2025届高三化学一轮复习- -有机推断题

2025届高三化学复习--有机推断题 1．（2024·湖北武汉·一模）有机盐H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，A→B反应所需的试剂和条件为 。 (2)D→E反应过程中的作用是 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)M中含氧官能团的名称为 。 (5)根据G→H的原理，分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因 。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有苯环； b．含有sp杂化的碳原子。 2．（23-24高三上·北京昌平·期末）多环化合物L的合成路线如下。 (1)L中含氧官能团有 (写名称)。 (2)写出反应①的化学方程式 。 (3)反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第二步为消去反应，写出第一步的化学方程式 。 (4)J的化学式是C2H5NO3，其结构简式是 。 (5)以下说法正确的是(选填序号) 。 a．③为加成反应 b．反应④经历了加成、消去、取代反应 c．G中有6种化学环境不同的氢 (6)合成L的类似物L′( )，参照上述路线，分别写出相应的D′和G′的结构简式 、 。 3．（24-25高三上·四川凉山·开学考试）乙酸乙酯是日常生活中饮料、糖果中常使用的香料，聚丙烯酸乙酯是一种安全的化妆品粘合剂。它们均可用石油裂化和裂解得到的熔经来合成，合成路线如下图，其中有机物F的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，回答下列问题： 已知： (1)F的结构式为 ，H中所含官能团名称是 。 (2)由M通过加聚反应反应得到的高分子化合物N，则N的结构简式为 。 (3)由C和E生成P的化学方程式为 。 (4)写出C→D反应的化学方程式 ，反应类型为 。 (5)关于丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3的说法正确的是 。 A．易溶于水B．是平面结构的分子 C．与乙酸乙酯互为同系物 D．能够发生水解反应 E．可以使酸性KMnO4溶液褪色 (6)写出两种P的同分异构体的结构简式 。 (7)分子式为C4H8BrCl的有机物共有 种(不含立体异构) 4．（23-24高三上·广东汕头·期末）餐厨垃圾在酶的作用下可获得乙醇，进一步反应可制备高分子材料G有和香味的有机物C，转化关系如下： (1)乙醇的官能团的名称是 ，写出B的结构简式 ，请列举D物质的一种用途 。 (2)反应①的反应类型是 ，化学方程式为 。 (3)实验室制备C物质的装置如图，实验结束时试管b中观察到 、滴加酚酞的饱和溶液红色变浅，并可以闻到香味。 (4)下列说法中，不正确的是 。 a．D、E、F均属于烃 b．甲烷中含有D物质，不能用酸性高锰酸钾溶液除去 c．与互为同分异构体 d．F、G均能使溴水发生化学反应而褪色 (5)请写出反应③的化学方程式 。 5．（24-25高三上·广东·开学考试）含氮杂环化合物的合成在生命科学领域具有重大意义。一种以正丁胺、丙烯醛和苯酚为主要有机原料合成ⅸ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅱ的分子式为 ；其分子中所含官能团的名称为 。 (2)反应④中，在催化剂条件下，化合物V可以与M直接反应生成化合物ⅵ，该反应原子利用率为100%。则M为 (填化学式)。 (3)根据化合物ⅰ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂和条件 反应形成的新结构 反应类型 a 新制碱性悬浊液，加热 b HBr，加热 加成反应 (4)化合物ⅷ的芳香族同分异构体中，满足下列条件且核磁共振氢谱显示为4组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 a．能发生水解反应；　　b．能发生银镜反应；　　c．苯环上只有两个取代基。 (5)关于反应⑦的说法中，正确的有_______(填序号)。 A．反应物ⅳ中碳原子杂化方式相同 B．反应过程中，有C—O键和C=O键断裂 C．正丁胺中的N原子上有孤电子对显碱性 D．产物ⅸ中新形成的五元杂环不能发生水解反应 (6)以丙烯醛和苯酚为有机含碳原料，利用题目中的信息，合成化合物X。基于你设计的合成路线，回答下列问题： i．最后一步反应中，含有苯环的反应物为 (写结构简式)。 ii．相关步骤涉及羧基与甲醇的酯化反应，其化学方程式为 。 6．（2024·海南·二模）由化合物A制备可降解保型料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图，回答下列问题： 已知：i．(、、均为烃基) ii． (1)PHB中官能团的名称是 ，F的化学名称为 。 (2)的反应类型是 反应。 (3)的反应方程式是： 。 (4)H的结构简式是 。 (5)X是J的同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑顺反异构)。 ①链状结构：    ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 (6)请设计一条以为原料制备的合成路线。 7．（24-25高三上·山西吕梁·开学考试）化合物H是一种合成药，其合成路线如下： 已知：Et-表示。 回答下列问题： (1)A中含有的含氧官能团名称为 ，A→B的反应类型为 。 (2)B→C的化学反应方程式为 。 (3)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②能发生水解反应，水解所得两种产物物质的量相等且分别与足量溴水反应消耗的相等。 (4)电子数和原子数与完全相等的分子是 。 (5)参照上述流程图，写出以和为原料制备合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任选)。 8．（24-25高三上·湖南·阶段练习）下图为某抗菌药中间体H的合成路线。 已知： ① ② ③ 回答下列问题： (1)化合物C分子中共有 个杂化的碳原子。 (2)化合物E的结构简式是 。 (3)请写出F→G的反应方程式： 。 (4)H含有的官能团名称为 。 (5)X与F互为同系物且比F少2个碳原子，X的结构有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式： 。 (6)乙酰乙酸乙酯()是一种重要的有机合成试剂，参照上述信息，设计以乙醇为原料合成乙酰乙酸乙酯的合成路线 (无机试剂任选)。 9．（24-25高三上·云南大理·开学考试）氟西汀G是一种治疗抑郁性精神障碍的药物，其一种合成路线如图： 已知：是强还原剂，不仅能还原醛、酮，还能还原酯，但成本较高。 回答下列问题： (1)D中官能团名称是 ，碳原子采取的杂化方式为 。 (2)写出D的结构简式，用星号(*)标出D中的手性碳 。 (3)④的反应类型是 。 (4)C的结构简式为 。 (5)G的分子式为 。 (6)反应⑤的化学方程式为 。 (7)已知M与D互为同分异构体，在一定条件下能与氯化铁溶液发生显色反应。M分子的苯环上有3个取代基，其中两个相同。符合条件的M有 种。 10．（2023·云南昭通·模拟预测）醇酸树脂是一种成膜性好的聚酯类树脂，在油漆、涂料、船舶等方面有很广泛的运用，如图是一种醇酸树脂H的合成线路，请回答下列问题。 已知：。 (1)化合物F的名称为 。 (2)B中官能团的名称为 。 (3)反应②的有机反应类型是 。 (4)反应①的化学方程式为 。反应⑤的化学方程式为 。 (5)中含有手性碳原子 mol。 (6)与氢气加成后生成化合物M，则符合下列条件的M的芳香族同分异构体有 种。 ⅰ.能与溶液反应 ⅱ.能发生银镜反应 ⅲ.苯环上只有两个取代基 (7)请以1-丁醇和甲酸为原料，设计合成的合成路线，无机试剂自选 。 11．（23-24高三上·湖北·阶段练习）有机化工原料1,4一二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分（H）的合成路线如图（部分反应略去试剂和条件）： 已知： 回答下列问题： (1)抗结肠炎药物（H）分子中的不含氧官能团名称是 ；有机物C的系统命名法为 。 (2)A→I、G→H的反应类型分别是 、 。 (3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 。 (4)C→D和E→F的两步反应目的是 。 (5)J的结构简式为 。 (6)某有机物结构如图所示，写出同时满足下列条件的该有机物的同分异构体的所有结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应 ③分子中只有4种不同化学环境的氢 12．（22-23高三下·江西宜春·阶段练习）有机物F是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图。 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： (1)有机物D中非含氧官能团的结构简式 ，C→D的反应类型为 。 (2)请写出有机物E的结构简式： 。 (3)写出A→B的化学方程式： 。 (4)有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G有 种。 ①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上有3个取代基。 ②结构中仅有一种官能团，能与新制反应，生成砖红色沉淀。其中一种核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为： 。 (5)设计以为原料制备的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 13．（24-25高三上·福建福州·开学考试）阿扎司琼对某些药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，化合物ⅵ是合成阿扎司琼的中间体，其合成路线如下： (1)化合物i的分子式为 。酸性条件下，化合物i的水解产物有x、y两种，熔沸点：x>y，则y的核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b 乙酸，浓硫酸、加热 (3)化合物iv中含氧官能团的名称是 。 (4)化合物ii有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的物质有 种，苯环上只有2个取代基的结构简式为 (任写一种)。 ①能使溶液显紫色 ②1mol该物质最多能与4mol NaOH反应 ③含有结构 (5)以苯酚为主要原料，参考合成路线信息，合成化合物，基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)第一步反应中，有机生成物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应，其化学方程式为 。 14．（23-24高三下·四川眉山·期末）以玉米淀粉为原料可以制备乙醇、乙二醇等多种物质，转化路线如下(部分反应条件已略去)。F的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。 (1)A是不能再水解的糖，A的分子式是 。 (2)G与试剂a反应的化学方程式为 。 (3)B与E可生成有香味的物质，化学方程式是 。 (4)检验D中官能团的化学实验方法是 ，写出有关反应的化学方程式 。 (5)在一定条件下，HOCH2CH2OH与对苯二甲酸()可发生聚合反应生产涤纶，化学方程式是 。 (6)F能与1，3-丁二烯以物质的量之比1︰1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是 。 15．（22-23高三下·江西宜春·阶段练习）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下，回答下列问题： 已知：①A是苯乙烯，C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。 ②+→。 ③+RCHO+H2O。 (1)C的分子式为 ，C所含官能团的名称为 。 (2)由A生成B的反应类型为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有2个对位取代基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应 16．（23-24高三上·北京大兴·期中）卡托普利是常用的降压药物，其合成路线如下： 已知：①（、为烃基） ② (1)A的核磁共振氢谱只有一组峰，A中的官能团是 。 (2)B→C转化的化学方程式是 。 (3)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式 。 ①存在顺反异构    ②能发生银镜反应且能水解 (4)物质H的结构简式是 。 (5)M→N转化中的作用是 。 (6)E和N在一定条件下生成P的化学方程式为 。 (7)已知巯基（―SH）具有弱酸性，易被氧化，则关于卡托普利的说法正确的是 。 a．分子式为    b．分子中含有手性碳原子 c．分子中C原子和N原子均为杂化    d．1mol卡托普利能与3mol NaOH溶液反应 17．（23-24高三下·陕西西安·期末）丙烯(CH3-CH=CH2)是石油化工产业的重要产品之一，可用于合成多种高分子材料和药物分子。以丙烯为原料合成某药物中间体J的合成路线如下： 已知：(R、R′代表烃基) 回答下列问题： (1)有机物J中含氧官能团的结构简式为 。 (2)A→B的反应类型是 ；该反应可产生一种副产物B′，B′的结构简式为 。 (3)反应B→D的化学方程式为 。 (4)反应F→G的化学方程式为 。与G碳原子数相同的链状烷烃有 种同分异构体。 (5)A可通过以下方式制得吸水高分子P： ①M的结构简式为 。 ②反应N→P的化学方程式为 。 18．（23-24高三上·江苏·阶段练习）化合物H为一种生物碱，其部分合成路线如下： (1)A分子中采取杂化和杂化的碳原子数目比为 。 (2)过程中，经历了断裂双键、氧化成醛，则D的结构简式为 。 (3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种产物能与溶液发生显色反应且苯环上的一氯代物只有2种；加热条件下，铜催化另一种含五元环的产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中有4个峰。 (4)对应的3步反应如下，则设计反应①和反应③的目的是 。 (5)已知：。写出以、为原料制备的合成路线流程 (无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 甲苯 Cl2、光照 (2)消耗生成的HCl，使该平衡正向移动，可以增大该反应的转化率 (3)加成反应 (4)羟基、羧基 (5)D中氨基具有碱性，会和苯甲酸会发生反应生成 (6)7 【分析】 由A的结构简式和B的分子式可知A和Cl2发生取代反应生成B，结合C的结构简式可以推知B为，B和NaCN发生取代反应生成C，C和H2发生加成反应生成D，D和发生取代反应生成E，E先发生加成反应再发生消去反应生成F，F和NaBH4发生还原反应生成G，G和M反应生成H。 【详解】（1） 由A的结构简式可知，A的化学名称为甲苯，由分析可知B为，A和Cl2发生取代反应生成B，所需的试剂和条件为Cl2、光照。 （2） D和发生取代反应生成E，同时有HCl生成，过程中NaOH的作用是：消耗生成的HCl，使该平衡正向移动，可以增大该反应的转化率。 （3）F→G过程中碳氮双键转化为碳氮单键，该反应类型为加成反应。 （4）由M的结构简式可知，M中含氧官能团的名称为羟基、羧基。 （5） 根据G→H的原理，分析D与苯甲酸无法直接反应制得E的原因是：D中氨基具有碱性，会和苯甲酸发生反应生成。 （6）C的同分异构体满足条件：a．含有苯环；b．含有sp杂化的碳原子，说明其中含有三键；若该苯环上只有1个取代基时，该取代基为，若苯环上有2个取代基，取代基组合为-CH3、-CN或 、-NH2，每种组合都有邻、间、对三种情况，则同时满足条件同分异构体共有7种。 2．(1)硝基、酯基、羰基 (2) (3) (4)HOCH2CH2NO2 (5)c (6) 【分析】 A在Cu/O2加热的条件下发生反应①生成B（），由B的结构可推知A为苯甲醇，结构简式为，B与CH3CHO在NaOH的条件下加热发生反应②生成D，D与Br2/CCl4在乙醇/OH-下发生反应③，先发生加成反应，在发生消去反应生成E，结合B和E的结构简式，推D为，与F在Ⅰ强碱、Ⅱ还原下生成G（），G与J发生取代反应⑤，生成K（），结合J的分子式是C2H5NO3，可知J的结构为HOCH2CH2NO2，E与K在一定条件下发生反应⑥，生成L； 【详解】（1）由L的结构图知，有机物L中含氧官能团有硝基、酯基、羰基； （2） 反应①为羟基被催化氧化为醛基，化学方程式； （3） 反应②涉及两步反应，已知第一步为加成反应，第一步反应为两个醛基的加成，化学方程式； （4）由分析知，J的结构简式是HOCH2CH2NO2； （5）a．③发生的应该加成反应和消去反应，a错误； b．由题意知，反应④经历了加成、消去、还原反应，b错误； c．G的结构式为，因为对称关系，核磁共振氢谱显示为六组峰，c正确； d． L中有5个手性碳原子，d错误； 故选c； （6） E与K反应生成L的反应中，E中碳碳双键断裂与K中HC-NO2和C=O成环，且C=O与-CHO成环，从而得到L，可推知，若要合成L′，相应D′和G′为：、。 