内容正文:
一、有机物定义:含碳元素的化合物。
★ 碳的氧化物( CO、CO2);
H2CO3及其盐;
氢氰酸(HCN)及其盐;
硫氰酸(HSCN)及其盐;
碳化物(SiC、CaC2)等,虽含碳元素,但组成、结构和性质与无机物相似,属于无机物。
二、有机物的分类
1、按碳的骨架:
有机物
链状化合物
(碳原子相互连接成链状)
环状化合物
(含有碳原子组成的环状结构)
脂环化合物
(不含苯环)
芳香化合物
(含苯环)
OH
OH
C H
O
(1)芳香化合物:
(2)芳香烃:
(3)苯的同系物:
含一个或几个苯环的化合物。
含一个或几个苯环的烃。
只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃。
2、按官能团:
烃的衍生物:
烃分子中氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物。
烃:
仅含碳和氢两种元素的有机物。
区别基与根。
小结:有机化合物的分类方法
有机化合物的分类
按碳的
骨架分类
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
按官能团分类P5表
烷烃、
烯烃
炔烃、
芳香烃
烃
卤代烃
醇
烃的衍生物
酚
醚
醛
酮
羧酸
酯
CH3–OH
–OH
CH3-O-CH3
CH3–CHO
CH3–COOH
CH3-C-CH3
O
CH3–COOCH2CH3
CH3–Cl
三、有机物中碳原子的成键特点
最简单有机物—甲烷的结构:
___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。
1
4
C
正四面体
4
4
电子式
结构式
正四面体结构示意图
1、碳原子最外层4个电子,可跟其它原子形成4个共价键;
2、碳原子间能以共价键结合成稳定的单键、双键和三键。
3、多个碳原子可相互结合成链状或环状,还可带支链。
4、有机物分子中普遍存在同分异构现象。
小结:
有机物共价键类型:σ键和π键。
单键是σ键,双键含一个σ键和一个π键,三键含一个σ键和两个π键。
四、有机物结构的表示方法
C C = C H
H
H
H
H
H
结构式
CH3 CH = CH2
结构简式
键线式
分子式
C3H6
1.烃分子失去一个或几个氢原子所剩原子团叫做烃基。
2.烷烃分子失去一个氢原子所剩原子团叫做烷基(用R表示)。
甲基:-CH3
乙基:-CH2CH3 或 -C2H5
(正)丙基:- CH2 CH2 CH3
异丙基:- CH(CH3)2
有机物的命名
一、烷烃的命名
⑴ 碳数在十以内的,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳数,其后加“烷”字。
⑵ 碳数在十以上的,用汉字数字代表。
如,C17H36叫十七烷。
1、习惯命名法(普通命名法)
⑶ 为区分同分异构体,在名称前加一些词头,如:
“正”:表示直链烃
“异”:表示具有 结构的异构体
“新”:表示具有 结构的异构体
CH2
①选主链:“长”“多”
②编碳号:“近”“简”“小”
③写名称:
支名前,主名后,支名异,简在前,
同基并,逗号隔,号与名,短线隔。
2、系统命名法
(1)烷烃的命名
(2)烯烃和炔烃的命名
与烷烃相似,即最长、最多、最近、最简、最小的原则。但主链须含碳碳双键或碳碳三键。
1、选主链,含碳碳双键(三键);
2、编碳号,近碳碳双键(三键);
3、写名称,标碳碳双键(三键)。其它要求与烷烃同!
(3)苯的同系物命名
一取代苯:
(1)以苯环为母体,其它基团为取代基,称“某苯”。一般接烃基、-X、-NO2,
如甲苯、乙苯、溴苯、硝基苯等。
(2)以苯基为取代基,称“苯某”。
一般接醇、醛、羧酸类结构,
如苯甲醇、苯乙醛、苯甲酸等。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
或1,2-二甲苯
或1,3-二甲苯
或1,4-二甲苯
二取代苯的命名用邻位或1,2-位;间位或1,3-位;对位或1,4-位表示。
如二甲苯:
醇的命名:原则相同(长多近),但主链碳上须含羟基,离羟基最近一端的碳编号。羟基位置用数字表示,个数用汉字表示。
醛的命名:原则相同,主链碳上须含醛基,离醛基最近一端的碳编号,称“某醛”。
羧酸的命名:同上,称“某酸”。
酯的命名:“某酸某酯”。
(4)
有机物的同分异构现象
化合物有相同的分子式,但结构不同,而产生性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
分子式相同:分子组成相同;相对分子质量相同
结构不同:性质不同
同位素:质子数同,中子数不同的同种元素形成的不同原子。
同素异形体:同种元素形成的不同形态的单质。
分子组成至少相差一个 -CH2- 基团
结构、化性相似
同系物
组成元素同,官能团种类及个数同,通式同
下列物质中:① 金刚石和石墨 ② 35Cl 和 37Cl
