3.2.2 酚 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 第二课时 酚 1 资料卡片 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 多酚氧化酶(PPO) O2 O O 邻苯二酚 1，2苯醌 氧化 聚合 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 酚的概念 一、苯酚的结构 苯环 1.概念 酚是羟基与______直接相连而形成的化合物 OH OCH3 CH2 OH CH3 OH OH 脂肪醇——羟基与脂肪烃基相连的化合物。 如CH3CH2OH -OH 芳香醇——羟基与芳香烃中非苯环上的碳相连的化合物。 -CH2OH 概念辨析： 分子结构 OH C C H H C C C H H C H 结构式 C6H6O 分子式 OH OH 结构简式 2.苯酚的结构 苯酚是最简单的酚，俗名：石炭酸。 官能团为羟基(—OH)。 球棍模型 空间填充模型 苯酚结构特点： 一个苯环上只连一个 一OH。 【核心整合】1.下列物质哪些是苯酚同系物______哪些互为同分异构体_______ 其分子式为______ 3.分子式为C7H8O的同分异构体中，属于芳香醇的有____种，属于酚的 有_____种？还有没有其他同分异构体？若有，试写出其结构简式。 2.苯酚中是否所有原子共平面？ 苯酚分子中除 一OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且 一OH上的H也可能出现在该平面。 苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？ 苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。 三、苯酚的化学性质 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 实验探究：弱酸性 实验步骤 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 01 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 02 再向试管中加入稀盐酸或通CO2 03 三、苯酚的化学性质 实验探究：弱酸性 实验现象 得到液体浑浊 液体变澄清 液体变浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH ＋稀盐酸 三、苯酚的化学性质 实验探究：弱酸性 实验分析 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ONa ＋HCl OH ＋NaCl 故苯酚俗称石炭酸 (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 三、苯酚的化学性质 已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。 ONa ＋H2O＋ CO2 OH ＋NaHCO3 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 写出向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化学方程式。 OH ＋Na2CO3 ONa ＋NaHCO3 实验3-4 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸或通入CO2 （4）向苯酚浊液中加入碳酸钠粉末 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 浑浊的液体变为澄清透明的液体 1.苯酚的弱酸性 弱酸性 OH O－ ＋H＋ 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 三、苯酚的化学性质 学案-三-核心整合1：设计一个实验证明醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 醋酸溶液 碳酸钠 思考2：用事实说明酚羟基与醇羟基的性质不同 结论：由于苯酚中羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的H原子比醇羟基中的H原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中部分电离，显示弱酸性。而醇为非电解质，醇羟基几乎不电离。 写出苯酚与钠反应的方程式 学案-三-核心整合2：试比较乙醇、乙酸、苯酚、苯甲酸与钠反应的快慢。 2.苯酚的取代反应 应用：常用于苯酚的定性检验和定量测定。 说明： 1. 苯酚与饱和溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 2. 溴取代苯环上羟基的邻对位，与甲苯相似。 3. 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 4. 不能用溴水除去苯中混有的苯酚。 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 Br OH Br Br Br 取代反应 化学性质 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代 苦味酸，炸药 OH NO2 NO2 O2N ＋ 3H2O OH ＋ 3HNO3 浓硫酸 三硝基苯酚 该反应也称为硝化反应 推测：苯酚和浓硝酸的反应 4.苯酚的加成反应 氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色 部分苯酚被空气中的氧气氧化 原因：__________________________________________ OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) 酚的傅-克反应 芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行。苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应，情况如下 eg 1 eg 2 eg 3 拓展延伸 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 四、苯酚的用途 五、有机分子中基团之间的相互影响 $$