1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 课时2 有机化合物中的共价键 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 仅由氧元素和氢元素组成的稳定的化合物只有两种，而仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种。 有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式，以及分子中各原子在空间的排布有着密切关系。 课堂导入 碳元素位于元素周期表中：第二周期 ⅣA族 课堂学习 有机化合物中的共价键 碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子。 碳原子通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N等)形成共价化合物时，每个碳原子形成4个共价键。 特点一：有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。 课堂学习 有机化合物中的共价键 特点二：多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。 碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键。 课堂学习 有机化合物中的共价键 甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢? 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 碳原子的成键方式 极性 极性键 非极性键 数目 单键 双键 三键 重叠方式 σ键 π键 课堂学习 有机化合物中的共价键 σ 键：原子的原子轨道以头碰头方式相互重叠，形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。 σ 键的原子轨道重叠程度较大，键的强度较大。 σ 键的分类： s-s σ 键； s-p σ 键； p-p σ 键。 课堂学习 有机化合物中的共价键 π 键： p轨道和p轨道除能形成σ键外，还能形成π键——由两个原子的p轨道肩并肩重叠形成。 π 键的电子云具有镜面对称性，每个π 键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，则它们互为镜像；π键不能旋转，且重叠程度较小，不如σ键牢固，较易断裂。 课堂学习 有机化合物中的共价键 sp3杂化轨道：由1个ns轨道和3个np轨道杂化而成，每个sp3杂化轨道都含有1/4 s和3/4 p的成分，sp3杂化轨道间的夹角为109°28′，空间结构为正四面体形。 课堂学习 有机化合物中的共价键 sp2杂化轨道是由1个ns轨道和2个np轨道杂化而成的，每个sp2杂化轨道含有1/3 s和2/3 p成分，sp2杂化轨道间的夹角都是120°，呈平面三角形。 课堂学习 有机化合物中的共价键 sp杂化轨道是由1个ns轨道和1个np轨道杂化而成的，每个sp杂化轨道含有1/3 s和1/3 p成分，sp杂化轨道间的夹角都是180°，呈直线形。 课堂学习 有机化合物中的共价键 根据下图中甲烷、乙烯、乙炔的结构，你能判断碳碳键的数目类型与重叠方式类型之间有何关系吗？ 课堂学习 有机化合物中的共价键 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 重叠方式对性质的影响：π键的轨道重叠程度比σ键的小，键能低，比较容易断裂，从而发生化学反应，例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ 键，可发生取代反应。 极性对性质的影响：共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 课堂学习 课堂学习 有机化合物中的共价键 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移，而偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 实验现象 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH，受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 课堂学习 有机化合物中的共价键 除此之外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应。 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，因此有机反应一般不书写 = ，而使用 → 。 课堂巩固 正误判断 1. σ键比π键牢固，所以不会断裂。 4. 键的极性强弱取决于电负性差值和共价键所处的环境。 2. 氢氧键的极性：乙酸 > 水 > 乙醇。 3. 乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。 × √ √ √ 多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是 ( ) A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B．该分子中的O原子采取sp3杂化 C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 课堂巩固 D 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= FormatFactory : www.pcfreetime.com $$