5.2 胺和酰胺 （同步讲义）化学苏教版选择性必修3

专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第二单元 胺和酰胺 教学目标 1、 能从氨基、酰胺基的官能团结构，辨识胺、酰胺的类别通性；理解N原子的成键特点、孤电子对对胺碱性的影响，以及酰胺基中肽键的结构与水解特性，建立官能团决定有机物性质的认知模型。 2、 能通过实验现象或反应规律，推理胺的碱性、酰胺的水解反应原理；构建含氮有机化合物（胺↔铵盐、酰胺→羧酸+胺/氨）的转化模型，整合烃的衍生物的性质递变规律。 3、 了解胺、酰胺在医药、农业、材料等领域的应用（如苯胺制染料、酰胺类药物、蛋白质的肽键结构），认识含氮有机物与生命活动、生产生活的联系，体会有机化学的应用价值。 重点和难点 重点：胺的弱碱性：与酸的反应规律、铵盐的生成，以及胺碱性强弱的简单比较（氨、甲胺、苯胺）。 难点：酰胺的水解反应机理：理解酸、碱在酰胺水解中的催化作用，区分酸性条件下水解生成羧酸+铵盐、碱性条件下水解生成羧酸盐+胺/氨的产物规律。 ◆知识点一 胺的结构与应用 1、胺的定义、结构与分类 (1)定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 (2)结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。 (3)分类： ①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）、二级胺（仲胺）和三级胺（叔胺）。 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺) RNH2 二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷) R2NH 三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 R3N ②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 ③根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。 2、胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。 名称书写需注意 ①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺 ”；③表示胺的盐用“铵”。 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基() 3、胺的化学性质与应用 (1)胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸反应：CH3CH2NH2+HCl—→CH3CH2N HCl- 。 ②应用：在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (2)铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液反应：CH3CH2NHCl-+NaOH—→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。 ②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 4、几种常见的胺 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。 (2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。 (3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 即学即练 1．已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是 A．苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 B．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 C．加入溶液的作用是中和过量的盐酸 D．由①、③分别获取相应粗品时采用的操作方法不同 【答案】BD 【详解】A．苯胺分子中有氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠反应，A错误； B．根据分析，经过①分液得到苯胺粗品，由②分液得到甲苯粗品，由③经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品，B正确； C．根据分析，加入Na2CO3溶液的作用是将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液与甲苯分离，C错误； D．根据分析，操作①为分液，操作③为结晶或重结晶，D正确；答案选BD。 2．下列说法正确的是 A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3为同一种物质 B．CH3CH2NH2和CH3CH2CONH2均属于胺类化合物 C．和 含有官能团的种类数相同 D．的核磁共振氢谱图中有5组峰 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，CH3COOCH2CH3的名称为乙酸乙酯，CH3CH2COOCH3的名称为丙酸甲酯，则两者不是同一种物质，故A错误； B．由结构简式可知，CH3CH2NH2的官能团为氨基，属于胺类化合物，CH3CH2CONH2的官能团为酰胺基，属于酰胺类化合物，故B错误； C．由结构简式可知，的官能团为羟基、酯基、酮羰基，共有3种，的官能团为羟基、酯基、碳碳双键，共有3种，则两者含有官能团的种类数相同，故C正确； D．由结构简式可知，分子中含有3类氢原子，核磁共振氢谱图中有3组峰，故D错误；故选C。 3．芳基亚胺酯是重要的有机反应中间体，受热易分解，可由腈在酸催化下与醇发生Pinner反应制得，原理如下图所示。 某实验小组以苯甲腈(，)和三氟乙醇(，)为原料合成苯甲亚胺三氟乙酯()。步骤如下： I.将苯甲腈与三氟乙醇置于容器中，冰浴降温至0℃。 Ⅱ.向容器中持续通入气体4小时，密封容器。 Ⅲ.室温下在氛围中继续搅拌反应液24小时，冷却至0℃，抽滤得白色固体，用乙腈洗涤。 Ⅳ.将洗涤后的固体加入饱和溶液中，低温下反应，有机溶剂萃取3次，合并有机相。 Ⅴ.向有机相中加入无水，过滤，蒸去溶剂得产品。 回答下列问题： (1)实验室中可用浓盐酸和无水制备干燥气体，在此制备过程中，下列仪器中一定不需要的为 (填仪器名称)。 (2)第Ⅱ步检验容器密封，可用玻璃棒蘸取 (试剂名)靠近瓶口，观察是否有白烟生成。 (3)第Ⅲ步中得到的白色固体，用乙腈洗去部分有机物杂质，杂质主要成分为 (填字母)。 (4)第Ⅳ步中选择低温的目的为 。 (5)第Ⅳ步萃取时可选用的有机溶剂为___________(填字母)。 A．乙醇 B．乙酸乙酯 C．甲苯 D．丙酮 (6)第Ⅴ步中无水的作用为 ，本实验的产率为 %(保留一位小数)。 【答案】(1)球形冷凝管 (2)浓氨水 (3)AB (4)防止芳基亚胺酯受热分解，提高产率 (5)BC (6)干燥有机相(或除去有机相中的水) 50.2 【详解】（1）用浓盐酸和无水CaCl2制备干燥HCl气体，需要用到恒压滴液漏斗、圆底烧瓶、集气瓶，不需要球形冷凝管。 （2）氨气可以和HCl生成白色的氯化铵，第Ⅱ步检验容器密封，可用玻璃棒蘸取浓氨水靠近瓶口，观察是否有白烟生成。 （3）结合反应原理以及各物质所带的官能团，杂质主要成分为、，故选AB。 （4）芳基亚胺酯受热易分解，选择低温的原因为防止芳基亚胺酯受热分解，提高产率。 （5）苯甲亚胺三氟乙酯属于酯类，在乙酸乙酯、甲苯中的溶解度较大，而乙醇和丙酮能溶于水，不能用来萃取，第Ⅳ步萃取时可选用的有机溶剂为乙酸乙酯、甲苯；答案为BC。 （6）第V步中无水的作用为干燥有机相(或除去有机相中的水)；实验中苯甲腈的物质的量为=0.2mol，21.6g三氟乙醇的物质的量为=0.216mol，由流程图可知，理论上可以制备0.2mol苯甲亚胺三氟乙脂，本实验的产率为。 ◆知识点二 酰胺的结构与应用 1、定义、结构和分类 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基（—NHR或—NR2）所替代得到的化合物。 (2)结构： 其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。 (3)分类：根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2、物理性质 除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 3、常见的酰胺 乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)： ，是有机物和无机物的优良溶剂。 