专题5 第2单元 胺和酰胺（课件PPT）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第二单元　胺和酰胺 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 目 录 知识整合 新知探究 01 综合训练 能力提升 02 课下作业 03 CONTENTS 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 知识整合 新知探究 01 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) sp3 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 脂肪 芳香 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 碱性 CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHCl－ CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 羟基 氨基 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 伯 仲 叔 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 甲酰胺 丙酰胺 CH2===CHCOONH2 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 白色晶体 高 能 水 减小 有机物 无机物 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 2CH3COOH＋(NH4)2SO4 CH3COONa＋NH3↑ 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 氨基 加热脱水 CH3CONH2＋H2O 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 综合训练 能力提升 02 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 谢谢观看 返回目录 专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 学习 目标 1．通过与氨的类比认识胺的结构和性质；能对胺类化合物进行命名；能运用胺的性质解释某些制药工艺。 2．认识酰胺的结构特征，能与酯类比说明酰胺的主要性质。 3．能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。 知识点一　胺的结构与应用 1．胺的结构 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形，中心N原子采用________杂化。 　氨气　　　三甲胺的分子结构 2．胺的分类 (1)根据氢原子被烃基取代的数目分类 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺) RNH2 二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷) R2NH 三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 R3N (2)根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。如乙二胺H2NCH2CH2NH2，己二胺H2N(CH2)6NH2等。 (3)根据烃基R的不同，可以分为脂肪胺和芳香胺：如(CH3)3N应为________胺，应为________胺。 3．胺类化合物的命名 (1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以氨基为取代基，以烃为母体命名、如命名为3­氨基己烷。 (2)命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。 (3)伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基()和次氨基(N)。 4．胺的化学性质 氨气是一种碱性气体，可与酸反应生成盐；胺与氨气结构相似，也具有________，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应，生成氯化乙铵CH3CH2NHeq \o\al(＋,3)Cl－，化学方程式为______________________________________。 胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。 CH3CH2NHeq \o\al(＋,3)Cl－＋NaOH—→___________________________________。 在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (1)“氨”“铵”“胺”的区别：表示基团时用“氨”；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。 (2)氨基(—NH2)是碱性基团，能与酸反应生成盐。 (3)碱性：CH3NH2＞NH3＞C6H5NH2。 (4)氨基(—NH2)为亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺能溶于水。 [思考探究] 1．CH3NH2能溶于水吗？和CH3CH3相比，二者的沸点哪个高？为什么？ 提示　CH3NH2与水分子间能形成氢键，故可溶于水，又因为分子间形成氢键，故沸点CH3NH2>CH3CH3。 2．胺类物质的主要化学性质是什么？为什么？ 提示　胺类化合物中要表现碱性，与酸反应。因为胺中的氮原子有一对未共用电子对，能够接受质子。 [归纳提升] 1．低级胺易溶于水，而随相对分子质量增大，胺在水中的溶解度迅速降低。 2．叔胺类[如(CH3)3N]分子间不能形成氢键，沸点比其异构体伯胺、仲胺的低。即沸点：CH3CH2CH2NH2>>(CH3)3N。 3．胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 1．烯丙胺(H2C===CHCH2—NH2)是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺的说法正确的是(　　) A．有三种同分异构体 B．所有原子可能在同一平面内 C．具有两性 D．能发生加聚反应 解析　氨基在碳链上的位置有三种，但还有环状结构、亚氨基等情况，故同分异构体超过三种，故A错误；烯丙胺分子中第三个碳原子是四面体结构的碳原子，故所有原子不可能共平面，故B错误；烯丙胺显碱性，不具有酸性，故C错误；烯丙胺中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确。 答案　D 2．“瘦肉精”：一种能减少脂肪增加瘦肉作用的药品，有很危险的副作用，轻则导致心律不整，重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的是(　　) A．克伦特罗和莱克多巴胺均能发生加成、氧化、消去等反应 B．克伦特罗分子中所有的碳原子可以在同一平面内 C．克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl3溶液鉴别 D．莱克多巴胺与足量Na2CO3溶液反应，生成物的化学式为C18H21NO3Na2 解析　克伦特罗和莱克多巴胺均含苯环、醇羟基，克伦特罗还含有氨基，莱克多巴胺还含有酚羟基，它们能发生加成、氧化、消去等反应，A正确；克伦特罗分子含有多个烷烃结构的碳原子，所以碳原子不能在同一平面内，B错误；克伦特罗不含酚羟基、莱克多巴胺含有酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别，C正确；莱克多巴胺含有两个酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，而醇羟基不与Na2CO3反应，D正确。 答案　B 知识点二　酰胺的结构与应用 1．酰胺的结构 酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的________被________或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成。酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。 乙酸、乙酸乙酯和乙酰胺的结构简式对比： 2．酰胺的分类和物理性质 (1)分类和命名 根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为______、______、______酰胺三类。对简单酰胺而言，根据氨基所连的酰基名称来命名。与胺一样，与氮原子相连的两个烃基可以相同，也可以不同。 如①HCOONH2名称为__________。 ②名称为__________。 ③N，N­二甲基甲酰胺的结构简式_____________。 ④丙烯酰胺的结构简式_____________________。 (2)酰胺的物理性质 室温下，除甲酰胺是液体外，大部分是____________。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸______。低级的酰胺______溶于______，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐________。 