2.3.1 苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时1 苯 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文，可见芳香油的利用具有悠久的历史，之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。 课堂学习 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 分子结构：平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。 碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状； 每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 苯的分子结构 课堂学习 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 苯环中不存在单双键交替结构的证明： 结构上，苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； 性质上，苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等； 二氯代苯的结构， 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构。 Cl Cl Cl Cl 苯的分子结构 课堂学习 课堂学习 实验操作     实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙红色，下层无色 实验结论 ①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。 注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来 ②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 苯的物理性质 课堂学习 颜色 状态 气味 密度 熔、沸点 溶解性 挥发性 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 较低 不溶于水 易挥发 有毒 大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代；当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故苯也可发生加成反应。 苯的物理性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 易取代 不饱和烃 难加成 课堂学习 注意事项： 反应为放热反应； 用铁粉或FeBr3作催化剂，而非FeBr3溶液； 必须用液溴，不能用溴水，否则会分层； 溴苯为无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 课堂学习 苯的化学性质 氧化反应——可燃性：火焰明亮，产生浓重的黑烟； 取代反应：与液溴、浓硝酸、浓硫酸发生取代反应； 加成反应：以Pt、Ni为催化剂并加热的条件下加成。 苯的化学性质 课堂学习 课堂学习 实验现象：反应结束后将三颈烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体，因为溴苯中混有溴。 注意事项： 玻璃导管起到导气(苯和溴都易挥发)兼冷凝回流(放热反应)的作用； 蒸馏水起到冷凝和吸收HBr的作用； 碱石灰吸收反应的尾气HBr和溴蒸气； 可滴加硝酸银，观察是否产生淡黄色沉淀，检验HBr； 溴苯在三颈烧瓶里，HBr由于其易挥发，挥发到锥形瓶中。 苯的化学性质 课堂学习 浓硫酸催化作用下，苯在50-60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯(无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大)。 注意事项： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后再加苯； 温度计必须悬挂在水浴中，温度过高，苯挥发，硝酸分解； 浓硫酸作催化剂、吸水剂，但温度高了会发生副反应； 硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。 水浴温度0-100­℃ 油浴温度100-250℃ 沙浴温度400-600­℃ 苯的化学性质 课堂学习 课堂学习 苯的溴代反应与硝化反应产物均是混合物，如何分离得到纯净的溴苯和硝基苯呢？ 苯的化学性质 溴苯、苯 HBr、Br2 水、分液 HBr溶液 溴苯、苯、Br2 NaOH、分液 溴苯、苯 NaBr、NaBrO溶液 蒸馏 溴苯 苯 水、分液 酸液 硝基苯、苯、酸 NaOH、分液 硝基苯、苯 盐溶液 蒸馏 硝基苯 苯 硝基苯 苯、硫酸 硝酸 NO2 课堂学习 苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸(易溶于水，是一种强酸)，该反应可用于制备合成洗涤剂。 Pt、Ni等催化并加热，苯能与氢气发生加成，生成环己烷； 光照条件下，苯能与氯气发生加成，生成六氯环己烷(农药六六六)。 苯的化学性质 课堂学习 傅克烷基化反应(苯＋卤代烃→烷基苯)与傅克酰基化反应(苯＋酰氯→酮)： 在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔-克拉夫茨烷基化反应； 在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应。 苯的化学性质 课堂巩固 正误判断 1. 苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4. 除去溴苯中的溴可以选择加入氢氧化钠溶液。 2. 苯中没有双键，不能使溴水褪色。 3. 苯与氯气只能发生加成反应，生成六六六。 × × × √ 下列关于苯的叙述正确的是 (　　) A.①为取代反应，有机产物会与水混合 B.②为氧化反应，火焰明亮并带有浓烟 C.③为取代反应，有机产物是一种烃 D.④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯中含有三个碳碳双键 课堂巩固 B 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.27.100 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$