2024届高三高考化学一轮复习专题课件-同分异构体书写

同分异构体的书写 1 近年高考试卷选做题中频繁出现限定条件下有机物同分异构体的书写。考查同分异构体数目的确定，许多考生由于缺乏科学思维，容易多写或少写，造成失分。 做错同分异构体题目的原因 1.官能团的性质和结构不熟，有机分子式推导错误 2.同分异构体的书写规则不熟，不能找齐同分异构体 3.在多种限定条件下书写同分异构体 4.空间立体思维较弱，对称轴的判断和等效氢的寻找错误 重要思维 先分类 再分步 目的：不重不漏 常见书写方法 （1）减碳法-----烷烃（基本方法） 主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链的对称性。 （2）取代法——卤代烃、醇、羧酸、醛、酚 判断等效氢的种数，用官能团替换 （3）插入法——烯、炔、醚、酮 先写碳架——找对称位置——C与C间插入官能团 （4）组合法——饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 （5）互补等效法——某烃分子中有n个氢原子，则其m元氯代物与(n－m)元氯代物的同分异构体的数目相等。 酯同分异构体 C4H9COOH的酯的同分异构体？9 分两类:甲酸酯类 普通酯类 总结：运用取代法和插入法判断同分异构体 方法：1.取出特殊部分 2.建立碳骨架 3.按需求取代 要点:问酯分两类，甲酸酯取代 普通酯插空，非对称乘2 判断和书写的基本要素 （1）合理使用“不饱和度（Ω）”，一会看二会算 （2）熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性 （3）熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构 注：“还有”不包含本身， 遇到碳碳双键或碳碳三键注意官能团异构（容易忽视环烷烃） 例题 写出同时满足下列条件CH2=C（CH3）COOH 的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） 4 a．属于酯类　　　　　　　　 b．能发生银镜反应 活用不饱和度（Ω） 8.C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出所有同分异构体的结构简式。 ①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。 ____________________________________________________________ 。 5 熟记常见物质或基团的异构体数 (1)戊烷、戊炔有3种 (2)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种 (3)己烷、C7H8O(含苯环)有5种 (4)分子式为C8H8O2的芳香酯有6种 (5)戊基、分子式为C9H12的芳香烃有8种 。。。。 记不住，没关系 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 1 1 2 4 8 这才是重点 示例：苯环上的位置异构——苯环上多元取代化合物种类的判断 X Y X Y X Y 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 ①定一动一 ②定二动一 苯环上的同分异构体 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意避免重复。（定二动一） 苯环的三元取代物（-3A型）-3种，（-A,-2B型）-6种，（-A,-B,-C型）-10种 二甲苯的一氯代物有几种？（三甲苯的一氯代物） 活用苯环的模型 苯环上的取代基 XY/XX XXX XXY XYZ 种类数 3 3 6 10 【例3】符合下列条件的A（ ）的同分异构体 种。 能与FeCl3溶液发生显色反应；水解产物之一能发生银镜反应。 【例4】F ( )的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种。 限制条件下的同分异构体如何书写和判断数目呢？ 官能团的限制 核磁共振氢谱（考对称） 官能团的限制条件 限制性条件 官能团或碎片或性质（思考方向） 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体 -COOH 与氯化铁溶液发生显色反应 含酚羟基 能发生银镜反应 -CHO/甲酸，甲酸酯类 能与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀 一氯代物只有一种 对称结构 不能发生消去反应 -OH或-X所连碳原子相邻碳上无H（苯环上除外） 苯环上有两种不同环境的氢原子 是一种α-氨基酸 能与金属钠反应放出H2 含有—OH或—COOH 能与氢氧化钠反应的 酚羟基， 能发生水解反应 一般含有—COO—/肽键 属于芳香族化合物 含有苯环 水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应 含有 结构 能与Br2/CCl4溶液发生加成反应 含碳碳双键或碳碳三键 所有碳原子共平面 联想乙烯、丁二烯、乙炔、苯等 所有碳原子共直线 联想乙炔/苯的对位4个原子 含有手性碳原子 一个碳上连有四种不同的基团 例题 　　已知 的同系物A比它的相对分子质量小14，A的同分 异构体中能同时满足如下条件： 18 含环状的同分异构体 近年来，人们利用合成的方法制备了多种具有特殊结构的有机物，例如分子具有以下立体结构的环状化合物（其中氢原子均已略去）．有人认为上述有机物中：①立方烷、棱晶烷、金刚烷都是烷烃的同系物②盆烯能与溴水发生加成反应③棱晶烷、盆烯都是苯的同分异构体④立方烷的二氯代物有3种同分异构体⑤金刚烷是癸烷的同分异构体．你认为上述判断中正确的是（ D ） A．只有③ B．②③ C．①③⑤ D．②③④ （2）立方烷是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如上图所示，该立方烷的六氯代物有 种； 3 金刚烷、立方烷的合成在有机合成史上具有理论意义． （1）金刚烷的结构如上图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型 ①金刚烷的分子式为 ；C10H16 ②根据中学学过的同分异构体判断规则，判断由溴原子取代分子中的氢原子形成的一溴代物有 种 2 ③由溴原子取代分子中的金刚烷的亚甲基（-CH2-）氢原子形成的 二溴代物有 种 3 总结：含环状的同分异构体的不饱和度（Ω）=面数-1 同分异构体用分步数法 $$