2025届高三化学复习题---有机推断题

2025届高三化学复习题---有机推断题 1．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）某有机药物中间体H的合成路线如图： 已知：Ⅰ．(R为烃基或H原子，X为卤素原子，下同) Ⅱ．+H2O Ⅲ． 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ，化合物B中与A不同的官能团名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)B有多种同分异构体，其中苯环上取代基不超过三个，既能发生银镜反应又能使溶液显色的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，上述同分异构体中核磁共振氢谱最少有 组峰。 (5)的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 2．（2024·宁夏吴忠·二模）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下： 已知：①酯能被还原为醇； ②     回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)C的结构简式为 ，J的分子式为 。 (3)B生成C和D生成H的反应类型分别为 、 。 (4)写出F+D→G的化学方程式 。 (5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸钠溶液反应产生气体；②只有1种官能团；③苯环上有2个取代基。 其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选) 。 3．（2024·广西贵港·模拟预测）盐酸苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。盐酸苯达莫司汀的一种合成路线如图： (1)的化学名称为 ，B→C的反应类型为 。 (2)D中碳原子的杂化为 ，F中含氧官能团的名称 。 (3)E→F反应的化学方程式为 。 (4)合成药物时将苯达莫司汀制成盐酸盐的目的可能是 。 (5)链状有机物G是的同分异构体，并且G能发生水解反应，1molG发生银镜反应后生成4mol单质Ag，符合上述条件的G的结构有 种(不考虑立体异构)。 (6)参照题干中的信息及已学知识，请写出以甲苯和为原料，制 的合成路线图 。 4．（2024·安徽·模拟预测）脱落酸(Abscisci acid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②； ③。 (1)写出(A)中含氧官能团的名称： 。 (2)(C)→(D)的过程中，的作用是 。 (3)的全称是间氯过氧苯甲酸，如图所示：。在本题中将替换为下列何种物质能达到相同的效果？ ___________ (填选项字母)。 A． B． C． D． (4)写出(D)的结构简式： 。 (5)写出一个符合下列条件的的同分异构体(不考虑立体构型)： 。 a．有且只有一个环； b．核磁共振氢谱显示有两组峰，面积比为。 (6)参考以上合成路线及所给信息，请以(2-溴环戊酮)为原料合成，除卤素单质外必要的无机及有机试剂任选： 。 (提示：2-溴环戊酮在碱性条件下会发生Favosrski重排导致环缩小) 5．（2024·江西·模拟预测）有机物M可用于治疗冠心病、高血压等心血管疾病，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A中，—OH为取代基，A的化学名称为 . (2)B中官能团的名称为 . (3)写出B→C的化学方程式： ，该反应类型为 . (4)D与F之间可相互转变：，根据此信息，下列关于的说法不正确的是________（填字母）. A．能发生银镜反应 B．能发生加聚反应 C．能与NaOH溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)X的结构简式为 . (6)分子中只含一种官能团，且能发生银镜反应和水解反应的B的芳香族同分异构体有 种（不含立体异构）。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的B的同分异构体的结构简式为 （写一种）. (7)已知：（、、、为烃基或H），写出以、和为原料制备的合成路线流程图： （无机试剂和有机溶剂任用）. 6．（2024·河北·二模）化合物F是一种有机合成中间体，其合成路线如下： (1)B中含氧官能团的名称为 ． (2)A→B需经历的过程，中间体X的结构简式为 。X→B的反应类型为 ． (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： ． ①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应 ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2 (4)D→E通过双键复分解反应得到的另一种产物的分子式为CH2O，写出该反应的化学方程式： ． (5)以为原料制备的合成路线流程图如下：。 其中M和N的结构简式分别为 和 。 7．（2024·安徽·三模）多非利特(化合物G)在心律失常治疗方面具有广阔的应用前景，某种合成路线如下图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。