内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
课时1 烯烃
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课堂导入
香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果,可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟,变黄、稍软了便可以食用。
20世纪60年代,科学家通过气相层析技术让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够促进其他果实的成熟。
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烯烃的结构与性质
烯烃:含有碳碳双键的烃类化合物。
官能团:名称为碳碳双键,结构简式为-C=C-。
通式:烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
乙烯的结构特点:分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有原子都处于同一平面内。
烯烃的物理性质:
沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数 ≤ 4时,常温下呈气态。
难溶于水,易溶于有机溶剂溶于有机溶剂,密度比水小。
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烯烃的结构与性质
烯烃的化学性质——氧化反应
可燃性,火焰明亮并伴有黑烟;
烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色(常用于烯烃的检验);
经臭氧氧化,在Zn存在的条件下水解,可得到醛或酮。
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
烯烃被氧化的部位 CH2= RCH=
氧化产物 CO2 RCOOH
R1
R2
C=
R1
R2
C=
O
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烯烃的结构与性质
烯烃的化学性质——加成反应:烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。
试剂 乙烯
溴 CH2==CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
氯化氢 CH2==CH2 + HCl → CH3CH2Cl
水 CH2==CH2 + H2O → CH3CH2OH
加成反应:有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合成新化合物的反应。
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烯烃的结构与性质
乙烯与卤族单质是否可以发生取代反应,又如何证明发生的是加成反应而不是取代反应?
将足量的乙烯通入溴水中,充分反应后,加入足量的稀硝酸酸化,再加硝酸银溶液,无沉淀产生,说明乙烯与溴水发生的是加成反应。
烯烃与溴的反应通常用来进行烯烃和烷烃的鉴别,但却不可以用来除杂,你知道原因吗?
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烯烃的结构与性质
当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成方向应如何决定?
H2C = CHCH3 + HCl →
1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则,简称马氏规则。烯烃与氢卤酸加成时,氢总是加到含氢多的双键碳原子上,卤素加到含氢少的双键碳原子上。
若采用过氧化物为催化剂进行加成,则会产生反马氏加成。
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烯烃的结构与性质
烯烃的化学性质——加聚反应。
二烯烃:分子中含有两个碳碳双键的烯烃。通式:CnH2n-2(n ≥ 4)。
类型:
累积二烯烃(不稳定):C—C=C=C—C;
共轭二烯烃:C=C—C=C—C;
孤立二烯烃:C=C—C—C=C 。
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烯烃的结构与性质
共轭二烯烃(如1,3-丁二烯)与溴发生加成反应时有多种情况:
1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。
在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
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烯烃的命名
烯烃的命名:
烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。
但不同点是主链必须含有碳碳双键,编号时起始点必须离碳碳双键最近,写名称时必须标明官能团的位置。
选主链:将含双键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”;
编位号:从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;
写名称:先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数;然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
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按照烯烃的命名方法对右图物质进行命名。
烯烃的命名
思考烯烃的同分异构体应当如何书写?
碳链异构;官能团位置异构;官能团异构。
写出C4H8的结构,思考是否存在更多种类?
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思考下列的两组物质,是否属于同一种物质。
烯烃的立体异构
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
顺式异构体
反式异构体
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烯烃的立体异构
顺反异构的物质物理性质略有差异,化学性质基本相同。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
顺反异构的构成条件:
分子中具有碳碳双键结构;
组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
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烯烃的加成
含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1,4-加成生成六元环状化合物的反应,称为狄尔斯-阿尔得反应(Diels-Alder反应),也称双烯合成。
中科院大连化学物理研究所开发出了一种高效稳定的氮掺杂碳负载的Ru单原子催化剂(Ru1/NC)用于高温丙烷脱氢制丙烯反应,下列说法中正确的是 ( )
A.丙烯可以发生加聚反应
B.丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.丙烷分子中所有原子一定共面
D.丙烷脱氢产生丙烯的反应是加成反应
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A
烷烃(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一种单烯烃与H2反应生成的,则该单烯烃可能的结构有几种(不考虑立体异构) ( )
A.2
B.3
C.4
D.5
课堂巩固
B
课堂小结
谢谢观看
THANKS
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Traveling Light
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