第三章 烃的衍生物 复习题 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》复习题 一、单选题 1．化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．X分子中含3个手性碳原子 B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C．X、Y、Z在NaOH乙醇溶液中加热均能发生消去反应 D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇 2．布洛芬为解热镇痛类非甾体抗炎药，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．布洛芬属于芳香烃 B．1mol布洛芬最多可与加成 C．布洛芬分子中最多有12个碳原子共平面 D．布洛芬能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3．有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实中，不能说明上述观点的是 A．甲苯能使酸性溶液褪色，而苯和甲烷不能使酸性溶液褪色 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能与溶液反应，而乙醇不能与溶液反应 D．苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤素原子取代 4．绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一、下列关于绿原酸的说法错误的是 A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．可用红外光谱法测定绿原酸的官能团 C．分子中存在5个手性碳原子 D．1mol该物质最多与4mol NaOH发生反应 5．阿司匹林是一种常用的解热镇痛药物，其结构简式如下，(已知：羟基直接连在苯环上显酸性)，关于阿司匹林的性质的合理使用，以下说法错误的是 A．阿司匹林可以和NaHCO3反应生成CO2 B．1 mol阿司匹林和NaOH溶液反应，最多需要3 mol NaOH C．该物质苯环上的一氯代物有2种 D．阿司匹林应当饭后吃，主要为了避免阿司匹林在胃中溶解，而强烈刺激胃 6．汉黄芩素是传统中药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5 B．该物质暴露在空气中易被氧化 C．该物质可以与Na2CO3溶液反应生成CO2 D．1mol汉黄芩素与足量饱和溴水反应，最多消耗3molBr2 7．己烯雌酚结构如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是 A．苯环上的一氯代物有两种 B．能与反应 C．与只发生取代反应 D．能与发生加成反应 8．杜鹃素是一种具有祛痰功效的药物，结构简式如图。下列说法正确的是 A．该分子中所有氧原子处于同一平面 B．该分子中含有1个手性碳原子 C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应 D．1 mol杜鹃素最多能消耗4 mol NaOH 9．下列关系正确的是 A．熔点：戊烷＞2，2－二甲基戊烷＞2，3－二甲基丁烷＞丙烷 B．密度：CCl4＞H2O＞苯 C．同质量的物质燃烧耗O2量：丙炔＞乙烷＞甲烷 D．同物质的量物质燃烧耗O2量：己烷＞苯＞苯甲酸 10．由下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 将M的溶液加入新制悬浊液中并加热 产生砖红色沉淀 M属于醛类物质 B 将稀硫酸加入纯碱中并加热至微沸 产生无色气体 生活中可用稀硫酸除水垢 C 将等浓度与KSCN溶液以体积之比为1∶3混合后，加入氯化钾溶液 溶液颜色变浅 增大生成物浓度会使平衡逆向移动 D 将足量苯加入溴水中，振荡 液体分层且上层液体为橙红色 苯分子中碳碳键与乙烯分子中碳碳键结构不同 A．A B．B C．C D．D 11．下列说法不正确的是 A．丙烯分子中所有原子一定处于同一平面上 B．用Na2CO3溶液能区分CH3COOH、CH3CH2OH、苯、硝基苯四种物质 C．取等质量的乙烯和聚丙烯分别燃烧，它们的耗氧量相同 D．催化裂化不仅可以提高汽油的产量，而且可以提高汽油的质量 12．柳树皮中的水杨酸可与乙酸酐发生下列反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林)： 以下说法中不正确的是 A．水杨酸和乙酰水杨酸均有两种含氧官能团 B．1mol水杨酸能与Na2CO3反应产生1molCO2 C．乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4 D．该反应的类型为取代反应 13．化学也可以萌萌哒，如以下几种有机物（a）囧烷 （b）企鹅酮 （c）始祖鸟烯 ，关于这三种化合物下列说法中正确的是 A．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾褪色也能使溴水褪色，其褪色原理是一样的 B．b 所有碳原子可能共平面 C．若 R1=R2=甲基，则 c 的一氯代物有 4 种 D．