7.1.1 碳原子成键特点、烷烃 课件 2023-2024学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第七章 第一节 认识有机化合物 有机化合物中碳原子成键特点、烷烃 碳在地壳中的含量很低，但是含有碳元素的有机化合物却分布极广。 有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。 有机化合物为什么如此繁多？它们的结构和性质具有哪些一般特点？ 认识有机化合物 一、有机化合物（化学的角度） 含有碳元素的化合物称为有机物。 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、CN－、SCN－、SiC等看作无机物 有机物 无机物 结构 种类 溶解性 可燃性 电离性 化学反应 碳原子结合方式多样 原子结合方式简单 多数难溶于水，易溶于有机溶剂 多数难溶于有机溶剂，易溶于水 多数可以燃烧 多数不能燃烧 多数为非电解质 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢 断键方式：均裂 多数是电解质 一般比较简单，副反应少，反应速率较快 断键方式：异裂 3000多万种 10多万种 二、有机化合物中碳原子成键特点 分子式： CH4 电子式： 结构式： C H H H H 以甲烷为例： H H H C H 空间构型： 正四面体形 1.有机物中碳原子成键特点： （1）成键数目：每个碳原子形成4个共价键 （2）成键种类：碳原子与碳原子之间可形成单键、双键、三键 （3）连接方式：碳链或碳环 2.有机物种类繁多的原因： （1）碳原子间成键方式多样 （2）多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状（且可带支链） （3）碳原子还可以与H、O、N、S、P以及卤素等多种非金属原子 形成共价键。 （4）组成有机物的碳原子数目灵活：可以只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。 【应用探究】 请思考：4个碳原子互相结合可能有哪些方式？再次深入体会以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。 思考这些碳骨架的空间构型 如图中的大黑点代表原子序数为1～18的元素的原子实(原子实是原子除最外层电子后剩余的部分)，小黑点代表未用于形成共价键的最外层电子，短线代表共价键。下列各图表示的结构与化学式一定不相符的是 ( ) C 【练习】 有机物 链状化合物 环状化合物 按碳的骨架分 按元素组成 烃： 烃的衍生物 只含碳、氢两种元素 三、有机化合物的分类 四、烷烃 1.烷烃的结构： （1）甲烷的结构： 甲烷分子结构是以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体。 键角：109°28′ 空间填充模型 球棍模型 思考如何证明甲烷是立体结构而不是平面结构 在19世纪中叶前，人们认为二取代甲烷（CH2R2）（R为卤素）存在两种结构（以二氯甲烷为例），在这两种结构中，两个氯原子分别处于相邻和相间的位置，显然是两种不同的物质。可是，在实验中人们却只能合成一种二氯甲烷，为什么呢？当时人们对它的认识局限在哪里呢？ 【知识海洋】 【思考与讨论】 (1) 与甲烷结构相似的有机化合物还有很多，随着分子中碳原子数的增加，还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息，写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式，并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。 C2H6 C3H8 C4H10 CnH2n+2 (n≥1) 【思考与讨论】 (2) 丁烷是否还有其他结构? 思考产生这种现象的可能原因。 只含碳、氢两种元素，碳碳单键、链状、C原子剩余价键均与H原子结合 写出丁烷的结构简式，与结构式的区别是？ 省略C-H单键 互为同分异构体 【归纳定义】 以上这些有机化合物只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 链状烷烃的通式： 烃: （碳氢化合物）只含有碳、氢两种元素的有机物。 CnH2n＋2(n≥1)。 从以上几种烷烃的结构简式可以看出，相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团。像这些结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团化合物互称为同系物。 C2H6 C3H8 C4H10 同系物 例如：CH4、C2H6、C3H8、C17H36互为同系物。 【练习】 二氟甲烷（CH2F2）是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库的制冷剂。对二氟甲烷的叙述正确的是（ ） A. 只有1种结构 B. 属于烃 C. 有2种结构 D. 为正四面体结构 A 下列物质中属于同系物的是_________。 ① CH2=CH－CH3 ② CH4 ③CH3CH2CH3 ④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤ CH2—CH2 CH2—CH2 ②③④ （2）烷烃的结构： 当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键，因此，烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈“锯齿状”，链上还可分出支链。 