第三章 烃的衍生物 基础练习题 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》基础练习题 一、单选题 1．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述正确而且能说明上述观点的是 A．1-丙醇可被氧化得丙醛，而2-丙醇不能 B．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能 C．甲酸可发生银镜反应，而乙酸不能 D．乙烯能与溴发生加成反应使溴水褪色，而苯不能 2．下列说法正确的是 A．中和热测定实验中，盐酸和NaOH溶液迅速混合时混合溶液的温度为初始温度 B．向浓苯酚溶液中加入少量溴水，可以看到白色沉淀 C．环己烷与溴的四氯化碳溶液在光照条件下褪色，说明发生了取代反应 D．1-溴丙烷和浓共热可发生消去反应 3．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该有机物的化学式为 B．1个该有机物分子中含有2个手性碳原子 C．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应和缩聚反应 D．Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3∶2∶1 4．下列物质的系统命名正确的是 A．：2－甲基－1－丙醇 B．2－甲基苯酚： C．：二氯乙烷 D．：2，3－二甲基－2－乙基丁烷 5．已知E、F、G之间的转化关系如图，下列说法正确的是 A．E、F均为苯的同系物 B．F的二氯代物有10种 C．1molF最多消耗6molH2发生加成反应 D．G能发生加成、取代、氧化和消去反应 6．1-甲基-2-氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是 A．X分子所有碳原子一定共面 B．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Y在一定条件下可以转化成X D．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构) 7．下列关于有机合成的几种说法中不正确的是 A．有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 B．设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法 C．逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子 D．绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物 8．下列有机反应属于取代反应的是 A． B． C． D．CH4+2O2CO2+2H2O 9．下列说法错误的是 A．饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1) B．    属于芳香烃 C．所有醛类物质中一定含有醛基(—CHO) D．醛类物质中不一定只含有一种官能团 10．下列表示对应化学反应的离子方程式正确的是 A．溶于水： B．用稀硝酸洗涤试管内壁的银镜： C．苯酚钠溶液中通入少量： D．氯化铝溶液中加入过量氨水： 11．下列关于有机物的说法错误的是 A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．乙烯和苯都能与溴水反应 12．下列操作或试剂的选择不合理的是 A．可用灼烧法除去氧化铜中混有的铜粉 B．可用硫酸鉴别碳酸钠、硅酸钠和硫酸钠 C．可用冷却结晶法提纯NaCl(含有少量KNO3) D．可用碱性Cu(OH)2浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸 13．一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是 A．Y分子中所有碳原子均可能处于同一平面 B．1mol X 最多能与含 3molBr2的浓溴水发生反应 C．X、Y在浓硫酸催化下加热均可发生消去反应 D．X与H₂完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子 14．中国女药学家屠呦呦因研制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素成果而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素和双氢青蒿素结构如下图所示，结构中含有和双氧水(H-O-O-H)类似的“-O-O-”过氧键。 