若R1=R2=甲基，则其化学式为C12H14 14．紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。下列有关该化合物的叙述中正确的是 A．分子中所有碳原子可能处于同一平面 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．能与碳酸氢钠溶液反应 D．可发生加成反应、水解反应、氧化反应 15．下列实践活动对应的反应方程式错误的是 A．84消毒液与双氧水混用： B．使用泡沫灭火器： C．利用足量NaOH检验阿司匹林的官能团： D．利用邻二氮菲(phen)测定水样中浓度： 二、填空题 16．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类(填写编号)。 (1)芳香烃： ； (2)卤代烃： ； (3)醇： ； (4)酚： ； (5)醛： ； (6)酮： ； (7)羧酸： ； (8)酯： 。 17．按要求回答下列问题： (1)用系统命名法命名有机物 ； (2)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式 ； (3)分子式为C5H10O2，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有 种。 (4)分子式为C5H10且核磁共振氢谱中只有一个峰的烃的结构简式 ； (5)乙醛与银氨溶液反应化学方程式： 。 18．按要求完成下列填空： (1)键线式表示的分子式 ；名称是 。 (2)中含有的官能团的名称为 、 。 (3)戊烷同分异构体的结构简式为 、 、 。 (4)CH2=CH—CH3加聚产物的结构简式是 。 (5)的系统命名法名称是 。 (6)3，4，4—三甲基—1—戊炔的结构简式为 。 (7)写出下列反应的化学方程式： a.实验室制乙炔 。 b.乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应 。 c.氯乙烯的加聚反应 。 d.由苯制硝基苯的反应 。 19．I.体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构： 兴奋剂X： 兴奋剂Y： 回答下列问题： (1)兴奋剂X分子中有 种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有 组峰。 (2)1mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应，最多可消耗 molBr2。 (3)兴奋剂Y最多有 个碳原子共平面。 (4)lmol兴奋剂X与足量的H2发生加成反应，最多消耗 molH2。 Ⅱ、下面是几种有机物之间的转化关系： (5)反应①，用O2氧化，反应条件为 。 (6)反应③的化学方程式是 。 (7)反应②的反应类型为 。 20．下列4种有机化合物： ①CH3CH= CH2② ③ ④ CH3CH2COOH (1)能发生消去反应的是 (填序号)。 (2)能与NaHCO3溶液反应生成气体的是 (填序号)。 (3)能作为合成聚丙烯塑料的原料是 (填序号)。 (4)选出能与银氨溶液反应形成银镜的物质，并将下列化学方程式补充完整：    ＋2Ag(NH3)2OH ＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 21．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如图所示： A． B． C． D． 请回答下列问题： (1)有机物A中含氧官能团的名称 ； (2)1mol有机物C能与 反应，C与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式 。 (3)四种芳香族化合物能与反应放出气体的有 (用A、B、C、D填空)。 (4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种 ①化合物是1,2-二取代苯； ②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团其中两种(E和F)结构简式如图所示，请补充另外两种。 、 、 。 (5)写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式 。 22．化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 a．能与NaHCO3反应； b．最多能与2倍物质的量的NaOH反应； c．能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应； d．核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子； e．不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 23．几种烷烃分子的球棍模型如图：(用标号答题) (1)与C互为同系物的有 (填标号，下同)。与C互为同分异构体的有 ，其中沸点最低的是 。 (2)B的同分异构体的名称为 。 (3)E的一氯代物有 种 (4)写出E与氯气光照反应生成一氯代物的方程式 。 (5)等质量的上述气态烃A、B、C，充分燃烧时，消耗量最多的是 。 (6)常温下，某气态链状烷烃，在(足量)中充分燃烧，得到液态水，以及体积为的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。该气态烃可能是 (填结构简式)。 三、解答题 24．化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图： 已知：①ArH++(指芳香化合物) ②++H2O (1)B的化学名称为 ，B→C的反应类型是 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)D→E反应的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有4个取代基②遇FeCl3溶液显紫色③与NaHCO3溶液反应放出气体④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1 (5)设计以OHCCH2CH2COOH和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。 25．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成治疗急慢性支气管炎药物盐酸溴己新。 请回答： (1)下列说法不正确的是   。 A．反应①～⑤均为取代反应 B．化合物 A 与 NaOH 醇溶液共热能发生消去反应 C．化合物 E 具有弱碱性 D．盐酸溴己新的分子式为 C14H21ClBr2N2 (2)化合物 B 的结构简式是 。 (3)反应⑤的化学方程式是 。 (4)写出同时符合下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式   。 ①红外光谱检测表明分子中含有六元环； ②1H-NMR 显示分子中有五种不同环境的氢原子。 (5)设计以苯、一溴甲烷为原料合成化合物 C 的流程图(无机试剂任选) 。 26．从环己烷可制备二乙酸﹣1，4﹣环己二酯，下列有关8步反应，其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。请回答下列问题： (1)反应 、 和 属于取代反应；反应 和 属于消去反应(填序号)。 (2)A、C的结构简式分别为：A ，C 。 (3)反应④所用试剂和条件是 。 (4)写出第⑧步反应的化学方程式 。 (5)与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子；A～D这四种有机物分子中含有手性碳原子的是(填序号) 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．D 【详解】 A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；X 中 方框内的碳原子为手性碳原子，A错误； B． 中与氧原子相连接的碳原子之间的化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，B错误； C．NaOH乙醇溶液是卤代烃发生消去反应的条件，当与卤素原子相连的相邻碳上存在氢原子时可以发生消去反应，即X、Z在NaOH乙醇溶液条件下可以发生消去反应而Y不能在NaOH乙醇溶液条件下发生消去反应，C错误； D．中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成 ，然后 在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，D正确； 故选D。 2．D 【详解】A．布洛芬中含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，故A错误； B．布洛芬中苯环能与氢气加成，1mol布洛芬最多可与3molH2加成，故B错误； C．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面，故C错误； D．布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H，所以布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确； 选D。 3．B 【详解】A．苯和甲烷不能使酸性溶液褪色，甲基连接在苯环上，可被氧化，说明苯环对甲基影响，能说明上述观点，故A不选； B．因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故B选； C．受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，是有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质不同，故C不选； D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代，说明苯酚苯环上H原子更活泼，说明酚-OH对苯环的影响，故D不选； 故选B。 4．C 【详解】A．绿原酸分子中含有酚羟基，具有酚的性质，则可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确； B．