内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
第一课时 乙烯的性质与用途
第七章
高一 化学
1
学习目标
贰
本节重难点
乙烯的组成和结构
壹
乙烯的性质
贰
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知识导航
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新课导入
苏轼的《格物粗谈》有这样的记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”按照现代科技观点,该文中的“气”是指什么?
我们都看到和吃过柿子,涩涩的柿子可在密封袋子中放一些成熟的苹果,几天后,柿子就变得软糯香甜,那么,你知道是什么物质在起作用吗?
这就是我们今天要认识的物质——乙烯
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新课导入
石油
经过分馏→裂化→裂解
乙烯
乙烯的来源和用途
1、工业上制备乙烯的方法:
2、实验室制乙烯
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑ + H2O
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以乙烯为原料,可得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。
塑料
药物
合成乙醇
催熟剂
乙烯的产量:衡量一个国家的石油化工业的发展水平。
乙烯的来源和用途
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乙烯的物理性质
易溶于有机溶剂,
可用排水法收集乙烯气体
乙烯
常温下,乙烯为气体
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乙烯的组成和结构
C2H4
电子式:
H2C=CH2
分子式:
结构式:
结构简式:
C
•
•
•
•
•
•
•
•
H
H
H
H
••
C
••
碳原子的价键没有被全部氢原子“饱和”
键角120°,6原子共平面
球棍模型
填充模型
键角:1200,平面形,非极性分子
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【例1】当乙烯上的H原子被其他原子或者原子团取代,请计算共平面原子数目
C
C
H
H
H
H
约120°
约120°
结构简式——
CH2=CH2
直接连在双键碳上的原子和碳碳双键共平面
乙烯的组成和结构
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至少原子共平面
至多原子共平面
6
7
【例1】当乙烯上的H原子被其他原子或者原子团取代,请计算共平面原子数目
乙烯的组成和结构
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判断正误
(1)乙烯是一种无色无味、难溶于水的气体( )
(2)乙烯和乙烷都只含有碳和氢两种元素,故结构相似( )
(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断四氟乙烯(CF2=CF2)所有原子也共平面
( )
(4)乙烯分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃( )
×
×
√
√
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课堂练习
对乙烯的结构,下列说法正确的是( )
A. 乙烯的电子式为
B. 乙烯的球棍模型为
C. 乙烯分子在空间上呈平面结构
D. 乙烯的结构简式为CH2CH2
C
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课堂练习
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型
C2H4
CH2 = CH2
C2H6
CH3CH3
H
H
:
C
:
:
C
H
:
:
:
H
H
H
:
C
:
C
H
:
:
:
H
:
:
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
乙烯与乙烷
键能(kJ/mol)
EC=C=615
键能(kJ/mol)
2EC-C=2×348
<
EC=C
2EC-C
碳碳双键中有一个键比较容易断裂,即易发生化学反应!
提醒 碳碳双键决定着乙烯的重要化学性质,所以结构简式不能写成CH2CH2。
乙烯的组成和结构
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乙烯的化学性质
甲烷
乙烯
含碳量
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分
①与氧气发生反应
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乙烯的化学性质
CH2=CH2 CO2
可以
不可以,乙烯与高锰酸钾反应生成二氧化碳,引入新的杂质
【例1】能不能用高锰酸钾来鉴别乙烷和乙烯呢?
【例2】能不能用高锰酸钾来除去乙烷中乙烯呢?
②与其他强氧化剂发生反应
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乙烯的化学性质
现象:溴的四氯化碳溶液褪色,褪色后溶液不分层
说明:溴与乙烯发生了反应,并且产物溶于CCl4
乙烯与溴单质反应过程中,化学键发生了怎样的变化?请你观看反应的微观动画,写出反应的化学方程式。
2、加成反应(重点)
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乙烯与溴单质反应过程中,化学键发生了怎样的变化?请你观看反应的微观动画,写出反应的化学方程式。
乙烯的化学性质
2、加成反应(重点)
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C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
乙烯与溴单质反应过程中,化学键发生了怎样的变化?请你观看反应的微观动画,写出反应的化学方程式。
(1,2-二溴乙烷)
(无色油状液体,密度比水大,不溶于水)
加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
打开一键,加上就成
乙烯的化学性质
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①与溴的四氯化碳溶液/溴水反应
②与H2、Cl2、HCl、H2O等反应
乙烯的化学性质
2、加成反应(重点)
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
△,加压
催化剂
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
△
(工业制氯乙烷)
(工业制乙醇—“乙烯水化法”)
乙烯、SO2均能使溴水褪色,它们的褪色原理相同吗?
不同,与乙烯是加成反应;与溴水是氧化还原反应。
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②将气体通入溴水中,使溴水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
基于乙烯和乙烷的性质,如何鉴别乙烷和乙烯?如何除去乙烷中混有的少量乙烯气体?