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：，是重要的解热镇痛药。 尼龙-66：，高分子材料。 构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽和蛋白质中，酰胺键又称为肽键。 4、化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。 (1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4。 (2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑。 (3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 特别提醒 氨、胺、酰胺和铵盐在组成、结构、性质和用途上的不同 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 即学即练 1．乙酰苯胺（M，结构简式如图所示）是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，下列说法错误的是 A．苯的分子结构模型为 B．M中碳、氢元素的质量之比为8:9 C．M中碳原子的杂化方式为和 D．M在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 【答案】B 【详解】A．苯分子中碳原子均为，为12原子共平面的分子构型，分子结构模型为，A项正确； B．乙酰苯胺分子式为，碳、氢原子个数比为8:9，碳、氢元素的质量之比为，B项错误； C．M中苯环上的6个碳原子及中碳原子的杂化方式均为，而甲基中的碳原子杂化方式为，C项正确； D．M结构中含有酰胺基（），在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应，D项正确； 答案选B。 2．阿斯巴甜是一种常见的甜味剂，在现代食品工业中得到了广泛应用。其分子结构如图所示，下列关于阿斯巴甜说法不正确的是 A．具有两性 B．可以发生加成、取代、氧化、还原反应 C．分子中采用杂化的原子数目为7 D．该物质最多与氢气发生加成反应 【答案】C 【详解】A．含氨基和羧基，具两性，A正确； B．含苯环(加成)、酯基和氨基(取代)、可氧化、还原，B正确； C．分子中饱和C原子、N原子、O原子均为杂化，共有9个，C错误； D．只有苯环能与氢气加成，故1mol该物质最多与3molH2发生加成，D正确；故选C。 3．邻苯二甲酰亚胺广泛用于染料、农药医药橡胶、香料等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。反应原理为： 制备邻苯二甲酰亚胺的实验装置如图所示。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 苯酐 131~134 284 不溶于冷水，微溶于热水 邻氨甲酰苯甲酸 140~143 394.2 稍溶于热水 邻苯二甲酰亚胺 232~235 366 微溶于水，易溶于碱溶液 实验步骤：向装置甲的三颈烧瓶中加入14.8000g苯酐(相对分子质量为148)，然后再加入15.0mL氨水(过量)，加热至冷凝管中有部分液体回流时开启搅拌，控制温度为80~95℃，待苯酐固体完全反应后，改为蒸馏装置乙，继续加热，将装置中的水蒸出，体系温度逐渐升高至固体熔化。保温反应60min后，冷却至室温，洗涤、抽滤、烘干，进一步提纯得固体邻苯二甲酰亚胺(相对分子质量为147)14.1120g。 请回答下列问题： (1)仪器X的名称是 。 (2)仪器Y中冷水由 (填“a”或“b”)口流出。 (3)装置甲中温度控制在80-95℃，若温度过低导致的结果是 。 (4)反应①中除了生成邻氨甲酰苯甲酸，还可能生成的副产物是 (写一种物质的结构简式)。 (5)蒸馏时，需要及时将装置中的水蒸出，目的是 。 (6)该固体产品的产率是 。 (7)邻苯二甲酰亚胺还可以用邻二甲苯与氨气、空气在加热条件下催化反应一步制得，写出该反应的化学方程式： 。 【答案】(1)球形冷凝管 (2)b (3)温度过低反应速率慢，容易生成邻氨甲酰苯甲酸等副产物，导致产率降低 (4) (5)减少反应②的产物的量，使反应②平衡正向移动，提高产率 (6) (7) 【详解】（1）由实验装置图可知，仪器X为球形冷凝管； （2）由实验装置图可知，仪器Y为直形冷凝管，为增强冷凝效果，实验时，冷水应由下口a通入，上口b流出； （3）由题意可知，装置甲中温度控制在80~95°C目的是防止温度过低时，反应速率慢，容易生成邻氨甲酰苯甲酸等副产物，导致产率降低； （4）由题给流程可知，反应①中生成的邻氨甲酰苯甲酸能与氨水继续发生取代反应生成副产物； （5）蒸馏时，及时将装置中的水蒸出可以减少反应②的水，使反应②的平衡向正反应方向移动，有利于提高邻苯二甲酰亚胺的产率； （6）由题意可知，14.8000g苯酐制得14.1120g邻苯二甲酰亚胺，则邻苯二甲酰亚胺的产率为×100%=96%； （7）由题意可知，邻二甲苯与氨气、空气在加热条件下催化反应生成邻苯二甲酰亚胺和水，反应的化学方程式为。 一、酰胺的制备 酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。 合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。 实践应用 1．肟(Ⅰ)在酸性条件下可生成酰胺(Ⅵ)，反应机理如图，产物结构与肟的空间结构(顺式、反式)有关。下列说法错误的是 A．在该反应中作催化剂 B．Ⅰ、Ⅵ互为同分异构体 C．用红外光谱法可以检测该反应是否发生 D．在酸性条件下可生成、 【答案】D 【详解】A．由总反应可知，在该反应中作催化剂，A正确； B．Ⅰ、Ⅵ分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确； C．肟(Ⅰ)和酰胺(Ⅵ)官能团不同，红外光谱检测出的信号峰不相同，所以可用红外光谱法可以检测该反应是否发生，C正确； D．根据反应机理 I-VI可知，在酸性条件下可生成一种产物，不会生成两种产物，D错误； 故选D。 2．某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，烟酰胺的分子式为C6H6N2O，A错误； B．烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团，B错误； C．该有机物中氮环可以发生加成反应，酰胺基能发生水解反应，C正确； D．烟酰胺不溶于乙醚，溶于乙醇和甘油，故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来，D错误；故选C。 3．乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为： 实验参数： 名称 相对分 子质量 性状 密度 沸点 溶解度 苯胺 93 无色油状液体，具有还原性 微溶于水 易溶于乙醇、乙醚等 乙酸 60 无色液体 易溶于水 易溶于乙醇、乙醚 乙酰苯胺 135 白色晶体 304 微溶于冷水，溶于热水 易溶于乙醇、乙醚 注：刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。 实验步骤： 在圆底烧瓶中加入新蒸馏制得的苯胺、冰醋酸和少许锌粉约和几粒沸石，并连接好装置。 用小火加热回流，保持温度在约1小时，当温度下降时表明反应已完成，边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有冷水的烧杯中。 冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品，将粗产品移至烧杯中，加入水并加热使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重为。 下列说法不正确的是 A．控制分馏柱上端的温度是为了不断分出产物水，提高乙酰苯胺产率 B．实验中加入少量锌粉的目的是控制酸的浓度，促进平衡正向进行 C．乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，具体步骤如下：热水溶解、加入活性炭、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 D．乙酰苯胺的产率约为90 【答案】B 【详解】A．控制分馏柱上端的温度在105℃左右的原因是不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率，A正确； B．由于苯胺易被空气中的氧气氧化，所以实验中应加入抗氧化剂，从而得出加入少量锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化，B错误； C．乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，则溶解后应先脱色，再让乙酰苯胺结晶析出，所以热水溶解后，加入活性炭(脱色)、趁热过滤(防止过滤过程中乙酰苯胺结晶析出)、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，C正确； D．n(苯胺)==0.1097mol，n(乙酸)==0.2625mol，若考虑Zn与醋酸反应，则Zn反应掉的醋酸为=0.0062mol，实际加入醋酸为0.2563mol，醋酸仍然过量，所以应以苯胺进行计算，从而得出理论上生成乙酰苯胺0.1097mol，故乙酰苯胺的产率是=90.0 %，D正确； 故选B。 考点一 胺的结构与性质 【例1】酰胺 (1)胺 ①定义： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 ②通式可表示为 ，官能团的名称为 ，如甲胺的结构简式为 ，苯胺的结构简式为 。 ③主要性质：胺类化合物具有碱性。 苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。 ④用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 (2)酰胺 ①定义：羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。 ②通式表示为 ，其中叫做 ，叫做 。 ③常见酰胺的结构简式： 乙酰胺，苯甲酰胺，N，N­二甲基甲酰胺 ④酰胺()的水解反应方程式 a.酸性(HCl溶液)： ， b.碱性(NaOH溶液)： 。 ⑤应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 【答案】(1)烃基 RNH2 氨基 CH3NH2 +HCl (2)羟基 氨基 酰基 酰胺基 +HCl+NH4Cl +NaOH+NH3↑ 【详解】（1）胺是烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，通式为RNH2，官能团为氨基，如甲胺的结构简式为CH3NH2、苯胺的结构简式为；胺类化合物具有碱性，如苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl，故答案为：烃基；RNH2；氨基；CH3NH2；；+HCl； （2）酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，通式为，其中叫做酰基、叫做酰胺基；酰胺在溶液中能发生水解反应，如在盐酸溶液中共热发生水解反应的方程式为+HCl+NH4Cl，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应的方程式为+NaOH+NH3↑，故答案为：烃基；；酰基；酰胺基；+HCl+NH4Cl；+NaOH+NH3↑。 解题要点 1、胺的弱碱性 胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。 NH3+H2ONH+OH- R-NH2+H2OR-NH+OH- 2、胺与铵盐的转化 (1)胺与强酸反应生成铵盐： CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) 氯化甲铵 盐酸甲胺 +HCl—→(或) 氯化苯铵 盐酸苯胺 (2)铵盐与强碱作用生成有机胺 +NaOH—→+NaCl+H2O 3、胺的酰化反应 胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如： CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH 乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺 【变式1-1】下列说法不正确的是 A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、、元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A 【详解】A．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误； B．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，胺和酰胺都含有C、、元素，B正确； C．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物，C正确； D．酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，酰基是指含氧酸的分子失去一个羟基而成的原子团，则酰胺中一定含酰基，D正确； 故答案为A。 【变式1-2】下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是 A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 【答案】D 【详解】A．胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误； B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误； C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误； D．胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确； 答案选D。 考点二 酰胺的结构与性质 【例2】抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子能与NaHCO3溶液反应 B．1molX最多可以消耗3molBr2 C．Y分子不存在酰胺键 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 【答案】D 【详解】A．X 分子中含有羧基（-COOH），羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确； B．X 分子中酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应。1 个 X 分子中酚羟基有 2 个邻位氢原子可被取代，加上碳碳双键的加成反应，所以 1molX 最多可以消耗 3molBr2，B正确； C．酰胺键的结构为 -CO-NH- ，Y 分子中没有这种结构，不存在酰胺键，C正确； D．Z 分子中含有 1 个酚羟基、1 个酰胺键和 1 个酯基。酚羟基、酰胺键和酯基水解后生成的羧基都能与 NaOH 反应，1mol 酚羟基消耗 1molNaOH ，1mol 酰胺键水解消耗 1molNaOH，1mol 酯基水解消耗 1molNaOH，所以 1molZ 最多可以消耗 3molNaOH，而不是 4mol，D错误；故选D。 解题要点 酰胺的化学性质 1、酸碱性：酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如： 2、水解反应：酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。 【变式2-1】抗菌药物氯霉素的结构如图，下列有关说法不正确的是 A．氯霉素的分子式为 B．1mol氯霉素最多消耗 C．氯霉素能发生催化氧化反应、缩聚反应 D．氯霉素能发生消去反应，所得产物可能存在顺反异构 【答案】B 【详解】A．由氯霉素的结构简式可知其分子式为，故A正确； B．分子中含1个酰胺基，2个碳氯键，最多可消耗3molNaOH，故B错误； C．氯霉素中含有羟基可以发生醇的催化氧化反应，含有两个羟基可以与二元羧酸发生缩聚反应，故C正确； D．氯霉素中与苯环直接相连的碳原子上有羟基可以发生消去反应，其消去产物存在顺反异构，故D正确； 故选B。 【变式2-2】下列关于抗生素克拉维酸的描述错误的是 A．分子中N原子的杂化方式为sp3 B．1 mol克拉维酸能与 3 mol H2 发生加成反应 C．分子中存在手性碳原子 D．该分子的反式异构体可以发生分子内酯化反应 【答案】B 【详解】A．分子中N原子均形成σ键，没有形成π键，因此N原子的杂化方式为sp3，A正确； B．克拉维酸分子内的碳碳双键可与氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1mol该物质最多可与1molH2反应，B错误； C．分子中含有手性碳原子(*标出)，C正确； D．该分子的反式异构体为，羟基和羧基可以发生酯化反应生成内酯，D正确； 故选B。 基础达标 1．奥司他韦对亚型流感病毒引起的流行性感冒有治疗和预防作用，其分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．