A分子结构中的是一种“拉电子”基团，则A的酸性 (填“>”或“<”)苯酚。 (2)C中官能团的名称为硝基、 和 。 (3)的反应类型为 。 (4)D的结构简式为 。 (5)得到目标产物G后，常用于分析产物中官能团种类的方法是___________(填标号)。 A．红外光谱分析 B．原子光谱分析 C．质谱分析 D．X射线衍射实验 (6)化合物C的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①硝基与苯环直接相连，且苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应 8．（2024·陕西西安·模拟预测）一种多巴胺D封端的聚氨酯材料(L)可用作医用粘合剂，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物D的名称是 。 (2)反应Ⅰ的副产物为环酮状化合物，且核磁共振氢谱显示有3种氢原子，该副反应产物的结构简式为 。 (3)反应Ⅱ中，代替浓硫酸做催化剂的优点是 。 (4)请判断E在水中的溶解度 (“难溶于水”或“易溶于水”)。 (5)除H外，化合物L的单体是和 (填写结构简式)。 (6)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 官能团 可反应的无机试剂 反应类型 ① HCl 中和反应 ② 加成反应 ③ ―OH 中和反应 (7)参考上述信息，写出以乙烯为主要原料合成的路线 (不用注明反应条件)。 9．（2024·江苏盐城·模拟预测）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下： (1)A分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数之比 。 (2)D中含氧官能团名称为 和 。 (3)D→E中有和E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9∶4∶4∶2； ②1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH。 (5)写出以CH3CHO和为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 10．（2024·河南·模拟预测）物质G是合成抗癌药物吉非替尼的一种中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中的饱和含氧官能团是 ，D→E的反应条件为 。 (2)试剂a (填“能”或“不能”)为酸性高锰酸钾溶液，请解释原因： 。 (3)由B生成D的化学方程式为 。 (4)芳香族化合物M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种，其中核磁共振氢谱图上有5组峰的结构简式为 。 ①只含有一个环且为苯环，苯环上只有一个-OH；②能发生银镜反应。 (5)F→G的反应形成了酰胺基和碳氮双键，其中生成碳氮双键过程；先发生加成反应，后发生 (填反应类型)。 11．（2024·福建·三模）利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。 (1)A中含有的官能团名称为 。 (2)B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，B的结构简式为 。 (3)C→D的反应类型为 ；不能用酸性溶液替换的原因是 。 (4)D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为 。 (5)E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下（―R为烃基）。 ①i中形成的化学键类型为 。 ②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。 (6)F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。 已知： MVK的结构简式为 。 ②以和MVK为原料合成，路线 。 12．（2024·福建福州·二模）以异胡薄荷醇为原料制备合成青蒿素的中间体G的路线如下： 已知：①代表 ② ③(，烷基) (1)G中所含官能团名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应Ⅱ的反应类型是 。 (4)反应Ⅲ的化学方程式为 。 (5)反应Ⅵ中试剂X为 。 (6)同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构) ①能发生银镜反应 ②含有六元环且环上只有两个取代基 ③核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为6：4：4：2：1：1 (7)参考上述信息，设计以丙烯为原料选择性合成的路线(无机试剂任选) 。 13．（2024·全国·模拟预测）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B中含氧官能团为 (填名称)。 (2)反应B→C的化学方程式为 。 (3)C→D中K2CO3的作用是 。 (4)有机物M是B的同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种； ①有一个硝基与苯环直接相连；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③苯环上有4个取代基。 写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:2:1的同分异构体的结构简式： 。 (5)设计以苯酚和ClCH2-CH=CH2为原料合成的合成路线： 。 14．（2024·甘肃·三模）有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R为烷烃基)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ，B中碳原子的杂化方式有 种。 (2)的化学方程式为 ，反应类型是 。 (3)的结构简式为 ，G的化学名称为 。 (4)的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上共有3个取代基；         ②能发生银镜反应，遇溶液呈紫色； ③能发生水解反应，有机物可消耗。 (5)的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 ①参照的合成路线，一定条件为 。 ②的结构简式为 。 15．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成路线如图所示(部分条件已省略)： 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。 (2)ⅡⅢ的反应类型为 ，的名称为 。 (3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。 (4)写出ⅤⅥ反应的化学方程式 。 (5)化合物Ⅷ的结构简式为 。 (6)结合上述路线，指出ⅠⅡ反应在合成中的作用是 。 (7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。 16．（2024·浙江金华·二模）某研究小组通过下列路线合成一款新型抗惊厥药F。 已知：。请回答： (1)化合物E含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→B为取代反应 B．完全转化为D需要消耗 C．E在酸性条件下可转化为D D．最多可消耗 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)请写出符合下列条件的的同分异构体 。 a．分子中含六元环 b．无氮氮相连的键 b．谱检测表明：分子中有2种不同环境的氢原子 (6)以丙酮()和尿素()为主要原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。 17．（2024·河北石家庄·二模）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的名称是 ，B的分子式为C2H3OCl，则B的结构简式为 。 (2)D中能发生水解反应的官能团的名称是 。 (3)A→C中加入(C2H5)3N能增大C的产量，原因是 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色； ②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应方程式为 。 (6)写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 18．（2024·北京·一模）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下： 已知：i、 ii、 iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。 (1)A→B所需试剂是 。 (2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。 a．能与NaHCO3反应     b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1 (6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。 中间产物1、3的结构简式分别为 、 。 (7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 4-甲基苯酚 酮羰基 (2) (3) (4) 26 6 (5) 【分析】 A发生取代反应生成B，结合C的分子式、D的结构简式知，B发生反应生成C为，C发生取代反应生成D，根据E的分子式知，C中氢原子被-CN取代生成E为，E发生信息Ⅱ的反应生成F，F水解生成G，G发生信息Ⅲ的反应生成H，结合H的结构简式知，F为，G为； 【详解】（1） A的结构为，系统名称为4-甲基苯酚；A中的官能团为羟基，B中的官能团为羟基和酮羰基，与A不同的为酮羰基； （2） 由分析可知，C的结构简式为为； （3） 根据分析，E的结构简式为，F的结构简式为，E→F的化学方程式为； （4） B的结构简式为，其同分异构体既能发生银镜反应又能使溶液显色，说明含有酚羟基和醛基，最多含3个取代基，满足条件的有：(共3种位置)；(共3种位置)；(共10种位置)；(共10种位置)；共26种；上述同分异构体中当两个取代基位于对位时，等效氢最少，即为：或核磁共振氢谱最少有6组峰； （5） 由苯酚、乙醛和制备，苯酚和ClCOCH2CHO发生取代反应然后再和CH3CHO发生信息Ⅱ、最后发生信息Ⅲ的反应得到目标产物，合成路线为，M和N的结构简式分别为、。 