专题4 第1单元 第2课时 酚（Word教参）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第二课时　酚 学习目标 1．认识酚的组成和结构特点。 2．认识酚的性质及其在生产、生活中的重要应用。 3．掌握苯酚的检验。 知识点一　苯酚的结构与物理性质 1．酚的概念 分子中__羟基__与__苯环__(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。 2．苯酚的结构 分子式 结构简式 简写 __C6H6O__ C6H5OH 3．苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 __无__色 __晶__体 特殊 有毒 常温溶解度不大，高于65 ℃时与水__互溶__；易溶于__有机溶剂__ [思考探究] 1．取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？冷却后呢？原因是什么？ 提示　加入水后振荡变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清，冷却后又变浑浊。原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。 2．分子里含有羟基的有机物可有哪些类别？ 提示　羟基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含有苯环的醇类属芳香醇，而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。 [归纳提升] 1．较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 ℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。 2．苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。 3．脂肪醇、芳香醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与苯环侧 链碳原子相连 —OH与苯 环直接相连 4．C7H8O含苯环的同分异构体有：找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。 属于醇类： 属于醚类： 属于酚类： 1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　) 解析　同系物必须结构相似，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连的酚类物质。 答案　C 2．(2023·临沂高二检测)判断下列说法不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体 B．温度高于65 ℃时，苯酚能与水混溶 C．苯酚不易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 答案　C 知识点二　苯酚的化学性质与用途 1．化学性质 (1)氧化反应 苯酚具有还原性，在空气中易被O2__氧化__，而显粉红色。所以，苯酚具有不稳定性。 (2)弱酸性 序号 实验 现象 化学方程式 ① 苯酚浊液中加入NaOH溶液 浊液变 __澄清__ ② 苯酚钠溶液中滴加盐酸 溶液变 __浑浊__ ③ 苯酚钠溶液中通入CO2 溶液变 __浑浊__ 结论 苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为 (3)取代反应 现象：产生__白色沉淀__化学方程式： (4)显色反应 向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现__紫色__，该反应常用于__酚__类物质的检验。 2．用途 (1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、__染料__、医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的__苯酚__。 [思考探究] 1．为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3? 提示　苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。 2．如何检验某工业废水中是否含有苯酚？ 提示　取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，说明工业废水中含有苯酚；或加入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。 3．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 提示　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。 [归纳提升] (1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为： (2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm－3的液体，常用分液法分离)。 (3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠： (4)苯酚的检验方法 ①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。 ②利用与Fe3＋的显色反应。 利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中，故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。 (5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系： 当取代一个氢原子时，则消耗1个Br2。 如1 mol最多可以消耗2 mol Br2， 1 mol最多可以消耗3 mol Br2。 (6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程。 1．苯酚()在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是(　　) A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差 B．都能与金属钠反应放出氢气 C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象 解析　苯酚显弱酸性，环己醇呈中性。 答案　C 2．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析　根据强酸制弱酸的原理，弱酸盐与酸性强的酸，二者可以发生反应生成弱酸，如 答案　B 学科网（北京）股份有限公司 $$