3.2.2 醇类 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

醇 alcohol 人教版高中化学选择性必修3 1 醇和酚的概念 醇是羟基与链烃基或苯环侧链上碳原子相连的化合物 酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 【练习】下列物质属于醇的是 ，互为同系物的 是 ，互为同分异构体的是 。 OH OH CH3 OH CH2OH A B C D BD AC CD 醇的分类 醇的分类 羟基个数 一元醇 二元醇 多元醇 烃基是否饱和 饱和醇 不饱和醇 是否含有苯环 脂肪醇 芳香醇 酚 【练习】属于脂肪醇的 ，属于芳香醇的 。 互为同系物的 ，互为同分异构体的 。 ① CH3OH　 ② CH3CH2CH2OH ③ CH3－O－CH3 ④ CH2－CH－CH2 － － － OH OH OH ⑤ CH2－CH2 － － OH OH ⑥ CH3CHCH3 － OH OH CH2OH ⑦ ⑧ ⑧ ①②⑥ ②⑥ ①②④⑤⑥⑦ 醇的同分异构体 【练习】写出C4H10O可能有的结构简式 ①碳链异构 ②位置异构 ③官能团异构 C-C-C-C C-C-C - C C-C-C-C C-C-C - C 醇 醚 ① ② ③ ④ ① ② ③ H－C－C－O－H H H H H 乙醇的结构 分子式： C2H6O 结构式：: 结构简式： CH3-CH2-OH CH3CH2OH C2H5OH 颜 色： 气 味： 密 度： 挥发性： 溶解性： 无色透明 特殊香味 比水小，20℃时的密度是0.789g/cm3 和水以任意比互溶，能溶解多种无机物和有机物 沸点78.5℃，易挥发 乙醇的物理性质 思考 能否用酒精萃取碘水中的碘单质吗？ 不能 如何检验酒精中是否含水？ 如何分离酒精中的水？ 蛋白质遇到对水有较大亲和力的乙醇时会使其脱水，从而失去活性。所以医学上用75%的酒精杀菌消毒。 95%的乙醇虽也可杀死病菌蛋白质，但它会使病菌表面迅速变性，从而无法深入病菌蛋白质内部，不能彻底杀灭病菌。 75%的乙醇由于含有较多的水，既可以使病菌表面的蛋白质变性杀死，又可以深入到病菌内部，破坏病菌内部的蛋白质。当然，如果乙醇浓度过低也达不到消毒的目的。 乙醇的消毒原理 : 乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。　　 H : C : C O H H H H H : : : : : : : 乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。　　 受羟基影响，羟基相连碳的碳氢键也可能断裂。 H : C : C O H H H H H : : : : : : : : 化学性质 2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2↑ 置换反应 该反应中乙醇断什么键？ 思考 该反应中属于取代反应吗？ 乙醇能与活泼金属(如K、Na、Ca、Mg、Al)发生置换反应 CH3CH2 －OH H－OH 【思考】比较钠与水、乙醇反应的现象，能得到什么结论？ 【结论】乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼 Na与H2O 浮 熔 游 响 红 沉 不熔 不游 不响 红 Na与C2H5OH 化学性质 置换反应 CH3CH2OH 【思考】1mol 的下列物质与足量的金属Na反应， 消耗多少摩尔的钠，生成多少摩尔的H2? 1 mol Na 2 mol Na 3 mol Na 0.5 mol H2 1 mol H2 1.5 mol H2 CH2－CH－CH2 － － － OH OH OH CH2－CH2 － － OH OH 化学性质 氧化反应 C2H5OH＋ 3O2 2CO2＋3H2O 点燃 ①燃烧 ②催化氧化 2Cu + O2 === 2CuO △ C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O △ 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O △ 铜丝变黑 铜丝变红 Cu /Ag 化学性质 氧化反应 【思考】催化氧化时断裂哪些化学键？ 断开O－H和与α-C上的C－H键 ②催化氧化 H－C－C－O－H + CuO CH3－C－H + Cu + H2O △ － － － － H H H H － － O 化学性质 氧化反应 【思考】请写出下列醇催化氧化后产物的结构简式 ②催化氧化 化学性质 氧化反应 H－C－O－H － － H H CH3－C－O－H － － CH3 H CH3－C－O－H － － CH3 CH3 断开O－H和与α-C上的C－H键 【思考】请写出下列醇催化氧化后产物的结构简式 ②催化氧化 H－C－O－H － － H H CH3－C－O－H － － CH3 H CH3－C－O－H － － CH3 CH3 H－C－H O CH3－C－ CH3 O 不能被催化氧化 化学性质 氧化反应 ②催化氧化 H－C－O－H － － H H CH3－C－O－H － － CH3 H CH3－C－O－H － － CH3 CH3 羟基碳上有2个氢原子被氧化成醛 有1个氢原子被氧化成酮 没有氢原子不能被催化氧化 化学性质 氧化反应 【练习】下列醇能否被催化氧化，若能写出其氧化产物 A. 甲醇_________ B. 苯甲醇_________ C. 乙二醇_________ D. 