奥司他韦的分子式为 B．奥司他韦分子中碳原子均采取杂化 C．奥司他韦最多可与发生加成反应 D．奥司他韦既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应 【答案】D 【详解】A．根据奥司他韦的结构简式，推出分子式为C16H28N2O4，故A错误； B．“C=O”、“C=C”中碳原子杂化类型为sp2，其余碳原子的杂化类型为sp3，故B错误； C．酰胺基、酯基均不能与H2发生加成反应，1mol奥司他韦中含有1mol碳碳双键，能与1mol氢气发生加成反应，故C错误； D．氨基可与盐酸反应，酰胺基及酯基可与碱反应，故D正确； 答案为D。 2．某同学设计的由丙炔制备2-丁烯酸的合成路线如图。下列说法错误的是 A．M的不饱和度为3 B．M+H2O→R的反应中原子利用率为100% C．R中的含氧官能团为酮羰基 D．R生成P的反应中有NH3生成 【答案】C 【详解】A．M为CH3=CHCH2CN，有碳碳双键，-CN中有碳氮三键，共有3个不饱和度，故A正确； B．CH3C=CHCH2CN与水反应生成R，没有其他产物生成，原子利用率为100%，故B正确； C．R中的含氧官能团为酰胺基，故C错误； D．R在酸性条件下水解生成产物2-丁烯酸，-NH2变为NH3，故D正确； 答案选C。 3．下列方程式书写正确的是 A．碱性燃料电池的总反应： B．溶液中加入少量盐酸： C．向丙烯醛中加入足量溴水： D．乙酰胺与盐酸混合共热： 【答案】C 【详解】A．在碱性条件下，会与反应生成，正确的反应应为：，A错误； B．溶液中加入少量盐酸，先生成酸性较弱的酚羟基，正确的反应应为：+H+→+Na+，B错误； C．向丙烯醛中加入足量溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基被氧化为羧基：，C正确； D．乙酰胺(CH3CONH2)与盐酸共热，会发生水解反应，反应的离子方程式为，D错误； 故选C。 4．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是 A．碱性：>NH3 B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 【答案】A 【详解】A．苯环的N原子能与苯环形成共轭大键，使得N原子接受质子（H+）能力减弱，因此苯胺的碱性小于氨气，故A错误； B．三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，③是氨基和羧基脱水转化为肽键，是取代反应，故B正确； C．乙酰苯胺的同分异构体中可以水解有酰胺类和铵盐类，如乙酰苯胺、邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺，苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵、对甲基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有不少于3种，故C正确； D．酰胺基在强酸条件下加热会水解，生成羧基和铵根，因此酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐，故D正确； 故答案为A。 5．驱蚊酯对多种昆虫都具有较好的趋避效果。下列有关它的说法错误的是 A．驱蚊酯的分子式为 B．含有2种官能团 C．容易与氢气发生加成反应 D．可发生水解反应 【答案】C 【详解】A．由驱蚊酯的结构可知，分子式为C11H21NO3，A正确； B．驱蚊酯分子中含有酰胺基、酯基2种官能团，B正确； C．酰胺基、酯基均不能与H2发生加成反应，C错误； D．酰胺基、酯基均能发生水解反应，D正确； 故选C。 6．下列有关酰胺（）的说法错误的是 A．酰胺可看作羧酸中的羟基被氨基取代后的产物 B．在碱性、加热条件下水解时生成羧酸盐和铵盐 C．在酸性、加热条件下水解时生成羧酸和铵盐 D．酰胺常被用作溶剂和化工原料 【答案】B 【详解】A．酰胺中官能团为酰胺基，为羧酸中的羟基被氨基取代后的产物，A正确； B．酰胺中含酰胺基，在碱性、加热条件下发生水解，生成羧酸盐、氨气，B错误； C．酰胺中含酰胺基，在酸性、加热条件下水解时生成羧酸和铵盐，C正确； D．酰胺因其稳定的化学性质和广泛的溶解能力，常被用作溶剂和化工原料，如二甲基甲酰胺(DMF)为常用溶剂，D正确； 故选B。 7．下列物质对应用途不正确的是 A．甲醛的水溶液———消毒和制作动物标本 B．氯乙烷——运动中急性损伤的镇痛 C．乙炔——水果催熟剂 D．N，N-二甲基甲酰胺——作溶剂 【答案】C 【详解】A．福尔马林是甲醛含量为35%～40%的水溶液，能使蛋白质变性，可用于消毒和浸制动物标本，故A正确； B．复方氯乙烷气具有冷冻麻醉作用，可用于运动中急性损伤的镇痛，故B正确； C．乙烯是一种植物生长调节剂，可作为水果催熟剂，故C错误； D．N，N-二甲基甲酰胺可以溶解大部分有机物，常用作溶剂，故D正确； 答案选C。 8．有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺，则关于胺的说法正确的是 ①；②CH3CH2NHCH3；③；④ A．胺是烃分子中氢原子被氨基取代的产物 B．胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物 C．凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺 D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N 【答案】AB 【详解】A．胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物，也可看作是烃分子中氢原子被氨基取代的产物，A、B正确； C．只由C、H、N三种元素组成的有机物统不一定为胺，如CH3-NH-NH2不是氨分子中氢原子被烃基取代的产物，C错误； D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+3N，D错误； 故选AB。 9．碳酸镧难溶于水，常用于慢性肾衰竭患者高磷血症的治疗。某小组用苯胺(）、和制备碳酸镧，流程如图所示： 已知：苯胺微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。 下列说法错误的是 A．制盐过程中苯胺的作用是结合，促进的生成 B．“操作Ⅰ”用到的玻璃仪器有：普通漏斗、玻璃棒、烧杯 C．流程中循环利用的物质是苯胺 D．“操作Ⅱ”后的水层蒸发结晶可得晶体 【答案】D 【详解】A．制盐过程中苯胺的作用是结合，促进的生成，故A项正确； B．“操作Ⅰ”为过滤，用到的玻璃仪器有普通漏斗、玻璃棒、烧杯，故B项正确； C．该流程中经操作Ⅰ得到含有的溶液，在经氨气调pH后分液可获得苯胺，则流程中循环利用的物质是苯胺，故C项正确； D．“操作Ⅱ”后的水层可用结晶法得到晶体，蒸发会使水解逃逸，故D项错误； 故选D。 10．磷酸奥司他韦(分子式为)在治疗流感方面发挥重要作用，其分子结构如图所示，下列有关磷酸奥司他韦的说法错误是 A．能与3mol 反应 B．能与强碱反应 C．能发生氧化、还原、取代、加成反应 D．可形成分子内氢键 【答案】A 【详解】A．该分子中只有碳碳双键与氢气加成，酰胺基和酯基不可以与氢气加成，故能与1mol H2反应，A错误； B．酯基，酰胺基、磷酸可以与强碱反应，B正确； C．含有氨基、碳碳双键能发生氧化反应，碳碳双键可以还原和加成，酰胺基和酯基能够发生取代反应，C正确； D．含有邻位氨基和酰胺基，可以形成分子内氢键、分子间氢键，D正确； 故选A。 综合应用 1．和因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法不正确的是 A．化合物A的分子式为C10H14O3 B．化合物B是两性分子 C．图中反应(A→C)属于加成反应 D．化合物C可以在Cu催化作用下与O2发生催化氧化反应 【答案】D 【详解】A．化合物A分子中，含有10个C原子、3个O原子，不饱和度为4，则H原子个数为2×10+2-4×2=14，所以分子式为C10H14O3，A正确； B．化合物B分子中含有氨基和羧基，氨基显碱性，羧基显酸性，则该分子是两性分子，B正确； C．图中反应(A→C)中，甲基与酮羰基加成生成醇，属于加成反应，C正确； D．化合物C分子中，羟基碳原子上不连有氢原子，不能在Cu催化作用下与O2发生催化氧化反应，D不正确； 故选D。 2．对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体，其逆合成分析如下： 已知： ①X的碱性强于苯胺； ②苯的硝化反应为亲电取代，苯环电子云密度越大，越有利于邻、对位的取代。 下列说法正确的是 A．加热条件下，W既可与稀盐酸反应，也可与NaOH溶液反应 B．Y通过加成反应转化为X C．Z转化为Y的反应比苯的硝化反应更难发生 D．乙酸不能用乙酸酐(CH3CO)2O替代 【答案】A 【详解】A．