7.2乙烯与有机高分子材料 课件 2023-2024学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第二节 乙烯与有机高分子材料 第2课时 烃的分类及原子共面 第七章 有机化合物 1. 烃（碳氢化合物）：仅含碳和氢两种元素的有机化合物。 饱和烃（烷烃）：碳原子间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和” 。 不饱和烃：碳原子的价键没有被氢原子“饱和”的烃。 烯烃：分子中含有碳碳双键的烃 炔烃：分子中含有碳碳三键的烃 芳香烃：分子中含有苯环的烃 一、烃的概念与分类 C2H4 C2H6 C2H2 A. 根据碳原子间成键方式的不同 2. 烃的分类： 烃 饱和烃(烷烃) 不饱和烃 烯烃 炔烃 芳香烃 乙烯 乙炔 苯 碳原子间成键方式 CH4 甲烷 CH3CH3 乙烷 环己烷 链状烷烃 环状烷烃 根据碳骨架分 异丁烷 CH3CHCH3 CH3 CH2=CH2 CH≡CH 一、烃的概念与分类 B. 也可直接根据碳骨架的不同 烃 链状烃 环状烃 CH4 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 CH2=CH2 CH3CH=CHCH3 CH2=CCH3 CH3 CH≡CH CH3C≡CCH(CH3)2 棱晶烷 立方烷 金刚烷 2. 烃的分类： 一、烃的概念与分类 烃 甲烷（CH4） 乙烯（C2H4） 乙炔（C2H2） 电子式 化学键 结构式 结构简式 球棍模型 结构特点 3.烃的分子结构 . × . × H C H H . × . × H H H .× H C::C H .× .× .× H C C H .× .× :: : H—C—H H H — — C=C H — — H H H H—C≡C—H CH2 = CH2 CH4 CH≡CH C—H单键 C—H单键、碳碳双键 C—H单键 、碳碳三键 正四面体形 键角：109°28′ 平面形 键角120° 直线形 键角180° 一、烃的概念与分类 4.烃的分子结构与性质关系 问题与讨论：比较甲烷和乙烯的化学性质，分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系？ 物质 甲烷 乙烯 与Br2 反应 Br2试剂 ________ ___________________ 反应条件 _____   反应类型 _____ _____ 氧化 反应 和O2燃烧 燃烧，火焰 呈 色 燃烧，火焰_______________ 酸性KMnO4溶液 _______ ____________________ Br2蒸气 溴水或溴的CCl4溶液 光照 取代 加成 淡蓝 明亮、伴有黑烟 不反应 酸性KMnO4溶液褪色 纯净 一、烃的概念与分类 性质和结构关系 CH4分子中的碳原子为 结构，所成的键为 ，性质 ，主要发生 反应。 CH2=CH2分子中的碳原子为 结构，所成的键为 ，其中一个键容易断裂，性质活泼，主要发生 、 反应。 饱和 单键 稳定 取代 不饱和 碳碳双键 加成反应 氧化 结论：烷烃、烯烃均可燃烧；其中烷烃易取代，而烯烃，易加成。 烯烃能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应。 思考：乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗？为什么？ 不是，结构不相似，在分子组成上也没有相差一个或若干个CH2原子团。 4.烃的分子结构与性质关系 一、烃的概念与分类 下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的个数（ ） ①它们不是同系物，也不具有相似的性质 ②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色 ④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰应该最明亮，有浓烟 ⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个 √ √ √ × × B 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角 C2H2 球棍模型 空间填充模型 无色无臭气体，密度小于空气，微溶于水，易溶于有机溶剂。 物理性质： 直线形 180° CH ≡ CH 或 HC ≡ CH H-C ≡ C-H 所有原子共直线 二、乙炔 1.乙炔的结构 H C C H .× .× :: : C-C C=C C≡C 347.7 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol 炔烃的化学性质比甲烷和乙烯活泼 C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂。 