第9章 第43讲 烃(Word教参)-【正禾一本通】2025年高考化学高三一轮总复习高效讲义（人教版2019 单选版）

第43讲　烃 【备考目标】　1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。 考点1　脂肪烃的结构与性质 　　　　　　　　　　　　　　　　 1．常见脂肪烃的结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 3.常见脂肪烃的化学性质 (1)化学性质比较(填“能”或“不能”) 烷烃 烯烃 炔烃 活泼 性 较稳定 较活泼 较活泼 取代 反应 能与卤素 单质发生 取代反应 － 加成 反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应(X代表卤素原子) 氧化 反应 燃烧发出 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不能与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚 反应 不能发生 nCH2===CH2 nCH≡CH  鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 [注意]　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为乙烯与单质溴发生了加成反应。 (2)完成下列反应方程式 ①丙烯使溴的CCl4溶液褪色 CH2CHCH3＋Br2―→3。 ②丙烯的加聚反应 nCH2===CH—CH3。 ③氯乙烯的加聚反应 nCH2===CHCl。 ④实验室制备乙炔 CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 ⑤CH2===CH—CH===CH2与Br2加成 a.1，2­加成(少量Br2) CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→。 b．1，4­加成 CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→。 c．足量Br2 CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→。 [深化理解] 烯烃、炔烃被KMnO4氧化的规律 烯烃、炔烃被 氧化的部分 氧化产物 CH2=== RCH=== HC≡ CO2 R—C≡ R—COOH 【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键(×) (2)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应(×) (3)烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n(×) (4)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃(√) (5)甲烷性质稳定，不能发生氧化反应(×) (6)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(×) 一、脂肪烃的结构与性质 1．下列关于脂肪烃的认识正确的是(　　) A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应 解析：选C。C2H6与氯气反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；己烷使溴水褪色是发生了萃取，未发生氧化反应，D错误。 2．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　) A．X与溴的加成产物可能有3种 B．X能使酸性KMnO4溶液褪色 C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 解析：选C。X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。 二、脂肪烃的性质探究实验 3．实验小组探究甲烷与氯气的取代反应，装置、现象如下： 现象 ⅰ.光照后，产生白雾，混合气体颜色变浅 ⅱ.试管内液面上升至试管的2/3；试管壁和液面上出现少量油状液滴 下列说法不正确的是(　　) A．饱和食盐水可以减少氯气的溶解 B．油状液滴的主要成分是一氯甲烷 C．产生白雾以及试管内液面上升证明有氯化氢生成 D．为了探究反应条件，可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管，一段时间后进行观察 解析：选B。氯气和水的反应是可逆反应：Cl2＋H2O⇌HCl＋HClO，饱和食盐水中的氯离子能使平衡左移，从而减少氯气的溶解，故A正确；CH4和Cl2混合后在光照条件下发生的取代反应是连续的：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl，故油状液滴是二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物，故B错误；氯化氢可产生白雾，易溶于水，导致试管内液面上升，故C正确；此反应是在光照条件下发生的，若为了探究反应条件，可用黑色纸套套住装满甲烷和氯气的试管，一段时间后进行观察，即可得出结论，故D正确。 4．下图是制取和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是(　　) A．制备乙炔的原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ B．c的作用是除去影响后续实验的杂质 C．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色 解析：选D。在b中水与电石发生反应：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，A正确；c中硫酸铜溶液除去杂质硫化氢等，防止杂质对后续实验造成影响，B正确；e中酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔被氧化，C正确；f处可观察到乙炔燃烧，现象为火焰明亮、冒黑烟，D错误。 三、以脂肪烃性质为情境的信息题 5．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) ①2­甲基­1，3­丁二烯和2­丁炔 ②1，3­戊二烯和2­丁炔 ③2，3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔 ④2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ 解析：选A。读信息，提取反应的位置与方式：断键后可得到。类比信息的反应方式，迁移应用，的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2，3­二甲基­1，3­丁二烯)；若按②断键可得(2­甲基­1，3­丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2­丁炔)。 6．三位科学家在烯烃复分解反应研究中做出杰出贡献，烯烃复分解反应可表示如下： 下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是(　　) 解析：选A。