3.4 羧酸 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

《烃的衍生物—羧酸》 2022级高二·选择性必修3 【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸 任务一、认识羧酸 命名 命名原则： 1. 选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某 酸”。 2.从羧基开始给主链碳原子编号，羧基的碳编号为1。 3. 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 CH3—CH — CH2 — CH2 —COOH CH3 | 4- 甲基戊酸 1 2 3 4 5 命名 4­甲基­3­乙基戊酸 4-甲基-2-乙基戊酸 阅读书本P73-74页，回答下列问题 问题1：通过质谱法测定乙酸的分子量为120，请解释？ 问题2：常温下，甲酸、苯甲酸、乙二酸分别是什么状态？ 问题3：随着碳原子数的增加，羧酸的熔沸点如何变化？ 问题4：比较下列几种酸的酸性强弱。 CCl3COOH、CH3COOH、HCOOH 任务三、羧酸的化学性质—酸性 阅读课本第73~74页，了解羧酸的性质：酸性、酯化反应。并归纳羧基结构中容易断裂的化学键有哪些？ 羧基 C=O双键处，不能加成！羧基由羰基和羟基组成，基团之间的相互影响使得羧酸的化学性质并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 CH3COOH ⇌CH3COO- + H+ 酸性 使紫色的石蕊溶液变红 与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气 与金属氧化物（如Na2O、CaO等） 与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应 与部分盐（如碳酸盐等）反应 实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔 酸性 任务三、羧酸的化学性质—酸性 设计实验如下： 溶液变浑浊 2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑ CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3 结论：酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚 有气泡生成 思考：上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？ 饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。 任务三、羧酸的化学性质—酸性 酸性小结： 羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较 羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱 低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 任务三、羧酸的化学性质—酸性 1.当和足量 反应时，可转化为： 2.当和足量 反应时，可转化为： 3.当和足量 反应时，可转化为： NaOH或 Na2CO3 某有机物的结构简式为： NaHCO3 Na 任务三、羧酸的化学性质—酯化反应 阅读课本第73~74页，了解羧酸的性质：酸性、酯化反应。并归纳羧基结构中容易断裂的化学键有哪些？ 羧基 酯化反应 酯化反应：酸（有机酸或无机含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反应。 CH3COOH + HOCH2 CH3 +H2O CH3COOCH2 CH3 探究酯化反应可能的脱水方式 O O CH3–C–OH+H–O–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O 浓H2SO4 O O CH3–C–O–H+HO–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O 浓H2SO4 O O CH3–C–OH+H–O–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O 浓H2SO4 18 18 同位素示踪法： 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。 问题：可以用什么办法来证明酯化反应的机理过程，请设计实验。 乙酸与乙醇的酯化反应 ①加药品顺序，加碎瓷片的作用？ 乙醇→浓硫酸→乙酸；防暴沸 ③导管不能伸入饱和Na2CO3溶液的液面下： ④浓H2SO4的作用？ ⑤为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？ a.降低乙酸乙酯在水中的溶解度，容易分层析出 b.吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 乙醇+浓硫酸+乙酸 饱和碳酸钠溶液 ⑥根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： a.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙 酯可提高其产率。 b.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 c.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 水 浓硫酸 沸点/oC 78.3 117.9 76.5 100 338 防倒吸 催化剂、吸水剂 【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5O—NO2 + H2O CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 乙酸甲酯 【知识迁移】与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。 △ 羧酸分子中羧基上的羟基（-OH)被其他原子或原子团取代后的产物。 例如： R X R OR’ R OCR’ O= R NH2 酰卤 酯 酸酐 酰胺 R 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基 酰基： 定义、种类 羧酸衍生物 任务三、羧酸的化学性质 阅读课本第73~74页，了解羧酸的性质：酸性、酯化反应。并归纳羧基结构中容易断裂的化学键有哪些？ 羧基 受-COOH的吸电子作用影响: α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。 羧基由羰基和羟基组成，基团之间的相互影响使得羧酸的化学性质并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 拓展2：还原反应 应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。 注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。 RCOOH RCH2OH LiAlH4 拓展1：α­H的取代反应 RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl △ 催化剂 Cl | 通过羧酸α-H的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等 任务三、羧酸的化学性质 任务一、认识羧酸 俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。 甲酸 O H—C—O—H 羧基 醛基 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 酸性比其他一元羧酸强。 具有还原性，能发生银镜反应，能使KMnO4褪色，这些反应可用于检验甲酸。 常见的羧酸 【思考与讨论】如何鉴别甲酸和乙酸? 拓展：酸性强弱比较 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CCl3COOH、CF3COOH 吸电子基团，增强了羧基中O-H键的极性，导致O-H键易断裂，呈酸性；基团的吸电子能力越强，O-H键极性越强，酸性就越强。 实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验 操作 ① ② 现象 结论 实验探究——设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性） 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH ①紫色石蕊溶液变红色 ②pH大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 酸性 任务三、羧酸的化学性质 任务一、认识羧酸 乙二酸 草酸 无色晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•2H2O） 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。 最简单的饱和二元羧酸 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 二元羧酸的第一电离常数比一元羧酸大，第二电离常数比一元羧酸小。 常见的羧酸 任务一、认识羧酸 常见的羧酸 苯甲酸 C6H5COOH（安息香酸） COOH 苯甲酸钠是常用的食品防腐剂 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 可以用于合成香料、药物 序号 名称 化学式 pKa 1 甲酸 HCOOH 3.75 2 乙酸 CH3COOH 4.76 3 三氯乙酸 CCl3COOH 0.7 4 乙二酸 HOOC-COOH 1.27 / 4.27 5 苯甲酸 C6H5COOH 4.2 6 邻羟基苯甲酸 2.98 7 对羟基苯甲酸 4.57 常见有机酸的pKa pKa值越小，酸性越强 思考：请解释一下邻羟基苯甲酸与对羟基苯甲酸酸性强弱大小的原因？ 任务一、认识羧酸 常见的羧酸 苯甲酸 C6H5COOH（安息香酸） 【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH COOH 苯甲酸钠是常用的食品防腐剂 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 可以用于合成香料、药物 $$