2．(1)邻二甲苯或1，2-二甲苯 (2) (3) 取代反应或酯化反应 氧化反应 (4)n +n+(2n-1)H2O (5) 12 (6) 【分析】 A的分子式为C8H10，A被高锰酸钾氧化成B，则A的结构简式为，根据C的分子式，1molB与2molCH3OH发生酯化反应，则C的结构简式为，根据信息①可知，D的结构简式为，根据信息②可知，I的结构简式为，G是高分子化合物，D与F发生缩聚反应得到G，据此分析； 【详解】（1） 根据上述分析，A的结构简式为，名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯；故答案为邻二甲苯或1，2-二甲苯； （2） 根据上述分析，C的结构简式为；根据J的结构简式，J的分子式为C10H12O4，故答案为；C10H12O4； （3） 根据上述分析，B生成C的反应类型为取代反应或酯化反应，D的结构简式为，D转化成H，发生氧化反应；故答案为取代反应或酯化反应；氧化反应； （4） F+D发生缩聚反应生成高分子G，其反应方程式为n+n+(2n-1)H2O；故答案为n+n+(2n-1)H2O； （5） C的结构简式为，芳香族化合物M是C的同分异构体，M中应含有苯环，能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，则M中含有羧基，苯环上有两个取代基，2个取代基可以为-CH2COOH、-CH2COOH；-CH2CH2COOH、-COOH；-CH(CH3)COOH、-COOH；-CH(COOH)2、-CH3；2个取代基在苯环上的位置有邻间对，因此共有4×3=12；有4种不同化学环境的氢，说明是对称结构，峰面积之比为1∶1∶1∶2，则结构简式为；故答案为12；； （6） 氧化为，和H2O2反应生成，在浓硫酸作用下发生反应生成，合成路线为；故答案为。 3．(1) 甲胺 还原反应 (2) 、 硝基、酯基 (3) (4)增加其水溶性，有利于吸收 (5)8 (6) 【分析】 A到B发生取代反应，B到C发生还原反应，C到D发生取代反应，E到F发生酯化反应，则E为。 【详解】（1）的化学名称为甲胺；B→C是B分子中的1个硝基变为氨基，分子中H原子增多、氧原子减少，反应类型为还原反应； （2）D中苯环上的碳原子以及酰胺基与羧基上的碳原子为杂化，其余碳原子为杂化；根据F的结构简式，可知F中含氧官能团的名称硝基、酯基； （3） E→F是E和乙醇发生酯化反应生成F，反应的化学方程式为 ；； （4）将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，有利于吸收； （5） 链状有机物G是的同分异构体，并且G能发生水解反应，1molG发生银镜反应后生成4mol单质Ag，符合条件的G的结构有、、、、、、、，共8种； （6） 发生硝化反应生成，还原为，和乙酸酐反应生成 ，合成路线图为。 4．(1)酮羰基、酯基 (2)将羟基氧化为醛基 (3)BD (4) (5)(任写一个即可，其他合理答案也可给分) (6) 【分析】 与发生加成、再发生消去反应生成A：与发生加成再消去生成B：，B发生已知①的反应生成C：，结合C、E的结构简式及反应条件②，推出D为： ，结合E、G的结构简式及反应条件③，推出C17H24O5为。据此分析作答。 【详解】（1） 中含氧官能团的名称：酮羰基、酯基； （2）根据分析，(C)→(D)的过程中，LiAlH4将酯基转化为为羟基，则的作用是将羟基氧化为醛基； （3） 根据已知条件③，提供了过氧键参与反应，而B、D与一样含有过氧键，故选BD； （4） 根据分析，D为： ； （5） 符合有且只有一个环，核磁共振氢谱显示有两组峰，面积比为的的同分异构体有：； （6） 请以(2-溴环戊酮)为原料合成的合成路线为：与乙二醇反应生成，消去得到，再与mCPBA反应生成，在酸性条件下生成，再与NaOH溶液反应生成目标产物，合成路线如下：。 5．(1)邻羟基苯甲酸（2-羟基苯甲酸） (2)酯基、羧基 (3) 取代（酯化）反应 (4)C (5) (6) 18 或或或（任写一种） (7) 【分析】 B和甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为；C在碱性条件下反应生成D，D与H2加成反应生成E，结合M的结构简式和X的化学式，可以推出X的结构简式为。 【详解】（1）有机物A中，－OH为取代基，则A的化学名称为邻羟基苯甲酸（2－羟基苯甲酸）； （2）由B的结构简式可知，B中官能团为酯基、羧基； （3） B和甲醇发生酯化反应生成C，化学方程式为，该反应为酯化反应或取代反应； （4） D与F之间可相互转变：，则和CH3CH2CHO可相互转化： A．和CH3CH2CHO可相互转化，含有醛基，能发生银镜反应，A项正确； B．中含有碳碳双键，能发生加聚反应，B项正确； C．和CH3CH2CHO与NaOH溶液均不能发生反应，C项错误； D．