内容正文:
第一节 认识有机化合物
有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
第七章
高一 化学
1
学习目标
贰
本节重点
本节难点
碳原子的成键特点
壹
烷烃的结构
贰
‹#›
知识导航
网友眼中的有机化学
‹#›
新课导入
顺式聚1,3-丁二烯
葡萄糖
阿司匹林
甲烷
通过观察,你能否发现上述有机物在组成上有什么相同之处?
都含有C元素
‹#›
新课导入
有机物
食品
材料
药物
燃料
什么是有机化合物?
绝大多数含有碳元素的化合物叫做有机化合物。
碳的氧化物(CO、CO2),
碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3)
氢氰酸及其盐(HCN、NaCN)等
硫氰酸及其盐(HSCN、KSCN)
某些碳化物SiC、CaC2
氰酸盐(HCNO、NH4CNO)
有碳却不是有机物
尽管含有碳,但它们的组成和结构更像无机物,所以将它们看作无机物
什么是有机化学?
研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
组成元素:
‹#›
人类目前发现和合成的物质已经超过1亿种,其中绝大多数都是有机物,为什么有机物的种类会如此繁多?
碳原子的成键特点
‹#›
碳元素位于元素周期表中:第二周期 ⅣA族
碳原子的成键特点
‹#›
碳原子结构示意图
碳原子的最外电子层有4个电子,不易得到电子,也不易失去电子而形成阳离子或阴离子
碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共价化合物
碳原子电子式
要达到八电子稳定结构,需要与其他原子形成(8-4)个共用电子对
碳原子的成键特点
‹#›
甲烷的结构:
分子式:
CH4
电子式:
结构式:
C
H
H
H
H
+1
-4
(平面)
结构简式:
CH4
甲烷分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个_______。
C-H
碳原子的成键特点
注意:有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,碳原子与碳原子之间也能形成共价键
‹#›
C
H
C
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
用2个碳原子,氢原子数目任选,拼出你认为合理的有机物,并说明理由。
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
先关注碳原子,搭建碳骨架,再按照“碳四价”原则,补充连接其他原子。
碳原子的成键特点
‹#›
用3个碳原子、拼插你认为合理的有机物的碳骨架。
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
碳原子的成键特点
在有机化合物中可以形成单键、双键和三键。
‹#›
用4个碳原子,以碳碳单键相连,拼插你认为合理的有机物的链状骨架。
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
直链
支链
环状
环状
碳原子的成键特点
在有机化合物中可以形成纯直链结构、直链带支链的结构、纯环状结构和环状带侧链的结构
‹#›
碳原子的成键特点
结合4个碳原子相互结合的几种方式,分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
‹#›
1.碳原子数目的多样性:有的有机物分子只含有一个或几个碳原子,有的有成千上万个碳原子
2.成键类型的多样性:可形成单键、双键和三键等
3.碳骨架的多样性:纯直链结构、支链带支链结构、纯环状结构和环状带侧链结构等
有机化合物中碳原子的成键特点
‹#›
有机化合物中碳原子的成键特点
+6
2 4
C
结构
成键特点
碳原子最外层有4个电子,不易得到或失去电子,通常以__________结合成化合物。
共价键
每碳原子形成______个共价键。
成键数目
成键类型
碳骨架类型
______、______和______。
______和______。
4
单键
双键
三键
碳链
碳环
‹#›
1.下列描述中正确的打“√”,错误的打“×”
(1)碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价键( )
(2)碳原子能与其他原子形成4个共价键,且碳原子之间也能相互成键( )
(3)在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状( )
(4)在有机化合物中,碳原子间只能形成单键( )
(5)有机化合物种类繁多的原因之一与碳原子间的成键方式及碳骨架不同有关( )
√
√
×
×
√
‹#›
课堂练习
2.下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
(1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有_____________(填字母,下同),含有碳碳双键的有________,含有碳碳三键的有______。
A、C、H、J
B、E、F
D、G
(2)碳骨架为链状的有_______________________,为环状的有_______,含有支链的有________。
A、B、C、D、E、F、G
H、J
C、F、J
‹#›
课堂练习
3.碳原子的结合方式使有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )
C
4.已知碳原子可以成4个价键,氢原子可以成1个价键,氧原子可以成2个价键,下列分子式或结构简式书写正确的是( )
A.CH3 B.C2H6 C. D.
B
‹#›
课堂练习
甲烷空间构型
请画出甲烷可能的空间构型
平面正方形
正四棱锥
正四面体
甲烷分子的结构是正四面体结构,键能为413.4KJ/mol,键长为109pm,键角为109°28′。
电子式
结构式
‹#›
H
H
H
C
H
分子结构示意图
H
H
H
C
H
球棍模型
甲烷分子中的5个原子______同一平面,而是形成了__________的空间结构。碳原子位于_______________,4个氢原子分别位于4个______。分子中4个C-H的长度和强度______,相互之间的夹角是________。
观察甲烷的分子结构示意图与分子结构模型。
不在
正四面体
正四面体的中心
顶点
相同
109°28′
空间填充模型
甲烷空间构型
‹#›
历史上科学家认为CH2Cl2有两种。
制备了几年,发生其实只有一种。
这也证明甲烷是正四面体结构
甲烷空间构型
‹#›
C2H6
C3H8
C4H10
烷烃
‹#›
①元素组成上只含碳、氢两种元素;
②分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合;
③碳原子的剩余价键均与H结合,化合价达到饱和。
教材P63页第一段:
‹#›
碳 + 氢 =
烃
为什么我们把这个化合物称为烃吗?
