3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

羧酸、酯 carboxylic acid and ester 人教版高中化学选择性必修3 1 酯 2 PART 鲜花中也含有机酯 热纯碱清除油污 排骨汤中含有油脂 含有：丁酸乙酯 含有：乙酸异戊酯 含有：乙酸乙酯 酯在生活中的存在 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯的物理性质 羧酸（或无机含氧酸） 醇 水 酯 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 酯的命名 + + 请说出下列酯的名称： HCOOCH3 甲酸甲酯 CH3COOCH3 CH3CH2COOC2H5 丙酸乙酯 乙酸甲酯 C2H5OOCC2H5 丙酸乙酯 H－C－C－O－C－C－H H O H H H H H 乙酸乙酯的结构 分子式： C4H8O2 结构式： 结构简式： CH3COOCH2CH3 CH3CH2OOCCH3 酯基 酯化反应 浓硫酸 水解反应 化学性质 水解反应 + CH3COOH HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 H2O + 浓硫酸 △ + CH3COOH HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 H2O + △ 水解探究 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。） 实验操作 实验现象 结论 1.在3支试管中各加入1ml乙酸乙酯，再分别加入等体积的稀硫酸、蒸馏水和含有酚酞的NaOH溶液 2.水浴加热，记录酯层消失和果香味消失的时间 稀硫酸 蒸馏水 含有酚酞的NaOH溶液 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的 酯层和酯香味消失慢 分层， 酯层无明显现象 酯层和酯香味消失快，酚酞褪色 10 + CH3COOH HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 H2O + NaOH溶液 △ 浓硫酸 稀硫酸 ===== 化学性质 水解反应 + CH3COOH HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 H2O + △ HO CH2OOCH C C OCH3 CH2 O C OC5H11 OH O Cl Cl Cl H C C CH3 O OH CH3 【练习】书写下列酯水解的方程式 O O OCCH3 O O O O O O O O O O O O O O O O O OCH2CH2OC(CH2)2C [ ] n － － － － O O H 【练习】书写下列酯水解方程式 O O OCCH3 O 【练习】书写下列酯在NaOH溶液中水解方程式 HO CH2OOCH C C OCH3 CH2 O C OC5H11 OH O Cl Cl Cl 油脂 3 PART R1COOH R2COOH R3COOH H O—CH2 H O—CH H O—CH2 硬脂酸 C17H35COOH 油 酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 软脂酸 C15H31COOH 结构式里R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。 天然油脂大都为混甘油酯，是混合物 油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。 油脂的组成和结构 R1C R2C R3C O CH2 O CH O CH2 O= O= O= C17H35C— C17H35C— C17H35C— O—CH2 O—CH O—CH2 O= O= O= O—CH2 C17H35C— C17H35C— C15H31C— O—CH2 O—CH O= O= O= 同酸甘油三酯 (单甘油酯) 异酸甘油三酯 (混甘油酯) 油脂的结构 依模型写出结构简式 油脂 高级脂肪酸 甘油 油酸 软脂酸 硬脂酸 C17H33COOH 十八碳烯酸 C15H31COOH C17H35COOH CH2－OH CH－OH CH2－OH 生成油脂的四种物质 油脂 油 脂肪 液态 植物油 主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯 固态 动物油 主要成分是饱和高级脂肪酸甘油酯 油脂的概念 讨论：为什么不合格的油瓶盛装油会漏油？ 不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂 油脂的物理性质 （1）油脂的氢化 （2）油脂的水解 烯烃基的性质 酯的性质 油脂的化学性质 ＋ 3H2 　催化剂 加压、加热 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯 ——油脂的氢化 （油脂的硬化） C17H33COOCH2 | C17H33COOCH | C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 | C17H35COOCH | C17H35COOCH2 化学性质 加成反应 ？ 氢化 硬化油的特性： （1）油脂氢化得到的硬化油，也叫人造脂肪； （2）硬化油性质稳定，不易变（为什么？）； （3）硬化油便于运输； （4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等 的原料。 油氢化油中有些是反式的。过量食用反式脂肪酸危害健康 人体必需脂肪酸 亚油酸：CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH 亚麻酸: CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH 花生四烯酸：CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH EPA: CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3COOH DHA: CH3(CH2CH=CH)6(CH2)2COOH 4,7,10,13,16,19 — 二十六碳六烯酸 饱和脂肪酸会使胆固醇附着在血管壁上，引起血管类疾病和心脏病。 不饱和脂肪酸却能减少胆固醇在血管壁上附着， 因此有保护血管、保护心脏的健康。 所以说有不饱和脂肪酸和甘油生成的油具有很高的营养价值和治疗价值。 