2025届高三化学一轮复习--有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（24-25高三上·河北邢台·开学考试）丙烯酸乙酯存在于菠萝等水果中，可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料合成，合成路线如图： (1)过程①是石油的分馏，是石油炼制的重要环节。工业上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和 。 (2)C的结构简式为 ，的反应类型是 。 (3)反应②的反应方程式为，X的一种非直链结构的同分异构体的名称为 。 (4)反应的化学方程式 。 (5)C与D生成E的化学方程式 。 (6)下列有关说法不正确的是 (填字母序号)。 a．E与丙烯酸乙酯互为同系物 b．的转化是氧化反应 c．聚丙烯酸的结构简式为 d．分液不能分离C和E的混合物 (7)丙烯酸乙酯的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体有 种，写出其中一种含有两个甲基的同分异构体的结构简式 。 ①与溶液反应放出     ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2．（24-25高三上·海南省直辖县级单位·开学考试）以淀粉为原料合成具有水果香味的物质E和F，合成路线如图所示。已知D分子中含有一个甲基()，其相对分子质量为90。 (1)淀粉的分子式为 。 (2)检验反应①已发生的方法： 。 (3)化合物F的结构简式是 。 (4)物质D的一种同分异构体发生反应生成含有八元环的物质，写出该反应的化学方程式： 。 (5)物质N的分子式为，若N是D的同系物，则所有符合条件的N的同分异构体有 种，其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的X，其能发生聚合反应生成高分子Y，Y的结构简式为 。 3．（24-25高三上·重庆·开学考试）枸橼酸帕瑞替尼胶囊可用于治疗中度或高危原发性或继发性骨髓纤维化症状，其重要中间体E、K的合成路线如图(部分试剂条件省略)。 Ⅰ．中间体E的制备 Ⅱ．中间体K的制备 已知：水合肼为强还原剂，与碳碳双键不反应。 (1)D的化学名称为 ，“反应二”的反应类型为 ，K中官能团的名称为 。 (2)I的结构简式为 。 (3)写出“反应一”的化学反应方程式： 。 (4)Q与F互为同系物，相对分子质量比F多14，则符合下列条件的Q的同分异构体有 种。 ①分子中只含有两种官能团； ②能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡，且该官能团不与N原子相连； ③N原子直接连在苯环上。 (5)依据上述信息，请以间硝基苯甲醛与有机物D为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。 4．（24-25高三上·河北承德·开学考试）有机物X是一种新型药物的合成中间体，其合成路线如图所示(部分条件略)： 已知：I．； II．； III．。 回答下列问题： (1)A到B的反应条件为 ，D的化学名称为 。 (2)C→D的步骤分三步完成“”，设计①③两步的目的是 。 (3)合成路线中“”的结构简式为 ；X分子中手性碳原子个数为 。 (4)D→E的化学方程式为 ，E和H生成X的反应类型为 。 (5)符合下列条件的H的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①分子中除苯环，还有1个六元碳环 ②含有酚羟基和氨基两种官能团 ③核磁共振氢谱有七组峰，峰面积之比为 5．（23-24高三上·广东深圳·期末）含氮杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物ⅰ与无色无味气体x反应，生成化合物ⅱ，原子利用率为，x为 。 (2)根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂 反应形成的新官能团 反应类型 还原反应 (3)有机物ⅲ的分子式是 。化合物y是比ⅲ多两个“”的同分异构体，已知能发生银镜反应，且苯环上面的取代基为两个，则的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式为 (任写一种)。 (4)关于反应⑥的说法中，不正确的有______。 A．反应过程中，有双键和键断裂 B．反应过程中，有单键和双键形成 C．反应物ⅵ和产物ⅶ中碳原子采取的杂化方式相同 D．产物ⅶ中的所有碳原子和氮原子可能共平面 (5)以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体ⅷ，第2步利用反应⑥的原理。 (a)有机物D的化学名称是 。 (b)第1步的化学方程式为 。 6．（24-25高三上·江西·开学考试）布洛芬是一种治疗关节炎的药物。一种合成布洛芬的路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物A中碳的轨道形成 中心 电子的大π键。 (2)B中官能团名称是 。 (3)C→D的反应类型是 ；D→E中的作用是 。 (4)2mol E和1mol反应生成F的化学方程式为 。 (5)在B的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且苯环上有2个取代基的结构有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有五组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为 。 (6)参照上述流程，以为原料合成，设计合成路线： (其他试剂自选)。 7．（24-25高三上·四川凉山·开学考试）乙酸乙酯是日常生活中饮料、糖果中常使用的香料，聚丙烯酸乙酯是一种安全的化妆品粘合剂。它们均可用石油裂化和裂解得到的熔经来合成，合成路线如下图，其中有机物F的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，回答下列问题： 已知： (1)F的结构式为 ，H中所含官能团名称是 。 (2)由M通过加聚反应反应得到的高分子化合物N，则N的结构简式为 。 (3)由C和E生成P的化学方程式为 。 (4)写出C→D反应的化学方程式 ，反应类型为 。 (5)关于丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3的说法正确的是 。 A．易溶于水B．是平面结构的分子 C．与乙酸乙酯互为同系物 D．能够发生水解反应 E．可以使酸性KMnO4溶液褪色 (6)写出两种P的同分异构体的结构简式 。 (7)分子式为C4H8BrCl的有机物共有 种(不含立体异构) 8．（24-25高三上·广东惠州·阶段练习）Tapentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体viii的路线如下： 回答下列问题： (1)化合物i的分子式为 ，化合物v含有的官能团名称为 。 (2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 a ①新制、加热 ② b (3)反应⑤的方程式可表示为iii+vi→vii+y，化合物y的化学式为 。 (4)关于反应⑥的说法中，正确的有_______。 A．反应过程中，有π键发生断裂 B．化合物vii的sp3杂化的原子只有C C．化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上 D．化合物viii只有1个手性碳原子 (5)化合物x是ii的同分异构体，请写出满足下列条件的其中一种 。 a．含有苯环，且苯环上有两个侧链 b．与FeCl3溶液反应显紫色 c．1molx与足量Na反应，生成1molH2 (6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。 ②最后一步反应中，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为 (写结构简式)。 9．（24-25高三上·北京·开学考试）由C—H键构建C—C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N—苯基廿氨酸中的C—H键在作用下构建C—C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。 已知：i． ⅱ．ROH+R′BrROR′ (1)试剂a为 。 (2)B具有碱性，B转化为C的反应中，往往加入过量的B，使B过量的目的是 (写出一条即可)。 (3)C转化为D的化学方程式为 。 (4)G转化为H的化学方程式为 ；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式： 。 (5)已知： i． ii． ①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式 、 。 ②D和I转化成J的过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为 。 10．（23-24高三下·广东广州·阶段练习）聚合物P(聚甲基丙烯酸甲酯)是一种重要的塑料，某化学小组设计以下合成路线： 回答以下问题： (1)E的分子式是 ，分子中官能团名称是 。 (2)反应①的试剂和条件是 。 (3)反应②的反应类型是 。 (4)分别写出C→D、E→F的化学方程式 、 。 (5)聚合物P的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A分子所有原子可能共平面 b．反应③、④均为氧化反应 c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中的羟基 d．E与F互为同系物 e． A、B、C均能与溴的CCl4溶液反应 (7)物质A与H2在催化剂作用下反应后，得到异丁烷。有机物X是异丁烷的同系物，相对分子质量比异丁烷大14。有机物X的分子式是 ，其中一氯代物只有一种的有机物X的结构简式为 。 11．（23-24高三上·天津河北·期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示： (1)A的化学名称为 。 (2)B的分子式为 。 (3)酮基布洛芬中官能团的名称为 。 (4)写出C的结构简式： 。 (5)写出D生成E的化学方程式： 。 (6)H为酮基布洛芬的同分异构体，其分子结构中含有的酯类化合物，写出任意一种H的结构简式 。 (7)参照上述合成路线，以和苯为原料(试剂任选)，设计制备的一种合成路线 。 12．（23-24高三下·广东湛江·期末）聚丙烯酸乙二醇酯是一种良好的水溶性涂料。工业上以煤为原料依据图中所示合成路线可制得聚丙烯酸乙二醇酯： 已知： ①F为C和E按物质的量之比为1：1反应得到的产物。 ②查阅资料获得信息：。 (1)B的名称为 ，C的分子式为 ，E中官能团的名称为 。 (2)反应②的反应类型为 ，反应⑤的反应类型为 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)下列对图中有关物质的叙述正确的是 (填标号)。 a．煤的气化、煤的液化、石油的分馏均为物理变化 b．化合物A和D一定互为同系物 c．化合物1molE能和足量的Na2CO3反应生成1mol1CO2气体 d．D、E、F、G均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)参照上述物质转化的框图，用苯乙烯和甲酸(HCOOH)为原料(无机物任选)合成甲酸苯乙酯() ； (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到加成反应，其化学方程式为 。 13．（23-24高三上·天津红桥·期末）Ⅰ.室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅰ的分子式为 。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写出其中一种)。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有______。 A．反应过程中，有链和链断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物ⅰ中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 Ⅱ.