仅含碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
tàn qīng
烷烃
‹#›
1、定义:烃分子中碳原子之间都以单键相结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
C的4根键连接4个原子
通过乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烃还有哪些结构特点?
④ 碳碳单键可旋转;
⑤ 碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状;
烷烃
‹#›
C2H6
C3H8
C4H10
烷烃
规律:如果链状烷烃中碳原子数目为n,氢原子数就是2n+2。
链状烷烃的通式:CnH2n+2 (n≥1)
相对分子质量:n×14+2 (n≥1)
‹#›
环丙烷
环丁烷
环戊烷
只有碳氢元素
环状、单键、饱和
通式:CnH2n
烷烃
碳原子数目为n(n≥3)的环状烷烃,通式为CnH2n
相对分子质量为14×n
通式为CnH2n( n≥3 )的有机物一定是环状烷烃吗?
‹#›
通式为CnH2n( n≥3 )的有机物一定是环状烷烃吗?
烷烃
C
C
C
C
C
C
C
写出下列有机物的化学式:
C3H6
C4H8
不是
‹#›
烷烃的结构特点、通式
链状烷烃
环状烷烃
______________________。
烷烃
结构特点
通式
________________。
CnH2n+2(n≥1)
________________。
CnH2n(n≥3)
结构特点
通式
______________________。
链状、单键、饱和
环状、单键、饱和
一定是链状烷烃
不一定是环状烷烃
‹#›
笔记总结
【例2】按要求填空。
(1)下列属于链状烷烃的是________(填字母)。
A.C2H4 B.C3H4
C.C4H8 D.C5H12
E.C7H14 F.C9H20
(2)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为____________。
(3)相对分子质量为58的链状烷烃分子式为__________。
(4)某链状烷烃分子中含6个碳原子,则该链状烷烃的相对分子质量为________。
D F
C8H18
C4H10
86
‹#›
课堂练习
有机化合物组成和结构的表示方法
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。
1、分子式:
2、最简式(实验式):
C2H6、 C3H8、 C4H10 ……
如 C4H10 的最简式为
C2H5
4、结构式:
用短线来表示原子间的共用电子对
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
3、电子式:
用元素符号表示物质分子组成的式子,反映一个分子中原子的种类和数目
‹#›
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
结构式
若把有机物分子的结构式中表示共价单键的“一”删去或部分删去,如乙烷:CH3CH3、丙烷:CH3CH2CH3、丁烷:CH3CH2CH2CH3等。这种变形后的式子书写起来比较方便,称之为有机物的结构简式。
5、结构简式:
有机化合物组成和结构的表示方法
‹#›
5、结构简式:
省略C−H键,把同一碳原子上的H合并,省略横线上C−C键
【注意】省略单键,但双键、三键不能省略
省略横线
上C—C键
CH3-CH3
CH3CH3
结构式
结构简式
省略C—H键
把同一C上的H合并
结构简式
有机化合物组成和结构的表示方法
‹#›
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3
CH3-CH-CH3
或CH3CH(CH3 )CH3
如果有支链可以并入横向碳链中
在此基础上合并相同的原子团可以合并
CH3(CH2)2CH3
‹#›
课堂练习
【练习2】根据下列有机分子的碳骨架,写出各有机物对应的结构简式。
CH3—C≡C—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3—C C—CH3
CH3 CH3
‹#›
课堂练习
6、键线式:
省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°,每个端点和转折点都表示碳原子,除C、H以外原子都保留下来。
如:CH3CH2CH3 键线式可表示为__________________
键线式可表示为__________________
CH3CH=CHCH3 键线式可表示为__________________
有机化合物组成和结构的表示方法
‹#›
①空间填充模型
②球棍模型
7、分子模型
最能反映真实结构
有机化合物组成和结构的表示方法
‹#›
甲烷是最简单的烷烃中,随碳原子数的增加,我们应该如何给这些烷烃命名呢?
‹#›
新课导入
链状烷烃的命名——习惯命名法
‹#›
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
碳原子数(n)及表示
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
如:十一烷
n>10
相应汉字数字+烷
碳原子数不多于10时
碳原子数在10以上时
CH3(CH2)9CH3
链状烷烃的命名——习惯命名法
‹#›
当碳原子数n相同
结构不相同时,用正、异、新表示
正戊烷
异戊烷
新戊烷
无支链
带一支链
带两支链
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3C-CH3
CH3
以上三个物质物质分子式均为C5H12,它们是否是同一种物质
链状烷烃的命名——习惯命名法
仲碳
叔碳
季碳
伯碳
‹#›
同分异构现象和同分异构体
正丁烷
异丁烷
示例
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
׀
CH3
同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异
是不同的物质!!!