健康小贴士 德国--推出泔水回收的法律；   日本--政府高价回收地沟油当作燃料用； 美国--规定餐馆乱用乱卖地沟油就要被关门； 英国--设立废油垃圾桶统一回收, 制成生物柴油； 新西兰-餐馆及家庭厨房安装食物垃圾处理机以及油 脂分离装置, 统一回收废油脂； 北京--建了废弃油脂处理厂，年回收10万吨； 成都--2012年10月实施《成都市餐厨垃圾管理办法》 资料卡片 + 3 H2O 3 NaOH 3 C17H35COOH 稀H2SO4 Δ ——油脂的皂化 C17H35COOCH2 | C17H35COOCH | C17H35COOCH2 3 C17H35COONa HOCH2 | HOCH | HOCH2 肥皂的主要成分 油脂在碱性条件下的水解反应 化学性质 水解反应 + 动、植物油脂 混合液 胶状液体 上层： 高级脂肪酸钠 下层： 甘油、NaCl溶液 上层 肥皂 下层 甘油 NaCl固体 盐析 加填充剂，压滤干燥 提纯分离 NaOH △ 工业制皂 问题与讨论 问题：如何检验油脂是否完全水解。 讨论：肥皂的有效成分是高级脂肪酸钠， 高级脂肪酸钠为什么会有去污功能的呢？ 胺的定义、结构和用途 定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 —NH2 苯胺 这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） 甲胺（CH3—NH2） 结构：一般写作R—NH2。 NH3＋HCl＝NH4Cl 2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4 那么苯胺是否也具有碱性呢？ —NH2 胺的化学性质----碱性 ＋H＋ N H H H [ ] ＋ N H H H H NH3＋H＋＝NH4＋ 本质: 苯胺 苯胺盐酸盐 —NH2＋HCl —NH3Cl CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl (CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl (CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl 定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 常见的酰胺： R—C— O 酰基 酰胺基 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 CH3—C—NH2 O H—C—N(CH3)2 O 酰胺的定义、结构、官能团 结构：其结构一般表示为 R—C—NH2 O —C—NH2 O —C—NH2 O 38 酰胺主要化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 如 RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应: ①与HCl溶液反应： ②与NaOH溶液反应： 水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2 ＋ H2O＋HCl RCOOH ＋ NH4Cl △ RCONH2 ＋ NaOH RCOONa ＋ NH3↑ △ 【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？ 【提示】丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。 酰胺的应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。 1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？ 【思考与讨论】 提示：不是。 因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。 2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ 提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。 思考：尿素的水解产物是什么？ NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3 O 催化剂 △ × CO2＋H2O NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 NH3 三角锥形分子 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 含有氨基 R-NH2 含有酰胺基 R C O NH2 含有铵根离子 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与 酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解， 与碱共热 产生氨气 制冷剂， 生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂、 化工原料 生产化肥、 炸药 羧酸与酯的同分异构体 4 PART 拆分法 C5H10O2属于酯的同分异构体有 种 酸含碳数 酸种类数 醇含碳数 醇种类数 酯种类数 1 4 2 3 3 2 4 1 1 1 1 2 4 2 1 1 1×4 1×2 1×1 2×1 9 【思考】A有多少种同分异构体？ A分子式C6H12O2 C能发生银镜反应 E不能发生银镜反应 A B D C E NaOH溶液 △ H+ Cu\O2 △ 【思考】A有多少种同分异构体？ A分子式C6H12O2 能发生银镜反应 能发生银镜反应 A B D C E NaOH溶液 △ H+ Cu\O2 △ 【思考】A有多少种同分异构体？ A分子式C6H12O2 C不能发生银镜反应 A B D C E NaOH溶液 △ H+ Cu\O2 △ 【思考】A有多少种同分异构体？ A分子式C6H12O2 A B D C E NaOH溶液 △ H+ Cu\O2 △ 插空法 C－C－C C4H8O2属于羧酸的同分异构体有 种 C4H8O2属于酯的同分异构体有 种 1、拿出酯基或羧基，写出其余碳的碳链异构 2、将酯基插入C－H之间，可得到甲酸酯或羧酸， 插入C－C之间，可得到酯。 ①C4H8O2属于的羧酸的同分异构体有 种 ②C5H10O2属于的羧酸的同分异构体有 种 ③C4H8O2属于的酯的同分异构体有 种 ④C5H10O2属于的酯的同分异构体有 种 ⑤C4H8O2结构中只含有一个官能团的有 种 ⑥C5H10O2结构中只含有一个官能团的有 种 2 4 4 9 6 13 【练习】分子式为C6H12O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 B 【练习】分子式为C6H12O2并能与NaOH溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A．20种 B．24种 C．28种 D．32种 C $$