下列关于青蒿素和双氢青蒿素的说法正确的是 A．青蒿素和双氢青蒿素均能杀菌消毒，且均可以使得酸性高锰酸钾褪色 B．青蒿素和双氢青蒿素完全燃烧的耗氧量相同 C．青蒿素通过氧化反应可制得双氢青蒿素 D．青蒿素和双氢青蒿素在稀硫酸催化条件下均能发生水解反应 15．科学家合成的一种纳米小人结构如图。 下列关于该化合物的说法正确的是 A．易溶于水 B．1 mol该物质最多可与发生加成反应 C．属于芳香族化合物 D．存在顺反异构 二、填空题 16．（1）写出除杂所用试剂及方法（括号里面是杂质） ①溴苯（溴） 试剂 ；方法 ； ②乙烷（乙烯）试剂 ；方法 ； （2）某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与足量Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 。 （3）有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。 16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 gCO2和14.4 gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有-O-H键和位于分子端的-C≡C-键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积比为6:1:1。 ①A的分子式是 ； A的结构简式是 ； ②有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1mol Br2加成。该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象。B的结构简式是 ； 17．由羟基丁酸()生成丁内酯()的反应为： HOCH2CH2CH2COOH +H2O △H<0 (1)上述反应属于有机反应类型中的 (2)在25℃时，溶液中羟基丁酸的初始浓度为，随着反应的进行，测得丁内酯浓度随时间的变化如表所示。 21 50 80 100 120 160 220 0.024 0.050 0.071 0.081 0.090 0.104 0.116 0.132 ①该反应达到平衡后，升高温度，平衡 移动(填“正向”“不”或“逆向”)。 ②在时，羟基丁酸的转化率为 ③为提高平衡时羟基丁酸的转化率，除适当控制反应温度外，还可采取的措施是 ④25℃时，该反应的平衡常数K为 (结果保留两位小数)，在25℃时，当丁内酯与羟基丁酸的物质的量浓度之比保持不变时，反应 达到平衡(填“一定”或“不一定”) 18．研究表明，碘海醇是临床中应用广泛一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图： 已知：+ 回答下列问题： 设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选) 。 19．（1）官能团与有机物的性质密切相关。 ①下列物质易溶于水的是 （填字母）。 a．异丁烷             b．乙醇                c．氯乙烯 ②下列物质不能发生水解反应的是 （填字母）。 a．葡萄糖                b．溴乙烷            c．乙酸乙酯 ③可用酸性KMnO4溶液鉴别的一组物质是 （填字母）。 a．甲烷与乙烷            b．乙烯与乙炔        c．苯和甲苯 （2）对香豆酸的结构简式如右图所示。 ①对香豆酸分子中位于同一平面的碳原子最多有 个。 ②1mol对香豆酸最多可与 molH2发生加成反应。 ③聚对香豆酸的结构简式为 。 （3）D（胡椒醛）是一种食品香料，以A为原料制备D的一种合成路线如下： ①A→B的反应类型是 ；C中的含氧官能团名称为 和 (填二种)。 ②X的分子式为C2H2O3，B→C为加成反应，X的结构简式为 。     ③芳香化合物Y是D的同分异构体，Y既能与NaHCO3反应生成CO2又能发生银镜反应，苯环上的一硝基取代物只有二种。符合题意的Y的结构简式为 。 20．在某有机物A的分子的结构简式如右图。 (1)A中具有 、 官能团(写官能团名称) (2)A跟NaOH溶液反应的化学方程式是 (3)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是 (4)A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是 21．