专题1 第2单元 科学家怎样研究有机物（课件PPT）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第二单元　科学家怎样研究有机物 专题1　有机化学的发展及研究思路 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 目 录 知识整合 新知探究 01 综合训练 能力提升 02 课下作业 03 CONTENTS 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 知识整合 新知探究 01 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 性质 重结晶 蒸馏或萃取 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 很小 很大 较大 结晶析出 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 互不相溶 溶解性 有机溶剂 不 不 不 大于 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 较强 较大 液态 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 防止液体暴沸 蒸馏烧瓶的支管口处 下口进、上口出 冷却后补加 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) CO2 H2O SO2 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 氮 氯 溴 硫 卤素 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 最简整数比 最简式 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 自动化程度高 所需样品量小 分析速度快 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 共价键 结合方式 连接顺序 李比希 —OH —CHO —COOH —NH2 —R 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 氢原子数目 类型和数目 氢原子的类型 氢原子个数比 3∶2∶1 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 官能团 化学键 O—H键 —OH 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 相对质量 最大值 46 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 不同 手性碳原子 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 氧 羟基 氢 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 离子型 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 综合训练 能力提升 02 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 谢谢观看 返回目录 专题1　有机化学的发展及研究思路 1 化学·选择性必修3(配SJ版) 学习 目标 1．通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。初步学会分离提纯有机物的常规方法。 2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。 知识点一　有机化合物的分离、提纯 有机物粗品分离、提纯的方法很多，基本原理都是利用被提纯物与杂质________的差异达到分离的目的。例如，提纯固体有机物可采用__________法，提纯液体有机物常采用______________的方法。 1．重结晶 用途 分离提纯固态有机物 原理 利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将物质分离提纯 适用 条件 ①杂质在所选溶剂中溶解度________或________，易于除去 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响________。该有机化合物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于____________ 实验仪器 与操作步 骤 2．萃取 (1)萃取的基本原理 (2)主要仪器 3．蒸馏 (1)用途：分离、提纯________有机物。 (3)装置和主要仪器 实验室蒸馏石油的实验装置 (4)注意事项 ①加碎瓷片的目的是________________。 ②温度计水银球应处于______________________。 ③冷却水的流动方向是__________________。 ④若蒸馏实验加热后发现未加碎瓷片，应采取的正确操作是____________。 [思考探究] 1．工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6%的乙醇和4.4%的水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，有什么方法？ 提示　要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇。 即先加入生石灰后再蒸馏。 2．苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 [实验] eq \x(\a\al(粗苯,甲酸)) eq \o(——→,\s\up17(加热),\s\do15(溶解)) eq \x(\a\al(不溶杂质,和溶液)) eq \o(——→,\s\up17(趁热过滤),\s\do15(Ⅰ)) eq \x(\a\al(苯甲酸和溶于水,的杂质形成溶液)) eq \o(——→,\s\up17(冷却),\s\do15(结晶)) eq \x(\a\al(苯甲酸晶体和溶,于水的杂质)) eq \o(——→,\s\up17(过滤),\s\do15(Ⅱ)) eq \x(\a\al(苯甲酸,晶体)) 图示如图： (1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ (2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ (3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示　(1)促进苯甲酸的快速溶解；防止苯甲酸析出，使苯甲酸与不溶杂质分离。 (2)溶解时，加速溶解；过滤时，引流。 (3)取提纯的苯甲酸少许，加入水溶解，然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若无沉淀，说明苯甲酸中NaCl已除净。 [归纳提升] 1．有机物分离、提纯的常用方法 方法 目的 主要仪器 实例 蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇 萃取 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来 分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水 重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、 蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸 洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯 2．