利用红外光谱法可测定有机物分子中的共价键、官能团，则用红外光谱法测定绿原酸的官能团，B正确； C．有机物分子中与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，则该分子中与羟基、酯基相连的碳原子为手性碳原子，共有4个手性碳原子，C错误； D．该物质分子中含有1个羧基、1个酯基和2个酚羟基，1mol该物质最多与4mol NaOH发生反应，D正确； 故选C。 5．C 【分析】由结构简式可知阿司匹林中含有羧基和酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基。 【详解】A．阿司匹林含有羧基可以和NaHCO3反应生成CO2，A正确； B．由结构简式可知阿司匹林中含有羧基和酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，羧基和酚羟基均能与NaOH溶液反应，则1 mol阿司匹林和NaOH溶液反应，最多需要3 mol NaOH，B正确； C．该物质苯环上的等效氢有4种，一氯代物也有4种，C错误； D．阿司匹林水解生成邻羟基苯甲酸和乙酸，饭后吃，可以避免阿司匹林在胃中直接溶解，而对胃造成强烈刺激，D正确； 故答案选：C。 6．B 【详解】A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5，故A错误； B．含有酚羟基，则暴露在空气中易被氧化，故 B正确； C．酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根，汉黄芩素含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢根，但不能继续反应产生二氧化碳气体，故C项错误； D．酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2，故D错误； 故选B选项。 7．C 【详解】A．己烯雌酚分子高度对称，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有二种，选项A正确； B．己烯雌酚分子中存在酚羟基，能与NaOH反应，选项B正确； C．己烯雌酚分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，酚羟基的邻位上有氢，能与Br2发生取代反应，选项C不正确； D．己烯雌酚分子中含有苯环及碳碳双键，能与H2发生加成反应，选项D正确； 答案选C。 8．B 【详解】A．由题干杜鹃素的结构简式可知，该分子中存在苯环，酮羰基所在的平面，但有O原子连在sp3杂化的碳原子上，故不可能所有氧原子处于同一平面，A错误； B．同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合杜鹃素的结构简式可知，该分子中含有1个手性碳原子，如图所示：，B正确； C．由题干杜鹃素的结构简式可知，分子中含有酚羟基，苯的同系物故能发生氧化反应，含有酚羟基且邻位上有H，故能发生取代反应，但没有醇羟基、碳卤键等官能团，故不能发生消去反应，C错误； D．由题干杜鹃素的结构简式可知，分子中含有3个酚羟基，故1 mol杜鹃素最多能消耗3mol NaOH，D错误； 故答案为：B。 9．B 【详解】A．烷烃类物质，相对分子质量越大，熔沸点越大；则熔点：2，2－二甲基戊烷>2，3－二甲基丁烷>戊烷>丙烷，A错误； B．密度：CCl4>H2O>苯，B正确； C．若烃为，同质量的物质燃烧消耗氧气量为，甲烷消耗氧气最多：甲烷>乙烷>丙炔，C错误； D．若有机物为，同物质的量物质燃烧消耗氧气的量为，耗氧量：己烷>苯=苯甲酸，D错误； 答案选B。 10．D 【详解】A．M中含有醛基或甲酸酯基等，A错误； B．加入稀硫酸会产生微溶于水的硫酸钙覆盖在水垢表面，B错误； C．溶液颜色变浅是由于稀释，与平衡没有关系，C错误； D．苯能萃取溴水中的溴，并未与溴水发生反应，故苯分子中碳碳键与乙烯分子中碳碳键结构不同，D正确； 故选D。 11．A 【详解】A．丙烯分子中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面上，A错误； B．CH3COOH与Na2CO3溶液生成气体；CH3CH2OH与Na2CO3溶液互溶，不分层；苯与Na2CO3溶液分层，上层是油状；硝基苯与Na2CO3溶液分层，下层是油状，B正确； C．乙烯和聚丙烯的最简式相同，则等质量的乙烯和聚丙烯分别燃烧，它们的耗氧量相同，C正确； D．催化裂化能使重油中的碳链断裂，从而获得更多更好的轻质油，即裂化的目的是为了提高汽油的产量和质量，D正确； 故选A。 12．B 【详解】A．水杨酸中含有羧基和酚羟基两种含氧官能团，乙酰水杨酸中含有羧基和酯基两种含氧官能团，选项A正确； B．水杨酸中含有一个羧基和一个酚羟基，酚羟基不与Na2CO3反应，1mol水杨酸能与Na2CO3反应产生0.5molCO2,选项B不正确； C．根据结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，选项C正确； D．根据反应原理可知，该反应的类型为取代反应，选项D正确； 答案选B。 13．D 【详解】A．始祖鸟烯与酸性高锰酸钾发生氧化反应而使之褪色、与溴水发生加成反应使之褪色，其褪色原理不一样，A错误； B．