中含有碳碳双键、羟基，CH3CH2CHO中含有醛基，故二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确； 答案选C； （5） 由分析可知，X的结构简式为； （6） B的芳香族同分异构，分子中只含一种官能团，且能发生银镜反应和水解反应，则含有酯基，且有甲酸酯基，当苯环上的取代基为－OOCH、－OOCH、－CH3时，有6种同分异构体；当苯环上的取代基为－OOCH、－CH2OOCH时，有3种同分异构体；当苯环上的取代基为－OOCH、－OOCCH3时，有3种同分异构体；当苯环上的取代基为－OOCH、－COOCH3时，有3种同分异构体；当苯环上的取代基为－CH(OOCH)2时，有1种同分异构体；当苯环上的取代基为时，有1种同分异构体；当苯环上的取代基为时，有1种同分异构体，共18种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的B的同分异构体的结构简式为或或或； （7） 和(CH3CO)2O发生酯化反应生成，CH3CH=CH2和H2O发生加成反应生成，发生催化氧化生成，和在碱性条件下发生题给已知反应生成，则合成路线为。 6．(1)醛基、醚键 (2) 取代反应 (3) (4) (5) 【分析】 本题为有机合成题，根据题干流程图可知，A中的酚羟基与K2CO3先反应生成，再与BrCH2CH=CH2发生取代反应生成B，对B物质进行加热可以发生分子内的取代反应生成C，C与CH3I发生取代成醚反应生成D，D在BF3·O(CH2CH3)2和CH2Cl2作用下发生双键的复分解反应生成E，E在BBr3、H2O作用下发生取代反应生成酚羟基，(3)由题干路线图中C的结构简式可知，C的分子式为：C10H10O2，不饱和度为6，则C同时满足下列条件①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2即分子存在对称结构，只有3种不同环境的H原子，由此分析确定同分异构体的结构简式，据此分析解题。 【详解】（1）由题干路线图中B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基； （2） 由题干路线图中A的结构简式可知，A中含有酚羟基，酚羟基能与K2CO3反应生成和KHCO3，故A→B需经历的过程，中间体X的结构简式为：，比较X和B的结构简式可知，X→B的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应； （3） 由题干路线图中C的结构简式可知，C的分子式为：C10H10O2，不饱和度为6，则C同时满足下列条件①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2即分子存在对称结构，只有3种不同环境的H原子，该同分异构体的结构简式为： ，故答案为：； （4） D→E通过双键复分解反应即碳碳双键和醛基上的碳氧双键发生交换即复分解反应得到的另一种产物的分子式为CH2O即为HCHO，则该反应的化学方程式为：，故答案为：； （5） 在Cu催化作用下反应醇羟基上的催化氧化，即得到M其结构简式为：，根据题干路线图中D到E的转化信息可知，和苯乙烯发生双键的复分解反应生成N，则N的结构简式为：，然后在一定条件下发生加聚反应生成，故答案为：；。 7．(1) 对硝基苯酚(4-硝基苯酚) > (2) 醛基 醚键 (3)还原反应 (4) (5)A (6)8 【分析】 A到B发生取代反应，B到C发生消去反应，根据C、E结构式可知，D为，E到F发生还原反应，F到G发生取代反应。 【详解】（1）A的习惯命名法为对硝基苯酚，系统命名法为4-硝基苯酚。硝基为“拉电子”基团，会使羟基的极性增大，酸性增强； （2）C中官能团为醛基、醚键、硝基； （3）氢气将硝基还原为氨基，其反应类型为还原反应； （4） 由已知条件可推测出D的结构简式为； （5）红外光谱可用于分析化学键与官能团，原子光谱可用于分析元素，质谱用于测定相对分子质量，X射线衍射用于晶体结构的测定，故选A； （6） 能发生银镜反应需有或结构，除化合物C的邻位和间位2种，还有的邻、间、对3种，以及的邻、间、对3种，共8种。 8．(1)环己烯 (2) (3)减少副反应，降低对设备的腐蚀等 (4)易溶于水 (5)HO(CH2)5OH (6) -HC=CH- NaOH (7) 【分析】 环己烷氧化得到环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与双氧水作用生成1，2-环己二醇，1，2-环己二醇在一定条件下转化为邻苯二酚，邻苯二酚在一定条件下转化为G，G生成H，H生成L，结合G、L结构可知，H为； 【详解】（1）由图可知，化合物D的名称是环己烯； （2） 反应Ⅰ的副产物为环酮状化合物，且核磁共振氢谱显示有3种氢原子，结合化学式可知，该副反应产物为环己酮，结构简式为； （3）浓硫酸作催化剂，副产物多，并且腐蚀设备，不符合绿色化学要求，反应Ⅱ中， SnCl4代替浓硫酸做催化剂的优点是减少副反应，降.低对设备的腐蚀等； （4）E分子中的羟基与水分子间能形成分子间氢键，所以E易溶于水； （5） L分子中含有酯基和酰胺基，L的单体有H、和另外一种，对比G、L的结构简式，可知H为，结合L结构，可知另一单体是HO (CH2 )5OH； （6）G分子中含有酚羟基、碳碳双键、氨基，碳碳双键能和氢气发生加成反应，酚羟基具有一定酸性，能和氢氧化钠等发生中和反应；故答案为：-HC=CH-，NaOH； （7） 乙烯发生D生成E的反应原理引入2个羟基生成，羟基氧化为醛基得到，醛基氧化为羧基，和发生酯化反应生成环酯，流程为：。 9．(1)7∶2 (2) 酰胺基 醚键 (3) (4) (5) 【详解】（1）A分子中甲基上的碳原子价层电子对数为4，杂化类型为sp3；苯环上的碳原子和羧基上的碳原子价层电子对数为3，其杂化类型为sp2，共7个；羟基中的O原子价层电子对数为4，杂化类型也是为sp3，sp3杂化的原子共2个，可知A分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数之比7：2，故答案为：7：2。 （2）根据D的结构简式得到D中含氧官能团名称为醚键和酰胺基；故答案为：醚键；酰胺基。 （3） D→E中有和E互为同分异构体的副产物生成，E是断裂苯环支链下面的碳氢键，也可能是断苯环支链上面碳氢键，因此该副产物的结构简式为 ；故答案为：。 （4） E为，要求同分异构体满足条件，分子中含有2个苯环，不同化学环境氢原子的个数之比为9∶4∶4∶2；1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH，说明含有能够在碱性条件下水解的酰胺基，可得知结构为：，故答案为：。 （5） 催化氧化变为乙酸，乙酸和SOCl2在加热条件下反应生成CH3COCl，CH3COCl和 在Et3N，CH2Cl2，0℃作用下反应生成 ， 在POCl3、甲苯，加热条件下反应生成 ， 在NaBH4，CH3OH，0℃作用下反应生成 ，其合成路线为：。 10．(1) 羟基、醚键 浓硫酸、加热 (2) 不能 酚羟基也会被酸性高锰酸钾溶液氧化 (3) (4) 38 、 (5)消去反应 【分析】 A发生氧化反应生成B，结合B和D的结构可以推出C的结构为，结合D和E的结构，可以推出D→E发生硝化反应，E中硝基被还原生成F，F中的羧基与OHCNH2中的氨基发生取代反应生成，其中的醛基与氨基发生加成反应生成，然后发生消去反应生成G。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的官能团有羟基、醚键和醛基，但是醛基不是饱和基团，所以A中的饱和含氧官能团为羟基、醚键。根据D和E的结构简式，可知D→E为硝化反应，其反应条件为浓硫酸、加热。 （2）A→B将醛基氧化为羧基，但酚羟基也会被高锰酸钾氧化，所以不能用酸性的高锰酸钾溶液。 （3） 根据B和D的结构简式、C的分子式可知B→D为取代反应，B中酚羟基上的氢原子被取代，推出C的结构为，另一种产物为HCl。所以B→D的方程式为：。 （4）由题中条件进行分析，能发生银镜反应说明含有醛基和HCOO-的结构，所以有以下情况： 苯环上有两个支链：-OH、-CH(OH)CHO，有邻、间、对3种结构；-OH、-OCH2CHO有邻、间、对3种结构；-OH、-CH2OOCH有邻、间、对3种结构； 苯环上有三个支链：-OH、-OCH3、-CHO有10种结构，减去A有9种结构；-OH、-CH2OH、-CHO有10种结构；-OH、-OOCH、-CH3，有10种结构，所以一共有38种同分异构体，其中核磁共振氢谱图上有5组峰的结构简式为、。 （5） F→G的反应中，F中的羧基与OHCNH2中的氨基发生取代反应生成，其中的醛基与氨基发生加成反应生成，然后发生消去反应生成碳氮双键。 11．(1)碳碳双键 (2) (3) 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸 (4) (5) 配位键 羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与反应 (6) 【分析】 B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，结合A的结构简式可知，A发生氧化反应生成B为，C发生氧化反应生成D，D和SOCl2发生取代反应生成E，以此解答。 【详解】（1）A中含有的官能团名称为碳碳双键。 （2） 由分析可知，B为。 （3）由分析可知，C发生氧化反应生成D，不能用酸性KMnO4溶液替换CrO3的原因是：氧化性过强，生成对苯二甲酸。 （4） D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为：。 （5）①i中Cl原子含有孤电子对，AlCl3中Al含有共轨道，二者形成的化学键类型为配位键； ②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应。 （6） ①F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的，MVK和发生加成反应生成R，MVK的结构简式为； ②和乙醇发生酯化反应生成，发生迈克尔加成反应得到，和反应生成，合成路线为：。 12．(1)羰基、醚键 (2) (3)取代反应 (4) (5) (6) (7) 【分析】由已知②，反应I中A的碳碳双键发生加成，羟基连接在端基碳上，故B为，B和BnCl发生取代反应，羟基上的氢原子被Bn取代得到C，C催化氧化得D，D发生取代得E，E→F参考已知③是先加成再消去，最后F碳碳双键与氢气发生加成反应得G。 【详解】（1）由G的结构简式，G中所含官能团羰基、醚键； （2）根据分析，B的结构简式为； （3）由分析，反应Ⅱ是B羟基上的氢原子被Bn取代，反应类型是取代反应； （4）反应Ⅲ是C催化氧化得D，化学方程式为：； （5）反应Ⅵ是F碳碳双键与氢气发生加成反应得G，故试剂X为氢气； （6）A的分子式为C10H18O，不饱和度为2，能发生银镜反应，说明有醛基，含有六元环说明其余碳原子都饱和，核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为6：4：4：2：1：1，考虑有两个甲基化学环境相同，为异丙基，除醛基外还有一个单独的化学环境的氢，说明有三级碳原子，考虑到六元环上只有两个取代基，则同时满足条件的A的同分异构体的结构简式为； （7）目标产物可以由两分子丙醛发生题干中E→F的反应得到，丙烯可由反应I得到1-丙醇，1-丙醇催化氧化得丙醛，故设计路线如下：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 。 