高锰酸钾氧化不易控制，氧化得到间苯二甲酸或可以 若写明适当的温度、浓度控制氧化阶段也可) (4)B (5)酯基、酰胺基 (6) (7) (合理即可) (8) (9) 银氨溶液或新制氢氧化铜 【分析】 丙烯酸乙酯和CH3CH2CH2CH2NH2反应的产物与乙酰氯发生取代反应生成驱蚊酯，由驱蚊酯的结构简式逆推，可知丙烯酸乙酯和CH3CH2CH2CH2NH2反应的产物是。 【详解】（1）间二甲苯分子中有4种等效氢，一氯取代物有4种，故选D。 （2） 反应1是间二甲苯中的1个甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，反应2是间甲基苯甲酸中羧基中的羟基被氯原子代替，反应类型是取代反应；反应3是中的氯原子被-N(C2H5)2代替，反应类型为取代反应；反应4是丙烯酸乙酯和CH3CH2CH2CH2NH2发生加成反应生成，反应类型是加成反应；反应5是中N原子上的H被代替，反应类型是取代反应；反应1～5中，属于取代反应总数是3，选B。 （3）酸化的高锰酸钾氧化不易控制，氧化得到间苯二甲酸，所以反应1中反应条件，不能用高锰酸钾酸性溶液来替代双氧水。 （4）A. 避蚊胺通过影响蚊虫的气味感知，让它们无法判断“猎物”的正确方位，可知避蚊胺易挥发，故A错误；     B. 避蚊胺含有苯环，能氢气反应，可知能发生还原反应，故B正确； C. 避蚊胺含有N、O等元素，不属于苯的同系物，故C错误；     D. 避蚊胺不含羧基或羟基，不能发生酯化反应，故D错误； 选B； （5）根据驱蚊酯的结构简式，驱蚊酯含有官能团有酯基、酰胺基； （6） 由驱蚊酯的结构简式逆推，可知丙烯酸乙酯和CH3CH2CH2CH2NH2反应的产物是，反应4的产物的结构简式为； （7）①不能发生银镜反应，说明不含醛基； ②其烃基上的一氯代物最多含有二个手性碳原子； ③其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶4∶1∶1，符合条件的丙烯酸乙酯的同分异构体的结构简式为； （8） 丙烯酸乙酯发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯，该反应化学方程式。 （9）①丙烯醛中的含氧官能团是醛基，醛基能发生银镜反应，醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应，检验丙烯醛结构中含氧官能团的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜。 ②以乙烯、丙烯为原料来合成丙烯酸乙酯，丙烯用氧气催化氧化为丙烯酸，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，合成路线为。 16．(1) 甲苯 氧化反应 (2) (酮)羰基 (3)＋HNO3＋H2O (4)保护氨基 (5) 3 【分析】 A为芳香烃，结合C的结构简式可知，A为，B为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E；甲苯发生硝化反应生成F，则F为，F发生还原反应生成G，则G为，由Ⅰ的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Ⅰ，Ⅰ发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。 【详解】（1）根据分析知，A的化学名称是甲苯；在有机里认为去氢加氧为氧化，所以⑧的反应类型是氧化反应； （2） 通过结构式可知，D中含氧官能团名称是(酮)羰基，结合题干分析可知E的结构简式为； （3） 反应为甲苯发生硝化反应，得到对硝基甲苯，化学方程式为＋HNO3＋H2O （4）结合已知②、反应过程⑩氨基出现，可知反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化； （5） D的结构简式为，D的分子式为C10H10O，1molD与1molH2发生加成反应所得产物的分子式为C10H12O，该加成产物的同分异构体的不饱和度为5，该加成产物的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，该加成产物的同分异构体中含酚羟基，分子中只存在一个环不含其它环状结构，结合不饱和度可知其，除了苯环外还有一个双键结构，有五种不同化学环境的氢原子满足条件的结构有3种。 17．(1) 取代反应 (2) (3)+CH2=CH-CH2Br+HBr (4) 16 或 (5) 【分析】 根据合成路线图，由已知条件I，以及A的不饱和度为5，推测出A的结构简式为，由A的结构简式及已知信息I知，B为，C为，结合信息对比D→E反应条件及E的结构简式可知，D→E的转化运用了已知信息Ⅱ的原理，进一步可知D中含有醛基，发生反应生成的E中含有碳碳双键，运用逆向分析法可知D为，根据信息Ⅱ的原理，推出E为，据此分析答题。 【详解】（1） 有机物D的结构简式为，其中非含氧官能团为碳碳双键，结构简式为；根据C、D结构可知，C→D的反应类型为取代反应； （2） 有机物E的结构简式为； （3） A→B的过程中有小分子HBr生成，A→B的反应类型为取代反应，化学方程式为+CH2=CH-CH2Br+HBr； （4） 有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G：①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上有3个取代基。②结构中仅有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，则官能团为醛基，且有两个醛基，故苯环上的3个取代基为-CHO、-CHO、-CH2CH3时，采取“定二移一”得同分异构体有6种，苯环上3个取代基为-CHO、-CH3、-CH2CHO时，采取“定二移一”的同分异构体有10种，故共6+10=16种；其中一种核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或； （5） 借鉴合成路线中D→E之间的转化，可以设计路线发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，然后发生类似D→E之间的转化生成，最后与Br2发生加成反应生成，所以合成路线为。 18．(1)甲苯 (2)NaOH溶液、加热 (3)bc (4) (5) 【详解】（1） 芳香烃A的分子式为C7H8，由C物质逆推可知，B为，说明A物质为甲苯。 （2） B物质为，在NaOH溶液、加热条件下发生取代反应生成苯甲醇，所以B→C的反应条件是NaOH溶液、加热。 （3）a．D为苯甲醛含有苯环，E为乙醛不含苯环，不是同系物，a错误； b．1molD的不饱和度为4，最多可与4molH2发生反应，b正确； c．F为，双键两边的碳原子所连基团各不相同，存在顺反异构，c正确； d．F中存在碳碳双键、醛基，均可以使溴水褪色，d错误； 故选bc。 （4） 由题给已知信息可知，苯甲醛 与乙醛反应生成 F的化学方程式为 （5） 肉桂醛制备肉桂醇，肉桂醛可以发生加成反应生成中间产物I ，发生加成反应生成中间产物II，发生消去反应生成肉桂醇。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$