W含酰胺键，加热时，酰胺键在酸、碱条件下可水解，故W既能与稀盐酸反应，也能与溶液反应，A正确； B．Y（含硝基）转化为X（含氨基），是硝基被还原为氨基，属于还原反应，不是加成反应，B错误； C．Z含甲氧基（给电子基），使苯环电子云密度比苯大，硝化反应更易发生，即Z转化为Y的反应比苯的硝化反应更易发生，C错误； D．乙酸酐可与氨基发生取代反应（类似乙酸与氨基的反应），能替代乙酸，D错误； 综上，答案是A。 3．一种治疗高血压药物的中间体结构如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中发生杂化的碳原子有4个 C．分子中含有2个手性碳原子 D．该物质最多可与反应 【答案】B 【详解】A．结合结构简式可知，其分子式为，A错误； B．分子中发生杂化的中心原子有4个饱和碳原子，苯环的碳原子及酰胺基的碳原子均为杂化，B正确； C．手性碳原子（也称为不对称碳原子）是指一个碳原子连接四个不同的原子或基团，则如图，分子中有1个手性碳原子，C错误； D．该有机物中含有2个和苯环之间相连的氯原子，水解可以消耗4个氢氧化钠，另外还含有一个酰胺基，水解可消耗1个氢氧化钠，则该物质最多可与反应，D错误； 故选B。 4．阿斯巴甜是一种人工合成甜味剂，结构简式如图。下列说法正确的是 A．具有5种官能团 B．1mol该物质最多可与反应 C．可以发生水解反应，属于人工合成的低聚糖 D．既有酸性也有碱性 【答案】D 【详解】A．阿斯巴甜具有羧基、氨基、酰胺基、酯基，共4种官能团，A错误； B．分子中的苯环可与氢气发生加成反应，酯基、羧基和酰胺基中的碳氧双键不能和氢气加成，故阿斯巴甜分子最多消耗，B错误； C．该分子中酯基、酰胺基都能发生水解反应，水解产物不含单糖，不属于糖类，C错误； D．阿斯巴甜分子中含有羧基、具有酸性、可以与碱反应，含有氨基、具有碱性、可以与酸反应，D正确； 故答案选D。 5．有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺，则关于胺的说法正确的是 A．胺是烃分子中氢原子被氨基取代的产物 B．低级脂肪胺易溶于水，且溶液呈中性 C．易被氧化 D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为 【答案】AC 【详解】A．胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物，也可看做是烃分子中氢原子被氨基取代的产物，A正确； B．低级脂肪胺含有氨基，能和水形成氢键易溶于水，且溶液呈碱性，B错误； C．中氨基易被氧化，C正确； D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为，D错误； 故选AC。 6．下列化学反应与方程式不相符的是 A．检验Fe2+： B．甲胺与HCl： C．苯甲酰胺与盐酸共热： D．硫酸铜溶液中加入过量氨水： 【答案】C 【详解】A．Fe2+与铁氰化钾溶液反应生成蓝色沉淀：，离子方程式正确，A正确； B．甲胺中含氨基，显碱性，能与HCl反应生成盐，化学方程式正确，B正确； C．苯甲酰胺与盐酸共热生成苯甲酸和氯化铵：，C错误； D．硫酸铜溶液中加入过量氨水，先生成蓝色的氢氧化铜沉淀，氢氧化铜溶于过量氨水形成：，离子方程式正确，D正确； 故选C。 7．关于下列3种含氮有机物的说法错误的是 A．X可与盐酸反应生成Z B．Y的名称为苯甲酰胺 C．Z在水中溶解性最强 D．Y的熔点最高 【答案】D 【详解】A．X中含有-NH2，具有碱性能和盐酸反应生成Z，故A正确； B．Y含有酰胺基、苯环，名称为苯甲酰胺，故B正确； C．Z为氯化氨基盐，易溶于水；X、Y中的-NH2，能与水形成分子间氢键，也能溶于水，但盐的溶解性远大于有机物，使得X、Y在水中溶解性小于Z，故C正确； D．X、Y由分子组成，熔点受分子间作用力的影响；Z由离子组成，熔点受离子键的影响，离子键作用力强度大于分子间作用力，Z的熔点最高，故D错误； 故选D。 8．褪黑素是与多种生命活动密切相关的激素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中最多有3个氢原子共平面 B．酸性条件下发生水解反应的产物之一是醋酸 C．1mol该物质最多可与发生加成反应 D．该有机物完全燃烧时生成的 【答案】B 【详解】A．苯环上的3个氢原子与右侧“NH”中的氢原子、左侧甲基上1个H等都有可能共平面，故A错误； B．分子中含有酰胺基，酸性条件下水解可得到乙酸，故B正确； C．分子中只有苯环与碳碳双键可与加成，1mol该物质最多可与4mol 加成，故C错误； D．该有机物的分子式为，根据元素守恒，完全燃烧时产物的物质的量之比为，故D错误； 选B。 9．下列说法错误的是 A．具有碱性 B．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 C．与NaOH溶液共热能生成氨 D．铵盐可以与硫酸铜溶液反应生成 【答案】BD 【详解】A．含有氨基，具有碱性，故A正确； B．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，故B错误； C．与NaOH溶液共热能生成苯甲酸钠和氨气，故C正确； D．铵根离子没有孤电子对，铵盐不能与硫酸铜溶液反应生成，故D错误； 选BD。 10．下图结构简式是合成头孢克洛的关键中间体M。下列说法错误的是 A．M既能与盐酸反应也能与氢氧化钠溶液反应 B．1mol M 最多消耗2mol NaOH C．M分子中有2个手性碳原子 D．离子半径： 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，M分子中含有的氨基能与盐酸反应、含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，故A正确； B．由结构简式可知，M分子中能与NaOH 反应的官能团有-Cl、、-COOH，因此1mol M 最多消耗3mol NaOH，故B错误； C．由结构简式可知，M分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：， 故C正确； D．电子层数越大，离子半径越大，相同电子层数时，原子序数越小，离子半径越大，因此离子半径大小为： ，故D正确； 故选B。 拓展培优 1．葫芦脲在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦[7]脲的合成路线如下图所示。已知：试剂a和试剂b均能发生银镜反应。下列说法正确的是 A．E与试剂a反应中二者消耗的物质的量之比为 B．试剂a、b的核磁共振氢谱均仅有一组峰 C．由E为原料制取1 mol G生成14 mol D．葫芦[7]脲是一种中间空腔较大的超分子 【答案】B 【详解】A．E与试剂a反应的化学方程式为2 +OHCCHO→+2H2O，即E与试剂a的化学计量数之比是2：1，故A错误； B．a为OHCCHO、b为HCHO，a、b都含有一种氢原子，所以a、b的核磁共振氢谱均仅有一组峰，故B正确； C．E→F的化学方程式为2+OHCCHO→+2H2O，F→G的化学方程式为7+14HCHO→+14H2O，则E→1mol G时有28mol H2O生成，故C错误； D．超分子是两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成的分子聚合体。结合选项C可知，葫芦[7]脲中间空腔较大、但不属于超分子，故D错误； 故选：B。 2．利用酮肟在酸性催化剂作用下的Beckmann重排反应可以制备羧酸和胺，机理如下 已知：重排反应时，只有与羟基处于反位的基团才能迁移。下列说法正确的是 A．I的名称为3—硝基苯胺 B．G和H中均含有6种不同化学环境的氢原子 C．发生Beckmann重排反应的产物为 D．X在一定条件下得到乙酸和苯胺，则X的结构简式为 【答案】B 【详解】A．根据I的结构简式，其名称为4-硝基苯胺，故A错误； B．G有6种等效氢，即：，H含有6种等效氢，即，故B正确； C．重排反应时，只有与羟基处于反位的基团才能迁移，故发生Beckmann重排反应的产物为，故C错误； D．根据题干的最后一步反应，X在一定条件下得到乙酸和苯胺，则X的结构简式为，故D错误； 答案选B。 3．苯巴比妥是一种镇静剂，结构如图所示。关于苯巴比妥的说法错误的是 A．分子中只含有1种官能团 B．分子中含有1个手性碳原子 C．在酸性条件下充分水解可以产生CO2 D．1mol该物质最多可消耗4molNaOH 【答案】B 【详解】A．分子中只含有酰胺基1种官能团，A正确； B．同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中不含有手性碳原子，B错误； C．在酸性条件下水解，酰胺键打开，生成、二氧化碳和），C正确； D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时生成1mol、1molNa2CO3、2mol氨气，消耗4molNaOH，D正确； 故选B。 