通过以下数据你能发现什么？ 二、乙炔 1.乙炔的结构 思考：根据乙炔的成键方式和结构推测其可能有哪些化学性质？ 类比乙烯 ① 氧化反应 A.与氧气反应： 甲烷 乙烯 乙炔 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点燃 火焰明亮，伴有大量黑烟 B.使酸性KMnO4溶液褪色 HC = CH Br Br 能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 H—C C—H+Br—Br ② 加成反应(与H2、Br2、HX等) 注意：完全加成1mol碳碳三键需要 2mol Br2 二、乙炔 2.乙炔的性质 思考：乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能发生聚合反应吗？ ③ 加聚反应 nCHCH —CH=CH— n 催化剂 聚乙炔 炔烃的结构和性质与乙炔的相似，都含有碳碳三键，能发生氧化反应、加成反应和加聚反应。 二、乙炔 2.乙炔的性质 [ ] 四、苯 芳香烃 阅读教材 P71 科学史话 完成思考： ① 芳香族化合物、芳香烃的定义？ ② 苯的结构特征？ ③ 为何在“不饱和烃”的分类中， 将芳香烃单列一类？可否并入 “烯烃”？ 三、苯 凯库勒发现苯结构的故事 　　 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 　　对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。 三、苯 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C6H6 常用此 平面正六边形结构 共面：苯环上 6 个碳原子 + 6 个直接连在苯环上的原子 苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键、6个C原子之间的键完全相同 键角均 120° 三、苯 1.苯的结构 原子间成键方式 空间构型 键角 一定共面原子 四面体形 平面形 直线形 平面形 109°28′ 120° 180° 120° 3个 6个 4个（共线） 12个 对称轴上原子是共线 单键可以旋转，双键不能旋转 1. 代表物(结构不同的基团母体)的空间构型 四、有机物共面共线问题 ①直线形基团与平面形基团连接，则所有原子共平面。 ②平面形基团与平面形基团连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可能重合。 ③平面形基团与立体形基团连接，如甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能与甲基中碳原子及平面结构的所有原子共平面。 2、碳原子成键的空间结构 四、有机物共面共线问题 当一个碳原子与其他 4个原子 连接时，该碳原子将采取 四面体 取向与四者成键。 碳碳之间、碳与其他原子之间形成 双键 时，形成双键的原子 以及 与之直接相连的原子 处于 同一平面 上。 碳碳间、碳与其他原子间成 三键 时，成三键的原子 以及 与之直接相连的原子 处于 同一直线 上。 五、不同烃的成键与结构特点 共线共面特征： 芳香化合物，成苯环的6个碳原子 及 与之直连的6个原子 共面。 对位分布的（2个环上+2直连）共4原子 共线。 HC≡CCH3 CH2=CHCH3 【典例】下列关于CH3-CH=CH-C≡C-CF3 结构叙述正确的是（ ） A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子一定都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能都在同一平面上 BC 四、有机物共面共线问题 19 1. 在以下有机化合物中，分子内所有原子可以在同一平面的是（ ） ①丙烯 ②乙炔 ③苯 ④甲苯 ⑤ 1,3­-丁二烯（ ） A．①②　　　B．②③⑤ C．③④　　　D．②④⑤ B 2. 已知C−C可以绕键轴旋转。结构简式为 的烃的下列说法正确的是（ ） A．分子中最多有16个原子处于同一平面上 B．该烃的一氯取代物最多有8种 C．该烃是苯的同系物 D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面 B 四、有机物共面共线问题 已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构，苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面，为正六边形结构，则有机物M 分子中，最多有几个原子共直线？最多有几个原子共平面？ 有机物M的分子结构应为 则最多有6个原子共直线，因为碳碳单键可以旋转，最多有18个原子共面。 如苯乙炔()所有原子共平面。 如苯乙烯()分子中共平面原子至少有12个，最多16个。 $$