根据烯烃复分解反应的规律进行分析。A项，发生烯烃复分解反应生成和CH2===CH2，符合题意；B项，发生烯烃复分解反应生成和CH3CH===CH2，不符合题意；C项，发生烯烃复分解反应生成和CH2===CH2，不符合题意；D项，发生烯烃复分解反应生成和CH3CH===CH2，不符合题意。 考点2　芳香烃 　　　　　　　　　　　　　　　　 1．苯 (1)结构特点 苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。6个碳之间有6个完全相同的碳碳键，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 (2)性质 ①物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 毒性 溶解性 熔、 沸点 密度 无色 特殊 气味 液体 有毒 不溶于水 较低 比水小 ②化学性质 [注意]　硝化反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂，采用水浴加热(50～60 ℃)方式进行。 2．苯的同系物 (1)结构特点 ①通式：CnH2n－6(n>6)。 ②分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷基。 ③与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内。 (2)性质 苯及其同系物因都含有苯环，所以均能发生取代(卤代、硝化、磺化)反应、加氢反应、在O2中燃烧。另外，苯的同系物因其结构特点，与苯的性质也有不同之处： ①苯与KMnO4(H＋)不反应，苯的同系物能使KMnO4(H＋)溶液褪色： 。 ②甲苯与硝酸反应 。 ③甲苯与溴在FeBr3催化下反应 ＋Br2＋HBr或＋HBr。 ④光照下，甲苯与氯气反应 ＋Cl2＋HCl(侧链卤代)。 ⑤甲苯与H2在Pt催化下反应 ＋3H2。 [深化理解] 苯的同系物化学性质探究 烷基对苯环有影响，能使苯环上的烷基的邻、对位H原子活性增强，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，能使烷基变活泼，所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。 ①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。 ②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物(×) (2)可用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯(√) (3)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4­二氯甲苯(×) (4)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键(×) (5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯(√) 一、芳香烃的结构与性质 1．下列有关联苯()的说法中正确的是(　　) A．它和蒽()同属于芳香烃，两者互为同系物 B．联苯的一氯代物有4种 C．1 mol联苯最多可以和6 mol H2发生加成反应 D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化 解析：选C。它和蒽()均含苯环，只含C、H元素，则属于芳香烃，但环状结构不完全相同，二者不是同系物，A错误；结构对称，分子中含3种H，则联苯的一氯取代产物有3种，B错误；1 mol联苯中含有2 mol苯环，最多可以和6 mol H2发生加成反应，C正确；含苯环结构，易发生取代反应，难发生加成反应，也难被强氧化剂氧化，D错误。 2．下列关于芳香烃的说法错误的是(　　) A．一定条件下，菲()能发生加成反应、取代反应 B．化合物是苯的同系物 C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等 D．光照条件下， 与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构) 解析：选B。菲属于稠环芳香烃，与苯的性质相似，A正确；题述物质与苯结构不相似且与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，B错误；苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，C正确；异丙苯与Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应，烷基有2种不同化学环境的氢原子，故生成的一氯代物有2种，D正确。 二、芳香族化合物的制备与实验探究 3．如图为实验室制取硝基苯的装置图，下列说法不正确的是(　　) A．液体的添加顺序是：先取浓硝酸于试管中，小心加入浓硫酸后迅速加入苯，塞上橡皮塞 B.长直导管的作用是：冷凝、回流、导气 C．纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体 D．水浴温度控制在50～60 ℃左右 解析：选A。苯和浓硝酸易挥发且苯的密度较小，则混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将所得混合物加入苯中， A错误；苯与浓硝酸易挥发，为提高原料的利用率，需使苯和硝酸蒸气冷凝回流，所以长直导管的作用是冷凝、回流、导气， B正确；纯硝基苯是无色、密度比水大的油状液体， C正确；硝酸易挥发，且在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯，为了减少反应物的挥发和副产物的生成应将反应温度控制在50～60 ℃， D正确。 4．图(1)是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，下列说法不正确的是(　　) A．除去溴苯中混有的溴可以加入NaOH溶液，然后分液 B．实验中装置C中的液体苯逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性 C．装置D、E、F均具有防倒吸的作用，其中装置F不可以用图(2)所示装置代替 D．装置D中石蕊试液慢慢变红，装置E中产生浅黄色沉淀 解析：选C。由实验装置图可知，装置A中溴、苯在铁屑粉的作用下发生取代反应制备溴苯，装置B中盛有的氢氧化钠溶液用于除去溴苯中混有的溴，装置C中盛有的苯用于吸收挥发出的溴，装置D、E用于检验溴化氢的生成，其中D中石蕊试液慢慢变红、E中产生浅黄色沉淀，装置F用于吸收溴化氢，倒置的漏斗可用于防止倒吸。 考点3　有机化合物的空间结构 　　　　　　　　　　　　　　　　 1．常见的五种基本模型 类型 结构式 结构特点 甲烷型 正四面体结构，5个原子中最多有3个原子共平面；C中的原子不可能都共平面，C原子的杂化方式是sp3杂化 乙烯型 所有原子共平面，C原子的杂化方式是sp2杂化 苯型 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，C原子的杂化方式是sp2杂化 甲醛型 平面三角形，所有原子共平面，C原子的杂化方式是sp2杂化 乙炔型 直线形，所有原子共直线，C原子的杂化方式是sp杂化 【提醒】　利用5种基本模型分析原子的共面问题时注意单键可沿键轴旋转。 2．原子共线、共面的三种常见组合 ①直线形结构与平面形结构连接。