常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离提纯的方法 主要仪器 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗、烧杯 溴苯(溴) NaOH溶液 苯(乙苯) 酸性KMnO4、NaOH溶液 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯 淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 1．现有四组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液　②乙醇和甘油　③溴化钠和单质溴的水溶液　④碘和四氯化碳的混合物。分离以上各混合物的正确方法依次是(　　) A．分液、萃取、蒸馏、萃取 B．萃取、蒸馏、分液、萃取 C．分液、蒸馏、萃取、蒸馏 D．蒸馏、萃取、分液、萃取 解析　①中两物质互不相溶，且上下分层，可用分液法分离；②和④中物质均相互溶解，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离；③中溴化钠易溶于水，而单质溴易溶于有机溶剂，故可用萃取法分离。 答案　C 2．(2022·成都高二上入学考试)为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　) 序号 不纯物 除杂试剂 分离方法 A C2H6(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气 B 苯(Br2) NaOH溶液 过滤 C C2H5OH(H2O) 生石灰 蒸馏 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏 解析　乙烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2，引入新杂质，A项错误；溴单质能与NaOH溶液反应，而苯不能，再用分液法分离，B项错误；水与生石灰反应生成的氢氧化钙沸点高，而乙醇沸点低，可用蒸馏的方法分离，C项正确；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸可与碳酸钠反应，应用分液法分离，D项错误。 答案　C 知识点二　有机化合物组成的研究 1．定性分析有机物的组成元素 (1)一般测定方法——燃烧法 各元素对应的燃烧产物：C→______；H→______；S→______。 (2)其他测定方法——钠融法、铜丝燃烧法 ①钠融法可定性确定有机物中是否存在______、______、______、______等元素。 ②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在________。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上样品，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。 2．定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) (1)测定原理 将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推断出各元素的质量分数，然后计算出有机物分子中所含元素原子的______________，确定有机物的__________。 (2)测定步骤 (3)最简式(实验式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。 3．仪器分析法 人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。优点是________________、________________、______________、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。 [思考探究] 1．试分析实验式和分子式有何异同？ 提示　实验式(最简式)只是说明了物质中各元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有时实验式和分子式相同，如CH4。 2．2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，该有机物的组成元素有哪些？若要确定其分子式，还需什么数据。 提示　该有机物中含C：eq \f(4.4 g,44 g·mol－1)×12 g·mol－1＝1.2 g；含H：eq \f(2.7 g,18 g·mol－1)×2×1 g·mol－1＝0.3 g；因2.3 g＞(1.2 g＋0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。若需知道其分子式，还需要该有机物的相对分子质量。 [归纳提升] 1．有机物相对分子质量的求法 利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式，若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量，确定有机物相对分子质量的常用方法如下： ①标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。 ③混合物的平均相对分子质量：eq \x\to(M)＝eq \f(m总,n总)。 2．有机物分子式的确定方法 (1)实验方法：各元素的质量分数—→各元素原子的个数比(实验式)eq \o(————→,\s\up17(相对分子),\s\do15(质量))分子式 (2)直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。 (3)方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式。 1．某化合物6.2 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是(　　) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2 C．该有机物的分子式为C2H6 D．该化合物中一定含有氧元素 解析　n(CO2)＝0.2 mol，n(C)＝n(CO2)＝0.2 mol，m(C)＝0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g；n(H2O)＝0.3 mol，n(H)＝2n(H2O)＝0.6 mol，m(H)＝0.6 g；n(C)∶n(H)＝0.2 mol∶0.6 mol＝1∶3；m(C)＋m(H)＝2.4 g＋0.6 g＝3.0 g<6.2 g，所以该化合物中一定含有氧元素，其质量为6.2 g－3.0 g＝3.2 g，其物质的量n(O)＝eq \f(3.2 g,16 g·mol－1)＝0.2 mol。n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝1∶3∶1，实验式为CH3O，设化合物分子式为(CH3O)n，讨论可知其分子式只能为C2H6O2。 答案　D 有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O，确定是否含有氧元素的方法：通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。