3．(1) 碳碳双键、羧基 (2) (3)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (4) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 (5)DE (6)HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2，CH3CH2COOCH3，CH3CH2CH2COOH，(CH3)2CHCOOH (任写两种，各1分)。 (7)12 【分析】有机物F的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，F与H2O在催化剂、加热加压时反应生成C(CH3CH2OH)，则F的结构简式为CH2=CH2；B与NaOH溶液、加热时反应生成C，结合题给已知，B的结构简式为CH3CH2Cl，进一步逆推A为CH3CH3；C发生催化氧化反应生成D，D的结构简式为CH3CHO；D被酸性KMnO4溶液氧化成E，E的结构简式为CH3COOH；C与E在浓硫酸、加热时发生酯化反应生成P，P的结构简式为CH3COOCH2CH3；C与丙烯酸发生酯化反应生成M(CH2=CHCOOCH2CH3)，M发生加聚反应生成N(聚丙烯酸乙酯)。 【详解】（1） F的结构式为，H的结构简式为CH2=CHCOOH，H中所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。 （2） 由M通过加聚反应反应得到的高分子化合物N，则N的结构简式为。 （3）C与E反应生成P的化学反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。 （4）C→D反应即CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，化学方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应类型为氧化反应。 （5）A．丙烯酸乙酯属于酯类，丙烯酸乙酯难溶于水，A项错误； B．丙烯酸乙酯中—CH2CH3的两个碳原子为饱和碳原子，丙烯酸乙酯不是平面结构，B项错误； C．丙烯酸乙酯中含碳碳双键，乙酸乙酯中不含碳碳双键，两者结构不相似，且分子组成不相差若干个“CH2”，丙烯酸乙酯与乙酸乙酯不互为同系物，C项错误； D．丙烯酸乙酯中含酯基，能发生水解反应，D项正确； E．含碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，E项正确； 答案选DE。 （6）P的分子式为C4H8O2，其同分异构体可以为酯类或羧酸类，则写出两种P的同分异构体结构简式可以为下面中的任意2个：HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2，CH3CH2COOCH3，CH3CH2CH2COOH，(CH3)2CHCOOH。 （7） 分子式为C4H8BrCl的有机物，先定碳骨架：C4有两种碳骨架、；再定一个氯原子：氯原子的位置有、，后动一个溴原子：、、、，因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种     (不含立体异构)。 4．(1) 羟基 CH3COOH 果实催熟剂或植物成长调节剂或工业原料 (2) 酯化(取代)反应 (3)溶液上层有无色油状液体 (4)ad (5) 【分析】 乙醇被催化氧化生成A为CH3CHO，A被氧化生成B为CH3COOH，B和乙醇发生酯化反应生成C为CH3COOCH2CH3，D和氯气发生加成反应生成E，则D为CH2=CH2，E发生消去反应生成F，F发生加聚反应生成G为，则乙醇发生消去反应生成D为乙烯。 【详解】（1）乙醇的官能团的名称是羟基，B的结构简式CH3COOH，D为乙烯CH2=CH2，可用于果实催熟剂或植物成长调节剂或工业原料； （2）反应①为乙醇和乙酸的酯化(取代)反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式为； （3）乙酸乙酯不溶于水且密度小于水，乙酸乙酯为油状液体，则实验结束时试管中观察到溶液上层有无色油状液体、滴加酚酞的饱和Na2CO3溶液红色变浅，并可以闻到香味； （4）a．D为乙烯，属于烃，E、F除了C、H元素之外，还有氯元素，均属于烃的衍生物，a错误； b．甲烷中含有D物质，不能用酸性高锰酸钾溶液除去，这是因为酸性高锰酸钾溶液可以氧化乙烯为二氧化碳，引入新的杂质，b正确； c．CH3CH2OH与CH3OCH3分子式相同、结构不同，互为同分异构体，c正确； d．G不含碳碳双键，不能使溴水褪色，d错误； 故选ad； （5） 反应③为氯乙烯的加聚反应，化学方程式。 5．(1) 硝基、醛基 (2)HCN (3) 氧化反应 (或) (4) (5)BC (6) 【分析】 发生加成反应生成，中醛基催化氧化成羧基，生成，与甲醇发生酯化反应生成；与HCN反应生成，反应生成，与CH3OH反应生成，、、反应生成。 【详解】（1）①由化合物ⅱ的结构式可知，其分子式为：C3H5O3N，故答案为：C3H5O3N； ②化合物ⅱ分子中所含官能团的名称为：硝基、醛基，故答案为：硝基、醛基； （2）在催化剂条件下，化合物V可以与M直接反应生成化合物ⅵ，该反应原子利用率为100%，由化合物ⅵ和化合物V的结构式可知，M为HCN，故答案为：HCN； （3） ①与新制碱性Cu(OH)2悬浊液，在加热条件下反应化学方程式为：，反应生成的新结构为：，故答案为：； ②由①可知，该反应为氧化反应，故答案为：氧化反应； ③与HBr在加热条件下发生加成反应，化学方程式为：或 ，则生成新结构为：或，故答案为：或； （4） 化合物ⅷ的分子式为：C8H8O2，其芳香族同分异构体中，能发生水解反应说明含有酯基，能发生银镜费用说明含有醛基，苯环上只有两个取代基且核磁共振氢谱显示为4组峰，峰面积之比为3:3:2:1的结构简式为，故答案为：； （5）A．