属于同一种物质的是____ ;互为同位素的是____ ;
互为同素异形体的是___ ;互为同系物的是___ ;
互为同分异构体的是___
CH3
CH3- CH-CH3
F
C
F
Cl
Cl
C
F
F
Cl
Cl
⑤
①
②
④
③
与
⑤ CH4 与 C7H16
④
③ CH3CH2CH2CH3 与
CH3 CH CH2CH3
CH3
CH3 CH CH2
CH3
CH3
与
⑥
⑥
辨析“四同”:
3. 同分异构类型
异构
类型 示例 产生原因
碳架异构
位置异构
官能团
异构
CH3 CH2 OH
CH3 O CH3
C = C – C - C
C – C = C - C
C-C-C-C、C-C-C
׀
C
碳链骨架(直链,支链,环状)不同
官能团在碳链中的位置不同
官能团种类不同
顺反异构
碳碳双键不能旋转而使分子中原子或原子团在空间的排列方式不同
顺式:
相同原子或原子团在碳碳双键同侧的结构。
反式:
相同原子或原子团在碳碳双键异侧的结构。
形成条件:
1.有碳碳双键;
2.组成双键的每个碳原子须连接两个不同的原子
或原子团。
17
4.同分异构体的书写
①主链由长到短;②支链由整到散;
位置由心到边;④排布同、邻、间;
⑤用氢补足碳的四个价键。
“减链法”
先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上官能团的位置。
等效氢的判断:
(1)同一碳上的氢是等效的。
(2)同一碳上所连甲基上的氢是等效的。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。
5.同分异构体数目的判断:
(1)记忆法:
1个C的无;乙/丙烷、乙/丙烯、乙/丙炔无;
(2)基元法:
①丙基2种:- CH2 CH2 CH3 或- CH(CH3)2
则丙醇C3H7 OH,丁醛C3H7 CHO,丁酸C3H7 COOH
均2种。
②丁基4种
则一氯丁烷C4H9 Cl,丁醇C4H9 OH,戊醛C4H9 CHO,戊酸C4H9 COOH 均4种。
4个C的烷烃2种;5个C的3种;6个C的5种,7个C的9种。
③戊基8种
则一氯戊烷C5H11Cl,戊醇C5H11OH,己醛C5H11CHO,己酸C5H11COOH 均8种。
(3)先定后动法:分析二元/多元取代物。
如C3H6Cl2:
C4H8ClBr:
苯的二元取代:邻间对3种。
苯的三元取代:
AAA:3种,ABB:6种,ABC:10种。
(4)替代法:
如:二氯苯3种,则四氯苯3种。
(5)等效氢法:
分子中有几种等效氢,其一元取代物就有几种。
练习:化合物I ,其同系物J比I分子量小14,J的同分异构体同时满足下列条件的共多少种?
(1)苯环上只有2个取代基;
(2)能发生银镜反应,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2
写出其中一个发生银镜反应并酸化后有三组峰,比为
2:2:1的结构简式。
(6)不饱和度:缺氢指数
(与链状烷烃比,少2个H,不饱和度+1,Ω)
应用:
1、检查分子式是否正确;
2、判断同分异构体数目。
(1)一个双键(碳碳双键/碳氧双键)的Ω=1;
(2)一个三键的Ω=2;
(3)一个环(如环烷烃)的Ω=1,环烯的Ω=2;
(4)一个苯环的Ω=4;
(5)一个-NO2的Ω=1。
公式:Ω=C+1-½H,适用于含C、H或C、H、O的有机物。
(1)卤素原子视为H计算,-NH2、-SO3H视为H;
(2)饱和一元醇Ω=0;饱和一元醛Ω=1;饱和一元羧酸Ω=1。
练习:
(1)C9H10O2,分子含苯环和
苯环上是一取代物的共几种?
(2)C9H10O2,分子含苯环,且环上有一个取代基,含
甲基,能水解的有机物共几种?
(3)C9H12,分子含苯环的有机物共几种?
一、各类通式
二、有机物燃烧的耗氧量
三、常温下有机物的状态、熔沸点
1~4个碳数的烃为气态,5 ~16个碳数的为液态,大于16个碳的为固态。
CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl为气体外,多为液态卤代烃。
同类物质的碳数越大,熔沸点越高;碳数相同时,支链越多,熔沸点越低。
四、有机物的溶解度、密度
大多难溶于水。碳数较少的醇、羧酸等溶于水。
烃类、醇类、苯、简单的酯的密度小于水,大多有机物密度大于水。
(1)有机物的燃烧;
五、有机化学中的“氧化”“还原”反应
1、氧化反应:去H或加O的反应
(2)烯烃的催化氧化(加O成醛或酮);
(3)烯烃、炔烃、苯的同系物使酸性高锰酸钾溶液褪色;
2、还原反应:去O或加H的反应
(1)烯烃、炔烃等含不饱和键的物质催化加氢;
(2)醛、酮的催化加氢;
(4)醇 醛 羧酸。
六、共线、共面问题
CH4最多3个原子共面。
乙烯、苯的所有原子共面。乙炔所有原子共线。
单键可旋转,双键和三键不能。
例:描述CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
B C
$$