碳碳双键、羰基是平面结构，和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，故b 分子内所有碳原子不可能共平面，B错误； C．若 R1=R2=甲基，则 c 的分子内有3种氢原子，故一氯代物有 3 种，C错误； D．若R1=R2=甲基，则据结构简式知：C的化学式为C12H14，D正确； 答案选D。 14．D 【详解】A．该分子中含有羟基的六元环中碳原子是四面体形，不可能在同一平面，故A错误； B．该分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误； C．该分子中不含羧基，碳酸氢钠溶液反应，故C错误； D．有碳碳双键和苯环可发生加成反应、有酯基可发生水解反应、有羟基能被氧化发生氧化反应，故D正确； 故答案为D。 15．C 【详解】A．84消毒液与双氧水混用会发生氧化还原反应生成氧气和氯化钠，化学方程式为：，故A正确； B．泡沫灭火器的原理是Al3+和HCO的双水解，其方程式为：，故B正确； C．阿司匹林中含有苯环、-COOH、-OCCCH3，化学名为乙酰水杨酸，其结构简式为，阿司匹林中-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与NaOH反应，该反应为：+3NaOH+CH3COONa+H2O，故C错误； D．Fe2+与邻二氮菲(phen)生成稳定的桔红色配合物[Fe(phen)3]2+，离子方程式为：，故D正确； 故选C。 16．(1)⑨ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② (7)⑧⑩ (8)④ 【分析】官能团决定物质的性质，由官能团可知物质的类别。 【详解】（1）只含C、H元素且有苯环的为芳香烃，即⑨； （2）含有C、H、X的为卤代烃，即③⑥； （3）含-OH且与脂肪烃基相连的为醇，即①； （4）含-OH且与苯环直接相连的为酚，即⑤； （5）含-CHO的为醛，即⑦； （6）含羰基的为酮，即②； （7）含-COOH的为羧酸，即⑧⑩； （8）含-COOC-的为酯，即④。 17． 2，2，4­三甲基己烷 4 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 【详解】(1)物质的分子中最长碳链上含有6个C原子，从离支链较近的左端为起点，给主链上C原子编号，以确定支链的位置，该物质名称为2，2，4­三甲基己烷； (2)假设烷烃分子式为CnH2n+2，该烷烃的相对分子质量为72，则14n+2=72，则n=5，分子式是C5H12，其一氯代物只有一种，说明该物质分子中只有一种位置的H原子，其结构简式是； (3)分子式为C5H10O2，且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物是饱和一元羧酸，其同分异构体(不含立体异构)有CH3CH2CH2CH2COOH、、、，共4种不同结构； (4)某烃分子式为C5H10且核磁共振氢谱中只有一个峰，说明该烃分子中只有一种H原子，该烃为环戊烷，其结构简式为； (5)乙醛分子中含有醛基，能够被银氨溶液氧化产生CH3COOH，CH3COOH与氨反应产生CH3COONH4，银氨溶液被还原产生Ag单质，该反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 18． C6H12 2-甲基戊烷 （酚）羟基 酯基 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C 4-甲基-2-戊烯 CH三CCH(CH3) C(CH3)3 CaC 2 +2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH) 2 CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br n CH2=CHCl C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O 【详解】(1)键线式表示的分子式C6H12；名称是2-甲基戊烷； (2)中含有的官能团的名称为（酚）羟基、酯基； (3)戊烷同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C； (4)CH2=CH—CH3加聚产物的结构简式是； (5)的系统命名法名称是4-甲基-2-戊烯； (6)3，4，4—三甲基—1—戊炔的结构简式为CH三CCH(CH3) C(CH3)3 ； (7)写出下列反应的化学方程式： a.实验室制乙炔是利用电石和水反应生成乙炔和氢氧化钙，反应的化学方程式为：CaC 2 +2H2O-→CH≡CH↑+Ca(OH) 2； b.乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br； c.氯乙烯的加聚反应n CH2=CHCl； d.由苯制硝基苯的反应C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O。 19．(1) 3 7 (2)4 (3)15 (4)5 (5)Cu或Ag作催化剂并加热 (6)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O (7)氧化反应 【详解】（1）兴奋剂X分子中有3种含氧官能团分别为：醚键、羧基、羰基；X苯环上的两个氢原子是不同的，在核磁共振氢谱上共有7组吸收峰； （2）兴奋剂Y左边苯环，上有1个羟基的邻位氢可被溴取代，右边苯环。