专题4 微专题4 烃的衍生物结构和性质小结（课件PPT）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 目 录 方法指导 01 强化训练 02 CONTENTS 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 微专题(四)　烃的衍生物结构和性质小结 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 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解析　A项，碳碳双键决定的平面与苯环决定的平面通过单键相连，由于单键可以旋转，因此分子中的所有碳原子不一定处于同一平面。B项，该化合物含有羧基，能与饱和Na2CO3溶液反应。C项，该物质含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色。D项，该物质中只有一个羧基能与NaOH溶液反应，1 mol X最多能与1 mol NaOH反应。 答案　C 多官能团有机物性质的判断 (1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳叁键、醇羟基、酚羟基、醛基等。 (2)联想每种官能团的典型性质。 (3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。　 [变式训练] 1.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是(　　) A．咖啡酸的分子式为C9H8O4 B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基 C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应 D．是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol 该物质最多可消耗3 mol NaOH 解析　A项，根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，正确；B项，咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，正确；C项，根据其结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，错误；D项，1 mol水解时，2 mol酯基消耗2 mol NaOH，水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，正确。 答案　C 二、有机反应类型的判断 　某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应 A．①②③⑤⑥　　 B．②③④⑤⑥ C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦ 解析　该有机物中含有的官能团有碳碳双键、酯基：羟基、羧基，能发生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、消去、中和反应。 答案　D 重要的有机化学反应类型 (1)取代反应：①烷烃、芳香烃的卤代反应，②酯化反应，③酯的水解反应等。 (2)加成反应：①烯烃、炔烃与H2、HX和卤素的加成，②芳香烃、醛、酮与H2加成等。 (3)消去反应：醇消去等。 (4)氧化反应：①有机物的燃烧反应，②烯烃、炔烃、苯的同系物与酸性KMnO4溶液反应，③醇、醛的催化氧化等。 (5)还原反应：①烯烃、炔烃催化加氢，②醛催化加氢等。　 [变式训练] 2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反应。 请回答下列问题： (1)化合物A、B、D的结构简式：________________、________________、__________________。 (2)化学方程式A—→E：________________________________________。 (3)反应类型：A—→E：_________________。A—→F：_________________。 解析　由于化合物A(C3H6O3)在浓硫酸作催化剂时，能与CH3COOH反应生成D，也能与C2H5OH反应生成B，说明化合物A中既有—OH又有—COOH，其结构可能有两种：或；又因化合物A在催化剂条件下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，由此可推知A的结构简式为，或者利用两分子C3H6O3脱去两分子水生成的C6H8O4为六元环状化合物，可推知A的结构简式为；化合物A在浓硫酸存在的条件下的生成物E能使溴水褪色，可知形成碳碳双键，发生了消去反应。A—→F发生的是酯化反应，形成六原子的环状酯。 三、有机反应中的定量关系及应用 　某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　) A．1∶1∶1 B．2∶4∶1 C．1∶2∶1 D．1∶2∶2 解析　金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、 4 mol、1 mol。 答案　B 有机反应中的常见数量关系 (1)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；甲醛()相当于含有2个醛基。故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。 (2)醇、酚与Na反应中量的关系：2—OH～2Na～H2。 (3)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系： ～H2、—C≡C—～2H2、～3H2。 (4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH(酚羟基)～NaOH。 (5)酯与NaOH反应中量的关系：～NaOH，若为酚酯，则有～2NaOH。　 [变式训练] 3．(2021·大庆高二期中)化学家从腐败草料中提取出双香豆素，结构简式如图。1 mol双香豆素与NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量是(　　) A．2 mol B．4 mol C．6 mol D．8 mol 解析　该有机物含有醇羟基和酯基，水解产物中含有2个酚羟基和2个羧基，则1 mol双香豆素与NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，B正确。 答案　B 四、含氧衍生物同分异构体数目判断 　有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．9种 C．15种 D．19种 解析　有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上，如果苯环上有2个取代基则为：—Cl、—OOCCH3，—Cl、—CH2OOCH，—Cl、—COOCH3,2个取代基分为邻、间、对三种，所以共有9种；如果苯环上有3个取代基则为：—Cl、—OOCH、—CH3，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第三个取代基共有4＋4＋2＝10种连接方式，故有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体。 