有机化学中常出现的一些关键词：官能团、反应类型、名称、结构简式、光谱……，识别这些关键词是学习有机化学重要的手段，按要求回答下列问题： (1)阿司匹林()含有的官能团名称为 。 (2) 的反应类型为 。 (3) 的名称为 。 (4)PES是一种生物可降解的聚酯。其结构简式如下： 形成该聚合物的两种单体是 和 (写出结构简式)。 (5)用质谱法测得化合物A的相对分子质量为136.A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示： 化合物A的结构简式为 。 22．现有a~f共6种有机物，结构简式如下： a．CH2=CHCH2CH3  b．CH≡C-CH3，c．CH3CH2CH2Cl d． e． f． 回答下列问题： (1)按官能团分类：属于卤代烃的是 (填标号，下同)，属于醇的是 。 (2) (填标号)属于芳香烃，其含有 种官能团。 (3)a与HCl发生加成反应，含有手性碳原子的产物的结构简式为 (与四个不同的原子或原子团相连的碳原子)。 (4)b中最多有 个原子在同一条直线上，一定条件下其发生加聚反应的化学方程式为 。 (5)e的名称为 ，其与浓溴水发生反应的化学方程式为 。 23．（R表示某种烃基）是一种医用胶分子，常温、常压下可快速聚合，实现黏合固化。 (1)写出该医用胶分子聚合生成聚合物的结构简式： 。 (2)常温、常压下该医用胶聚合速率远大于乙烯的聚合速率，其原因是 。 (3)已知：。该医用胶与在催化剂条件下反应得到新型医用胶的结构简式为 。 (4)物质X是合成该医用胶的一种原料。为测定X的组成，进行如下实验：由质谱分析法测得X的相对分子质量为113。燃烧11.3g物质X，实验测得生成、、（已换算为标准状况）。X的分子式为 。 (5)该医用胶降解后，可生成分子式为的醇。 ①考虑手性异构体，符合该分子式的醇有 种。其中的名称为 （用系统命名法命名）。 ②为检验该医用胶的降解产物为而不是，进行如下实验：取一根铜丝，下端绕成螺旋状， 。[实验中可选用的试剂：新制的、酸性溶液] 三、解答题 24．有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：I．(格林试剂) 、Br、I Ⅱ． Ⅲ． (1)A→B的反应方程式为(乙酸乙酯是溶剂) 。 (2)在本流程中与三甲基氯硅烷()起类似作用的有机物还有 (填名称)。 (3)H的分子式是 ，F与H在浓盐酸作用下发生的反应类型为 。 (4)L中的官能团有 (填名称)，M的结构简式为 。 (5)写出一种符合下列条件的E的同分异构体 (不考虑立体异构)。 ①能与金属钠反应产生氢气    ②能发生银镜反应      ③含有1个手性碳原子 ④核磁共振氢谱中显示六组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1 (6)以苯和丙酮为原料合成的路线如下图，根据题中信息写出化合物P和Q的结构简式 P： 、Q： 。 25．已知：2RCH2CHORCH2CH=CRCHO＋H2O；水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下： 请回答下列问题： （1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为 ；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为 。 （2）B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为 。 （3）C有 种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂： ； （4）第③的反应类型为 ；D所含官能团的名称为 。 （5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： 。 a．分子中含有6个碳原子在一条线上          b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团 （6）第④步的反应条件为 ；写出E的结构简式 。 26．八角茴香属于草本植物，是我国民间常用做烹调的香料。医学研究成果显示，从八角茴香中可以提取到莽草酸，莽草酸有抗炎、镇痛作用，是合成某些抗癌药物的中间体，还是合成“达菲"的前体（“达菲”是对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物）。以下是以莽草酸A为原料的有机合成路线：       已知：D的核磁共振氢谱中有4组峰。请继续回答下列问题： (1)写出莽草酸A分子中的官能团名称： 。 (2)1mol莽草酸A最多能和 molNaOH发生反应。 (3)B可能的结构简式为 。 (4)写出下列反应的化学方程式：D→E 。 (5)在一定条件下D能自身聚合成一种高分子材料，写出反应的方程式 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．B 【详解】A．1-丙醇可以被氧化得丙醛，2-丙醇可以被氧化生成丙酮，由自身的结构引起生成物不同，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项A错误； B．两物质中均含有—OH，由于苯环的影响，使苯酚中的—OH中H—O键更易断裂，选项B正确； C．甲酸含有醛基可发生银镜反应，而乙酸不含醛基，只含羧基不能发生银镜反应，由由自身的结构引起生成物不同，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项C错误； D．乙烯与乙烷的官能团不同，体现官能团对性质的影响，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，选项D错误； 故选B。 2．C 【详解】A．在中和热的测定实验中，起始温度不是混合液的起始温度，应该是盐酸和NaOH溶液起始温度的平均值，故A错误； B．苯酚与浓溴水的反应中溴水必须过量，若苯酚过量时，生成的三溴苯酚溶于苯酚中而观察不到白色沉淀，故B错误； C．环己烷和溴发生取代反应的条件是光照，故环己烷与溴的四氯化碳溶液在光照条件下褪色，说明发生了取代反应，故C正确； D．1-溴丙烷需要NaOH醇溶液共热才发生消去反应生成丙烯，故D错误； 故选：C。 3．B 【详解】A．该有机物的化学式为，A错误； B．手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，与氯原子相连的碳是手性碳原子，1个该有机物分子中含有2个手性碳原子，B正确； C．苯环上酚羟基不能消去，与醇羟基、氯原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢，该有机物不能发生消去反应，C错误； D．氯原子水解消耗NaOH ，Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3∶4∶1，D错误； 故选B。 4．B 【详解】A．主链选择有误，有机物正确命名为：2－丁醇，A错误； B．有机物命名正确，B正确； C．有机物命名为：1，2－二氯乙烷，C错误； D．主链选择错误，有机物命名为：2，3，3－三甲基戊烷，D错误； 答案选B。 5．B 【详解】A．E、F都不是苯的同系物，A项错误； B．F的二氯代物有10种，B项正确； C．1molF最多需要5molH2发生加成反应，C项错误； D．G不能发生消去反应，D项错误； 故选B。 6．A 【分析】由转化关系可知，X为或，Y为，以此解题。 【详解】A．由分析可知，X为或，或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误； B．由分析可知，X为或，Y为，或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确； C．在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确； D．含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确； 故选A。 7．D 【详解】 A．有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，即有机合成的关键是目标化合物分子中碳骨架的构建和官能团的引入，A项正确； B．设计有机合成路线的方法有正推法：从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应；还可以从目标化合物出发进行逆合成分析，即逆推法：从目标化合物出发依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线，B项正确； C．逆推法设计合成路线时往往从目标化合物出发先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子，C项正确； D．绿色合成思想要求有机合成的原子经济性，即在有机合成过程中应最大限度地利用每个原子，达到零排放，绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化等，D项错误； 答案选D。 8．C 【详解】A． 