上羟基的邻位和对位氢可被溴取代，1个碳碳双键可和Br2发生加成反应，则1 mol Y与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2； （3）苯环为平面结构，碳碳双键也为平面结构，Y分子中所有碳原子可能共平面，Y中共15个碳原子； （4）X结构中的碳碳双键、羰基和苯环均能与氢气在一定条件下发生加成反应，故1molX与足量的氢气反应，最多消耗5 mol H2； （5）反应①是醇氧化为醛，在铜或银做催化剂并加热条件下，用O2氧化可以实现； （6）反应③是溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去得到乙烯，方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O； （7）反应②是丙醛氧化为丙酸，反应类型为氧化反应。 20． ② ④ ① 【详解】(1)连接溴原子的碳原子相邻碳原子上含有H原子的卤代烃能发生消去反应，这几种物质中能发生消去反应的是②； (2)羧基能和NaHCO3溶液反应生成气体,丙酸能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,则能与NaHCO3溶液反应生成气体的是④； (3)丙烯在一定条件下发生聚合反应生成聚丙烯，则合成聚丙烯的原料是①丙烯； (4)醛基能和银氨溶液发生银镜反应，③能发生银镜反应，反应方程式为＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O。 21．(1)酯基、醚键 (2) 4 +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3+H2O (3)D (4) (5) +3NaOH+CH3COONa+2H2O 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中的含氧官能团为：酯基、醚键。 （2）1mol苯环能加成3molH2，1mol醛基能加成1molH2，因此1molC能与4molH2反应， 中含醛基，能发生银镜反应，反应的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+ +3NH3+H2O。 （3）含有-COOH的有机物能和NaHCO3溶液反应生成气体，只有D含有-COOH，因此四种芳香族化合物能与反应放出气体的有D。 （4）D的同分异构体有4种，满足①化合物是1，2-二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团，其中两种(E和F)结构简式如图所示，可知为酯类物质，另外两种为： ， 。 （5）F中-OH、-COOC-均与NaOH反应，水解生成的酚-OH也反应，该反应为：+3NaOH+CH3COONa+2H2O。 22． 10 【详解】的同分异构体满足条件：a．能与NaHCO3反应，说明分子中含有-COOH； b．最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明分子中除含有-COOH外，可能含有1个酚-OH或物质分子中含有2个-COOH； c．能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应则说明其同分异构体分子中含有1个-COOH，1个酚羟基和1个醇羟基； d．核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子，说明分子中含有7种不同的H原子； e．不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)，则其可能结构有：，因此共有10种不同结构。 23．(1) AB DE E (2)异丁烷 (3)1 (4)(CH3)3CCH3+Cl2(CH3)3CCH2Cl+HCl (5)A (6)CH3CH3 【分析】根据球棍模型知，A是丙烷，B是正丁烷，C是正戊烷，D是异戊烷，E是新戊烷。 【详解】（1）根据同系物定义，结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，A、B、C结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，AB和C互为同系物；C、D、E三种有机物的分子式相同而结构不同，互为同分异构体，碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低，则其中沸点最低的是E，故答案为：AB；DE；E； （2）B的名称为正丁烷，同分异构体的名称为异丁烷，故答案为：异丁烷； （3）E分子中有4个甲基连在同一个C原子上，所以氢原子位置只有1种，即等效氢1种，其一氯代物也只有1种，故答案为：1； （4）E为(CH3)3CCH3，E与氯气光照反应生成一氯代物的方程式：(CH3)3CCH3+Cl2(CH3)3CCH2Cl+HCl； （5）A为丙烷，分子式C3H8，B正丁烷，分子式为C4H10，C为正戊烷，分子式为C5H12，C、H原子个数比分别为3：8、4：10、5：12；H的质量分数ω(H)最大的为A，消耗O2的量最多，故答案为：A； （6）完全燃烧，则混合气体是CO2、O2，设烃为CxHy，由反应方程式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(l)，可得，所以10×(1+)=25，解得y=6，即1分子烃中H的原子个数是6，氧气有剩余，所以10×(x+)＜50，由于y=6，解得x＜3.5，所以气态烃为乙烷(CH3CH3)，故答案为：CH3CH3。 