答案　D 分析限定条件同分异构体的基本步骤 (1)首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。 (2)分析可能存在的官能团类别异构。 (3)分析各类官能团存在的位置异构。　 [变式训练] 4．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知，又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析　A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CH(OH)CH3、CH3CH(OH)CH2CH3、CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH(OH)CH3，则对应的酯有5种。 答案　C 五、由高分子化合物的结构判断其单体 　高分子化合物A和B的部分结构如下： (1)合成高分子化合物A的单体是_____________________________，生成A的反应是________反应。 (2)合成高分子化合物B的单体是___________________________________，生成B的反应是________反应。 解析　(1)由高分子化合物A的结构片段，可看出其重复的结构单元为，则A的结构简式为，它是由加聚反应所得的高聚物，其单体是CH2===CH—COOH。 (2)由高分子化合物B的结构片段，可看出其重复的结构单元为，则B的结构简式为，它是由缩聚反应 所得的高聚物，其单体是。 答案　(1)CH2CHCOOH　加聚 (2) 缩聚 判断有机高分子化合物单体时，要先判断是加聚产物还是缩聚产物。 (1)若是加聚产物：①判断方法：高聚物→链节→半键还原、双键重现→正推验证。②若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。 (2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程逆向推出单体，把失去的小分子物质拆分后加在相应位置。　 [变式训练] 5．下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　　) 解析　A项是由CH2===CH2和CH2===CHCN加聚而成的；B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的；C项是由CH2===CH—CH===CH2和CH2===CHC6H5加聚而成的；只有D项中含有官能团—COO—，故D项是通过缩聚反应生成的。 答案　D 六、含氧衍生物之间的转化关系 　根据下列转化关系填空： (1)化合物A含有的官能团是________________________________________。 (2)B在酸性条件下与Br2反应得到E。E在足量的氢氧化钠醇溶液的作用下转变成F。由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是______________________________________________________________。 (3)D的结构简式是________________________________________________。 (4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是 __________________________________________________________。 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________________。 解析　A能与银氨溶液反应，说明A中含有—CHO，又能与NaHCO3反应，则A中还含有—COOH。当A与H2反应生成G时，—CHO转变为—CH2OH，G既有—COOH，又有—OH，在酸性条件下发生酯化反应，生成：C4H6O2。又因为F中的碳原子在一条直线上(说明F中存在碳碳叁键)，则4个碳原子无支链结构，则H为 为OHC—CH===CHCOOH，B为HOOC—CH===CH—COOH，D为NaOOC—CH===CH—COONa，C为OHC—CH===CH—COONa，E在碱的醇溶液中发生消去反应与中和反应，生成的F为NaOOC—C≡C—COONa。又因为—CHO与—COOH必须在碳链的末端，将—CHO(或—COOH)看作取代基团，所以A的同分异构体(具有相同官能团)为。 答案　(1)碳碳双键、醛基、羧基 (2)消去反应、中和反应 (3)NaOOC—CH===CH—COONa (4)OHC—CH===CH—COOH＋2H2eq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) HO—CH2—CH2—CH2—COOH (5) 醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用 (1)Aeq \o(——→,\s\up17(氧化))Beq \o(——→,\s\up17(氧化))C。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。 (2) 。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。　 [变式训练] 6．A为药用有机物，存在如图所示的转化关系。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基处于邻位，D能跟NaOH溶液反应。 请回答： (1)A转化为B、C时，涉及的反应类型有________、____________。 (2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q____________________；R____________________。 (3)D的结构简式为____________________。 (4)写出A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式：_________________________________________________________。 (5)已知：。请选用适当物质设计一种合成方法。用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。 eq \x(　　　　　) eq \o(——→,\s\up17(反应①)) eq \x(　　　　　) eq \o(——→,\s\up17(反应②))有机物A 解析　在一定条件下能跟醇发生酯化反应，说明A中含有羧基。根据A和氢氧化钠溶液的反应产物可判断，A中还含有酯基。C酸化生成E，则E是乙酸。又因为A分子中苯环上的两个取代基在相邻的碳原子上，所以A的结构简式为，则B是。由于羧酸的酸性强于碳酸的酸性，而碳酸的酸性强于酚羟基的酸性，所以D的结构简式是。 (2)根据E的分子式及Q和R的性质特点可判断，Q和R的结构简式分别是HCOOCH3、HOCH2CHO。(5)由于酚羟基极易被氧化，所以邻甲基苯酚合成A时，应该先和乙酸发生酯化反应，然后再利用酸性高锰酸钾溶液氧化苯环上的甲基，生成羧基。 