13．(1) 酯基和羟基 (2)++CH3COOH (3)减少生成物HBr浓度，促进平衡正向移动，提高反应物的转化率 (4) 16 或 (5) 【分析】 由B的结构简式，参照A的分子式C7H7O3N，可确定A的结构简式为；与在CH3COOH的催化作用下发生取代反应，生成等；与在K2CO3作用下发生取代反应，生成等；受热转化为；在OsO4/NaIO4作用下生成；被NaBH4还原为；在三苯基膦、DEAD作用下生成等。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，B的结构简式为，则含氧官能团为酯基和羟基。 （2） 反应B()→C()的化学方程式为++CH3COOH。 （3） 与发生取代反应，生成和HBr，HBr与K2CO3反应，则K2CO3的作用是：减少生成物HBr浓度，促进平衡正向移动，提高反应物的转化率。 （4） B为，有机物M是B的同分异构体，同时满足下列条件：“①有一个硝基与苯环直接相连；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③苯环上有4个取代基”，则该有机物分子中含有-NO2、酚-OH、2个-CH3。若-OH、-NO2在苯环上处于邻位，移动2个-CH3，共有6种异构体；若-OH、-NO2在苯环上处于间位，移动2个-CH3，共有6种异构体；若-OH、-NO2在苯环上处于对位，移动2个-CH3，共有4种异构体，则同分异构体有6+6+4=16种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:2:1的同分异构体的结构简式：或。 （5） 以苯酚和ClCH2-CH=CH2为原料合成，依据流程图信息，需制取，再逆推，需制取，然后由苯酚与ClCH2CH=CH2进行合成，则合成路线为： 。 14．(1) (酚)羟基 2 (2) 取代反应 (3) 2-丙醇 (4)20 (5) 【分析】 根据有机物A分子式，结合B结构简式可知A为，A发生取代反应生成B，B在光照条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D被氧化生成E，结合H结构简式及F分子式可知F结构简式：，F发生取代反应生成H，H与I取代生成J。 【详解】（1）根据分析，A中官能团的名称：（酚）羟基；B中碳原子的成键方式有单键和大键，其杂化方式有sp3和sp2两种； （2） C发生水解反应生成D，化学方程式：，反应类型属于取代反应； （3） 根据分析可知，F结构简式：；G的化学名称：2-丙醇； （4）的同分异构体满足条件：①苯环上共有3个取代基；②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基，遇溶液呈紫色，说明含酚羟基；③能发生水解反应，说明含酯基 ，有机物可消耗；综上可判断，该有机物分子中含1个、1个和1个，含2种异构体，苯环上连接3种不同取代基含10种异构体，由于存在2种异构体，即共计有20种同分异构体； （5） 参考J合成路线，则甲苯在光照条件下发生取代反应生成氯甲苯，氯甲苯在NaOH水溶液条件下水解生成苯甲醇，苯甲醇被氧化为苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成； ①参照的合成路线，一定条件为：； ②的结构简式：。 15．(1) 1 6 (2) 取代反应 甲胺 (3) 羟基和羧基 sp2、sp3 (4)+CH3NH2+2H2O (5) (6)保护醇羟基不被破坏 (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，根据V和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ的结构简式为：，由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故化合物Ⅰ中有1个手性碳原子，即，分子中有6种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱共有6组峰，故答案为：1；6； （2） 由题干流程图可知，ⅡⅢ即++HBr，故反应的反应类型为取代反应，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：取代反应；甲胺； （3） 由题干流程图中，化合物Ⅴ的结构简式：，则其中所含官能团的名称为羟基和羧基，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有羧基上的sp2，其余为sp3杂化，故答案为：羟基和羧基；sp2、sp3； （4） 由分析可知，Ⅵ的结构简式为：，故ⅤⅥ反应的化学方程式为：+CH3NH2+2H2O，故答案为：+CH3NH2+2H2O； （5） 由分析可知，化合物Ⅷ的结构简式为，故答案为：； （6）由题干流程图可知，结合上述路线，指出ⅠⅡ反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏，故答案为：保护醇羟基不被破坏； （7） 由题干流程图中ⅠⅡ反应信息可知，该合成路线图中i的结构简式为：，由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ到Ⅳ的转化信息可知，ii的结构简式为：，故答案为：；。 16．(1)酰胺键、酮羰基、醚键 (2) (3)A (4)++CH3OH (5)、、、 (6) 【分析】 由反应条件和结构简式可知，D和发生取代反应生成E，则D为，C和H2发生加成反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，B和NO2BF4发生取代反应生成C，B为，A发生取代反应生成B，以此解答。 【详解】（1）化合物E含氧官能团的名称是酰胺键、酮羰基、醚键。 （2） 由分析可知，化合物C的结构简式为：。 （3） A．由分析可知，B为，A发生取代反应生成B，A正确； B．由分析可知，C为，D为，-NO2转化为-NH2需要消耗3个H2，1mol C完全转化为D需要消耗5mol H2，B错误； C．E中含有酰氨基，E在碱性条件下可转化为D，C错误； D．F中含有1个酰氨基可以和1个NaOH发生水解反应，HCl可以1个NaOH发生中和反应，苯环上的氯原子可以和1个NaOH发生取代反应生成酚羟基又会消耗1个NaOH，则1mol F最多可消耗6mol NaOH，D错误； 故选A。 （4） D和发生取代反应生成E，化学方程式为：++CH3OH。 （5） 的同分异构体符合条件：a．分子中含六元环；b．无氮氮相连的键； b．谱检测表明：分子中有2种不同环境的氢原子；满足条件的同分异构体有：、、、。 （6） 丙酮和HCN发生加成反应生成，酸化得到，和HBr发生取代反应生成，和H2NCONH2反应生成，合成路线为：。 17．(1) 3,5-二甲基苯酚 CH3COCl (2)酯基、碳溴键 (3)A和B反应生成C和HCl，(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率 (4) (5)++K2CO3+KBr+KHCO3 (6) 【分析】 根据A、C的结构简式知，A和B发生取代反应生成C，B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B为CH3COCl；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据H的结构简式知，F为，G的分子式为C8H8Br2，F和G发生取代反应生成H，则G为；H发生取代反应生成J； 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称为3,5-二甲基苯酚；通过以上分析知，B的结构简式为CH3COCl； （2）根据D中结构简式，其中的酯基和碳溴键都能发生水解反应； （3）A和B反应生成C和HCl，(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率； （4） C的一种同分异构体同时满足下列条件：碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明含有羧基和苯环，且苯环上不连接甲基或亚甲基；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，说明该醇羟基被氧化生成羰基且醇的结构对称，所以符合条件的结构简式为； （5） 由分析可知G的结构为，F→H的反应为取代反应，化学方程式为：++K2CO3+KBr+KHCO3； （6） 以、和CH2=CH2为原料制备，发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到，和发生取代反应生成，合成路线为：。 18．(1)浓硝酸、浓硫酸 (2) (3)硝基、羧基 (4) (5) (6) 中间产物1 中间产物3 (7)40% 【分析】 A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。 【详解】（1）A→B发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸； （2） B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：； （3） E的结构简式为，所含官能团的名称为：硝基、羧基； （4） F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：； （5） I的结构简式为，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M是I的同分异构体，能与NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：； （6） J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K； （7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H原子，核磁共振氢谱应该显示1个峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol三氯乙烯，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，说明K中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×=0.04mol，K的物质的量为0.04mol，0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol的K，因此产率为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$