反应物ⅳ中碳原子杂化方式有sp2、sp3杂化，不相同，故A项错误； B．反应过程中，有C—O键和C=O键断裂，故B项正确； C．正丁胺中N原子具有一对孤电子对，能够接受质子，则其显碱性，故C项正确； D．产物ⅸ中新形成的五元杂环中酰胺基可以发生水解反应，故D项错误； 故答案选BC。 （6） ①根据化合物X的结构式可知，最后一步反应中，含有苯环的反应物为，故答案为：； ②涉及羧基与甲醇的酯化反应的化学方程式为：，故答案为：。 6．(1) 羟基、羧基、酯基 1，3-丙二醇 (2)还原 (3) (4) (5)8 (6) 【分析】 从塑料PHB的分子结构简式得知，其单体C的结构简式为 ， D到E是酯化反应，D和E的分子式组成可推断D含有两个羧基，结合已知i， A是 ，其与酸性高锰酸钾反应得到B和D ，E是；F分子式C3H8O2，不饱和度为0，结合D可知，F结构简式为，其中两个羟基被Br所取代得到G ；E与G发生已知ii的反应，得到H ，H中酯基在NaOH溶液中发生水解，再酸化得到I ，I消去CO2得到J ，据此分析； 【详解】（1） PHB中官能团的名称是羟基、羧基、酯基；F结构简式为，F的化学名称为1，3-丙二醇； （2） D为 ，F为，的反应类型是还原反应； （3） D为 ，E是，的反应方程式是： （4） 据分析可知，H的结构简式是 （5） J的分子式C5H8O2，不饱和度为2，X是其同分异构体，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则X含有HCOO-，X又是链状结构，则其余部分含有一个碳碳双键，结构有：、、，连接HCOO-后分别有4、2、2种结构，共8种； （6） 根据目标产物，中的醛基要还原为羟基，利用羟基的消去，得到双键，控制条件用卤素与二烯烃发生1，4加成，再把卤素原子用强碱取代，设计合成路线： 。 7．(1) 醚键、酯基 取代反应 (2) (3) (4)CH4 (5) 【分析】 根据B的分子式可知，A与SOCl2生取代反应，破坏酯基，生成B，B的结构简式为：，B在氯化铝作用下发生消去反应，生成C，C在氢气和 Pb的作用下反应转化为D，D应用已知信息转化为E，此反应为加长碳链的反应；E经过硼氢化钠的还原转化为F，F在催化剂Pb的作用下，分子内的碳碳双键与氢气发生还原反应转化为G，G和丙酸在加热条件下，脱水发生取代反应，生成H。化合物H中所含官能团的名称为：酰胺键和醚键。 【详解】（1）①由A的结构式可知，A中含有的含氧官能团名称为：醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基； ②根据B的分子式可知，A与SOCl2发生取代反应，破坏酯基，生成B，B的结构式为：，则A→B的反应类型为：取代反应，故答案为：取代反应； （2） B在氯化铝作用下发生消去反应，消去HCl分子成环，生成C，化学反应方程式为：，故答案为：； （3） 有4种不同化学环境的氢，说明对称性比较高，能水解，说明含有酯基的结构，水解产物能与溴水反应说明有苯酚、碳碳双键或者碳碳三键的结构，所以酯基应该为酚羟基形成的，即，D结构中除去苯环，还有5个碳原子，所以新物质中只有一个苯环，根据不饱和度，扣除酯基的不饱和度和C原子，其余4个碳原子可以形成两个双键或者一个三键，不论有两个双键还是有一个三键，都消耗2个Br2，则在苯酚的结构中也消耗2 Br2，苯酚与Br2的反应为邻对位的取代反应，再加上高度对称的结构，所以在酚羟基的对位上有取代基，即（图中箭头指示的位置是Br2取代的位置）；在此基础上，左侧至少有一个碳原子，为了使两个水解产物都与 Br2反应，右侧必须具有双键或者三键的结构，右侧至少有两个碳原子，由此得到的碳骨架有：、、，这三个结构均不能添加两个碳碳双键，只能添加一个碳碳三键，添加碳碳三键以后的骨端为：、、，该有机物中只有四种等效氢，所以满足要求的骨架为，则构简式为，故答案为：； （4）中含有5个原子，价电子数为8，则电子数和原子数与完全相等的分子是CH4，故答案为：CH4； （5） 根据已知条件中羰基在发生取代反应，利用题目中的流程信息，-CN在NaBH4的作用下转化为-NH2，羧基和氨基发生脱水形成肽键，流程为：，故答案为：。 8．(1)4 (2) (3)+2CH3OH+2H2O (4)羰基、酯基 (5) 9 (6) 【分析】 由已知①的信息，结合A和B的结构简式可知，则A和B发生信息①反应生成C的结构简式为：，根据E的分子式、E→F的转化关系和已知条件②可得出，D还原生成E的结构简式为 ，G是F与甲醇发生酯化反应的产物，G为。 【详解】（1） 化合物C为A和B发生已知条件①的反应的产物，C的结构为，标*的为杂化的碳原子，共4个； （2） 根据E的分子式、E→F的转化关系和已知条件②，可以推出E为； （3） G是F与甲醇发生酯化反应的产物，G为； （4）由H的结构简式知，H含有的官能团名称为羰基、酯基； （5） X与F互为同系物且比F少2个碳原子，说明X为6个碳的链状二元羧酸，同分异构体有、、、、、、、、，共9种。其中核磁共振氢谱峰面积比为的是； （6） 根据已知条件③，用乙酸乙酯在已知条件③下即可合成乙酰乙酸乙酯，故以乙醇为原料氧化合成乙酸，再酯化得到乙酸乙酯，再在已知条件③下反应即可得到乙酰乙酸乙酯。故可设计合成路线为：。 9．(1) 羟基 和 (2) (3)取代反应 (4) (5) (6)+CH3NH2→+CH3SO2OH (7)12 【分析】 B在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成C，C与氢化铝锂反应生成D，根据D和B的结构简式可知C为，D与CH3SO2Cl发生取代反应生成E，E与CH3NH2发生取代反应生成F，F与在氢化钠作用下发生取代反应生成G。根据G和E的结构简式，可得F的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1） 根据D的结构简式可知，D中官能团名称是羟基；苯环上的碳原子采取的杂化方式为sp2杂化方式，侧链上的饱和碳原子均为sp3杂化，故答案为：羟基；和。 （2） 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。D中的手性碳位置为。 （3）根据分析，④的反应类型是取代反应。 （4） 根据分析，C的结构简式为。 （5）根据G的结构简式，可知分子式为C17H18NOF3。 （6） 反应⑤为E与CH3NH2发生取代反应生成F，化学方程式为：+CH3NH2→+CH3SO2OH。 （7） D的结构简式为，已知M与D互为同分异构体，在一定条件下+能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中有酚羟基。M分子的苯环上有3个取代基，其中两个相同，即苯环上有两个羟基和一个-C3H7原子团。-C3H7原子团的结构式共有-CH2CH2CH3和-C(CH3)2两种结构，同分异构体数目分析如下：若羟基的位置结构为，同分异构体的数量为2×2=4种，若羟基的位置结构为，同分异构体的数量为1×2=2种，若羟基的位置结构为，同分异构体的数量为3×2=6种；则符合条件的M有12种。 10．(1)邻苯二甲醛(1，2−苯二甲醛) (2)碳溴键(溴原子)、碳碳双键 (3)加成反应 (4) (5)n (6)6 (7) 【分析】 1-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应生成丙烯A，丙烯在NBS作用下反应生成B为3-溴丙烯，3-溴丙烯与溴发生加成反应生成C为1，2，3-三溴丙烷，1，2，3-三溴丙烷在氧氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成D为丙三醇；E催化氧化得到F，则E为：，F结构式为：，F催化氧化生成G，G结构式为：，与D发生缩聚反应产生高聚物H，H为。 【详解】（1） F结构式为：，名称为邻苯二甲醛(1，2−苯二甲醛)，故答案为：邻苯二甲醛(1，2−苯二甲醛)； （2）B为3-溴丙烯，B中官能团的名称为碳溴键(溴原子)、碳碳双键 ，故答案为：碳溴键(溴原子)、碳碳双键； （3）反应②为3-溴丙烯与溴发生加成反应生成1，2，3-三溴丙烷，有机反应类型属于加成反应，故答案为：加成反应； （4）①反应①的化学方程式为，故答案为：； ②反应⑤为：与D发生缩聚反应产生高聚物H，H为，化学方程式为：，故答案为：； （5） H中含有手性碳原子如图所示：，则1mol H中含有手性碳原子nmol个，故答案为：n； （6） F结构式为：，1mol与1mol氢气加成后生成化合物M，则其芳香族同分异构体，能与NaOH溶液反应含有酯基，能发生银镜反应含有醛基，苯环上只有两个取代基，则其同分异构体为：邻、间、对位置异构共3种，邻、间、对位置异构共3种，故答案为：6； （7） 以1-丁醇和甲酸为原料，设计合成的合成路线为：1-丁醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，生成1-丁烯，在发生取代反应生成3-溴-1-丁烯，3-溴-1-丁烯，在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成，与甲酸在浓硫酸条件下生成目标产物，合成路线为：，故答案为： 11．(1) 氨基 2-甲基苯酚 (2) 取代反应 还原反应 (3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O (4)保护酚羟基防止被氧化 (5) (6) 【分析】芳香烃A为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成I，发生信息中反应生成J为；J发生消去反应生成二苯基丁二烯；由逆推可知G为，F为，C发生信息中的反应得到D，D氧化得到E，E发生酯的水解反应后酸化得到F，则E为，D为，则C为，B为，据此解答。 【详解】（1） 由H的结构简式可知其含氧官能团为氨基；有机物C 为，系统命名法为2-甲基苯酚； （2）甲苯与氯气光照条件下发生取代反应生成I；G发生还原反应生成H，该过程将硝基还原为氨基； （3） E为，与足量NaOH溶液反应，羧基会发生中和反应，酯基会水解，且生成的酚和乙酸会继续与NaOH反应，化学方程式是+3NaOH+CH3COONa+2H2O； （4）C中含酚羟基易被高锰酸钾溶液氧化，将C转化为可以保护酚羟基不被氧化； （5） 由以上分析可知J结构简式为：； （6） 能发生银镜反应说明其中存在醛基或者是甲酸酯，能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应，说明其中含有苯酚酯，分子中只有4种不同化学环境的氢，则该同分异构体应该为对称结构，故答案为： ； 12．(1) 取代反应 (2) (3)+CH2=CH-CH2Br+HBr (4) 16 或 (5) 【分析】 根据合成路线图，由已知条件I，以及A的不饱和度为5，推测出A的结构简式为，由A的结构简式及已知信息I知，B为，C为，结合信息对比D→E反应条件及E的结构简式可知，D→E的转化运用了已知信息Ⅱ的原理，进一步可知D中含有醛基，发生反应生成的E中含有碳碳双键，运用逆向分析法可知D为，根据信息Ⅱ的原理，推出E为，据此分析答题。 【详解】（1） 有机物D的结构简式为，其中非含氧官能团为碳碳双键，结构简式为；根据C、D结构可知，C→D的反应类型为取代反应； （2） 有机物E的结构简式为； （3） A→B的过程中有小分子HBr生成，A→B的反应类型为取代反应，化学方程式为+CH2=CH-CH2Br+HBr； （4） 有机物G是B的同分异构体，符合下列条件的G：①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上有3个取代基。