鉴别乙烷和乙烯:
①点燃纯净的气体,火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
③将气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的为乙烯,无现象的为乙烷。
乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷液体,乙烷不反应
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问题思考
某课外活动小组设计了以下四种方案除去乙烷中混有的少量乙烯,并得到纯净干燥的乙烷,合理的是
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
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问题思考
2.判断下列反应类型
(1)CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
(2)CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反应
(3)CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化剂
(4)CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
O
OH
(5)C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
点燃
取代反应
加成反应
加成反应
氧化反应
催化剂
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课堂练习
练习1、下列关于乙烯的结构与性质的叙述,错误的是
A、乙烯分子中6个原子都在同一平面内
B、乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应能使其褪色
C、乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能使其褪色
D、乙烯分子的一氯代物只有一种结构
B
练习2、下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A. CH3CH3 B. CH3CHCl2
C. CH3CH2OH D. CH3CH2Br
B
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课堂练习
1. 写出丙烯分别与H2、Br2、HCl、H2O在一定条件下发生加成反应产物的结构简式。
CH3CH2CH3
或CH3CHClCH3
CH3CH=CH2 + Br2
CH2BrCHBrCH3
CH3CH=CH2 + H2
催化剂
CH3CH=CH2 + HCl
催化剂
CH3CH=CH2 + H2O
催化剂
加热、加压
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2OH
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问题思考
反应物 乙烯与溴单质 乙烷与溴单质
反应类型
反应条件
化学键的变化
反应特点
生成物特点
加成反应
取代反应
断C-H键
C=C中一个键断裂
有上有下
只上不下
取代1mol H,耗1mol Br2
一种产物
加成1 mol 双键,耗1mol Br2
产物为混合物
常温常压
光照,溴蒸气
乙烯和乙烷的对比
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课堂练习
5.体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随时对准运动员受伤部位喷射药剂氯乙烷(CH3CH2Cl)(沸点为12.27 ℃)进行局部冷却麻醉应急处理,工业上制取氯乙烷有两种方案:
a.CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
b.CH2==CH2+HCl CH3—CH2Cl
你认为制备氯乙烷的最好方案为________(填“a”或“b”),并说出选择该方案及不选择另一方案的理由。
最好方案为b。
理由:a方案中CH3CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应,反应产物中除CH3CH2Cl和HCl外,还有很多副产物(如CH3CHCl2、CHCl2CH2Cl等),产物不纯,产率低。
b方案中CH2==CH2和HCl在一定条件下发生加成反应,产物中只有CH3CH2Cl,产品纯度高、产率高。
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课堂练习
+
催化剂
CH2
CH2
CH2
CH2
+
CH2
CH2
+
…
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
…
…
nCH2=CH2
催化剂
n
[ CH2-CH2 ]
聚乙烯
乙烯的化学性质
3、加聚反应(重点)
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
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nCH2=CH2 -CH2-CH2-
催化剂
[ ]n
聚乙烯
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
乙烯的聚合反应同时也是加成反应,又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
无数次的加成就是加聚
由加聚反应制得的高分子化合物都是混合物。
乙烯的化学性质
3、加聚反应(重点)
聚乙烯能使酸性高锰酸钾或者溴的四氯化碳溶液褪色吗?
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nCH2=CH2
催化剂
n
[ CH2-CH2 ]
单体
聚合成高分子化合物的小分子化合物
如CH2=CH2
链节
高分子化合物中的最小重复单元
如 —CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中的链节数
如聚乙烯中的n
由加聚反应制得的高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同
乙烯的化学性质
高分子化合物都是混合物,因此无固定熔沸点;
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3.高分子化合物 的单体是( )
A.CH2=CH-CH2-CH3 B.CH2=CH2
C.CH3-CH2-CH2-CH3 D.CH3-CH=CH-CH3
D
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课堂练习
加聚反应生成高聚物的单体的判断
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH
Cl
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
CH—CH
CH3
CH3
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知识梳理
生活中所用的食品包装袋有不同颜色的,你知道制造它们的原材料吗?如何制取的呢?
聚乙烯
聚氯乙烯
聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染物。
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知识拓展
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乙烯利(学名:2-氯乙基膦酸)的利与弊
乙烯利是植物生长调节剂,具有植物激素增进乳液分泌,加速成熟、脱落、衰老以及促进开花的生理效应。在一定条件下,乙烯利不仅自身能释放出乙烯,而且还能诱导植株产生乙烯。
健康危害: 对皮肤、眼睛有刺激作用,对粘膜有酸蚀作用。误服出现烧灼感,以后出现恶心,呕吐,呕吐物呈棕黑色,胆碱酯酶活性降低,3.5h左右患者呈昏迷状态。
环境危害: 对环境可能有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
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知识拓展
请同学们根据以下信息推测乙烯有哪些性质?
1、工业上常用来制备乙醇。
2、工业上常用来合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)。
3、浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果。
5、它是一种植物激素,能用来催熟水果和蔬菜。
4、能使溴的四氯化碳溶液褪色。
易加成
易加聚
易氧化
易加成
催熟剂
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课堂练习
乙烯
结构
性质
氧化反应
加成反应
平面型
有碳碳双键
决定
化学性质
物理性质
加聚反应
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课堂练习
Lavf58.20.100
Lavf59.16.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf59.16.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$$