4．用含金属lr的催化剂制备常见有机试剂DMF的反应机理如下图所示，其中L表示配体。下列说法错误的是 A．化合物C是该反应的催化剂 B．DMF的名称为N，N-二甲基甲酰胺 C．总反应方程式为 D．该过程中有极性共价键与非极性共价键的断裂与形成 【答案】D 【详解】A．化合物C在流程中参与反应生成A，B反应生成C，所以C为催化剂，A正确； B．DMF属于胺类化合物，其结构中，中N原子上有2个甲基取代基团，叫作N，N-二甲基，左侧HCO—为HCOOH去掉—OH后的基团，称为甲酰基，故DMF的名称为N，N-二甲基甲酰胺，B正确； C．由图可知，CO2、H2、，总反应的化学方程式为，C正确； D．化合物B中上方的络合四元环中，H—H（非极性共价键）断裂，形成C—H和O—H（均为极性共价键），HCOOH与的反应为HCOOH++H2O，甲酸中C—O和二甲胺中N—H断裂，但反应中没有非极性共价键形成，D错误。 故选D。 5．已知环己胺(液体)微溶于水。实验室分离溴、溴苯、环己胺混合溶液的流程如图。下列说法正确的是 A．流程中有氧化还原反应发生 B．②③均为两相混合体系 C．溴、溴苯、环己胺依次由③②①得到 D．由②③获得相应产品采取的操作不同 【答案】AD 【详解】A．Br2与氢氧化钠溶液反应3Br2+ 6NaOH=5NaBr+ NaBrO3+3H2O，为氧化还原反应，故A正确; B．②是水和环己胺基本不相溶，采用分液得到环己胺的纯净物；③是CCl4从溴水中萃取得到的溴的四氯化碳溶液，只有③是两相混合体系，故B错误； C．由分析可知，溴、溴苯、环己胺品依次由③、①、②获得，故C错误； D．由分析可知，②获得的方式为分液，③获得的方式为萃取，故D正确；故选：AD。 6．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示，关于该有机物下列说法错误的是 A．分子式为 B．该有机物最多能和反应 C．该有机物分子中含有3个手性碳原子 D．该有机物最多能与发生加成反应 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，有机物为分子式为，故A正确； B．含有1个氨基和1个酰胺基，1mol该有机物最多能和反应，故B正确； C．有机物中，六元环中连接N、O的碳原子连有4个不同的原子或原子团，为手性碳原子，故C正确； D．能与氢气反应的为碳碳双键，则1mol 该有机物最多能与1mol H2发生加成反应，故D错误。 故选D。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第二单元 胺和酰胺 教学目标 1、 能从氨基、酰胺基的官能团结构，辨识胺、酰胺的类别通性；理解N原子的成键特点、孤电子对对胺碱性的影响，以及酰胺基中肽键的结构与水解特性，建立官能团决定有机物性质的认知模型。 2、 能通过实验现象或反应规律，推理胺的碱性、酰胺的水解反应原理；构建含氮有机化合物（胺↔铵盐、酰胺→羧酸+胺/氨）的转化模型，整合烃的衍生物的性质递变规律。 3、 了解胺、酰胺在医药、农业、材料等领域的应用（如苯胺制染料、酰胺类药物、蛋白质的肽键结构），认识含氮有机物与生命活动、生产生活的联系，体会有机化学的应用价值。 重点和难点 重点：胺的弱碱性：与酸的反应规律、铵盐的生成，以及胺碱性强弱的简单比较（氨、甲胺、苯胺）。 难点：酰胺的水解反应机理：理解酸、碱在酰胺水解中的催化作用，区分酸性条件下水解生成羧酸+铵盐、碱性条件下水解生成羧酸盐+胺/氨的产物规律。 ◆知识点一 胺的结构与应用 1、胺的定义、结构与分类 (1)定义：氨分子中的氢原子被 取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 (2)结构：胺的分子结构与 相似，都是 。 (3)分类： ①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）、二级胺（仲胺）和三级胺（叔胺）。 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着两个 和一个 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺) 二级胺 一个氮原子连接着一个 和两个 (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷) 三级胺 一个氮原子连接着三个 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 ②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 ③根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。 2、胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。 名称书写需注意 ①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺 ”；③表示胺的盐用“铵”。 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基() 3、胺的化学性质与应用 (1)胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸反应： 。 ②应用：在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (2)铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于 ，而铵盐溶于水但不溶于 。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液反应： 。 ②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 4、几种常见的胺 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体， 水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备 、 和 的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。 (2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“ ”的主要原料。 (3)苯胺是 中最重要的原料之一。 即学即练 1．已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是 A．苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 B．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 C．加入溶液的作用是中和过量的盐酸 D．由①、③分别获取相应粗品时采用的操作方法不同 2．下列说法正确的是 A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3为同一种物质 B．CH3CH2NH2和CH3CH2CONH2均属于胺类化合物 C．和 含有官能团的种类数相同 D．的核磁共振氢谱图中有5组峰 3．芳基亚胺酯是重要的有机反应中间体，受热易分解，可由腈在酸催化下与醇发生Pinner反应制得，原理如下图所示。 某实验小组以苯甲腈(，)和三氟乙醇(，)为原料合成苯甲亚胺三氟乙酯()。步骤如下： I.将苯甲腈与三氟乙醇置于容器中，冰浴降温至0℃。 Ⅱ.向容器中持续通入气体4小时，密封容器。 Ⅲ.室温下在氛围中继续搅拌反应液24小时，冷却至0℃，抽滤得白色固体，用乙腈洗涤。 Ⅳ.将洗涤后的固体加入饱和溶液中，低温下反应，有机溶剂萃取3次，合并有机相。 Ⅴ.向有机相中加入无水，过滤，蒸去溶剂得产品。 回答下列问题： (1)实验室中可用浓盐酸和无水制备干燥气体，在此制备过程中，下列仪器中一定不需要的为 (填仪器名称)。 (2)第Ⅱ步检验容器密封，可用玻璃棒蘸取 (试剂名)靠近瓶口，观察是否有白烟生成。 (3)第Ⅲ步中得到的白色固体，用乙腈洗去部分有机物杂质，杂质主要成分为 (填字母)。 (4)第Ⅳ步中选择低温的目的为 。 (5)第Ⅳ步萃取时可选用的有机溶剂为___________(填字母)。 A．乙醇 B．乙酸乙酯 C．甲苯 D．丙酮 (6)第Ⅴ步中无水的作用为 ，本实验的产率为 %(保留一位小数)。 ◆知识点二 酰胺的结构与应用 1、定义、结构和分类 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被 或 （—NHR或—NR2）所替代得到的化合物。 (2)结构： 其结构一般表示为，其中的叫做 ,叫做 。 (3)分类：根据氮原子上 的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2、物理性质 除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 3、常见的酰胺 乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)： ，是有机物和无机物的优良溶剂。 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：，是重要的解热镇痛药。 尼龙-66：，高分子材料。 构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键，在二肽、多肽和蛋白质中，酰胺键又称为肽键。 4、化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。 (1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式： 。 (2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 特别提醒 氨、胺、酰胺和铵盐在组成、结构、性质和用途上的不同 组成 结构 性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 C、N、O、H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 即学即练 1．乙酰苯胺（M，结构简式如图所示）是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，下列说法错误的是 A．苯的分子结构模型为 B．M中碳、氢元素的质量之比为8:9 C．M中碳原子的杂化方式为和 D．M在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 2．阿斯巴甜是一种常见的甜味剂，在现代食品工业中得到了广泛应用。其分子结构如图所示，下列关于阿斯巴甜说法不正确的是 A．具有两性 B．可以发生加成、取代、氧化、还原反应 C．分子中采用杂化的原子数目为7 D．该物质最多与氢气发生加成反应 3．邻苯二甲酰亚胺广泛用于染料、农药医药橡胶、香料等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。反应原理为： 制备邻苯二甲酰亚胺的实验装置如图所示。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 苯酐 131~134 284 不溶于冷水，微溶于热水 邻氨甲酰苯甲酸 140~143 394.2 稍溶于热水 邻苯二甲酰亚胺 232~235 366 微溶于水，易溶于碱溶液 实验步骤：向装置甲的三颈烧瓶中加入14.8000g苯酐(相对分子质量为148)，然后再加入15.0mL氨水(过量)，加热至冷凝管中有部分液体回流时开启搅拌，控制温度为80~95℃，待苯酐固体完全反应后，改为蒸馏装置乙，继续加热，将装置中的水蒸出，体系温度逐渐升高至固体熔化。保温反应60min后，冷却至室温，洗涤、抽滤、烘干，进一步提纯得固体邻苯二甲酰亚胺(相对分子质量为147)14.1120g。 请回答下列问题： (1)仪器X的名称是 。 (2)仪器Y中冷水由 (填“a”或“b”)口流出。 (3)装置甲中温度控制在80-95℃，若温度过低导致的结果是 。 (4)反应①中除了生成邻氨甲酰苯甲酸，还可能生成的副产物是 (写一种物质的结构简式)。 (5)蒸馏时，需要及时将装置中的水蒸出，目的是 。 (6)该固体产品的产率是 。 (7)邻苯二甲酰亚胺还可以用邻二甲苯与氨气、空气在加热条件下催化反应一步制得，写出该反应的化学方程式： 。 一、酰胺的制备 酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。 合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。 实践应用 1．肟(Ⅰ)在酸性条件下可生成酰胺(Ⅵ)，反应机理如图，产物结构与肟的空间结构(顺式、反式)有关。下列说法错误的是 A．在该反应中作催化剂 B．Ⅰ、Ⅵ互为同分异构体 C．用红外光谱法可以检测该反应是否发生 D．在酸性条件下可生成、 2．某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟胺酸可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是 A．烟酰胺的分子式是C6H7N2O B．烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C．此有机物可以发生加成反应和水解反应 D．可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 3．乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为： 实验参数： 名称 相对分 子质量 性状 密度 沸点 溶解度 苯胺 93 无色油状液体，具有还原性 微溶于水 易溶于乙 醇、乙醚等 乙酸 60 无色液体 易溶于水 易溶于乙 醇、乙醚 乙酰 苯胺 135 白色晶体 304 微溶于冷水，溶于热水 易溶于乙 醇、乙醚 注：刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。 实验步骤： 在圆底烧瓶中加入新蒸馏制得的苯胺、冰醋酸和少许锌粉约和几粒沸石，并连接好装置。 用小火加热回流，保持温度在约1小时，当温度下降时表明反应已完成，边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有冷水的烧杯中。 冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品，将粗产品移至烧杯中，加入水并加热使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重为。 下列说法不正确的是 A．控制分馏柱上端的温度是为了不断分出产物水，提高乙酰苯胺产率 B．实验中加入少量锌粉的目的是控制酸的浓度，促进平衡正向进行 C．乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，具体步骤如下：热水溶解、加入活性炭、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 D．乙酰苯胺的产率约为90 考点一 胺的结构与性质 【例1】酰胺 (1)胺 ①定义： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。 ②通式可表示为 ，官能团的名称为 ，如甲胺的结构简式为 ，苯胺的结构简式为 。 ③主要性质：胺类化合物具有碱性。 苯胺与盐酸反应的化学方程式为 。 ④用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 (2)酰胺 ①定义：羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。 ②通式表示为 ，其中叫做 ，叫做 。 ③常见酰胺的结构简式： 乙酰胺，苯甲酰胺，N，N­二甲基甲酰胺 ④酰胺()的水解反应方程式 a.酸性(HCl溶液)： ， b.碱性(NaOH溶液)： 。 ⑤应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 解题要点 1、胺的弱碱性 胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。 NH3+H2ONH+OH- R-NH2+H2OR-NH+OH- 2、胺与铵盐的转化 (1)胺与强酸反应生成铵盐： CH3-NH2+HCl—→CH3-NHCl- (或CH3-NH2·HCl) 氯化甲铵 盐酸甲胺 +HCl—→(或) 氯化苯铵 盐酸苯胺 (2)铵盐与强碱作用生成有机胺 +NaOH—→+NaCl+H2O 3、胺的酰化反应 胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如： CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH 乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺 【变式1-1】下列说法不正确的是 A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、、元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 【变式1-2】下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是 A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 考点二 酰胺的结构与性质 【例2】抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子能与NaHCO3溶液反应 B．