‹#›
链状烷烃的同分异体数
碳原
子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40
同分
异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931
即使原子种类相同,每种原子数目也相同时,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
同分异构现象和同分异构体
1.碳原子数目的多样性
2.成键类型的多样性
3.碳骨架的多样性
4.形成同分异构体
‹#›
互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物( )
互为同分异构体的化合物,化学性质一定相似( )
请同学们回顾所学内容,判断正误:
CH3CHCH3
׀
Cl
问题1
同分异构体的相对分子质量相同,相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体 ( )
CH3CH2CH2Cl和 互为同分异构体( )
问题2
问题3
问题4
同分异构现象和同分异构体
‹#›
【例1】下列物质属于同分异构体的一组是( )
A. 与 互为同分异构体
B. CH3—CH2—CH2—CH3与
C. C2H6与C3H8
D. O2与O3
B
如何书写烷烃同分异构体呢?
‹#›
课堂练习
正丁烷
异丁烷
丁烷(C4H10)的结构有几种?请同学们连接丁烷所有结构的球棍模型。
烷烃同分异构体的书写
甲烷(CH4),乙烷(C2H6),丙烷(C3H8)没有同分异构体。
‹#›
正戊烷
异戊烷
新戊烷
戊烷(C5H12)的结构有几种?请同学们连接戊烷所有结构的球棍模型。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
分子式相同
碳架结构不相同
烷烃同分异构体的书写
‹#›
烷烃同分异构体的书写
(1)烃基:烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,
如—CH3叫甲基,—CH2—CH3叫乙基。
遵循的原则
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间
(2)书写示例
书写的步骤
排主链,主链由长到短
示例:书写C6H14的同分异构体
C—C—C—C—C—C
‹#›
写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上
(甲基不放端位)
C—C—C—C—C
׀
C
C—C—C—C—C
׀
C
(乙基不放倒数第二个碳)
写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
烷烃同分异构体的书写
‹#›
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
׀
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
׀
CH3
CH3—C—CH2—CH3
׀
CH3
CH3
׀
CH3—CH—CH—CH3
׀
CH3
׀
CH3
C—C—C—C
׀
C
C
׀
C—C—C—C
׀
C
׀
C
C—C—C—C—C
׀
C
C—C—C—C—C
׀
C
C—C—C—C—C—C
根据“碳四价”原则,补上氢原子,得到如下5种同分异构体:
烷烃同分异构体的书写
‹#›
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例:
共有____种不同化学环境的氢原子;
共有____种不同化学环境的氢原子。
判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)
‹#›
1.相对分子质量为100的某链状烷烃M,其分子中含有4个甲基,则M的结构有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
‹#›
课堂练习
2.写出戊烷(C5H12)所有的结构简式并标明不同化学环境氢原子的种类:
‹#›
课堂练习
3.写出C3H7Cl所有的同分异构体
4.写出C3HCl7所有的同分异构体
5.写出C5H11Cl所有的同分异构体
烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
所有的氢都等效
‹#›
课堂练习
CH3(CH2)9CH3
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
乙烷
丙烷
十一烷
丁烷
同系物
观察以上几种烷烃的结构简式,这些烷烃分子有什么特点,在组成上有什么差异呢?
分子组成:相差一个或若干个CH2原子团
‹#›
(相对分子质量相差14n)
同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同
1、同系物所含元素种类一定相同。
2、同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。
3、同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
4、同系物具有相似的化学性质,但物理性质不一定相同
同系物
‹#›
【例1】CH3CH2CH2CH3与 CH3CHCH3是否属于同系物?为什么?
不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团,一定具有不同的分子式。
׀
CH3
【例2】符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物吗?
符合通式CnH2n+2的有机物都是链状烷烃,一定互为同系物。
【例3】同系物的组成元素一定相同吗?组成元素相同的有机物一定是同系物吗?
同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,故组成元素一定相同。组成元素相同的有机物其结构不一定相似,故不一定是同系物。
‹#›
课堂练习
例3、下列说法中错误的是( )
A、同系物的化学性质相似
B、同系物的分子组成相差一个或几个CH2原子团
C、若烃中含碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物
D、互为同系物的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质相似
C
‹#›
课堂练习
概念 研究对象 比较 实例
相同 不同
同系物
同分异构体
有机化合物
化合物
结构相似
分子式相同
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与CH(CH3)3
结构不同
CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3
‹#›
笔记总结
【典例1】下列说法错误的是( )
A.金刚石和石墨、H2O和D2O均属于同素异形体
B.12C、13C、14C互为同位素
C.CH4、CH3-CH3、CH3-CH2-CH3互为同系物
D.乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体
‹#›
课堂练习
碳原子的成键特点
烷烃的结构
碳原子的成键特点
烷烃的结构
有机化合物和有机化学
碳原子得失电子情况
碳原子的成键数目
命名
结构
碳原子间的成键方式
习惯命名法
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构
同类物质结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
同分异构体
同系物
‹#›
笔记总结
Lavf59.16.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
$$