环己醇_________ E. 2-甲基-3-戊醇 ______________ F. 2-甲基-2-丙醇____________ 甲醛 苯甲醛 环己酮 乙二醛 2-甲基-3-戊酮 不能被氧化 8 4 1 【练习】分子式为C5H12O的有机物中，属于醇类的有 种，能被氧化为醛的有 种，不能被催化氧化的有 种。 C－C－C－C－C － OH C－C－C－C－C － OH C－C－C－C－C － OH C－C－C－C － C － OH C－C－C－C － C － OH C－C－C－C － C － OH C－C－C－C － C － OH C－C－C － C － C －OH ③被强氧化剂氧化 CH3CH2OH CH3COOH 酸性KMnO4溶液 酸性K2Cr2O7溶液 紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色 化学性质 氧化反应 交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 Cr2O72－ Cr3+ 酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色，判定司机饮酒超标。 ③被强氧化剂氧化 化学性质 氧化反应 氧化反应小结 CH3CH2OH CO2 CH3CHO CH3COOH －2 C2H6O C2H4O C2H4O2 －1 0 CO2 +4 乙醇 乙醛 乙酸 二氧化碳 得氧去氢的反应为氧化反应 去氧得氢的反应为还原反应 氧化反应小结 CH3CH2OH CO2 CH3CHO CH3COOH 催化氧化 酸性KMnO4或K2Cr2O7 燃烧 + CH3-C-O-H O H-O-CH2CH3 CH3-C-OCH2CH3 O H2O + 浓硫酸 △ 乙酸 乙酸乙酯 乙醇 水 【思考】请分析该反应的机理如如何？ 酸脱羟基醇脱氢 反应机理 同位素示踪法 18 18 化学性质 取代反应 ①酯化反应 26 乙醇、乙酸 浓硫酸 饱和Na2CO3溶液 ①如何添加药品？ ③加热的作用？ ④为什么不插入液面以下？ ②浓硫酸的作用？ ⑤Na2CO3的作用？ 化学性质 取代反应 ①酯化反应 先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸 先加乙醇和乙酸，再加浓硫酸 如何添加药品？ 1 稀释浓硫酸要求不能最先加浓硫酸 浓硫酸的作用？ 催化剂 吸水剂 2 反应速率 化学平衡 加热的作用 3 加快反应速率 蒸出乙酸乙酯 反应速率 化学平衡 为什么不插入液面以下 4 防止倒吸 小号容器加热， 温度不稳定，容易倒吸 Na2CO3的作用 5 溶解乙醇 反应乙酸 减小乙酸乙酯的溶解度 可以通过分液得到乙酸乙酯 右侧试管上方有无色透明的油状液体生成； 可闻到香味。 反应现象 6 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 浓硫酸 140℃ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 化学性质 取代反应 ②其他取代反应 【思考】该反应如何断的键？ 化学性质 消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 浓硫酸 170℃ 【思考】该反应如何断的键？ 断开O－H和与β-C上的C－H键 ①为什么需要温度计 ④碎瓷片的作用 ②浓硫酸的作用 ③什么实验现象 ⑤除什么杂质？ 化学性质 消去反应 乙醇和浓硫酸在170℃时主要生成乙烯，在140℃时主要生成乙醚，故需要迅速加热到170℃。 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置，因为需要测量的是 反应物的温度。 为什么需要温度计 1 催化剂和脱水剂 浓硫酸的作用是什么？ 2 混合液颜色如何变化？为什么？ 3 烧瓶中的液体逐渐变黑。 浓硫酸有脱水性，将乙醇脱水碳化从而变黑。 放入几片碎瓷片作用是什么？ 4 防止暴沸 有何杂质气体？如何除去？ 5 浓硫酸脱水碳化生成的C，又和浓硫酸反应生成了SO2、CO2等气体，需要碱液除杂。 另外，烧瓶中的酒精也会挥发， NaOH溶液也能除去。 【练习】下列醇既能发生催化氧化反应，又能发生消去反应 且只能得到一种单烯烃的是___________________。 ① CH3－CH2－CH2－CH2－OH ②CH3－CH－CH2－OH CH3 ③ CH3－CH－CH2－CH3 OH ④ CH3－C－CH3 OH CH3 － － － － 乙醇的性质 置换反应 取代反应 消去反应 氧化反应 与活泼金属置换出H2 不如水中H活泼 酯化反应 与HBr的反应 成醚的反应 乙醇制乙烯 燃烧 催化氧化 被强氧化剂氧化 小 结 【练习】已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二 醇可能发生的化学反应并写出产物的结构简式。 CH2－OH CH2－OH － CH2－OH CH2－OH － CH2－ONa CH2－ONa － CH2－OH CH2－OH － CH CH － － － CH2－OH CH2－OH － CHO CHO － CH2－OH CH2－OH － COOH COOH － CH2－OH CH2－OH － CH2－Br CH2－Br － CH2－OH CH2－OH － CH2－OOCH3 CH2－OOCH3 － CH2－OH CH2－OH － 醚 【练习】已知乙二醇的结构简式为 ，预测乙二 醇可能发生的化学反应并写出产物的结构简式。 CH2－OH CH2－OH － $$