②结构中仅有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，则官能团为醛基，且有两个醛基，故苯环上的3个取代基为-CHO、-CHO、-CH2CH3时，采取“定二移一”得同分异构体有6种，苯环上3个取代基为-CHO、-CH3、-CH2CHO时，采取“定二移一”的同分异构体有10种，故共6+10=16种；其中一种核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或； （5） 借鉴合成路线中D→E之间的转化，可以设计路线发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，然后发生类似D→E之间的转化生成，最后与Br2发生加成反应生成，所以合成路线为。 13．(1) C8H8O3 2 (2) H2、Ni、∆ 酯化反应或取代反应 (3)酯基和(酚)羟基 (4) 13 或者 或者 (5) +CH3CHClCOCl+HCl 【分析】根据反应条件知，i和氯气发生苯环上的取代反应生成ii， ii和浓硝酸、在浓硫酸催化下发生取代反应生成iii，iii中硝基被还原生成iv中氨基，iv发生取代反应生成v，v发生取代反应生成vi； 【详解】（1）由题干流程图中i的结构简式可知，化合物i的分子式为：C8H8O3，酸性条件下，化合物i的水解产物有x、y两种，即甲醇和邻羟基苯甲酸，熔沸点：x>y，由于邻羟基苯甲酸的相对分子质量比甲醇大很多，邻羟基苯甲酸的沸点比甲醇高，则y为甲醇，甲醇上有2种不同环境的H，故其核磁共振氢谱上有2组吸收峰，故答案为：C8H8O3；2； （2） 由题干路线图中化合物ⅲ的结构简式可知，分子含有酯基、酚羟基、硝基和碳氯键，还含有苯环，故能与H2在Ni作催化剂的作用下发生加成反应生成，能与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，故答案为：H2、Ni、∆，；，酯化反应或取代反应； （3）由题干路线图中化合物iv的结构简式可知，化合物ⅳ中含氧官能团的名称是酯基和(酚)羟基，故答案为：酯基和(酚)羟基； （4）化合物ⅱ有多种同分异构体，其中同时满足下列条件①能使FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，②lmol该物质最多能与4molNaOH反应，即含有酚酯基，③含有结构-CH2Cl；若苯环含有-OH、-OOCCH2Cl两个取代基，含有邻间对3种情况；若苯环含有-OH、-OOCH、-CH2Cl三个取代基，苯环上三个不同的取代基存在10种情况；故共13种； 苯环上只有2个取代基的结构简式为：或者 或者 ； （5） 以苯酚为原料合成，苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物，合成路线为：，由上述分析可知，(a)第一步反应中，有机生成物为，(b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应即由转化为，其化学方程式为+CH3CHClCOCl+HCl。 14．(1)C6H12O6 (2) (3) (4) 与新制Cu(OH)2反应加热有砖红色沉淀产生（或与Ag(NH3)2OH 溶液反应加热有银镜产生） ； (5)  +(2n-1)H2O (6) 【分析】淀粉水解为葡萄糖，A是葡萄糖；葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，B是乙醇；乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，D是乙醛、E是乙酸；乙醇发生消去反应生成F，F是乙烯；乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，G是1,2-二溴乙烷；G发生水解反应生成乙二醇。 【详解】（1）淀粉水解生成A，A是不能再水解的糖，则A是葡萄糖，分子式是C6H12O6； （2）G是1,2-二溴乙烷，G发生水解反应生成乙二醇，则试剂a是氢氧化钠水溶液，反应的化学方程式为 （3）乙醇与乙酸在浓硫酸作用下生成有香味的物质乙酸乙酯，化学方程式是； （4）D是乙醛，醛基能与新制Cu(OH)2反应加热有砖红色沉淀产生（或与Ag(NH3)2OH 溶液反应加热有银镜产生），检验醛基的化学实验方法是加入新制Cu(OH)2反应加热，生成砖红色氧化亚铜沉淀，反应方程式为；或与Ag(NH3)2OH 溶液加热有银镜产生，反应的化学方程式。 （5） 在一定条件下，HOCH2CH2OH与对苯二甲酸()可发生缩聚反应生成，化学方程式是  +(2n-1)H2O。 （6） F是乙烯，乙烯能与1，3-丁二烯以物质的量之比1︰1发生加成反应，生成六元环状化合物K，K的结构简式是。 15．(1) C8H8O （酮）羰基 (2)加成反应 (3)2+O22+2H2O (4) (5) 【分析】 苯乙烯和水发生加成反应生成B，B和氧气在催化剂作用下发生反应生成C，C不能发生银镜反应，说明C为，则B为，D具有弱酸性且能发生银镜反应，说明含有醛基和酚羟基，核磁共振氢谱显示其有4种氢，则D为，在NaOH溶液中发生反应生成，和CH3I反应生成，和反应生成。 【详解】（1） C的结构简式为，其分子式为C8H8O，C所含官能团的名称为（酮）羰基； （2）A生成B是烯烃和水加成生成醇，其反应类型为加成反应； （3） B到C是醇催化氧化变为酮，其化学方程式为2+O22+2H2O； （4） 根据信息③，和反应生成G； （5） 化合物F()①苯环上有2个对位取代基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能发生水解反应，说明是甲酸酯，其同分异构体的结构简式。 16．