微专题强化练(18) 官能团的结构与性质-(课时作业)【红对勾讲与练】2025年高考化学大一轮复习全新方案

hh n HO OH +(n+1) 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 NCO CH3 NCO → 。 (5)E 与浓硝酸、浓 硫 酸 反 应 时,发 生 硝 化 反 应,则 生 成 的 产 物 J(C7H7O2N),根据分子式可知J中含有—NO2,J有多种同 分异构体,同时满足下列条件:a.含有一个苯环, b.能发生 银镜反应,说明有—CHO或 HCOO—,c.红外光谱显示没 有氮氧键,说明分子结构中有—NH2 或—NH—;根据分析 及元素守恒可知:苯环上若含有 HCOO—和—NH2,有邻、 间、对 三 种 结 构;苯 环 上 若 含 有—NH—CHO 和—OH,有 邻、间、对三种结构;苯环上若含有—NH2、—CHO和—OH, 由于三种基团各不相同,有10种结构,所以符合要求的结 构共16种,其中核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比 为2︰2︰2︰1的 结 构 简 式 为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏H2N O CH O 􀪅􀪅 。 (6)由逆合成分析法: 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 NCO C2H5 NHCONH 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 C2H5 NHCONH 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 NCO C2H5 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 NH2 C2H5 NH2 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 NCO C2H5 NCO → 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 NH2 C2H5 NH2 → 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 NO2 C2H5 NO2 → 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 C2H5 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 , 可得合成路线。 微专题强化练(18) 官能团的结构与性质 1.B 2.D 3.B 4.B 5.C 6.B 由题图可知,该化合物的分子式为C23H32O6,A项错误; 该化合物含有碳碳双键,能与溴单质发生加成反应而使溴水 褪色,B项正确;该化合物含有酯基,能发生水解反应,C项 错误;该化合物含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳 原子上连有氢原子,故能发生消去反应,D项错误。 7.D 化合物1分子中含有亚甲基结构,含有饱和的碳原子,所以 所有原子不可能共平面,A错误;结构相似,分子组成上相差n 个CH2 原子团的有机物互为同系物,环氧乙烷属于醚类,乙醇 属于醇类,不是同系物,B错误;根据化合物2的分子结构可知, 分子中含酯基,不含羟基,C错误;化合物2分子可发生开环聚 合形成高分子化合物 􀰷C O 􀪅􀪅 O—CH2—CH2—O􀰻 ,D正确。 8.C 对比X和Y的结构可知X中羰基邻位碳上的氢被溴原 子替代,属于取代反应,对比Y和Z的结构可知Y中的溴原 子被替代,也属于取代反应,故 A正确;X、Y中均含有1个 苯环和1个羰基,等物质的量的X、Y能加成等物质的量的 氢气,故B正确;苯环为平面结构,羰基也为平面结构,而溴 原子所连碳为饱和碳原子,该碳所连的碳原子和溴原子不可 能都处于苯环的平面内,故C错误;1 mol Z中含1 mol酯基 可消耗1 mol NaOH,含1 mol —Cl可 消 耗1 mol NaOH, —Cl与碱反应生成酚羟基,能继续消耗1 mol NaOH,因此 1 mol Z可消耗3 mol NaOH,故D正确。 9.C 分子中碳碳双键的每个不饱和碳原子均连接2个不同的 原子或原子团,存在顺反异构,故A正确;四元环上的2个碳 原子连接4个不同的原子或原子团,是手性碳原子,则分子 中存在2个手性碳原子,故B正确;该分子中不含羧基,不能 与碳酸氢钠溶液反应,故C错误;根据结构简式可知,该物质 的化学式为C25H21NF2O3,故D正确。 10.A 甲分子中含有饱和碳原子,则所有原子不可能共平面, A错误;乙中羰基断裂,甲中亚甲基断裂C—H 键,甲与乙 反应生成丙为加成反应,B正确;丙分子中苯环和碳碳三键 都能与氢气发生加成反应,1 mol苯环能与3 mol氢气加 成,1 mol碳碳三键能与2 mol氢气加成,则1 mol丙分子最 多与5 mol H2 反应,C正确;连接四种不同原子或基团的碳 原子为手性碳原子,丙分子中与氨基连接的碳原子、与羟基连 接的碳原子是手性碳原子,则含有2个手性碳原子,D正确。 11.A X的 单 体 为 􀜏􀜏􀜏􀜏 􀜏􀜏CHCH2 􀪅 O O 􀪅􀪅 O ,属 于 碳 酸酯,A正确;Y中含有酚羟基,能与水分子形成分子间氢 键,增大溶解度,故X在水中的溶解度小于Y,B错误;Z中 有甲基,甲基上的所有 H原子不能全部与C原子共平面,C 错误;该酸解过程有Z生成,Z中含有碳碳双键,故含有消 去反应,D错误。 12.D 结构对称的a分子的核磁共振氢谱有2组峰,故 A错 误;聚乙烯与a分子发生加成反应生成高分子b,故B错误; a分子中不含有连接四个不同原子或原子团的手性碳原子, 故C错误;高分子b在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应 生成羟基,羟基是亲水基,可以和水形成氢键,水溶性良好, 聚乙烯不溶于水,所以高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶 性好,故D正确。 课时作业46 有机合成及推断 1.(1)对乙基苯酚(或4-乙基苯酚) (2)羧基 醚键 (3) 取代反应 (4)B (5)保护酚羟基,防止其被氧化 (6)13 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 COOH OH 解析:D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生 成E,则D为 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 COOH O ,D由C经酸性高锰酸钾氧化得来, 且C中碳原子数目为9,则C为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH2CH3 O ,根据B到C的 反应条件,则B为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 CH2CH3 OH ,由此可知A为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 OH ,根据 已知,可得F为 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 COCl Cl O Cl 。