1molX最多可以消耗3molBr2 C．Y分子不存在酰胺键 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 解题要点 酰胺的化学性质 1、酸碱性：酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如： 2、水解反应：酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。 【变式2-1】抗菌药物氯霉素的结构如图，下列有关说法不正确的是 A．氯霉素的分子式为 B．1mol氯霉素最多消耗 C．氯霉素能发生催化氧化反应、缩聚反应 D．氯霉素能发生消去反应，所得产物可能存在顺反异构 【变式2-2】下列关于抗生素克拉维酸的描述错误的是 A．分子中N原子的杂化方式为sp3 B．1 mol克拉维酸能与 3 mol H2 发生加成反应 C．分子中存在手性碳原子 D．该分子的反式异构体可以发生分子内酯化反应 基础达标 1．奥司他韦对亚型流感病毒引起的流行性感冒有治疗和预防作用，其分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．奥司他韦的分子式为 B．奥司他韦分子中碳原子均采取杂化 C．奥司他韦最多可与发生加成反应 D．奥司他韦既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应 2．某同学设计的由丙炔制备2-丁烯酸的合成路线如图。下列说法错误的是 A．M的不饱和度为3 B．M+H2O→R的反应中原子利用率为100% C．R中的含氧官能团为酮羰基 D．R生成P的反应中有NH3生成 3．下列方程式书写正确的是 A．碱性燃料电池的总反应： B．溶液中加入少量盐酸： C．向丙烯醛中加入足量溴水： D．乙酰胺与盐酸混合共热： 4．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是 A．碱性：>NH3 B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应 C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐 5．驱蚊酯对多种昆虫都具有较好的趋避效果。下列有关它的说法错误的是 A．驱蚊酯的分子式为 B．含有2种官能团 C．容易与氢气发生加成反应 D．可发生水解反应 6．下列有关酰胺（）的说法错误的是 A．酰胺可看作羧酸中的羟基被氨基取代后的产物 B．在碱性、加热条件下水解时生成羧酸盐和铵盐 C．在酸性、加热条件下水解时生成羧酸和铵盐 D．酰胺常被用作溶剂和化工原料 7．下列物质对应用途不正确的是 A．甲醛的水溶液———消毒和制作动物标本 B．氯乙烷——运动中急性损伤的镇痛 C．乙炔——水果催熟剂 D．N，N-二甲基甲酰胺——作溶剂 8．有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺，则关于胺的说法正确的是 ①；②CH3CH2NHCH3；③；④ A．胺是烃分子中氢原子被氨基取代的产物 B．胺是氨分子中氢原子被烃基取代的产物 C．凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺 D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为CnH2n+2N 9．碳酸镧难溶于水，常用于慢性肾衰竭患者高磷血症的治疗。某小组用苯胺(）、和制备碳酸镧，流程如图所示： 已知：苯胺微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。 下列说法错误的是 A．制盐过程中苯胺的作用是结合，促进的生成 B．“操作Ⅰ”用到的玻璃仪器有：普通漏斗、玻璃棒、烧杯 C．流程中循环利用的物质是苯胺 D．“操作Ⅱ”后的水层蒸发结晶可得晶体 10．磷酸奥司他韦(分子式为)在治疗流感方面发挥重要作用，其分子结构如图所示，下列有关磷酸奥司他韦的说法错误是 A．能与3mol 反应 B．能与强碱反应 C．能发生氧化、还原、取代、加成反应 D．可形成分子内氢键 综合应用 1．和因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法不正确的是 A．化合物A的分子式为C10H14O3 B．化合物B是两性分子 C．图中反应(A→C)属于加成反应 D．化合物C可以在Cu催化作用下与O2发生催化氧化反应 2．对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体，其逆合成分析如下： 已知： ①X的碱性强于苯胺； ②苯的硝化反应为亲电取代，苯环电子云密度越大，越有利于邻、对位的取代。 下列说法正确的是 A．加热条件下，W既可与稀盐酸反应，也可与NaOH溶液反应 B．Y通过加成反应转化为X C．Z转化为Y的反应比苯的硝化反应更难发生 D．乙酸不能用乙酸酐(CH3CO)2O替代 3．一种治疗高血压药物的中间体结构如图。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中发生杂化的碳原子有4个 C．分子中含有2个手性碳原子 D．该物质最多可与反应 4．阿斯巴甜是一种人工合成甜味剂，结构简式如图。下列说法正确的是 A．具有5种官能团 B．1mol该物质最多可与反应 C．可以发生水解反应，属于人工合成的低聚糖 D．既有酸性也有碱性 5．有机化合物中有一类物质叫做胺。下列物质都属于胺，则关于胺的说法正确的是 A．胺是烃分子中氢原子被氨基取代的产物 B．低级脂肪胺易溶于水，且溶液呈中性 C．易被氧化 D．只含有一个氮原子和烷基的胺的通式为 6．下列化学反应与方程式不相符的是 A．检验Fe2+： B．甲胺与HCl： C．苯甲酰胺与盐酸共热： D．硫酸铜溶液中加入过量氨水： 7．关于下列3种含氮有机物的说法错误的是 A．X可与盐酸反应生成Z B．Y的名称为苯甲酰胺 C．Z在水中溶解性最强 D．Y的熔点最高 8．褪黑素是与多种生命活动密切相关的激素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中最多有3个氢原子共平面 B．酸性条件下发生水解反应的产物之一是醋酸 C．1mol该物质最多可与发生加成反应 D．该有机物完全燃烧时生成的 9．下列说法错误的是 A．具有碱性 B．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 C．与NaOH溶液共热能生成氨 D．铵盐可以与硫酸铜溶液反应生成 10．下图结构简式是合成头孢克洛的关键中间体M。下列说法错误的是 A．M既能与盐酸反应也能与氢氧化钠溶液反应 B．1mol M 最多消耗2mol NaOH C．M分子中有2个手性碳原子 D．离子半径： 拓展培优 1．葫芦脲在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦[7]脲的合成路线如下图所示。已知：试剂a和试剂b均能发生银镜反应。下列说法正确的是 A．E与试剂a反应中二者消耗的物质的量之比为 B．试剂a、b的核磁共振氢谱均仅有一组峰 C．由E为原料制取1 mol G生成14 mol D．葫芦[7]脲是一种中间空腔较大的超分子 2．利用酮肟在酸性催化剂作用下的Beckmann重排反应可以制备羧酸和胺，机理如下 已知：重排反应时，只有与羟基处于反位的基团才能迁移。下列说法正确的是 A．I的名称为3—硝基苯胺 B．G和H中均含有6种不同化学环境的氢原子 C．发生Beckmann重排反应的产物为 D．X在一定条件下得到乙酸和苯胺，则X的结构简式为 3．苯巴比妥是一种镇静剂，结构如图所示。关于苯巴比妥的说法错误的是 A．分子中只含有1种官能团 B．分子中含有1个手性碳原子 C．在酸性条件下充分水解可以产生CO2 D．1mol该物质最多可消耗4molNaOH 4．用含金属lr的催化剂制备常见有机试剂DMF的反应机理如下图所示，其中L表示配体。下列说法错误的是 A．化合物C是该反应的催化剂 B．DMF的名称为N，N-二甲基甲酰胺 C．总反应方程式为 D．该过程中有极性共价键与非极性共价键的断裂与形成 5．已知环己胺(液体)微溶于水。实验室分离溴、溴苯、环己胺混合溶液的流程如图。下列说法正确的是 A．流程中有氧化还原反应发生 B．②③均为两相混合体系 C．溴、溴苯、环己胺依次由③②①得到 D．由②③获得相应产品采取的操作不同 6．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示，关于该有机物下列说法错误的是 A．分子式为 B．该有机物最多能和反应 C．该有机物分子中含有3个手性碳原子 D．该有机物最多能与发生加成反应 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $