专题4 第1单元 第1课时 醇（Word教参）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第一单元　醇和酚 第一课时　醇 学习 目标 1．通过观察乙醇分子的模型和乙醇液体的形态，了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。 2．通过观察化学实验，掌握乙醇的重要化学性质。 3．通过对乙醇典型化学反应的分析，了解乙醇消去反应、氧化反应的特点，了解有机反应类型和有机物组成结构特点的关系。 知识点一　乙醇的结构和性质 1．乙醇的组成与结构 2．化学性质 (1)与钠反应 分子中__a__键断裂，化学方程式为 　2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　。 (2)与HX反应 分子中__b__键断裂，化学方程式为 C2H5OH＋HX__C2H5X＋H2O__。 反应类型为__取代反应__。 (3)脱水反应 乙醇可以在浓H2SO4、Al2O3或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。 ①分子内脱水 分子中__b、d__键断裂，化学方程式为　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　。 反应类型为__消去反应__。 ②分子间脱水 一分子中__a__键断裂，另一分子中__b__键断裂，化学方程式为　2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O　。 (4)氧化反应 ①燃烧反应：　C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O　。 ②催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中__a、c__键断裂，化学方程式为　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　。 ③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段： CH3CH2OH__CH3CHO____CH3COOH__。 3．乙醇脱水反应的实验 (1)P2O5作催化剂时乙醇的脱水反应： ①P2O5有很强的吸水性，实验中用95%的乙醇即可。 ②稀酸性高锰酸钾溶液检验产物中是否有乙烯。 (2)乙醇在浓硫酸作催化剂时的消去反应 ①配制混合溶液时，应先加乙醇，再慢慢注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，然后加入沸石或碎瓷片。 ②浓H2SO4作催化剂或脱水剂。 ③碎瓷片的作用是防止暴沸。 ④温度计水银球要置于反应物的中央，使反应温度快速升至170 ℃，减少副反应的发生。 一、乙醇的消去反应 [思考探究] 1．苯甲醇()能发生消去反应吗？ 提示　苯甲醇不能发生消去反应，因为与羟基所连碳相邻的碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。 2．某醇A的结构简式如下：，该醇在一定条件下发生消去反应，可得到几种烯烃？ 提示　可以得到三种烯烃。分别是 3．乙醇消去反应的实验中，温度计水银球的位置如何？为何要使液体温度迅速升到170 ℃？ 提示　温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。因为乙醇和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水生成乙醚，所以要将液体温度迅速升到170 ℃。 [归纳提升] 1．醇的消去反应机理 醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，羟基和相邻碳上的氢原子脱去，这样即为发生消去反应而形成不饱和键。图示如下： 2．醇的消去反应规律 (1)分子中至少有两个碳原子； (2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 3．乙醇的消去反应实验及产物的检验 (1)实验装置和实验步骤 实验 装置 实验 步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸 ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 (2)试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 (3)现象、原因及结论 现象 原因及结论 烧瓶中液体逐渐变黑 浓硫酸与乙醇作用生成碳单质 溴的CCl4溶液褪色 乙烯与溴单质发生加成反应 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯被高锰酸钾氧化 1．有机物C7H15OH发生消去反应的产物有三种(不包括水)，则它的结构简式为(　　) 解析　若C7H15OH发生消去反应生成三种产物(不包括水)，则必须符合：连有—OH的碳原子上连接着三个不同的烃基，且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子。 答案　D 2．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 解析　A、B制取的乙烯中含有乙醇，乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以B选项不需要除杂；C、D选项中制取的乙烯中含有乙醇、SO2等，SO2使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色，所以均需要除杂。 答案　B 二、乙醇的氧化反应和取代反应 [思考探究] 1．乙醇的化学反应中，①乙醇在铜作催化剂条件下与氧气发生反应；②乙醇能被酸性高锰酸钾氧化；③乙醇的燃烧，三者均属于氧化反应。它们有何区别？ 提示　三者均属于氧化反应，①称为催化氧化，②称为直接氧化，③称为完全氧化。这只是为了区别三者的一般说法。 2．乙醇发生取代反应时，一般断裂什么化学键？ 提示　一般断裂氧氢键(O—H)或碳氧键(C—O)。 [归纳提升] 1．乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧 乙醇在足量氧气中完全燃烧，生成CO2和水，反应方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。若不完全燃烧，会有CO等气体生成。乙醇的燃烧也属于氧化反应。 (2)乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化 ①过程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 ②现象：溶液由橙色变为绿色。 ③酸性KMnO4溶液也可以将乙醇氧化为乙酸。 (3)醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 条件不同，反应也不同 乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同，反应也不同。点燃发生的是燃烧反应，有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。　 2．醇的取代反应规律 (1)醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇分子间脱水及醇与HX的取代反应。 (2)醚 醇分子间脱水发生取代反应的产物属于醚。醚的结构可用R—O—R′表示。醚键()与羟基(—OH)互为官能团异构。 1．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是(　　) 解析　能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中必须含有—CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。 答案　D 2．将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热，得到的有机产物有(　　) A．14种 B．13种 C．8种 D．7种 解析　分子式为C4H10O的醇共有4种：CH3CH2CH2CH2OH、、、。它们发生分子内脱水的产物有3种：CH3CH2CHCH2、CH3CHCH—CH3、。同种分子间脱水产物有4种，不同种分子间脱水产物有6种，故可得到13种有机产物。 答案　B 知识点二　重要的醇及醇的重要应用 1．概念 醇是分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。 2．分类 根据醇分子中__醇羟基__的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。 3．组成 一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为__CnH2n＋1OH__。 4．化学性质与乙醇相似 (1)与活泼金属发生__置换__反应； (2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)； (3)消去反应； (4)与HX、羧酸等的__取代__反应等。 5．几种典型的醇 名称 俗名 结构简式 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 __木醇__ __CH3OH__ 无色、特殊气味液体 __有__毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 __HOCH2CH2OH__ 无色、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 　 无色、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 制日用化妆品、制硝化甘油 1．结合下表数据分析，下列有关说法不正确的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A．乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都能与NaOH发生反应 B．采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物 C．乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂 D．丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点 解析　乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都含有—OH，都不能与NaOH发生反应，A选；根据题意：二者的沸点不同，且相差较大，可以采用蒸馏的方法将两种互溶物质进行分离，B不选；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，C不选；含有的羟基越多，形成的氢键几率越大，丙三醇含有的羟基多，所以丙三醇的沸点高，D不选。 答案　A 2．下列对醇类的系统命名中，正确的是(　　) A．1­甲基­2­丙醇 B．2­甲基­4­戊醇 C．3­甲基­2­丁醇 D．2­羟基­2­甲基丁烷 答案　C 3．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 (1)①和⑤的分子式都是____________，但是含有的____________不同。 (2)________和________的分子式都是C3H8O，但是在分子中________的位置不同。 (3)③属于________类，④不属于醇类，但它们的分子式________，属于________。 答案　(1)C2H6O　官能团　(2)②　⑥　—OH (3)醇　相同　同分异构体 (1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。 (2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。 (3)芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。 (4)醇类物质易溶于水的原因是醇与水分子之间存在氢键，醇类物质的熔、沸点较高的原因是醇分子之间存在氢键。　 学科网（北京）股份有限公司 $$