反应为烯烃的加成反应，故A错误； B． 反应为氧化反应，故B错误； C． 反应为酯化反应，相当与乙酸中的被原子团取代，属于取代反应，故C正确； D． 反应CH4+2O2CO2+2H2O为氧化反应，故D错误； 故选C。 9．B 【详解】B项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有—CHO，属于烃的衍生物。 10．D 【详解】A．溶于水，离子方程式：，故A错误； B．银与稀硝酸反应生成一氧化氮，用稀硝酸除去试管内壁银镜，离子方程式：，故B错误； C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，离子方程式：，故C错误； D．氯化铝溶液中加入过量氨水，离子方程式：，故D正确； 答案选D。 11．D 【详解】A．CH4与Cl2发生取代反应可以得到CCl4，CCl4是良好的有机溶剂，可萃取碘水中的碘，A正确； B．石油是多种烃的混合物，天然气主要成分是CH4，它们都是碳氢化合物，B正确； C．乙醇和溶液互溶、乙酸与Na2CO3溶液反应产生气泡、乙酸乙酯与溶液分层，可鉴别，C正确； D．乙烯可与溴发生加成反应而使溴水褪色，但苯是与溴相似互溶，不是发生化学反应，D错误； 故选：D。 12．C 【详解】A．Cu与氧气反应生成CuO，则灼烧法可除去氧化铜中混有的铜粉，故A正确； B．碳酸钠、硅酸钠和硫酸钠分别与硫酸混合的现象为：无色气体、白色沉淀、无现象，现象不同可鉴别，故B正确； C．NaCl的溶解度受温度的影响变化不大，无法大量析出NaCl晶体，应选蒸发结晶法分离，故C错误； D．乙醇、乙醛、乙酸分别与新制Cu(OH)2浊液反应的现象为：无现象、生成砖红色沉淀、生成蓝色溶液，现象不同，可以鉴别，故D正确； 答案选C。 13．B 【详解】A．Y分子中存在多个饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，故A错误； B．苯酚中邻位和对位上的H原子比较活泼，能与溴水反应，双键也能和溴水加成，所以1mol X 最多能与含 3molBr2的浓溴水发生反应，故B正确； C．X、Y中羟基位于苯环，无法发生消去反应，故C错误； D．X与H₂完全加成的产物分子中含有5个手性碳原子，故D错误； 故答案选B。 14．A 【详解】A．青蒿素和双氢青蒿素中均含有和双氧水(H-O-O-H)类似的“-O-O-”过氧键，均可以杀菌消毒，故A正确； B．青蒿素的化学式为C15H22O5，双氢青蒿素的化学式为C15H24O5，完全燃烧时耗氧量不同，故B错误； C．青蒿素制得双氢青蒿素需要加两个H，加氢属于还原反应，故C错误； D．青蒿素中含有酯基可以发生水解，双氢青蒿素中没有酯基不能水解，故D错误； 本题选A。 15．C 【详解】A．该物质不含亲水基团，不能溶于水，A错误； B．1mol苯环可与3mol氢气加成，1mol碳碳三键可与2mol氢气加成，分子中含2个苯环，4个碳碳三键，故1mol该物质最多可与(2×3+4×2)mol=14molH2发生加成反应，B错误； C．分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确； D．该分子中不存在碳碳双键，则不存在顺反异构，D错误； 故选C。 16． 氢氧化钠溶液 分液 溴水 洗气 2：2：1 C5H8O (CH3)2C=CHCHO 【详解】（1）①溴可与氢氧化钠溶液反应，溴苯不与氢氧化钠溶液反应并分层不互溶，将氢氧化钠溶液和混合物加入到分液漏斗中，充分振荡，在进行分液； 答案为：氢氧化钠溶液；分液； 乙烯含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应，可加入溴水洗气； 答案为：溴水；洗气； （2）Na可与有机物中的醇羟基和羧基反应，1mol该有机物消耗2mol Na； NaOH可以和有机物中的羧基发生酸碱中和以及和氯甲基发生消去反应，1mol该有机物消耗2molNaOH； NaHCO3只与有机物中的羧基反应，1mol该有机物消耗1mol NaHCO3，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是2:2:1。 答案为：2:2:1 （3）①有机物A只含有C. H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量==0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为=0.8mol，故有机物A分子中N(C)==5，N(H)=8，故N(O)==1，故A的分子式为C5H8O；不饱和度为=2，红外光谱分析表明A分子中含有O−H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6:1:1，故分子中含有2个-CH3、1个−OH连接在同一C原子上，故A的结构简式为； 故答案为C5H8O； ②有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有−CHO，故B为(CH3)2C=CHCHO； 故答案为(CH3)2C=CHCHO； 17．