24．(1) 邻二氯苯或1，2—二氯苯 取代反应 羰基(或酮羰基)、羧基 (2)+H2O (3) (4)4 (5)OHCH2CH2COOH 【分析】由A的分子式并结合信息②和的反应可知，A为，结合的反应条件及B的分子式和D的结构简式可推知B的结构简式为，结合信息①和D的结构简式可推知C的结构简式为，由的反应条件并结合D的结构简式和C的分子式可推知发生与的加成反应，D的结构简式为，由的反应条件及D的结构简式和E的分子式可推知发生分子内成环的酯化反应，E的结构简式为，发生信息②反应得到F，由的反应条件，的反应条件，结合G的分子式和H的结构简式可推知G的结构简式为。 【详解】（1）由分析知B的结构简式为，名称为邻二氯苯；由分析可知的反应为，符合取代反应的特点；根据C的结构简式可知C中含氧官能团为羰基(或酮羰基)、羧基。 （2）由分析知发生分子内成环的酯化反应，化学反应方程式为。 （3）由上述分析知G的结构简式为。 （4）D的结构简式为，D的同分异构体中满足：①苯环上有4个取代基；②遇溶液显紫色，说明结构中含酚羟基；③与溶液反应放出气体，说明结构中含羧基；④含有四种化学环境的氢，且个数比为6∶2∶1∶1，说明具有对称结构，且含有两个地位相同的，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：4。 （5）根据信息②，先将与H2加成后分子内脱水得，转化为，加氢后得目标产物：。 25． AB +2Br2 +2HBr 、、、、 (或) 【分析】由流程图中各物质的结构简式和分子式可推知，甲苯与溴单质发生取代反应生成A，则A的结构简式为，A在一定条件下与与硝酸发生取代反应生成B，B的结构简式为，与C发生取代反应生成D，根据D的结构简式可得，C的结构简式为，F和HCl反应生成盐酸溴己新，根据盐酸溴己新和F的分子式可推出F的结构简式为，根据E和F的分子式变化，可知E与Br2单质在FeCl3做催化剂作用下发生取代反应生成F，则E的结构简式为，由D和E的结构简式变化可知，D在Ni作催化剂作用下与H2发生还原反应生成E，据此分析解答。 【详解】(1)A．根据分析反应④为加成反应，其他均为取代反应，故A错误； B．A的结构简式为，A 中与Br原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，且该碳原子在苯环上，与 NaOH 醇溶液不能发生消去反应，故B错误； C．E的结构简式为，E中含有氨基，具有碱性，故C正确； D．根据盐酸溴己新的结构简式，每个未标注原子的节点为碳原子，每个碳原子形成4条共价键，不足键由氢原子补齐，则分子式为 C14H21ClBr2N2，故D正确； 答案选AB； (2)根据分析，化合物 B 的结构简式是； (3)根据分析，反应⑤为E与Br2单质在FeCl3作催化剂作用下发生取代反应生成F，化学方程式是+2Br2 +2HBr； (4)C的结构简式为，其同分异构体中红外光谱检测表明分子中含有六元环；1H-NMR 显示分子中有五种不同环境的氢原子，则C 的所有同分异构体的结构简式、、、、共5种； (5)以苯、一溴甲烷为原料合成化合物 C，C的结构简式为，首先在浓硫酸作催化剂与浓硝酸发生取代反应生成，在Ni作催化剂作用下与H2发生还原反应生成，在Ni作催化剂作用下与H2发生加成反应生成 (或在Ni作催化剂作用下与足量的H2发生还原反应和加成反应直接生成)，与一溴甲烷发生取代反应生成，则合成路线为 (或)。 【点睛】本题的难度不大，解题关键在于根据流程中各物质的分子式和结构简式，利用逆合成法分析推断物质间结构变化和分子式的变化，据此判断反应类型和书写结构简式。 26．(1) ① ⑦ ⑧ ② ④ (2) (3)NaOH的醇溶液，加热 (4)+2CH3COOH+2H2O (5)B 【分析】环己烷和氯气在光照下发生取代反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成A，A为环己烯，环己烯和氯气发生加成反应生成的B为1,2-二氯环己烷，B再发生消去反应生成，和溴发生1,4-加成反应生成，和氢气加成生成，在NaOH的水溶液中发生水解反应（也是取代反应）生成，和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应（也是取代反应）生成。 【详解】（1）由以上分析可知，反应①⑦⑧是取代反应；反应②④是消去反应。 （2）由以上分析可知，A为环己烯，结构简式为，C为1,4-二溴环己烷，结构简式为。 （3）反应④是1,2-二氯环己烷的消去反应，卤代烃的消去反应所用试剂是NaOH的醇溶液，条件是加热。 （4）第⑧步是酯化反应，反应的化学方程式为：+2CH3COOH+2H2O。 （5）与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子；只有B()中有手性碳原子，见图（标*的为手性碳原子）。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$