(1)羰基 (2) (3) (4) (5)还原剂 (6) (7)abd 【分析】 根据已知①可知，A为丙酮，结构简式为：，B为，B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，C为CH2=C(CH3)COOH，C与溴化氢加成生成D，D为CH2BrCH(CH3)COOH，D在SOCl2作用下发生取代反应生成E；在氨气和酶作用下生成谷氨酸[HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH]，谷氨酸和乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，G反应生成M和H，由G和M的结构式可知，H为C2H5OH，M在KBH4作用下发生还原反应，生成N，N为，E与N反应生成P，P结构式为：，P硫基化得到目标产物。 【详解】（1）A的核磁共振氢谱只有一组峰，A为丙酮，官能团为：羰基； （2） 由分析可知，B为，B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C，C为CH2=C(CH3)COOH ，化学方程式为：，故答案为：； （3）C为CH2=C(CH3)COOH，分子式为：C4H6O2，其同分异构体存在顺反异构，则含有碳碳双键，能发生银镜反应且能水解说明为甲酸某酯，故其同分异构体为：HCOOCH=CHCH3，故答案为：HCOOCH=CHCH3； （4）根据分析，物质H为乙醇，结构简式：CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH； （5） 由分析可知，M在KBH4作用下发生还原反应，生成N，N为，则KBH4在反应中作还原剂，故答案为：还原剂； （6） E和N在一定条件下生成P的化学方程式为：，故答案为：； （7）a．根据卡托普利的结构式可知，其分子式为C9H15NO3S，故a项正确； b．分子中手性碳原子为与羧基相连的碳原子和与甲基相连的碳原子，故b项正确； c．分子中C原子为sp2 、sp3杂化，故C项错误； d．卡托普利分子中含有酰胺基、巯基和羧基均与NaOH反应，则1mol卡托普利能与3mol NaOH溶液反应，故d项正确； 故答案为：abd。 17．(1)-COOR (2) 加成反应 CH3CH2CH2OH (3)2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O (4) HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 9 (5) CH2=CHCOOH nCH2=CHCOONa 【分析】A和H2O发生加成反应生成B为CH3CH(OH)CH3，B和O2在铜的催化下发生氧化反应生成D为CH3COCH3，HOCH2CH2CH2OH发生氧化反应生成F为HOOCCH2COOH，D和G发生已知信息的反应原理得到J，则G为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，F和X发生酯化反应生成G，则X为CH3CH2OH，以此解答。 【详解】（1）由J的结构简式可知，其中含氧官能团的结构简式为-COOR。 （2）由分析可知，A中含有碳碳双键，和H2O发生加成反应生成B为CH3CH(OH)CH3，该反应可产生一种副产物B′，B′的结构简式为CH3CH2CH2OH。 （3）由分析可知，B氧化羟基为酮羰基得到D，反应为：2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3+2H2O。 （4）由分析可知，X为CH3CH2OH，F和X发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为：HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。与G碳原子数相同的链状烷烃为庚烷，庚烷有CH3(CH2)5CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3C(CH3)2CH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3、CH(CH2CH3)3、CH3CH(CH3)C(CH3)2共9种同分异构体。 （5）①N发生加聚反应生成P，则N为CH2=CHCOONa，M和NaOH反应，则M含有羧基，结构简式为CH2=CHCOOH； ②N发生加聚反应生成P，反应的化学方程式为nCH2=CHCOONa。 18．(1) (2) (3) (4)保护六元环中的酮羰基，防止被还原 (5) 【分析】 根据A与 在一定条件下反应生成B，B在加热条件下进行结构重整生成C，结合第(2)小问，过程中，经历了断裂双键、氧化成醛，以及E的结构简式和D的分子式，可知D的结构简式为，E到F发生的是成环的反应，F到G是将酯基变为酰胺基，根据第(4)小问，G到H经过了3步反应，其中涉及酮羰基的保护。 【详解】（1）根据A的结构简式，苯环上和醛基上的C采用sp2杂化，甲基上的C采用sp3杂化，采取杂化和杂化的碳原子数目比为； （2） 由分析可知，D的结构简式为； （3） B的结构简式为，除了苯环，还有7个碳原子和2个不饱和度；其同分异构体满足以下条件：碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种产物能与溶液发生显色反应且苯环上的一氯代物只有2种；说明同分异构体中含有酯基；一种水解产物酸化后得到酚类物质，且为对位结构；加热条件下，铜催化另一种含五元环的产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中有4个峰，说明另一水解产物为醇，催化氧化得到五元环的醛类，才能满足核磁共振氢谱中有4个峰，故该同分异构体的结构简式为； （4）整个的反应过程是酰胺基被还原，对比G和H的结构，可以判断设计反应①和反应③的目的是保护六元环中的酮羰基，防止被还原； （5） 以、为原料制备；结合题中A到B的信息，先发生水解得到，催化氧化得到，再发生A到B的反应得到，继续在加热条件下生成，最后在酸性条件下生成，合成路线流程为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$