3.2.2 酚 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 课时2 酚 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作酶促褐变。其本质是植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 课堂学习 苯酚的结构与物理性质 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 苯酚 对甲苯酚 2-萘酚(β-萘酚) 颜色、状态 气味 溶解性 水溶性 熔点 毒性 无色晶体 空气中被氧化成粉红色 特殊气味 易溶于乙醇等有机溶剂 室温可溶于水(S=9.2g) 65℃以上与水互溶 43℃ 有毒 课堂学习 课堂学习 苯酚的结构与物理性质 根据苯酚的物理性质，若是不小心沾到皮肤上或者残留在试管壁上，应如何处理？ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用大量水冲洗。 若是残留在试管壁上，可以用热水或者酒精洗涤。 苯酚容易被氧化，生成对苯醌和邻苯醌，除此之外也可燃烧，你能写出苯酚燃烧的化学方程式吗？ 课堂学习 苯酚的化学性质 苯酚的性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显弱酸性； 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼，使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代。 验证酸性： 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管； 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管； 再向试管中加入稀盐酸。 课堂学习 课堂学习 苯酚的化学性质 实验现象：①中得到浑浊液体、②中液体变澄清、③或④中液体变浑浊。 实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸。酸性强弱：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-。 苯酚酸性极弱，甚至不能使酸碱指示剂变色； 不论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。 课堂学习 课堂学习 苯酚的化学性质 实验现象：有白色沉淀生成。 实验分析：受羟基影响，苯基的邻、对位的H变得更活泼。 该反应很灵敏，可以用于苯酚的定性检验和定量测定； 实验中苯酚不能过量，否则三溴苯酚溶于苯酚不易观察。 课堂学习 苯酚的化学性质 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 课堂学习 课堂学习 苯酚的化学性质 实验现象：溶液显紫色。 实验分析：可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+。 原理：6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ 课堂学习 苯酚的化学性质 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 三硝基苯酚 苦味酸，炸药 课堂学习 苯酚的化学性质 酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 芝麻酚 茶多酚 丁香酚 乙酰氨基酚 课堂学习 苯酚的化学性质 酚的傅克反应：芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行，即苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应。 下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是 ( ) A．苯酚的酸性比乙醇的强 B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 课堂巩固 D 扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下列说法不正确的是 ( ) A．该有机物与烧碱溶液反应 B．该有机物与溴水发生取代反应 C．该有机物中有3种官能团 D．该有机物遇FeCl3溶液发生显色反应 课堂巩固 C 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 $$