以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (5)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (6)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (7)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 14．（2024·湖北黄冈·模拟预测）他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如图（部分条件已省略）： 已知： (1)D中官能团的名称为 。 (2)反应①～⑤中属于取代反应的有 。 (3)B→D的化学方程式为 。 (4)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式为 。 ①1 mol X能与足量银氨溶液生成4 mol Ag ②X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰面积比为1∶1∶3 (5)由J生成K可以看作三步反应，如图所示。 J的分子式为 ，P中有两个六元环结构。Q的结构简式为 。 15．（23-24高三下·新疆省直辖县级单位·阶段练习）以淀粉和石油减压蒸馏产品石蜡油为原料合成多种化工产品的流程如下，已知D是一种厨房常用的调味品，E是具有果香气味的油状液体。 (1)⑤的反应类型为 。 (2)E中官能团的名称分别是 。 (3)写出B→C反应的化学方程式 。 (4)仿照反应⑤的原理，写出与按物质的量之比为2∶1反应的化学方程式 。相同条件下，等物质的量的、分别与足量的Na反应产生气体的体积比为 。 (5)相对分子质量比A大14的A的同系物，发生聚合反应生成高聚物的结构简式为 。 (6)写出能与溶液反应产生气体的E的所有同分异构体的结构简式 。 16．（22-23高三下·江西宜春·阶段练习）有机物F是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图。 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： (1)有机物D中非含氧官能团的结构简式 ，C→D的反应类型为 。 (2)请写出有机物E的结构简式： 。 (3)写出A→B的化学方程式： 。 (4)有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G有 种。 ①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上有3个取代基。 ②结构中仅有一种官能团，能与新制反应，生成砖红色沉淀。其中一种核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为： 。 (5)设计以为原料制备的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 17．（21-22高三下·北京大兴·期末）肉桂醛(F：)是一种实用香料，可通过以下路线合成： 已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O。 (1)芳香烃A的名称是 。 (2)B→C的反应条件是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．D与E互为同系物　　　　　　　　　b．1molD最多可与4molH2反应 c．F存在顺反异构现象　　　　　　　　d．用溴水可检验F中含有碳碳双键 (4)写出D + E→ F的化学方程式 。 (5)肉桂醇()是一种常见的定香剂。以肉桂醛为原料，在一定条件下制备肉桂醇可分为三步反应： 请写出中间产物的结构简式： 、 。 18．（23-24高三下·四川眉山·期末）以玉米淀粉为原料可以制备乙醇、乙二醇等多种物质，转化路线如下(部分反应条件已略去)。F的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。 (1)A是不能再水解的糖，A的分子式是 。 (2)G与试剂a反应的化学方程式为 。 (3)B与E可生成有香味的物质，化学方程式是 。 (4)检验D中官能团的化学实验方法是 ，写出有关反应的化学方程式 。 (5)在一定条件下，HOCH2CH2OH与对苯二甲酸()可发生聚合反应生产涤纶，化学方程式是 。 (6)F能与1，3-丁二烯以物质的量之比1︰1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)减压分馏 (2) CH3CH2OH 氧化反应 (3)异丁烷 (4) (5) (6)ac (7) 8 (CH3)2C=CHCOOH、CH3CH=C(CH3)COOH 【分析】由合成路线中的信息可知，石油经分馏得到A，A经裂解得到丙烯和B；B与水加成生成C，C与丙烯酸发生酯化反应得到丙烯酸乙酯，则B为乙烯、C为乙醇；C经氧化得到D，则D为乙酸，C与D发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯。 【详解】（1）工业上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和减压分馏，故答案为：减压分馏； （2）①由分析可知，C为乙醇，结构式为：CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH； ②由分析可知，C经氧化得到D，则D为乙酸，故答案为：氧化反应； （3）反应②的反应方程式为C10H22→2C3H6+ X，根据质量守恒定律可知，X的分子式为C4H10，X的一种非直链结构的同分异构体的名称为异丁烷，故答案为：异丁烷； （4）B为乙烯、C为乙醇，乙烯可以通过与水在催化剂条件下反应生成乙醇，化学方程式为：，故答案为：； （5）由分析可知，C与D发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯，化学方程式为：，故答案为：； （6）a．