(1)酯化反应(或取代反应) (2) 逆向 25% 移出丁内酯(或减小丁内酯的浓度) 1.94 一定 【详解】（1）该反应为羧基和羟基发生分子内的酯化反应，反应类型为酯化反应(或取代反应)； （2）①该反应为放热反应，故升高温度，平衡逆向移动； ②在50 min时，γ—丁内酯的浓度变化为0.050mol/L，根据物质反应转化关系可知在50 min内γ—羟基丁酸浓度变化为0.050mol/L，则其转化率为； ③为提高平衡时γ—羟基丁酸的转化率，除适当控制反应温度外，还可采取的措施是移出γ—丁内酯(或减小γ—丁内酯的浓度)； ④在25℃时，该反应达到平衡状态时c(γ—丁内酯)=0.132 mol/L，此时c(γ—羟基丁酸)=0.20 mol/L-0.132mol/L=0.068 mol/L，则该温度下该反应的化学平衡常数为K=；γ-丁内酯是生成物，γ-羟基丁酸是反应，在反应过程其物质的量浓度之比是一个变量，则当γ-丁内酯与γ-羟基丁酸的物质的量浓度之比保持不变时，反应一定达到平衡。 18．CH2=CH2BrCH2CH2Br 【详解】利用题中信息，由CH2=CH2与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成乙二醇，乙二醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙二酸，乙二酸与SOCl2发生取代反应生成，故合成路线流程图为：CH2=CH2BrCH2CH2Br 故答案为：CH2=CH2BrCH2CH2Br。 19． b a c 9 4 取代反应 醚键 羟基和羧基 【详解】（1）①a．异丁烷难溶于水，a错误；b．乙醇与水互溶，b正确；c．氯乙烯难溶于水，c错误；答案选b；②a．葡萄糖的单糖，不能发生水解反应，a正确；b．溴乙烷是卤代烃，能发生水解反应，b错误；c．乙酸乙酯属于酯类，能发生水解反应，c错误，答案选a；③a．甲烷与乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别甲烷与乙烷，a错误；b．乙烯与乙炔都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，b错误；c．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能鉴别苯和甲苯，c正确，答案选c；（2）①由于碳碳双键、碳氧双键和苯环均是平面形结构，所以对香豆酸分子中位于同一平面的碳原子最多有9个。②碳碳双键和苯环均与氢气发生加成反应，1mol对香豆酸最多可与4molH2发生加成反应。③碳碳双键发生加聚反应生成聚对香豆酸，其结构简式为。（3）①A→B是酚羟基发生分子内脱水，反应类型是取代反应；C中的含氧官能团名称为醚键、羟基和羧基。②X的分子式为C2H2O3，B→C为加成反应，因此根据C的结构简式可知X的结构简式为OHC－COOH。③芳香化合物Y是D的同分异构体，Y既能与NaHCO3反应生成CO2又能发生银镜反应，含有羧基与醛基，苯环上的一硝基取代物只有二种，说明苯环上含有取代基且是对位的，则符合题意的Y的结构简式为。 点睛：有机物分子中共平面原子个数的判断是解答的难点和易错点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面，1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。只要掌握好这些结构，借助碳碳单键可以旋转而碳碳双键和碳碳三键不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。 20．(1) 羟基 羧基 (2)+2NaOH→+2H2O (3)+NaHCO3→+H2O+CO2↑ (4)+CH3CH2OH +H2O 【详解】（1）由结构可知，含酚-OH、醇-OH、-COOH，名称为羟基、羧基； （2）酚-OH、-COOH均与NaOH溶液反应，该反应为+2NaOH→+2H2O； （3）A中含有羧基，可与碳酸氢钠发生反应，反应的方程式为+NaHCO3→+H2O+CO2↑； （4）与乙醇发生酯化反应的化学方程式为：+ CH3CH2OH+H2O。 21．