2、烷烃的命名：（习惯命名法） ① 1-10个C原子的直链烷烃: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 +烷 ② 11个C原子及以上的直链烷烃：如:C11H24 称为十一烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 （无支链） （带一支链） （带两支链） ③根据习惯命名法，C5H12 戊烷的可能结构 将上述模型转化成结构式和结构简式 互为同分异构体 C6H14同分异构体的书写： ① CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ② CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ③ CH3—CH2—CH2—CH3 减链法 —CH3 2个—CH3 1个—CH2 —CH3 找对称轴 支链由心到边 位置：同、邻、间 单键可旋转 【练习】 ①O2和O3 ②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3 和 ④金刚石和石墨 ⑤ 1H、2H、3H ⑥CH3CH2C(CH3)2CH2CH3和 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 请将对应的关系用箭头连起来。 Cl 17 35 Cl 17 37 写出下列烷烃的分子式并命名。 (1)分子中含有30个氢原子的烷烃：________。 C14H30（十四烷） 【练习】 根据阿伏伽德罗定律的推论： 同温同压下，M(烷烃)/M（H2）=ρ(烷烃)/ρ(H2)=43 (2)同温同压下，烷烃的蒸气密度是H2的43倍：_________。 根据烷烃通式：CnH2n＋2 2n+2=30 解得n=14 2、烷烃的命名：（系统命名法） （1）．基　　 烃基：烃分子失去一个 所剩余的原子团。 烷基：烷烃失去一个 剩余的原子团。 烷基组成的通式为： ，一般用“R—”表示， 如—CH3叫 　　 ， 叫乙基。 氢原子 氢原子 —CnH2n＋1 甲基 —CH2CH3 ①烃基中短线表示一个单电子。 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 （2）.命名步骤： CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 ①选主链，称“某烷” 己烷 ——主链最长 ——支链最多 出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？ CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 己烷 戊烷 √ √ 选主链原则： ——最长最多 ②编序号，定支链 选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。 己烷 5 6 1 2 3 4 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 ——起点离支链最近 CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 CH3 CH2 不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？ 1 2 3 4 5 6 ——同样近时，简单优先 3-甲基 3-乙基 √ 从左向右编号 6 5 4 3 2 1 CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2，2，3，5 　　 不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3)怎么办？ ——同样近同样简时，编号之和最小 2，4，5，5 6 5 4 3 2 1 √ 2-甲基 2-甲基 编序号原则： ——近， 简， 小 ③写名称： 4-甲基 2-甲基 　 己烷 5 6 1 2 3 4 CH3—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH3 取代基写在前，标位置，短线连 二甲基己烷 2,4 3，3，6 — 三 甲基 —4 —乙基 辛烷 主链 取代基名称 取代基数目 取代基位置 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 1. 用系统命名法命名下列各有机物： (1) ____________________。 (2) _____________________。 3-乙基戊烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 7 6 (3) _________________。 (4) ______________________。 3-甲基-6-乙基辛烷 2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 3. 请用系统命名法命名下列物质。 (1) __________________。 (2) _____________________。 2-甲基-5-乙基庚烷 3,3-二甲基-5-乙基庚烷 2. “辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为（ ） A. 1,1,3,3-四甲基丁烷 B. 2,2,4,4-四甲基丁烷 C. 2,4,4-三甲基戊烷 D. 2,2,4-三甲基戊烷 了解键线式 烷烃：碳原子以碳碳单键相连，其余价键全部与氢原子相结合的烃。 