专题3 第2单元 第1课时 苯的结构和性质（课件PPT）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第二单元　芳香烃 第一课时　苯的结构和性质 专题3　石油化工的基础物质——烃 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 目 录 知识整合 新知探究 01 综合训练 能力提升 02 课下作业 03 CONTENTS 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 知识整合 新知探究 01 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 苯环 苯 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 正六边形 12 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 无 特殊 小 不 易 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 明亮 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 取代 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 综合训练 能力提升 02 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 谢谢观看 返回目录 专题3　石油化工的基础物质——烃 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 学习 目标 1．理解苯的结构特征。 2．掌握苯的主要化学性质。 3．通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。 知识点一　苯的结构 1．芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有________的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。 (2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，______是最简单的芳香烃。 2．苯的分子组成及结构特点 (1)苯分子为平面____________结构，分子中________个原子共平面。 (2)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 [思考探究] 根据苯的分子式C6H6可以推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质，但向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性KMnO4溶液和溴水，振荡后静置，液体都分层，加入酸性KMnO4溶液的试管中，上层无色，下层紫红色；加入溴水的试管中，上层橙红色，下层基本无色。 1．通过上述实验现象能得到什么结论？ 提示　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；加入溴水后上层橙红色说明苯不与溴水反应，可将溴从水中萃取出来。 2．苯分子中存在单、双键交替连结的结构吗？ 提示　不存在。若存在单、双键交替连结，则可被酸性KMnO4溶液氧化，也会与溴水发生加成反应而使其褪色。 3．研究表明，苯分子中碳碳键的键长都为1.40×10－10 m，则互为同分异构体吗？ 提示　是同种物质。 4．苯分子中碳原子的杂化方式是什么？ 提示　sp2杂化。 [归纳提升] (1)结构简式正确地表示了苯分子结构的客观特点，而凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。但是，以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。 (2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。这可以从以下事实中得到证明： ①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 ②是同一种物质而非同分异构体。 ③从性质上讲，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能与H2发生加成反应，能在催化剂作用下发生取代反应。 1．苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，可以作为证据的是(　　) ①苯不能使溴水褪色　②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应　④经测定，邻二甲苯只有一种结构　⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10 m A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①② 解析　①苯没有发生加成反应而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，故①正确；②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，故②正确；③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应，如苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，故③错误；④如果是单、双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基在C—C单键上，另一种是两个甲基在C===C双键上，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种， 不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，故④正确；⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10 m，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与C===C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据。 答案　A 2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．由苯的结构式知，苯分子中含有三个碳碳双键 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 解析　苯分子中6个碳碳键完全相同，C正确；苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不属于烯烃，A、B错误；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，D错误。 答案　C 知识点二　苯的性质 1．苯的物理性质 苯是______色、有________气味的液体，密度比水______，有毒，______溶于水，______溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 2．苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生________的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为：________________________________。 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2C6H6＋15O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))12CO2＋6H2O (2)取代反应 ①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生________反应，化学方程式为： _____________________________________。 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： _______________________________________________。 (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为： __________________________。 [思考探究] 1．溴苯制备实验中能否用溴水代替纯溴？反应中加入Fe粉的作用是什么？ 提示　不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 2．纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但溴苯制备实验中得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ 提示　溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色，除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 3．硝基苯制备实验中为何需要控制温度在50 ℃～60 ℃？ 提示　温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生。 [归纳提升] 制取溴苯和硝基苯的实验设计 1．溴苯的实验室制取 (1)反应装置如图所示 (2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。 (3)导管末端不能伸入液面中或倒扣漏斗的原因是防止倒吸。 (4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。 (5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。 (6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： eq \a\vs4\al(水洗后分液除去溶于水的杂质如溴化铁等)—→ eq \a\vs4\al(再用氢氧化钠溶液洗涤后分液除去溴)—→ 最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)、蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯 (7)溴苯的创新制取 创新装置的优点： ①有分液漏斗，可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸，还可以尾气吸收。 2．实验室制备硝基苯的实验装置(如图所示) (1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。 (2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。 (3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。 (4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 (5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作： eq \a\vs4\al(用蒸馏水和氢氧化钠溶,液洗涤除去硝酸和硫酸)—→eq \a\vs4\al(用蒸馏水洗涤除去氢氧化,钠溶液及与其反应生成的盐) —→eq \a\vs4\al(用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏除去苯,可得纯净的硝基苯) 制备溴苯、硝基苯的注意事项 (1)溴苯与溴互溶，不能用直接分液的方法分离。 (2)苯与溴的反应中催化剂不是Fe，而是FeBr3。 (3)配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，一定要将浓硫酸注入浓硝酸，即将密度大的加入密度小的液体中，切不可将试剂的添加顺序颠倒。　 1．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 解析　A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利流下；B对：装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色；C对：装置C中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境；D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。 答案　D 2．下列实验操作中正确的是(　　) A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热 解析　苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边搅拌，冷却后再加入苯。 答案　B [随堂演练] 1．下列关于苯的说法中不正确的是(　　) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯分子为平面正六边形结构，所有原子位于同一平面上 C．在催化剂的作用下，苯与氢气反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．间二甲苯只有一种证明苯环不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构 解析　苯的分子式为C6H6，不含有碳碳双键，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；苯分子为平面正六边形结构，所有原子都位于同一平面上，故B正确；苯分子中不存在碳碳双键，但在催化剂的作用下，苯可与氢气发生加成反应生成环己烷，故C正确；苯中碳与碳之间化学键完全相同或存在单、双键交替结构时，间二甲苯均只有一种结构，而苯的邻二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误。 答案　D 2．下列说法正确的是(　　) A．与甲烷性质相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯为饱和烃 B．苯的结构简式为，有三个双键，可与溴水发生加成反应 C．苯的邻位二元取代产物只有一种 D．苯的邻位二元取代产物有两种 解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，六个键完全相同，因此其邻位二元取代产物只有一种，C正确，B、D错误；苯的分子式为C6H6，为不饱和烃，故A错误。 答案　C 3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(　　) A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种难溶于水但密度比水小的液体 C．苯容易挥发 D．苯不能发生任何氧化反应 解析　苯为无色液体，有特殊气味，A正确；苯不溶于水，且密度比水小，B正确；苯的沸点较低，易挥发，C正确；苯燃烧可生成水、二氧化碳，属于氧化反应，D错误。 答案　D 4．如图是实验室制溴苯的装置图，下列说法正确的是(　　) A．仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水 B．仪器A的名称叫蒸馏烧瓶 C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾 D．碱石灰作用是防止空气中水蒸气进入反应体系 解析　与Br2的反应用液溴，A错误；仪器A叫三颈烧瓶，B错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气中，D错误。 答案　C 5．实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题： (1)反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是________和________。 (2)在配制混合酸时应将________加入________中去。 (3)该反应的化学方程式是__________________________________；反应类型：________。 (4)分离反应后试管中有机物和无机物的方法是________，从有机混合物中获得硝基苯的方法是________。 解析　(1)图中给反应物加热的方法是水浴加热，水浴加热便于控制温度，受热均匀。 (2)配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去，并不断振荡，以防止溅出伤人。 (3)苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成硝基苯与水，反应方程式为＋HNO3eq \o(——→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(50～60 ℃))＋H2O。 (4)反应后试管中有机物为硝基苯和苯不溶于水，而无机物为硝酸和硫酸易溶于水；故分离互不相溶的液体的方法是分液，由于苯和硝基苯互溶且沸点相差较大，故从有机混合物中获得硝基苯的方法是蒸馏。 答案　(1)便于控制温度　受热均匀　(2)浓硫酸　浓硝酸　 (3) ＋HNO3eq \o(——→,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(50～60 ℃))＋H2O　取代反应　 (4)分液　蒸馏 $$