答案　(1)取代反应(或水解反应)　中和反应 (2)HCOOCH3　HOCH2CHO 1．S­诱抗素可保证盆栽鲜花盛开，其分子结构如图，下列说法不正确的是(　　) A．该物质的分子式为C15H20O4 B．该物质环上的二氯代物只有2种 C．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH完全反应 D．该物质能发生取代、加成、氧化等反应 答案　C 2．分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，说明A是酯类。且C在一定条件下可转化成D，这说明C是醇，D是羧酸，二者含有相同的碳原子数，均是5个。含有5个碳原子的醇能氧化为相应羧酸的有CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，因此相应的酯类也是4种。 答案　C 3．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　符合条件的同分异构体有 答案　D 4．A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B。E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)写出B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式：________________________________________________________________。 (3)下列说法不正确的是________(填字母)。 a．E是乙酸乙酯的同分异构体 b．可用碳酸钠鉴别B和C c．B生成D的反应为酯化反应 d．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 e．与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)B可由丙烯醛(CH2===CHCHO)制得，请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳双键。提供的试剂：稀盐酸、稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液、NaOH溶液。所选试剂为_________________________________________；其中醛基被氧化时的化学方程式为_____________________________________ _____________________________________________________________。 解析　A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例发生加成反应制得B(CH2===CHCOOH)，说明A为乙炔，E是有芳香气味，不易溶于水的油状液体，说明其为酯类。因为C与甲醇反应生成E，所以C的分子式为C3H6O2，为丙酸，D与氢气反应生成E，说明D的结构为CH2===CHCOOCH3。(1)根据以上分析可知A为乙炔。 (2)B为CH2===CHCOOH，发生加聚反应生成聚合物，方程式为：nCH2===CHCOOHeq \o(——→,\s\up17(一定条件))。 (3)a项，E与乙酸乙酯的分子式相同，但结构不同，是同分异构体，故正确；b项，B和C都含有羧基，不能用碳酸钠鉴别，故错误；c项，B为酸，D为酯，故从B到D的反应为酯化反应，故正确；d项，A为乙炔，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故正确；e项，与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能为苯或其他不饱和烃，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但其他不饱和烃能，故错误。故选be。 (4)醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先将醛基氧化成羧基，再检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和溶液中的氢氧化钠，再加入酸性高锰酸钾溶液，故选的试剂为新制的氢氧化铜悬浊液、稀硫酸、酸性KMnO4溶液。醛基被氧化的方程式为：CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))CH2===CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。 答案　(1)乙炔　(2)nCH2===CHCOOHeq \o(——→,\s\up17(一定条件)) (3)be　(4)新制的氢氧化铜悬浊液、稀硫酸、酸性KMnO4溶液　CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))CH2===CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 5．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 请回答下列问题： (1)写出B中官能团的名称________；1 mol B能与含________ mol Br2的溴水反应。 (2)既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有________(用A、B、C、D填空)。 (3)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种： ①化合物是1,2­二取代苯； ②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团其中两种(G和H)结构简式如下图所示，请补充另外两种。 ________，________。 (4)写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式__________________________________________________________________。 解析　(1)由B的结构简式可知，该结构中含碳碳双键、羟基二种官能团，酚羟基的邻对位能与溴发生取代，则1 mol B与3 mol溴发生取代，碳碳双键与溴发生加成反应，则1 mol B与1 mol溴发生加成，共4 mol； (2)因含有酚羟基的物质能与FeCl3溶液发生显色反应，含有—COOH的有机物能和NaHCO3溶液反应生成气体，由题中所给结构简式可知，只有D中既含有酚羟基又有—COOH，则D既能使FeCl3溶液显色又能和NaHCO3溶液反应放出气体，D结构符合题意； (3)D的结构简式为，D的同分异构体有4种，满足①化合物是1,2­二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团，其中两种(G和H)结构简式可知为酯类物质，还有和； (4)H的结构简式为，该结构中的酚—OH、—COOC—均与NaOH反应，水解生成的酚—OH也反应，该反应为＋3NaOHeq \o(——→,\s\up17(加热),\s\do15(　))＋CH3COONa＋2H2O。 $$