E为乙酸乙酯，其为饱和一元酯，而丙烯酸乙酯为不饱和一元酯，两者结构不相似，故其不是同系物，故a项错误； b．C→D的转化中，乙醇被氧化为乙酸，故其为氧化反应，故b项正确； c．聚丙烯酸的结构简式为，故c项错误； d．C和E分别为乙醇和乙酸乙酯，前者极易溶于水，而后者难溶于水，故可以用分液分离两者的混合物，故d项错误。 故答案为：ac； （7）①丙烯酸乙酯的分子式为C5H8O2，C5H8O2的不饱和度为2，满足①能与NaHCO3溶液反应生成CO2，即含有羧基，②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即含有双键，则其同分异构体结构有CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH、CH2=CHCH(CH3)COOH、(CH3)2C=CHCOOH、CH3CH=C(CH3)COOH、CH3CH2C(COOH)=CH2，共8种，故答案为：8； ②其中一种含有两个甲基的同分异构体的结构简式为：(CH3)2C=CHCOOH、CH3CH=C(CH3)COOH，故答案为：(CH3)2C=CHCOOH、CH3CH=C(CH3)COOH。 2．(1)(C6H10O5)n (2)取反应后的溶液于试管中，加入过量NaOH溶液，然后加入新制Cu(OH)2溶液加热，产生砖红色沉淀，说明反应①已发生或取反应后的溶液于试管中，加入过量NaOH溶液，然后加入银氨溶液加热，产生银镜，说明反应①已发生 (3) (4)2CH2(OH)CH2COOH+2H2O (5) 5 【分析】 淀粉加入稀硫酸水解生成葡萄糖，加酒化酶生成的A为乙醇，用铜做催化剂乙醇催化氧化生成的B为乙醛，乙醛氧化生成的C为乙酸；E和F具有水果香味的物质，则为酯类，A和D，C和D都能生成酯类，则D中有一个-COOH和-OH，D分子中含有一个甲基(-CH3)，则D的结构式，则E和F的结构式分别为：、。 【详解】（1）淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，分子式为(C6H10O5)n。 （2）反应①中淀粉水解产生葡萄糖，检验反应①已发生的方法是：取反应后的溶液于试管中，加入过量NaOH溶液，然后加入新制Cu(OH)2溶液加热，产生砖红色沉淀，说明反应①已发生或取反应后的溶液于试管中，加入过量NaOH溶液，然后加入银氨溶液加热，产生银镜，说明反应①已发生。 （3） 由分析可知，化合物F的结构简式是。 （4） D为CH3CH(OH)COOH，其同分异构体反应生成含有八元环的物质，则其同分异构体的结构简式为CH2(OH)CH2COOH，发生分子间酯化反应生成八元环的物质，反应方程式为：2CH2(OH)CH2COOH+2H2O。 （5） N的分子式为C4H8O3，若N是CH3CH(OH)COOH的同系物，先考虑羧基的位置，再考虑羟基的位置，有： (羟基可以连3种位置)， (羟基可以连2种位置)，故符合条件的N的同分异构体有5种，在核磁共振氢谱上有3组峰的X，为CH3C(OH)(CH3)COOH，其能发生缩聚反应生成高分子Y为：。 3．(1) 3-溴-1-丙烯 还原反应 氨基、醚键、碳碳双键 (2) (3) (4)13 (5) 【分析】 根据H的结构简式和I的分子式可知，H中的-CHO被还原为-CH2OH，I的结构简式为，根据C和D反应生成E可知，I和D反应生成J为，已知水合肼为强还原剂，与碳碳双键不反应，JK是水合肼将硝基还原为氨基。 【详解】（1） D为，其化学名称为3-溴-1-丙烯；据分析可知，“反应二”的反应类型为还原反应；K为，其中官能团的名称为氨基、醚键、碳碳双键。 （2） 据分析可知，I的结构简式为。 （3） “反应一”为取代反应，其化学方程式为。 （4） F为，Q与F互为同系物，相对分子质量比F多14，说明比F多一个CH2，Q的同分异构体分子中只含有两种官能团，能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡，且该官能团不与N原子相连，说明含有羧基，N原子直接连在苯环上，符合条件共有13种，分别为、、、、、、、、、、、、故总共13种。 （5） 依据上述信息可知，以间硝基苯甲醛与有机物D为原料，设计合成的路线为。 4．(1) 液溴、 对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 (2)保护酚羟基 (3) 3 (4) 加成反应 (5)或或或 【分析】 根据C的结构简式和A的分子式可知A为甲苯，B为对溴甲苯，水解酸化后得到C，根据D的分子式和已知反应I可知D为，结合已知反应II可知与反应生成E为；根据已知反应III和G的结构简式可推知F为，则结构简式为，结合G、X结构简式可推出H分子的结构简式为，据此分析； 【详解】（1） 根据分析，A到B的反应条件为苯环上发生溴代反应，条件是液溴、；D为，化学名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛； （2）因为酚羟基容易被氧化，所以在反应中要保护酚羟基，再氧化甲基； （3） 根据分析，结构简式为；X分子中标有序号的碳原子是手性碳原子，如图，共有3个手性碳原子； （4） 结合已知反应II可知与反应生成E为，化学方程式为；E和H生成X是碳氧双键发生了加成，反应类型为加成反应； （5） H分子的结构简式为，分子中有12个碳原子，可形成苯环和另一个无双键的六元碳环，其结构可能为，官能团有两个羟基和一个氨基，根据核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为，可写出其结构简式：或或或。 5．(1) (2) 氧化反应 和 加成反应 (3) 18 (4)CD (5) 甲醛 【详解】（1）ⅰ的分子式为，ⅱ的分子式为，由于为无色无味气体且该反应原子利用率为，即可推出为； （2）化合物ⅱ中含有的官能团为，当其转变为时，是一个被氧化的过程，反应试剂是(这里如果写成银氨溶液或者新制氢氧化铜不能给分，因为银氨溶液和新制氢氧化铜都是碱性环境，只能生成羧酸根)；反应试剂是时，醛基中的双键会发生加成反应，新形成的官能团是和； （3）化合物y是比ⅲ多两个“”的同分异构体，已知y能发生银镜反应，表明上面有一个，且苯环上面的取代基为两个，有如下6组情况：A．和；B．和；C．和；D．和；E．和；F．和，然后考虑邻、间、对的位置关系，则同分异构体有种。核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为，表示有一个，且两个取代基处于对位的位置，则该结构可能有3种，如下所示： （4）反应⑥是氨水、醛基、氨基和羰基一起形成含2个N原子的五元杂环过程，其中一个N原子来自氨基，一个N原子来自氨水，两个N原子之间的C原子来自醛基，选项A和选项B正确；反应物ⅵ中的原子均是杂化，ⅶ中的原子是和杂化，选项C错误；由于产物ⅶ中有一个原子是杂化，导致ⅶ中所有原子和原子不可能共平面，D选项错误； （5）通过产物ⅷ的结构以及反应⑥的成环原理，拆分出D为只含有一个碳原子的甲醛，同时可以推测出C的结构简式，然后根据A的结构简式推断出B，写出A和B的反应方程式，其实就是一个羧基与氨基反应形成酰胺键的过程。 6．(1) 6 6 (2)酮羰基 (3) 取代反应 还原剂 (4)2+ SOCl22+ SO2↑+H2O (5) 15 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下与发生取代反应生成，与Zn/Hg、盐酸发生还原反应生成，氯化铝作用下与发生取代反应生成，与硼氢化钠发生还原反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，一定条件下转化为。 【详解】（1）苯分子中碳原子的杂化方式为sp2杂化，未参与杂化的轨道形成6中心6电子的大π键，故答案为：6；6； （2） 由结构简式可知，的官能团为酮羰基，故答案为：酮羰基； （3） 由分析可知，C→D的反应为氯化铝作用下与发生取代反应生成和氯化氢，D→E的反应为与硼氢化钠发生还原反应生成，反应中硼氢化钠为还原剂，故答案为：取代反应；还原剂； （4） 由分析可知，E→F的反应为与SOCl2发生取代反应生成、二氧化硫和水，反应的化学方程式为2+ SOCl22+ SO2↑+H2O，故答案为：2+ SOCl22+ SO2↑+H2O； （5） B的芳香族同分异构体能发生银镜反应且苯环上有2个取代基，则取代基可能为醛基和正丙基、醛基和异丙基、-CH2CHO和乙基、-CH2CH2CHO和甲基、和甲基，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有15种；其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为，故答案为：15；； （6） 由有机物的转化关系可知，以为原料合成的合成步骤为与硼氢化钠发生还原反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，一定条件下转化为，合成路线为。 7．(1) 碳碳双键、羧基 (2) (3)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (4) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 (5)DE (6)HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2，CH3CH2COOCH3，CH3CH2CH2COOH，(CH3)2CHCOOH (任写两种，各1分)。 (7)12 【分析】有机物F的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，F与H2O在催化剂、加热加压时反应生成C(CH3CH2OH)，则F的结构简式为CH2=CH2；B与NaOH溶液、加热时反应生成C，结合题给已知，B的结构简式为CH3CH2Cl，进一步逆推A为CH3CH3；C发生催化氧化反应生成D，D的结构简式为CH3CHO；D被酸性KMnO4溶液氧化成E，E的结构简式为CH3COOH；C与E在浓硫酸、加热时发生酯化反应生成P，P的结构简式为CH3COOCH2CH3；C与丙烯酸发生酯化反应生成M(CH2=CHCOOCH2CH3)，M发生加聚反应生成N(聚丙烯酸乙酯)。 【详解】（1） F的结构式为，H的结构简式为CH2=CHCOOH，H中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。 （2） 由M通过加聚反应反应得到的高分子化合物N，则N的结构简式为。 （3）C与E反应生成P的化学反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。 （4）C→D反应即CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，化学方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应类型为氧化反应。 （5）A．丙烯酸乙酯属于酯类，丙烯酸乙酯难溶于水，A项错误； B．丙烯酸乙酯中—CH2CH3的两个碳原子为饱和碳原子，丙烯酸乙酯不是平面结构，B项错误； C．丙烯酸乙酯中含碳碳双键，乙酸乙酯中不含碳碳双键，两者结构不相似，且分子组成不相差若干个“CH2”，丙烯酸乙酯与乙酸乙酯不互为同系物，C项错误； D．丙烯酸乙酯中含酯基，能发生水解反应，D项正确； E．含碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，E项正确； 答案选DE。 （6）P的分子式为C4H8O2，其同分异构体可以为酯类或羧酸类，则写出两种P的同分异构体结构简式可以为下面中的任意2个：HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2，CH3CH2COOCH3，CH3CH2CH2COOH，(CH3)2CHCOOH。 （7） 分子式为C4H8BrCl的有机物，先定碳骨架：C4有两种碳骨架、；再定一个氯原子：氯原子的位置有、，后动一个溴原子：、、、，因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种     (不含立体异构)。 8．(1) C7H8O2 酯基、碳氯键 (2) 氧化反应 HCN、催化剂 加成反应 (3)H2O (4)A (5)或或或或或 (6) +NaOH+NaCl 【分析】有机物i中酚羟基发生取代反应生成ii，-CH2OH发生催化氧化生成-CHO，有机物iv中羧基与乙醇发生酯化反应生成v，碳氯键发生取代反应生成-CN，有机物iii和vi发生加成反应、再发生醇的消去反应生成vii； 【详解】（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C7H8O2，化合物v含有的官能团名称为酯基、碳氯键； （2） a．醛基与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成-COONa，故反应生成的新物质为，反应类型是氧化反应。b．由反应形成的新物质为可知，化合物iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应； （3） iii＋iv→vii＋y，化学方程式为+ →+y，结合物质的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为H2O； （4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确； B．价层电子对数为4的原子采取sp3杂化，化合物ⅶ中甲基上C原子，醚键上O原子都是sp3杂化，B错误； C．化合物ⅶ有醚键和乙基，是四面体结构，单键可以旋转，则所有碳原子不一定处于同一平面上，C错误； D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，如图，D错误； 故选A； （5） 化合物x是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与FeCl3溶液反应显紫色，则含有酚羟基；1 mol x与足量Na反应，生成1 mol H2，则含有2个羟基。x的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CH(OH)CH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种，其中一种同分异构体为：或或或或或； （6） 采用逆推法可知，由和发生酯化反应得到，由水解得到，由水解得到，由和NaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。②最后一步反应为和的酯化反应，能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为。 9．(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)具有碱性，增加的量，可降低生成物HCl的浓度，使平衡正向移动 (3)+H2O+CH3CH2OH (4) BrCH2CHBrCH2CH2OH+HBr 或 (5) 1：1 【分析】 由流程信息知，制备喹啉并内酯需先得到 和，A为硝基苯，经还原后得到苯胺B，苯胺与ClCH2COOC2H5发生取代反应得到C，C为 ，其在酸性条件下发生水解生成；丙烯和溴单质在高温条件下发生取代反应得到E，E为CH2=CH-CH2Br ，E与甲醛反应生成F，结合信息i知，F为CH2=CH-CH2CH2OH，则G为CH2BrCHBrCH2CH2OH，结合信息ii知，H为，它在NaOH醇溶液和加热条件下发生消去反应生成，据此分析。 【详解】（1）从苯到A发生苯的硝化反应，所用试剂为浓硫酸、浓硝酸； （2） C为，B→C的化学方程式为：+ClCH2COOC2H5→+HCl，因具有碱性，增加的量，可降低生成物HCl的浓度，使平衡正向移动，从而提高ClCH2COOC2H5的平衡转化率； （3） C为，C→D发生酯的水解反应，化学方程式：+H2O+CH3CH2OH； （4） G为BrCH2CHBrCH2CH2OH，参考题干中的已知信息i知，G →H的化学方程式：BrCH2CHBrCH2CH2OH+HBr； G生成H的过程中会得到少量的聚合物，参考题干中的已知信息i写出其中一种的结构简式： 或； （5） 结合(5)中信息i知，和在氧气的作用下可先生成中间产物1：，化学方程式为：2+2+O22+2H2O，结合(5)中信息ii知，在一定条件下可转化为中间产物2：，然后发生自身酯化反应得到中间产物3：，最后在氧气的作用下反应生成喹啉并内酯，方程式为：2+O22+2H2O，整个过程中只有第一步和最后一步消耗O2，故理论上消耗的O2与生成的喹啉并内酯的物质的量之比为1：1。 10．(1) C4H6O2 羧基、碳碳双键 (2)Cl2、光照 (3)水解反应 (4) 2+O22+2H2O +CH3OH+H2O (5) (6)be (7) C4H10 【分析】 在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成和HCl；在NaOH溶液中加热，发生水解反应，生成等；在Cu的催化作用下发生氧化反应，生成D为；催化氧化生成；与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成等；在催化剂作用下发生加聚反应，生成。 【详解】（1） 由流程图可知，E为，分子式是C4H6O2，分子中官能团名称是羧基、碳碳双键。 （2） 反应①为在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成和HCl，试剂和条件是Cl2、光照。 （3） 反应②为在NaOH溶液中加热，发生水解反应，生成等，反应类型是水解反应。 （4） C()→D()、E()→F()的化学方程式分别为2+O22+2H2O、+CH3OH+H2O。 （5） 由分析可知，聚合物P的结构简式为。 （6） a．A的分子式为，含有甲烷的结构片断，分子中所有原子不可能共平面，a不正确； b．反应③为醇氧化为醛、④为醛氧化为羧酸，二反应均为氧化反应，b正确； c．C分子式为，分子中含有的碳碳双键和醇羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，所以不可用酸性高锰酸钾溶液检验C中的羟基，c不正确； d．E属于羧酸，F属于酯，则E与F不互为同系物，d不正确； e． A、B、C分子中均含有碳碳双键，均能与溴的CCl4溶液反应，e正确； 故选be。 （7） 物质A为，与H2在催化剂作用下反应后，得到异丁烷，分子式为C4H10。有机物X是异丁烷的同系物，相对分子质量比异丁烷大14。则有机物X的分子式是C5H12，其中一氯代物只有一种，则分子中氢原子均构成-CH3，该有机物X的结构简式为。 【点睛】同系物所含有官能团的种类和数目都应相同。 11．(1)间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸) (2) (3)羧基、酮羰基 (4) (5) ＋＋HCl (6)(合理即可) (7) (合理给分) 【分析】根据B、D的结构简式和C的化学式，B在NaCN的条件下发生取代反应生成C，可知C为，根据D、F的结构简式和E的化学式，可知E为。 【详解】（1）根据题中所给A的结构简式，有机物A的名称为间甲基苯甲酸(3−甲基苯甲酸)； （2）根据B的结构简式，B的分子式为C8H7O2Cl； （3）根据酮基布洛芬的结构简式，酮基布洛芬中官能团的名称为羧基、酮羰基； （4）由分析，C的结构简式为； （5）根据D的结构简式和分析，D和苯发生取代反应得D，化学方程式为＋＋HCl； （6）H含有酯基的取代基可为、、、、、，故可能的结构简式为（任写一种取代基合理即可）； （7）得到目标产物需要连接上苯环，参考C→D→E路线合成，可设计出合成路线：。 12．(1) 1,2-二溴乙烷 C2H6O2 羧基、碳碳双键 (2) 加成反应 加聚反应 (3) (4)bd (5) HCOOH和 +HBr 【分析】 煤在高温下和水反应生成CO和H2，CO和H2在催化剂条件下反应生成A为CH2=CH2，乙烯和溴发生加成反应生成B为CH2BrCH2Br，B发生水解反应生成乙二醇，乙二醇和E发生酯化反应生成F为CH2=CHCOOCH2CH2OH，F发生加聚反应生成G为； 【详解】（1）B为CH2BrCH2Br，名称为1,2-二溴乙烷；C的分子式为C2H6O2；E中官能团名称为羧基、碳碳双键； （2）反应②的类型为加成反应；反应⑤的反应类型为加聚反应； （3） 反应④为乙二醇和E发生酯化反应生成F为CH2=CHCOOCH2CH2OH，化学方程式为； （4）a．煤的气化、煤的液化均有新物质生成，是化学变化，石油的分馏没有新物质生成，为物理变化，故a错误； b．A和D都是单烯烃，结构相似，组成上相差CH2，属于同系物，故b正确； c．E为CH2=CHCOOH，1molE能和足量的Na2CO3反应生成1mol1NaHCO3，不能生成CO2，故c错误； d．D、E、F中均含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，G中含有醇羟基，也能使使酸性高锰酸钾溶液褪色，故d正确； 答案为bd； （5） 甲酸与苯乙醇发生酯化反应生成，先与HBr发生加成反应生成，继续发生水解反应生成，最后与甲酸发生酯化反应得到，合成路线为； (a)最后一步反应中，有机反应物为HCOOH和； (b) 与HBr发生加成反应生成，化学方程式为：+HBr。 13．(1) C5H10O 或或 (2)O2或氧气 (3) 浓硫酸，加热 O2、Cu，加热（或酸性高锰酸钾溶液） （或） (4)CD (5)和乙醇 (6) (7) 【分析】 与HBr加热发生取代反应生成 ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环加成生成，④发生取代反应生成 ，⑤与及CO反应生成。 【详解】（1） 化合物i的分子式为C5H10O；不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为或含圆环是为 )； （2） 乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2或氧气； （3） 根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下氧化生成，或酸性高锰酸钾溶液中氧化生成； （4）A．从产物中不存在C-I键和H-O键可以看出，反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，故A正确； B．反应物中不存在C=O双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O单键，所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，故B正确； C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5） 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理与乙醇、CO合成化合物ⅷ；最后一步反应中，有机反应物为和乙醇； （6）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为； （7） 从苯出发，第一步的化学方程式为。 14．(1)羰基、酯基 (2)①②③④ (3) (4) (5) 【分析】 A与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成B，结合A的分子式可知，A为乙酸，B为乙酸乙酯，根据信息①可知，2分子乙酸乙酯发生信息①中的反应生成D为 ，E发生氯苯的硝化反应生成F为 ，F与CH3OH在氢氧化钠加热条件下反应生成G为 ，G发生还原反应生成H为，H和D发生信息②中的反应生成J为 ，J反应生成K。 【详解】（1） D为 ，D中官能团为羰基、酯基； （2）反应①②③④均为取代反应，反应⑤为还原反应，属于取代反应的有①②③④； （3） B→D发生的是信息①中的反应，2分子乙酸乙酯反应生成 和乙醇，化学方程式为； （4） X是D的同分异构体，1molX能与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明X中含有2个醛基，X中有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1：1：3，则X一定是对称结构，两个醛基中有两个氢原子，则X中一定有两个甲基，故X的结构简式为； （5） J为，分子式为，P中含有两个六元环，J发生加成反应生成P为，P发生消去反应生成Q为，Q发生异构化生成K。 15．