专题2 第1单元 有机化合物的结构（Word教参）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第一单元　有机化合物的结构 学习目标 1．了解有机化合物的共价键的两种基本类型：σ键和π键。 2．了解共价键的类型和极性对有机化合物的影响。 3．了解有机化合物的同分异构现象。 4．掌握同分异构体的书写方法。 知识点一　有机物中碳原子的成键特点与分子构型 1．碳原子的结构特点和成键特点 2．碳原子的饱和性 (1)饱和碳原子 仅以__单键__方式成键的碳原子 (2)不饱和碳原子 以__双键__或__三键__方式成键的碳原子。 3．常见有机物分子的空间构型 甲烷 乙烯 乙炔 苯 空间 构型 正四面体 平面形 直线形 平面正 六边形 共面(线)原子个数 3 6 4 12 [思考探究] 1．乙烯是平面形分子，那么丙烯也是平面形分子吗？ 提示　丙烯不是平面形分子。丙烯分子中除了一个碳碳双键之外，含有一个饱和碳原子形成的甲基，使得甲基上的氢原子不能共面。 2．苯分子是平面结构，与氢气完全加成后生成的环己烷，还是平面结构吗？ 提示　环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己烷中，碳原子都是饱和碳原子，因此不再是平面结构。 3．丁烷分子中的四个碳原子在一条直线上吗？为什么？ 提示　丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形排列，不在同一直线上，因为碳原子采用sp3杂化，每一个碳原子都位于四面体的体心，键角小于180°。 [归纳提升] 有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧 1．基本结构四类型 (1)甲烷 ①甲烷分子为正四面体结构。 ②甲基上的四个原子不共面。 (2)乙烯 ①乙烯分子为平面形结构。 ②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。 ③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。 (3)乙炔 ①乙炔分子为直线形结构。 ②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上 ③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线。 (4)苯 ①苯分子为平面形结构。 ②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。 ③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。 2．组合结构 组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如，作如下分析(图示) 其中可能共平面的原子最多有20个(M＋N)，最少有14个(N)，肯定共直线的原子最多有6个(L)。 1．(2022·太原高二检测)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是(　　) A．①②　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．②④ 解析　②中—C(CH3)3的中心碳原子位于四面体的中心，故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上；④中同时连接两个苯环的碳原子是饱和碳原子，如果它跟两苯环共平面，则与它连接的—CH3上的碳原子不可能与苯环共平面。 答案　D 有机化合物共线共面问题的几个注意点 (1)由于单键可以旋转，所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面，也有可能不共平面，但共面时最多只有一个。 (2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相连的四个原子相同时，键角才是109°28′，形成的是以碳原子为中心的正四面体，若另外四个原子不完全相同，则键角不是109°28′，围成的图形也不再是正四面体。　 2．某烃的结构简式为，分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，可能在同一平面上的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为(　　) A．4、3、7 B．4、3、8 C．2、5、4 D．4、6、4 解析　饱和碳原子以单键与其他原子相结合，是四面体结构，且碳碳单键可以旋转，而与碳碳双键上的碳原子直接相连接的原子均在其形成的平面内，与碳碳三键直接相连接的原子共直线，故选B。 答案　B 知识点二　有机物结构的表示方法 1．甲烷、乙烯和乙炔的分子组成与结构 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 实验式 CH4 CH2 CH 结构式 H—C≡C—H 结构 简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 电子式 球棍 模型 空间填 充模型 碳原子轨道 杂化方式 __sp3__ __sp2__ __sp__ 空间结构 正四面体 __平面__ __直线__ 2．将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表： [思考探究] 1．在最简式(实验式)、分子式、结构简式、结构式、电子式等几种化学用语中最精确表达有机物分子组成的是哪一个？ 提示　电子式 2．在书写结构简式时“C===C”中的“===”可以省略吗？“C===O”中的“===”可以省略吗？ 提示　前者不可以省略，后者可以如可以简写为—CHO。 [归纳提升] (1)有机化合物分子结构的常见表示方法 (2)键线式：省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示碳原子，线表示化学键。 1．下列化学用语不正确的是(　　) A．的分子式为C2H4O2 B．丙烷分子的球棍模型： C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．CH4S的结构简式 解析　乙烯的结构简式是CH2===CH2。碳碳双键不能省略。 答案　C 2．如图是某有机物分子的空间填充模型，有关该物质的推断不正确的是(　　) A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．该物质的分子式可能为C3H6O3 解析　本题给的是空间填充模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH。 答案　C 知识点三　同分异构体 1．同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的__分子式__，但具有不同__结构__的现象。 (2)同分异构体：具有__同分异构现象__的化合物互为同分异构体。 ①特点：__分子式__相同，__结构__不同，性质可能相似也可能不同。 ②转化：同分异构体之间的转化是__化学__变化。 2．同分异构体的分类 异构方式 形成原因 示例 构造异构 碳链异构 碳链不同 正丁烷：CH3CH2CH2CH3 异丁烷：　 官能团位 置异构 官能团位 置不同 1­丁烯：CH2===CHCH2CH3 2­丁烯：　CH3CH===CHCH3　 官能团 类别异构 官能团类别 不同 乙酸：CH3COOH 甲酸甲酯：__HCOOCH3__ 立体异构 顺反 异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同 顺­2­丁烯：　 反­2­丁烯：　 对映 异构 存在手性 碳原子 和 3．烷烃同分异构体的书写 Ⅰ.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，一般可采用“减碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)： (1)确定碳链 ①先写直链：__C—C—C—C—C—C__。 ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (3)C6H14共有__5__种同分异构体。 Ⅱ.烯烃同分异构体的书写 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：__C—C—C—C__、　。 (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键： (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (4)C4H8共有__3__种同分异构体。 [思考探究] 1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？ 提示　具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。 2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？ 提示　可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 [归纳提升] 同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构的顺序书写。 1．分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．2种　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析　判断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，—C4H9有4种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有4种。 答案　C 2．某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：________________、____________________、____________________、____________________。 严格按照书写规则书写有机物的同分异构体，构建同分异构体书写及数目判断的思维模型，促进“模型认知”化学核心素养的发展。　 学科网（北京）股份有限公司 $$