生活中常见的烷烃 天然气 液化石油气 汽油、柴油 凡士林 石蜡 （1）. 物理性质 物理性质 递变规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态→液态→固态 C1～C4气态 C5～C16液态 [新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体] C17以上为固态 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增多而逐渐增大，但都小于水的密度 溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 3、烷烃的性质 1. 下列是四种烷烃分子的球棍模型或结构简式，其中沸点最高的是（ ） A. B. CH3CH2CH2CH2CH3 C. CH3CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH3 2. 下列有关烷烃的叙述正确的是（ ） ①所有烷烃中，甲烷的沸点最低 ②甲烷分子中最多有4个原子共平面 ③ 烷烃分子中碳原子不可能在同一平面上 ④在烷烃分子中，所有的化学键都为单键 ⑤任何烷烃分子中碳、氢原子个数之比都是相同的 （2）. 烷烃的化学性质 ①稳定性 以甲烷通入酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液为例 KMnO4溶液不褪色 溴的CCl4溶液不褪色 常温下烷烃化学性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 ②可燃性 链状烷烃燃烧通式： 辛烷： 甲烷： 当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 CH4+2O2 CO2+2H2O 点燃 【温故知新】：甲烷 现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。 【资料卡片】 煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。 点燃之前必须验纯！ 【练习】 1.由某气体发生装置导出的气体为CH4、CO、H2中的一种，下列判断中正确的是 A．将气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液颜色无变化，该气体一定是甲烷 B．在导管口点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用干燥的冷烧杯罩在火焰上方，杯壁有水滴产生，该气体一定是甲烷 C．点燃该气体，火焰呈淡蓝色，用沾有澄清石灰水的冷烧杯罩在火焰上方，烧杯壁上有白色物质产生，该气体一定是甲烷 D．若上述B、C的现象均能出现，则可判断该气体一定是甲烷 D 2.某烷烃完全燃烧生成了17.6g CO2和9.0gH2O。请据此推测其分子式，并写出可能的结构简式。 3.某两种气态烃组成的混合物，取其2.24L(标准状况下)充分燃烧，得到0.16molCO2气体和3.6g液态水。据此判断下列分析中不正确的是（ ） A. 此气体中一定含有甲烷 B. 此气体若是乙烯（C2H4）与甲烷的混合气体，则甲烷与乙烯的体积比为2∶3 C. 此混合气体中一定不含有丙烷 D. 此混合气体中可能含有乙烷 ③分解反应——高温裂化或裂解 甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。 C16H34 C8H16 +C8H18 催化剂 加热、加压 C8H18 C4H10 +C4H8 催化剂 加热、加压 CH4 C + 2H2 催化剂 高温 【现象】 在室温下，甲烷与氯气的混合气体无光照时不发生反应。光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升，饱和氯化钠溶液中析出无色晶体。 【实验探究】 ④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。 （2）化学性质 H C H H H + Cl Cl 光照 C H H H Cl +HCl 生成的一氯甲烷在常温下是气体，可与氯气进一步反应，依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯甲烷（四氯化碳）。4种有机产物均不溶于水。 ④取代反应： (一氯甲烷，气态) （二氯甲烷，液态） （四氯甲烷，液态，又叫四氯化碳，常作溶剂） CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光照 CHCl3 + Cl2 CCl 4 + HCl 光照 CH2Cl2 + HCl 光照 CH3Cl + Cl2 （三氯甲烷，液态，工业上重要的有机溶剂） CHCl3 + HCl CH2Cl2 + Cl2 光照 （以下均为常温常压下） 特别提醒 烷烃取代反应的特点 ①在光照条件下； ②与纯卤素反应； ③一上一下：下一个H，上一个X原子（F、Cl、Br） ④1 mol卤素单质只能取代1 mol H ⑤连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体） 【练习】 3. 1 molCH4完全与Cl2发生取代反应，并生成相同物质的量的4种取代产物，则消耗的Cl2的物质的量 。 若1 molCH4全部转化成CCl4，则消耗的Cl2的物质的量 。 4. 氯气与乙烷在光照下发生取代反应，有机产物可能有哪些？ 若乙烷的二取代物是两种，则四取代物的种类 。 