(1)根据B的结构简式及命 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -632- hh 微专题强化练(18) 官能团的结构与性质 选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1.(2023·贵州毕节一模)中成药“藿香正气胶 囊”的主要成分广藿香酮的结构如图所示。下 列关于广藿香酮的叙述错误的是 ( ) O 􀜍􀜍 􀜏􀜏 H3C OH O 􀪅 O 􀪅􀪅 CH3 CH3 A.分子式为C12H16O4 B.分子中含有苯环 C.能使溴水褪色 D.能发生酯化反应 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 N H O 􀪅􀪅 OH2.(2023·鄂东南联盟期中) 对乙酰氨基酚是一种常用 的退 烧 药 物,又 称 扑 热 息 痛,其结构如图所示。有关 该化合物的叙述正确的是 ( ) A.含有三种官能团 B.能发生消去反应 C.一定有8个碳原子共平面 D.与NaOH、Na2CO3 均可发生反应 3.(2023·河北邢台一模) 奥司他韦可以用于治疗 流行性感冒,其结构如 图所示。下列关于奥司 他韦的说法正确的是 ( ) A.分子中至少有7个碳原子共平面 B.存在芳香族化合物的同分异构体 C. 1 mol奥司他韦最多能与3 mol H2 发生加 成反应 D.含有4个手性碳原子 4.(2024·“九省联 考”广西卷)10-羟 基喜树碱具有抗 癌作 用,其 结 构 简式如图。下列 有关该化合物的说法正确的是 ( ) A.有2种含氧官能团 B.可与FeCl3 溶液发生显色反应 C.可与NaHCO3 溶液反应产生CO2 D.有2个手性碳原子 5.(2021·浙江1月选考)有关 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 O HO O O 􀪅NH 的说法不正确的是 ( ) A.分子中至少有12个原子共平面 B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子 数目为1 C.与FeCl3 溶液作用显紫色 D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐 只有1种 6.(2021·湖北卷)氢化 可的松乙酸酯是一种 糖皮质激素,具有抗 炎、抗病毒作用,其结 构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述 正确的是 ( ) A.分子式为C23H33O6 B.能使溴水褪色 C.不能发生水解反应 D.不能发生消去反应 7.(2022·全国乙卷)一种实 现二氧化碳固定及再利用 的反应如图。下列叙述正 确的是 ( ) A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.化合物1与乙醇互为同系物 C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.化合物2可以发生开环聚合反应 8.(2023·辽宁鞍山二模)化合物Z是药物合成 的重要中间体,其合成路线如下。下列有关X、 Y、Z的说法错误的是 ( ) 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -488- 第九章 有机化学基础 3 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Cl O 􀪅 X Br2 CH3COOH → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Cl O 􀪅 Br Y CH3COCH2COOC2H5 THF,NaH → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 Cl O 􀪅􀪅 O 􀪅 O 􀪅􀪅 OC2H5 Z A.X→Y、Y→Z都是取代反应 B.X、Y均能与H2 发生加成反应,且等物质的 量的X、Y消耗的氢气相等 C.Y中除氢原子外,其余原子均可处于同一平 面上 D.1 mol Z与足量 NaOH 溶液反应最多消耗 3 mol NaOH 9.(2023·山东菏泽一模)我国首个自主研发的 胆固醇吸收抑制剂海博麦布的结构简式如图。 下列说法不正确的是 ( ) 􀜍􀜍 􀜏􀜏􀜏􀜏 F 􀜏􀜏 OH O 􀪅 N 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 F 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍􀜍 OH A.该分子存在顺反异构体 B.该分子中含有两个手性碳原子 C.该物质可与碳酸氢钠溶液反应 D.该物质的化学式为C25H21NF2O3 10.(2023·福建泉州第二次质检)研究人员利用 下列反应合成重要的药物分子丙。下列说法 错误的是 ( ) A.甲分子中所有原子可能共平面 B.甲与乙反应生成丙为加成反应 C.1 mol丙分子最多与5 mol H2 反应 D.丙分子中含有2个手性碳原子 11.(2024·“九省联考”江西卷)光刻胶是芯片制 造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过 程,下列说法正确的是 ( ) 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH2—CH􀰻[ O O 􀪅􀪅 X O H+ → 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 CH2—CH􀰻[ OH Y + CO2+ 􀪅􀪅 Z A.X的单体属于碳酸酯 B.X在水中的溶解度大于Y C.Z中所有原子共平面 D.该酸解过程不含消去反应 12.(2023·湖南邵阳二模)分子结构修饰在有机 合成中有广泛的应用,我国高分子科学家对 聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料, 合成路线如下图: 􀰷CH2—CH2􀰻 (H3C)2C CH3COO N N􀪅 C(CH3)2 OOCCH3 a 催化剂 → 􀰷CH2 CH􀰻 N (H3C)2C CH3COO N H C(CH3)2 OOCCH3 高分子b NaOH △ →高分子c 下列说法正确的是 ( ) A.a分子的核磁共振氢谱有4组峰 B.生成高分子b的反应为加聚反应 C.a分子中含有2个手性碳原子 D.高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 -489-