(1)羧基、酯基 (2)还原反应 (3)4-甲基-3-己醇 (4) (5) 【详解】（1）根据题目所给结构简式可以看到，阿司匹林的分子结构中官能团名称为羧基、酯基； （2）有机化学中对去氧加氢的反应变化称为还原反应； （3）根据题目所给结构简式可以看到，主碳链共6个C原子，根据羟基所在位置确定主链右端C原子是1号碳，所以羟基在3号碳上，甲基在4号碳上，所以该有机物命名是4-甲基-3-己醇； （4）根据题目所给的聚合物单元的结构简式，可以看到该有机物是由两种有机物发生缩聚反应生成的聚酯，由虚线所示位置断键，分别补上羟基和氢原子，得到两种有机物分别是一种二元酸HOOCCH2CH2COOH、一种二元醇HOCH2CH2OH； （5）根据所给分子量可以推算，所以该有机物C、H、O原子个数分别是：8、8、2，有机物分子式应为C8H8O2，根据有机物红外光谱图及题目所给信息，可以推断出结构中有苯环、有酯基、氧原子不直连苯环，再根据核磁共振氢谱可以得到不同环境的氢原子个数比为3﹕2﹕2﹕1，可知侧链上有甲基，那么根据碳原子数量及官能团数量，该有机物应是苯甲酸甲酯。 22．(1) c d (2) f 2 (3)CH3CHClCH2CH3 (4) 4 nCH≡C-CH3 (5) 苯酚 +3Br2+3HBr 【详解】（1）①卤代烃是由烃基和卤素原子组成，根据提供物质，属于卤代烃的是CH3CH2CH2Cl，即c符合题意； ②醇所含官能团是(醇)羟基，根据提供物质，属于醇的是d； （2）①芳香烃中含有苯环，含有元素仅有C、H，因此属于芳香烃的是f； ②该化合物中含有碳碳双键、碳碳三键两种官能团； （3） a与HCl发生加成反应，得到产物可能是CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH2CH2CH3，根据手性碳原子的定义，CH3CHClCH2CH3中含有手性碳原子，表示为； （4）①根据乙炔的空间构型为直线形，两个碳原子和两个氢原子共线，则b中最多有4个原子在同一条直线上； ②发生加聚反应的方程式为nCH≡C-CH3 ； （5）①e的名称为苯酚； ②其与浓溴水发生取代反应，反应的化学方程式为：+3Br2→↓+3HBr。 23．(1) (2)与乙烯相比，医用胶分子中的氰基和酯基使得双键具有较强极性，易断裂 (3) (4) (5) 5 2-甲基-2-丙醇 在酒精灯上灼烧后插入待测降解产物中，反复多次，取反应后的溶液，滴入新制氢氧化铜中，加热，产生砖红色沉淀 【详解】（1） 中碳碳双键发生断裂，生成的聚合物结构简式为：； （2）常温、常压下该医用胶聚合速率远大于乙烯的聚合速率，其原因是：与乙烯相比，医用胶分子中的氰基和酯基使得双键具有较强极性，易断裂； （3） 根据题中所给信息可知，与反应生成； （4）根据题中所给信息可知，X的相对分子质量为113，11.3g X物质的量为0.1mol，生成，即生成，可知为；，可知；，可知；则，X的分子式为：。 （5）①为饱和一元醇，考虑手性异构体，符合该分子式的醇为，丁基有四种结构，其中中有一个碳原子连接四个不同的基团，为手性碳原子（与-OH相连的C原子），因此符合该分子式的醇为5种，其中的系统命名法为：2-甲基-2-丙醇；故答案为：5；2-甲基-2-丙醇； ②为检验该医用胶的降解产物为而不是，发生催化氧化后得到醛基，因此进行如下实验：取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入待测降解产物中，反复多次，取反应后的溶液，滴入新制氢氧化铜中，加热，产生砖红色沉淀； 故答案为：在酒精灯上灼烧后插入待测降解产物中，反复多次，取反应后的溶液，滴入新制氢氧化铜中，加热，产生砖红色沉淀。 24．(1)+Br2HBr + (2)乙二醇(1，2-乙二醇) (3) C8H12O3 加成反应 (4) 羟基、醚键 (5)或或 (6) 【分析】 根据物质在反应转化过程中碳链结构不变，可知分子式是C6H6O的物质是苯酚，结构简式是，与Br2/乙酸乙酯发生羟基对位上的取代反应产生B：，B与(CH3)3C-Cl发生取代反应产生D，D与Mg/醚在一定温度下发生反应产生F：；苯酚与空气/乙腈在铜盐催化剂作用下反应产生C：，C与H2在催化剂存在条件下发生加成反应产生E：，E与NaBrO3、NaHSO3发生氧化反应产生G，G与乙二醇、对甲苯磺酸、苯、加热条件下发生反应产生H：，在浓盐酸作用下与反应生成，该物质脱水发生消去反应产生K：，在催化剂作用下K与H2共热反应产生L：，L与10%盐酸、四氢呋喃作用下反应生成为，则M是。 