利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。 （1）写出CH4与Cl2生成一氯代物 的化学反应方程式__________； （2）B装置有三种功能： ①使气体混合均匀； ② ； ③ ； （3）D装置中的石棉上均匀附着潮湿的足量KI，其作用是________________； （4）E装置的作用是______（填编号）： A．收集气体 B．吸收氯气 C．防止倒吸 D．吸收HCl 控制气体流速 干燥气体 拓展提升 除去过量的氯气 （5）E装置中除盐酸外，还含有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为______： a.分液法 b.蒸馏法 c.结晶法 （6）该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理．其尾气的主要成分是 A．CH4      B．CH3Cl     C．CH2Cl2    D．CHCl3     E．CCl4． （7）在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，置换出黑色小颗粒的化学方程式为__________________，可见有机反应有很多副反应。 【课堂小结】 烷烃的性质 化学性质 物理性质 稳定性 取代反应 高温分解 可燃性 1．气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律 (1)若燃烧后生成的水为液态: (2)若燃烧后生成的水为气态: 烃的燃烧规律及应用 小结 微专题一 2．烃完全燃烧时耗氧量规律 例1.某两种气态烃组成的混合物，取其2.24 L(标准状况下)充分燃烧，得到0.16mol CO2气体和3.6g 液态水。据此判断下列分析中不正确的是（ ） A. 此气体中一定含有甲烷 B.此气体若是乙烯（C2H4）与甲烷的混合气体，则甲烷与乙烯的体积比为2∶3 C. 此混合气体中一定不含有丙烷 D.此混合气体中可能含有乙烷 例2.某气态烷烃体积是20ml，完全燃烧后，正好消耗同温同压的氧气100ml，该烷烃的分子式 。 例3. 现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物 (1)相同情况下，等体积的三种气体充分燃烧，耗氧量最多的是 。 (2)等质量的四种气体，充分燃烧，耗氧量最多的是 。 (3)10mL某气态烃，在50 ml O2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为60ml的混合气体，该气态烃是 。 (4)等质量的四种气体，生成二氧化碳最多的是 ，生成水最多的是 。 例4.判断 ( )1.验证某有机物属于烃，只需测定燃烧产物中H2O和CO2的物质的质量 ( )2.确定烃的分子式，只需测定燃烧产物中H2O和CO2的物质的质量 微专题二 烃的氯代物同分异构体数目的判断 一、烃的一氯代物同分异构体数目的判断 先根据烃的分子结构，找出分子中位置相同的氢原子，即等效氢。若烃有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。 (1)同一碳原子上的氢为等效氢； (2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢； (3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 1.下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃种类最多是 A. B. C.CH3CH2CH2CH3 D. 2.下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是 A.CH3CH2CH2CH3 B. C. D. 二、烃的二氯代物同分异构体数目的判断 烃的二氯代物的同分异构体的书写方法： (1)先写出烃的同分异构体。 (2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一个氯原子的位置，再移动另一个氯原子，以确定同分异构体的数目，同时要仔细考虑是否出现重复的情况。 3.分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 4.分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 5.判断( )1.互为同分异构体的化合物，化学性质相似 ( )2.互为同分异构体的有机物一定属于同一类有机物 CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \o(――――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O ΔV＝V后－V前＝x＋eq \f(y,2)－1－x－eq \f(y,4)＝eq \f(y,4)－1 CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O(l) 1　　　x＋eq \f(y,4)　　　　x　　　eq \f(y,2) ΔV＝V前－V后＝1＋x＋eq \f(y,4)－x＝1＋eq \f(y,4)>0 烃燃烧通式为CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O 依上式可得如下规律： 物质的量相同的烃，(x＋eq \f(y,4))越大，耗氧量越多。 (2)质量相同的烃，eq \f(y,x)越大(含氢量越大)，则耗氧量越多。 $$