2.2.2 炔烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 课时2 炔烃 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 课堂导入 1836年，戴维•爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时，将残渣(碳化钾)投进水中，产生了一种气体，发生了爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”。实际上戴维·爱德蒙德发现的就是乙炔。 我国古时也曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载，这种石头就是电石(主要成分CaC2)，产生的气体就是乙炔。 课堂学习 炔烃的结构与性质 炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n-2(n≥2)。 官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数 ≤ 4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。 课堂学习 炔烃的结构与性质 乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。 乙炔(俗称电石气)：无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 根据乙炔的结构，你能推测出其可能具有的化学性质有哪些吗？ 乙炔具有与乙烯类似的化学性质 氧化反应：燃烧、与酸性KMnO4溶液反应； 加成反应：与X2、HX、HCN、H2O等物质加成； 加聚反应：产物聚乙炔为导电塑料。 课堂学习 课堂学习 炔烃的结构与性质 氧化反应 燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用焊接或切割金属； 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，产物为CO2或R-COOH，从而使之褪色。 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要进行验纯。 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O 2CnH2n-2 + (3n-1)O2 → 2nCO2 + (2n-2)H2O 含碳量不同导致燃烧现象不同，可用于三者的鉴别 课堂学习 炔烃的结构与性质 乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应： C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O 加成反应： CH≡CH + H2 → CH2=CH2 CH≡CH + 2H2 → CH3CH3 CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr (1，2-二溴乙烯) CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 (1，1，2，2-四溴乙烷) CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (氯乙烯) CH≡CH + H2O → CH3CHO (C=C-OH不稳定，转化为C-CHO) 加聚反应： nCH≡CH → [CH2=CH2]n (聚乙炔，导电高分子材料) 碱性条件下，产物为碳酸盐与二氧化锰。 C2H2与H2和Br2的加成程度可通过条件得到控制。 1，1，2，2-四溴乙烷为淡黄色液体，因此可以用于除杂。 课堂学习 炔烃的结构与性质 乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。 课堂学习 乙炔的实验室制法：CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ 乙炔的实验室制取 电石与水反应过于剧烈，且含有磷化钙，硫化钙等杂质，水反应产生H2S、PH3等气体，有难闻的臭味。 CuSO4 + H2S = CuS↓ + H2SO4 8CuSO4 + 2PH3 + 8H2O = 8Cu↓ + 2H2PO4 + 8H2SO4 用饱和食盐水代替水，减缓电石与水反应的速率； CuSO4溶液除去杂质气体，防止干扰乙炔的性质检验； 课堂学习 实验内容 实验现象 实验现象 发生装置 酸性高锰酸钾溶液 溴的四氯化碳溶液 点燃纯净的乙炔 课堂学习 乙炔的实验室制取 实验内容 实验现象 实验现象 发生装置 反应剧烈，产生大量气泡 电石和水反应产生气体 酸性高锰酸钾溶液 溶液褪色 乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应 溴的四氯化碳溶液 溶液褪色 乙炔能与溴反应 点燃纯净的乙炔 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 乙炔能燃烧且含碳量高 导气管口附近塞少量棉花，可以防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。 课堂学习 请思考能否用启普发生器代替发生装置制得乙炔？ 乙炔的实验室制取 不能用启普发生器作发生装置，原因如下： CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； 反应放出大量热，易使启普发生器炸裂； 生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 注意事项： 装置在使用前要先检查装置的气密性； 可以用向下排空气法收集气体，但最好用排水法收集； 盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效，取电石要用镊子夹取，切忌用手拿取。 课堂学习 炔烃的命名 炔烃的命名与烯烃相似，可按以下步骤进行。 选主链：将含三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔” 编位号：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 写名称：先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数，然后在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 3-甲基-1-丁炔 课堂学习 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较   烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键 饱和链烃 含碳碳双键 不饱和链烃 含碳碳三键 不饱和链烃 课堂学习 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较   烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 下列关于炔烃的叙述正确的是 ( ) A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色 课堂巩固 A 丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是 ( ) A．1-氯丙烷 B．1，2-二氯丙烷 C．1-氯丙烯 D．2-氯丙烯 课堂巩固 A 0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是 ( ) A．CH≡CH B．CH2=CH2 C．CH≡C-CH3 D．CH2=C(CH3)2 A 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$