液态酰胺是__________和__________的优良溶剂。例如，N，N­二甲基甲酰胺，简称DMF，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。 3．酰胺的化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，决定了它们具有相似的性质。酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨(胺)，酯水解生成羧酸和醇。 2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4eq \o(——→,\s\up17(△))___________________________。 CH3CONH2＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))_________________________。 4．胺和酰胺的相互转化 胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护________。 酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐____________得到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成：CH3COOH＋NH3eq \o(——→,\s\up17(△))_______________________。 [思考探究] 1．查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6 ℃、118 ℃，乙酰胺 81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。 提示　乙酰胺形成的分子间氢键(3个)比乙酸分子的分子间氢键多(2个)，沸点高。 2．尿素()属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性、碱性条件下发生水解的化学方程式。 提示　如＋H2O＋H2SO4—→(NH4)2SO4＋CO2[或CO(NH2)2＋H2O＋2H＋—→2NHeq \o\al(＋,4)＋CO2↑]；＋2NaOH—→Na2CO3＋2NH3↑[或CO(NH2)2＋2OH－—→COeq \o\al(2－,3)＋2NH3↑] [归纳提升] 1．酰胺与胺不同，无碱性一般以为是中性化合物，可做溶剂。 2．酰胺的酸性水解和碱性水解通式(类似于酯的水解)： RCONH2＋H2O＋HCleq \o(——→,\s\up17(△))RCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))RCOONa＋NH3↑ 1．世界卫生组织(WHO)和世界粮农组织(FAO)曾联合发出警告，油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2===CHCONH2，简称丙毒)，它是一种二级致癌物质。下列有关丙毒说法不正确的是(　　) A．丙烯酰胺能使溴水褪色 B．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内 C．丙基酰胺属于一种氨基酸 D．丙烯酰胺在一定条件下能水解生成CH2===CHCOOH和NH3 解析　该物质含，可使溴水褪色；分子中含—NH2原子团，两个H 原子不可能共平面；分子中含官能团，水解可生成—COOH和NH3，故A、B、D均正确。该物质不属于氨基酸，属于酰胺，C错误。 答案　C 2．辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，其中一种分子的结构如下图所示，下列有关该分子的说法不正确的是(　　) A．分子式为C18H27NO3 B．含有氧原子的官能团有3种 C．能发生加聚反应、水解反应 D．该分子不存在顺反异构 解析　A项，根据结构简式确定分子式为C18H27NO3，正确。B项，该分子中含氧官能团有酚羟基、醚键和肽键三种，正确。C项，碳碳双键能发生加聚反应，能发生水解反应，正确。D项，连接碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，错误。 答案　D [随堂演练] 1．我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发出紧急通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如下图所示，下列对苯丙醇胺叙述错误的是(　　) A．一定条件下，可以发生消去反应 B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应 C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐 D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐 解析　物质分子中含有羟基，羟基邻位碳原子含有氢原子，可发生消去反应，A正确；物质分子中含有苯环，在催化作用下可发生取代反应，B正确；物质分子中含有氨基，具有弱碱性，可与强酸反应生成盐，C正确；物质分子不具有酸性基团，因而没有酸性，D错误。 答案　D 2．经检测我国44个城市的自来水中含有亚硝胺类物质，在已检出的水样中亚硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均浓度为11n g·L－1。下列说法不正确的是(　　) A．亚硝基二甲胺由4种元素组成 B．1 mol(CH3)2N2O所含H原子的物质的量为6 mol C．亚硝基二甲胺的摩尔质量为74 g D．11n g·L－1与物质的量浓度类似，也是溶液浓度的一种表示方法 解析　(CH3)2N2O由C、H、N、O四种元素组成，A项正确，不符合题意；1个(CH3)2N2O分子中含有6个H原子，因此1 mol(CH3)2N2O所含H原子的物质的量为6 mol，B项正确，不符合题意；亚硝基二甲胺的摩尔质量为74 g/mol，C项错误，符合题意；11n g·L－1与物质的量浓度类似，也是溶液浓度的一种表示方法，D项正确，不符合题意。 答案　C 3．在日本，金刚烷胺一直作为帕金森病的治疗药，并于1998年被批准用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，金刚烷胺的合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．金刚烷胺的分子式是C10H17N B．金刚烷胺的一溴代物有四种 C．该路线中的反应都属于取代反应 D．W的同分异构体中一定含有苯环 解析　根据金刚烷胺的结构简式可知，金刚烷胺的分子式C10H17N，A正确；金刚烷胺的结构中 答案　D 4．某种解热镇痛药的结构简式为 它在酸性条件下完全水解时，可得到的产物有(　　) A．2种　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析　该分子中含有2个“”结构，酸性条件下完全水解产物有3种。 答案　B 5．聚酰胺­66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： 已知反应：R—CNeq \o(——→,\s\up17(H2O),\s\do15(H＋))R—COOH　R—CNeq \o(——→,\s\up17(H2),\s\do15(Ni))R—CH2NH2 (1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________________________； (2)D的结构简式为____________________，①的反应类型为________； (3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________________； (4)由F和G生成H的反应方程式为__________________________________ ________________________________________________。 解析　由合成流程图可知，A经H2加成得到环丁醚B，B与HCl加成得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D，D为CH2ClCH2CH2CH2Cl；通过反应①取代得到己腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H(聚酰胺­66)，然后结合有机物的结构与性质来解答。 (1)B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，能与银氨溶液反应的B的同分异构体含—CHO，其结构简式为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO； (2)由上述分析可知，D为CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①的反应中—Cl被—CN取代，属于取代反应； (3)D中官能团为—Cl，要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后加硝酸至酸性再用AgNO3溶液检验Cl－； (4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，两者发生缩聚反应生成H，反应方程式为 nHOOC(CH2)4COOH＋nH2N(CH2)6NH2→ 答案　(1)CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反应 (3)HNO3和AgNO3 $$