【详解】（1） A是苯酚，A与Br2在乙酸乙酯作用下发生Br-C对位上的取代反应产生B，同时产生HBr，该反应的化学方程式为：+Br2HBr +； （2）根据流程分析可知：在苯流程中与三甲基归为起类似保护官能团作用的有机物还有乙二醇； （3） 根据上述分析可知H结构简式是，分子式是C8H12O3； 根据上述分析可知F是，H是，二者在浓盐酸存在条件下发生加成反应产生； （4）根据L结构简式，可知其中含有的官能团是羟基、醚键； 根据上述分析可知：M结构简式是； （5） E是，其同分异构体满足条件：①能与金属钠反应产生氢气，说明含有羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③含有1个手性碳原子；④核磁共振氢谱中显示六组峰且峰面积比为6∶2∶1∶1∶1∶1，则符合要求的同分异构体结构简式为或或； （6） 苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应产生溴苯，然后与Mg、乙醚在一定温度下反应产生，与丙酮反应产生，然后与浓盐酸作用反应产生，再与浓硫酸作用产生目标产物。故P是，Q是。 25． C4H1OO 1-丁醇（或正丁醇） CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O 2 银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案） 还原反应（或加成反应） 羟基 HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、CH3C≡C—C≡CCH (OH)COOH、CH3CH (OH)C≡C—C≡C—COOH 浓硫酸、加热 【分析】根据一元醇中氧的质量分数求其分子式为C4H10O，其相对分子质量为74；A经催化氧化生成B，然后B发生了题中信息的反应生成C，则C的相对分子质量为126；D的相对分子质量为130，则由C到D发生了催化加氢反应；D和水杨酸反应生成E。 【详解】(1)A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr＝16÷21.6%≈74。设分子式为CxHyO，则12x＋y＋16＝74，12x＋y＝58。当x＝4时，y＝10，分子式为C4H10O。当x＝3和x＝5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为CH3CH2CH2CH2OH，命名为1－丁醇(或正丁醇)。 (2)由①条件可知B为CH3CH2CH2CHO。B与新制的Cu(OH)2的反应为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (3)由题干提供的信息可知，所以C可能有2种结构，分别为和；－CHO和共同存在时，要先检验－CHO，然后检验，所用试剂为银氨溶液、稀盐酸和溴水。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，所以C→D是与H2发生加成反应，也称为还原反应。由于相对分子质量相差4，所以和－CHO都与H2加成，所以D中官能团名称为羟基。 (5)水杨酸的不饱和度为5，其同分异构体分子中含有在一条线上的6个碳原子，          所含官能团包括水杨酸具有的官能团，即含有羟基和羟基，故可能的结构有HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、CH3C≡C—C≡CCH (OH)COOH、CH3CH (OH)C≡C—C≡C—COOH等4种； (6)第④步为酯化反应，所以条件是浓H2SO4、加热，E的结构简式为。 26．(1)羟基、羧基、碳碳双键 (2)1 (3)CH3CH2OH、HCOOH (4)   (5)   【详解】（1）根据莽草酸A的结构简式可知其含有的官能团是羧基、羟基、碳碳双键； （2）只有羧基可以与NaOH发生，而醇羟基不能发生反应，在一个莽草酸分子中只含有1个羧基，所以1mol莽草酸A最多能和1molNaOH发生反应； （3）莽草酸A相对分子质量是174，A与B发生酯化反应形成酯C和水，由于C相对分子质量是202，所以B的相对分子质量是202+18-174=46，因此B可能的结构简式为CH3CH2OH，也可能是HCOOH； （4）A脱去2分子 水，形成的物质D遇FeCl3会发生显色反应，说明产生了酚羟基，则D是  ；D与CH3CH218OH在浓硫酸存在时，在加热条件下分子酯化反应形成酯和水，根据酯化反应的历程是酸脱羟基醇脱氢，可得E是  。反应D→E的化学方程式：  ； （5）由于D中含有酚羟基、羧基，所以在一定条件下发生酯化反应形成聚酯，则在一定条件下D能自身聚合成一种高分子材料，该反应的方程式是  。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$