(1)取代反应 (2)酯基 (3) (4) 2+CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 1：2 (5) (6)CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 【分析】淀粉水解为葡萄糖，则G是葡萄糖；葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，则B是乙醇；A和水反应生成乙醇，则A是乙烯；乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，D是一种厨房常用的调味品，则D是乙酸、C是乙醛；乙醇和乙酸反应生成E，E是具有果香气味的油状液体，E是乙酸乙酯； 【详解】（1）反应⑤是乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯和水，反应类型为取代反应； （2）E是乙酸乙酯，结构简式为CH3COOCH2CH3，官能团的名称酯基； （3）B→C是乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为：； （4）中含有2个羟基，与按物质的量之比为2∶1反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3和H2O，反应的化学方程式为：2+CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。羧基和羟基均会和单质钠反应，则相同条件下，等物质的量的、分别与足量的Na反应产生氢气的体积比为1∶2； （5） 相对分子质量比A大14的A的同系物为丙烯，丙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯：； （6）E是乙酸乙酯，结构简式为CH3COOCH2CH3，能与溶液反应产生气体的E的所有同分异构体，则其中含有羧基，结构简式：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 16．(1) 取代反应 (2) (3)+CH2=CH-CH2Br+HBr (4) 16 或 (5) 【分析】 根据合成路线图，由已知条件I，以及A的不饱和度为5，推测出A的结构简式为，由A的结构简式及已知信息I知，B为，C为，结合信息对比D→E反应条件及E的结构简式可知，D→E的转化运用了已知信息Ⅱ的原理，进一步可知D中含有醛基，发生反应生成的E中含有碳碳双键，运用逆向分析法可知D为，根据信息Ⅱ的原理，推出E为，据此分析答题。 【详解】（1） 有机物D的结构简式为，其中非含氧官能团为碳碳双键，结构简式为；根据C、D结构可知，C→D的反应类型为取代反应； （2） 有机物E的结构简式为； （3） A→B的过程中有小分子HBr生成，A→B的反应类型为取代反应，化学方程式为+CH2=CH-CH2Br+HBr； （4） 有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G：①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上有3个取代基。②结构中仅有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，则官能团为醛基，且有两个醛基，故苯环上的3个取代基为-CHO、-CHO、-CH2CH3时，采取“定二移一”得同分异构体有6种，苯环上3个取代基为-CHO、-CH3、-CH2CHO时，采取“定二移一”的同分异构体有10种，故共6+10=16种；其中一种核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或； （5） 借鉴合成路线中D→E之间的转化，可以设计路线发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，然后发生类似D→E之间的转化生成，最后与Br2发生加成反应生成，所以合成路线为。 17．(1)甲苯 (2)NaOH溶液、加热 (3)bc (4) (5) 【详解】（1） 芳香烃A的分子式为C7H8，由C物质逆推可知，B为，说明A物质为甲苯。 （2） B物质为，在NaOH溶液、加热条件下发生取代反应生成苯甲醇，所以B→C的反应条件是NaOH溶液、加热。 （3）a．D为苯甲醛含有苯环，E为乙醛不含苯环，不是同系物，a错误； b．1molD的不饱和度为4，最多可与4molH2发生反应，b正确； c．F为，双键两边的碳原子所连基团各不相同，存在顺反异构，c正确； d．F中存在碳碳双键、醛基，均可以使溴水褪色，d错误； 故选bc。 （4） 由题给已知信息可知，苯甲醛 与乙醛反应生成 F的化学方程式为 （5） 肉桂醛制备肉桂醇，肉桂醛可以发生加成反应生成中间产物I ，发生加成反应生成中间产物II，发生消去反应生成肉桂醇。 18．(1)C6H12O6 (2) (3) (4) 与新制Cu(OH)2反应加热有砖红色沉淀产生（或与Ag(NH3)2OH 溶液反应加热有银镜产生） ； (5)  +(2n-1)H2O (6) 【分析】淀粉水解为葡萄糖，A是葡萄糖；葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，B是乙醇；乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，D是乙醛、E是乙酸；乙醇发生消去反应生成F，F是乙烯；乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，G是1,2-二溴乙烷；G发生水解反应生成乙二醇。 【详解】（1）淀粉水解生成A，A是不能再水解的糖，则A是葡萄糖，分子式是C6H12O6； （2）G是1,2-二溴乙烷，G发生水解反应生成乙二醇，则试剂a是氢氧化钠水溶液，反应的化学方程式为 （3）乙醇与乙酸在浓硫酸作用下生成有香味的物质乙酸乙酯，化学方程式是； （4）D是乙醛，醛基能与新制Cu(OH)2反应加热有砖红色沉淀产生（或与Ag(NH3)2OH 溶液反应加热有银镜产生），检验醛基的化学实验方法是加入新制Cu(OH)2反应加热，生成砖红色氧化亚铜沉淀，反应方程式为；或与Ag(NH3)2OH 溶液加热有银镜产生，反应的化学方程式。 （5） 在一定条件下，HOCH2CH2OH与对苯二甲酸()可发生缩聚反应生成，化学方程式是  +(2n-1)H2O。 （6） F是乙烯，乙烯能与1，3-丁二烯以物质的量之比1︰1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$