如苯乙炔()中所有原子共平面。 ②平面形结构与平面形结构连接。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12个，最多有16个。 ③平面形结构与四面体形结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。 3．认清题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 4．规律总结 (1)结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 (2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。 (3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。 (4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。 (5)与或直接相连的原子共面。 (6)与直接相连的原子共线。 (7)碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。 一、有机化合物的成键特点 1．了解有机物分子中化学键特征以及成键方式是研究有机物性质的基础。下列关于有机物分子成键方式的描述不正确的是(　　) A．烷烃分子中碳原子均采取sp3杂化成键 B．炔烃分子中的碳碳三键由1个σ键、2个π键组成 C．苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键，苯环中存在6个碳原子共有的大π键 D．甲苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键 解析：选D。烷烃分子中碳原子均形成4个键，杂化轨道数为4，均采用sp3杂化轨道成键，A正确；碳碳三键含1个σ键、2个π键，B正确；苯环中碳原子采用sp2杂化轨道成键，6个碳原子上未参与成键的p电子形成一个大π键，C正确；甲苯分子中，苯环上的碳原子都采用sp2杂化，但甲基上的碳原子采用sp3杂化，D错误。 2．下列对乙烯分子中化学键的分析正确的是(　　) A．杂化轨道形成σ键、未杂化的2p轨道形成π键 B．sp2杂化轨道形成π键、未杂化的2p轨道形成σ键 C．C、H之间是sp2杂化轨道形成的σ键，C、C之间是未参加杂化的2p轨道形成的π键 D．C、C之间是sp2杂化轨道形成的σ键，C、H之间是未参加杂化的2p轨道形成的π键 解析：选A。乙烯分子中C原子采取sp2杂化，杂化轨道形成3个σ键、未杂化的2p轨道形成π键，故A正确、B错误；C、H之间是sp2杂化轨道形成的σ键，C、C之间有1个是sp2杂化轨道形成的σ键，有1个是未参加杂化的2p轨道形成的π键，故C、D错误。 二、有机化合物原子的共线、共面问题 3．下列关于有机物的空间结构说法不正确的是(　　) A.中一定共面的碳原子至少有8个 B．CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面 C．中所有原子可能处于同一平面 D．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 解析：选B。苯环和双键是平面结构，三键是直线结构，单键可旋转，中一定共面的碳原子至少有8个，A正确；三键是直线结构，单键可旋转，分子中所有碳原子可能在同一平面，B错误；苯环和双键是平面结构，单键可旋转，中所有原子可能处于同一平面，C正确；苯环是平面结构，苯环对位上的原子共线，单键可旋转，分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，D正确。 4．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。 解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。 由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 答案：11　6　9 　　　　　　　　　　　　　　　　 1．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如图转化，下列说法不正确的是(　　) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH===CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 解析：选B。乙烯中所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，丙烯相当于乙烯中一个氢原子被甲基取代，单键可以旋转，所以丙烯中最多有7个原子共平面，故A正确；X的结构简式为BrCH2CH===CH2，故B错误；Y和足量KOH醇溶液共热可以发生消去反应生成丙炔，故C正确。 2．(2022·辽宁高考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 解析：选C。苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 3．(2021·河北高考) 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 解析：选B。苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D错误。 4．(2021·辽宁高考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　) A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体 解析：选A。根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示：，A正确； b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误； c中碳原子的杂化方式为sp2、sp3，C错误； a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。 5．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)(2023·全国卷甲)中所有碳原子处于同一平面(　　) (2)(2023·浙江1月选考)分子()中所有碳原子共平面(　　) (3)(2022·全国卷甲)辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面(　　) (4)(2022·河北高考)M()分子中最多有12个碳原子共平面(　　) 解析：(1)中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，该分子中所有碳原子不可能处于同一平面，错误。 (2)分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，正确。 (3)双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，错误。 (4)因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，错误。 答案：(1) ×　 (2) √　(3) ×　(4) × 学科网（北京）股份有限公司 $$