m(C)＝eq \f(12,44)×m(CO2)，m(H)＝eq \f(2,18)×m(H2O)。若m(有机物)＝m(C)＋m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素。若m(有机物)>m(C)＋m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)＝m(有机物)－m(C)－m(H)。　 2．根据已知条件，确定下列物质的分子式。 (1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该化合物的实验式为________。又测得该化合物的相对分子质量是30，则该化合物的分子式为________。 (2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，该有机物的分子式为________。 (3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。该有机物的分子式为________。 解析　(1)方法一：n(C)∶n(H)＝eq \f(80%,12)∶eq \f(20%,1)＝1∶3， 化合物A的实验式是CH3。 设化合物A分子中含有n个CH3， 则：n＝eq \f(MrA,MrCH3)＝eq \f(30,15)＝2，化合物A的分子式是C2H6。 方法二：化合物A分子式中各元素原子的数目： n(C)＝eq \f(30×80%,12)＝2，n(H)＝eq \f(30×20%,1)＝6 化合物A的分子式是C2H6。 (2)有机物的相对分子质量是1.04×29≈30 有机物的物质的量为eq \f(1.50 g,30 g·mol－1)＝0.05 mol 有机物分子中含有： C：eq \f(1.12 L,22.4 L·mol－1×0.05 mol)＝1 H：eq \f(0.05 mol×2,0.05 mol)＝2 O：eq \f(30 g·mol－1－12 g·mol－1×1－1 g·mol－1×2,16 g·mol－1)＝1 有机物的分子式为CH2O。 (3)设有机物的分子式为CxHyOz CxHyOz＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)－\f(z,2)))O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O 90 g 44x g 9y g 1．8 g 2.64 g 1.08 g 90 g∶1.8 g＝44 x g∶2.64 g　x＝3 90 g∶1.8 g＝9y g∶1.08 g　y＝6 z＝eq \f(90－3×12－6×1,16)＝3 有机物的分子式为C3H6O3。 答案　(1)CH3　C2H6　(2)CH2O　(3)C3H6O3 知识点三　有机化合物结构的研究 1．李比希基团理论 (1)有机物的结构特点：在有机化合物分子中，原子主要通过__________结合在一起。原子之间____________或____________的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 (2)基团理论：1838年，德国化学家__________提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基(__________)、醛基(____________)、羧基(______________)、氨基(__________)、烃基(________)等，它们有不同的结构和性质特点。 2．现代化学测定有机物结构的方法 (1)核磁共振氢谱 ①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与______________成正比。 ②作用：测定有机物分子中氢原子的______________。 ③分析：吸收峰数目＝_______________，吸收峰面积比＝_______________。 如CH3CH2OH的吸收峰面积比＝______________。 (2)红外光谱 ①原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 ②作用：初步判断有机物中含有的__________或__________。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：Ⅰ(CH3CH2OH)或Ⅱ(CH3OCH3)，利用红外光谱来测定，分子中有____________或__________可确定A的结构简式为Ⅰ(CH3CH2OH)。 (3)质谱法 测定有机物的组成和结构的现代分析方法还有质谱法和紫外光谱法等，质谱法测定有机物的相对分子质量。 ①原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的____________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 ②质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的__________就表示了样品分子的相对分子质量。 例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量为________。 3．手性分子 (1)手性碳原子是指与4个________的原子或原子团相连的碳原子。 (2)手性分子指含有______________的有机物分子。 [思考探究] 1．正戊烷的核磁共振氢谱图中峰面积比为多少？新戊烷的核磁共振氢谱图中，将出现几个峰？ 提示　1∶2∶3；1个峰 2．从质谱图中，如何读取有机物的相对分子质量？ 提示　寻找质荷比的最大值，该值即为有机物的相对分子质量。 [归纳提升] 谱图法在确定有机物分子结构中的应用 (1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。 (2)不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。 (3)质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。 1．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 解析　红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确；核磁共振氢谱峰的面积比表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，D错误。 答案　D 2．有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验： (1)有机物X的质谱图如下图所示，该有机物X的相对分子质量为________。 (2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为________。 (3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为________。 解析　(1)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。 (2)无水CaCl2增重的7.2 g是水的质量，10.0 g X中氢原子的物质的量＝eq \f(7.2 g,18 g·mol－1)×2＝0.8 mol，KOH浓溶液增重的22.0 g是二氧化碳的质量，10.0 g X中碳原子的物质的量＝eq \f(22.0 g,44 g·mol－1)＝0.5 mol，根据质量守恒，氧原子的质量为10.0 g－0.8 mol×1 g·mol－1－0.5 mol×12 g·mol－1＝3.2 g，则氧原子的物质的量为eq \f(3.2 g,16 g·mol－1)＝0.2 mol，则该分子中碳、氢、氧元素的原子个数之比为0.5 mol∶0.8 mol∶0.2 mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。 (3)有机物X中含有醛基，核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。 答案　(1)100　(2)C5H8O2 (3)(CH3)2C(CHO)2 知识点四　有机化学反应的研究 1．研究的内容 首先研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到哪些内外因素的影响等。 2．研究的目的 利用已知有机物和已有条件合成我们想要的新的有机物。 3．机理的研究 (1)甲烷与氯气反应的机理(自由基链式反应) Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))Cl·＋Cl· CH4＋Cl·—→CH3·＋HCl CH3·＋Cl2—→CH3Cl＋Cl· Cl·＋CH3Cl—→ClCH2·＋HCl (2)同位素示踪法研究反应机理 将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。 如乙酸乙酯水解反应的机理： 将乙酸乙酯与Heq \o\al(18,2)O混合后加入硫酸作催化剂，在加热条件下，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是Heq \o\al(18,2)O，另一种是。 于是判断酯水解时断裂的是________________________键，在________的碳原子上加上羟基，在______原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱________醇脱______。 (3)质谱法研究乙烯与溴化氢的加成反应 ①方法：利用质谱仪检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳正离子(CH3eq \o(C,\s\up6(＋))H2)，据此推出该反应为__________反应。 ②反应机理 HBr—→H＋＋Br－ CH2===CH2＋H＋—→CH3eq \o(C,\s\up6(＋))H2 CH3eq \o(C,\s\up6(＋))H2＋Br－—→CH3CH2Br [思考探究] 1．同位素示踪法研究化学反应时运用了同位素的哪些性质？ 提示　放射性、稳定性。 2．在乙烯与溴化氢发生加成反应时，如何确定过程中会产生乙烯基碳正离子(CHeq \o\al(＋,3)CH2)? 提示　借助了质谱仪。 [归纳提升] 有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理(reaction mechanism)如何等，这些都是科学家们研究的课题。研究有机反应，能够帮助我们更好地应用有机化合物，使有机化合物更好地造福人类。在现代研究有机反应机理的过程中，同位素示踪法，借助于先进仪器分析已成为不可或缺的重要手段，大大促进了有机化学的发展。 1．已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是(　　) A．2Cl·＋CH4—→2HCl＋·CH2 B．·CH2Cl＋Cl2—→CH2Cl2＋Cl· C．·CH2Cl＋Cl—→CH2Cl2 D．CH3Cl＋HCleq \o(——→,\s\up17(光照))CH2Cl2＋H2 答案　B 解析　溶液中存在，与CH3CH2OH进行酯化反应。根据酯化反应的机理：酸脱羟基醇脱氢，可知B项不可能。 答案　B [随堂演练] 1．(2022·北京期中)下列各组混合物中，静置后可用如图所示装置进行分离的是(　　) A．苯和水　　　　　 B．溴乙烷和水 C．乙醛和水 D．乙酸乙酯和水 解析　分液适用于分离不相溶的液体混合物。图中有机物在下层，不溶于水且密度比水大。苯、乙酸乙酯密度比水小，A、D错误；乙醛与水互溶，无分层现象，C项错误。 答案　B 2．质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到键和C===O键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为1∶1∶1∶3。下列说法正确的是(　　) A．分子中共有5种化学环境不同的氢原子 B．该物质的分子式为C4H8O C．该有机物的结构简式为CH3CH===CHCHO D．在一定条件下，1 mol该有机物可与3 mol的氢气加成 解析　核磁共振氢谱有4个峰，说明分子中共有4种化学环境不同的氢原子，A项错误；相对分子质量为70，红外光谱表征到键和C===O键的存在，可确定该物质的分子式为C4H6O，B项错误；分子式为C4H6O，且核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶3的有机物只有CH3CH===CHCHO，C项正确；在一定条件下，1 mol CH3CH===CHCHO最多与2 mol H2加成，D项错误。 答案　C 3．某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定)，该有机物可能是(　　) A．C3H7OH B．CH3CHO C．CH3COCH3 D．C2H4 解析　设有机物的分子式为CxHyOz，燃烧的通式为CxHyOz＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)－\f(z,2)))O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O，解得x＝2，y－2z＝4，由x＝2知A、C项不合题意；B项，把y＝4，z＝1代入y－2z＝4知不合题意，故答案选D。 答案　D 4．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 解析　乙醇与水、乙酸乙酯与乙醇互溶，A、B中的分离方法均错误；C选用重结晶法是利用KNO3的溶解度受温度变化的影响大，而NaCl的溶解度受温度变化的影响小，错误；蒸馏是利用各组分的沸点不同而采取的分离混合物的方法，D正确。 答案　D 5．根据研究有机物的步骤和方法填空。 (1)测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为________。 (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为________；A的分子式为________。 (3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于________(若不褪色，则A属于________)。 (4)A的核磁共振氢谱如下： 综上所述，A的结构简式为____________________________________。 解析　(1)根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量16×4.375＝70。(2)由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g×eq \f(12,44)＝4.8 g，m(H)＝7.2 g×eq \f(2,18)＝0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。 (3)符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。 (4)该核磁共振氢谱图共有4个吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则符合题意。 答案　(1)70　(2)CH2　C5H10　(3)烯烃　环烷烃 (4) $$