2025年上海高考化学一轮专练—有机推断21道

2025年上海高考一轮专练——有机推断21道解析版 一、解答题 1．（2024·上海闵行·三模）聚合(W是链接中的部分结构)是一类重要的功能高分子材料，功能高分子聚合物X的转化路线如下 已知：①A中官能团不在同一个碳原子上。 ② ③(R表示烃基或氢原子)。 (1)B所含的官能团名称是 。 (2)E的名称是 ，G生成H的反应类型是 。 (3)写出D生成E的化学方程式是 。 (4)下列关于N的说法中错误的是_______。 A．N的分子式为 B．N分子中有4个手性碳原子 C．N可以和NaOH溶液发生反应 D．N可以发生加聚反应 (5)X的结构简式 。 (6)E存在多种同分异构体，与E具有相同官能团且不能发生银镜反应的同分异构体有 种(不考虑立体结构，不含E)。其中符合核磁共振氢谱中峰面积之比3：3：2的结构简式 。 (7)以为原料(无机试剂任选)合成环丁烯，试写出合成流程图 。 2．（2024·广东·一模）缓释布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等功效，一种合成缓释布洛芬的路线如下： 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，缓释布洛芬的结构简式为 。 (2)化合物Ⅱ易溶于水的原因是 ，化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的反应类型是 。 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 、Ni 还原反应 ② Na 取代反应 (4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式： 。 (5)同时满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物；②苯环上含有两个取代基。 3．（2024·上海·模拟预测）近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如图： 已知： (1)A的名称为 ；E中含有的官能团有 (填名称)。 (2)写出B的结构简式 。 (3)写出C生成D所需要的试剂与条件： 。 (4)E中含有手性碳原子数目为 ___________。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (5)设计实验方案验证产物E中是否含有D物质。 (6)写出D与足量NaOH溶液共热的反应式。 (7)化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件，写出X的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种 ii．既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应 (8)结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成高分子的合成路线 。 4．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为 (写一种)。 (2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、催化剂/ 或 加成反应 b 氧化反应(生成有机产物) (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。 (4)C到D反应的化学方程式为 。 (5)下列有关说法正确的有___________。 A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成 B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成 C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子 D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型 (6)I中的手性碳原子有 种。 (7)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 5．（2024·上海宝山·二模）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，乙烯是基础化工原料，通过碳骨架的构建合成了二酮H。其具体的合成路线如下： 已知：ⅰ. ii. (1)H中含有的含氧官能团是 。 (2)D→E的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．加聚反应 (3)A→B的反应中，乙烯的碳碳双键中的 键断裂。 A．π                        B．σ (4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 ①具有D相同的官能团        ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 (5)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 (6)G的结构简式为 。 (7)在图中用“*”标出F中的不对称碳原子 。 (8)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J。 ①J的结构简式为 。 ②若经此路线由H合成I，存在的问题有 。 A．原子利用率低                        B．产物难以分离             C．反应条件苛刻                        D．严重污染环境 6．（2024·上海嘉定·二模）物质J是合成BCL-2和BCL-XL家族蛋白抑制剂的重要中间体。物质J的某种路线如下所示(部分条件未标出)： (1)C→D，E→F的反应类型分别为 ， 。 (2)C中含有的官能团为 。 (3)写出C→D转化中反应物的结构简式 。 (4)写出物质E在碱性(NaOH溶液)、加热条件下水解的化学方程式 。 (5)有关蛋白质说法错误的是___________。 A．蛋白质溶液能形成丁达尔现象 B．蛋白质中加入溶液产生盐析现象 C．蛋白质水解的最终产物能形成两性离子 D．蛋白质水解的最终产物与茚三酮水溶液在加热条件下发生显色反应 (6)关于物质J说法正确的是___________。 A．分子中含1个不对称碳原子 B．发生水解反应得到3种产物 C．苯环上的一溴代物有3种 D．分子中碳原子的杂化类型有、、sp (7)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ⅰ)属于α-氨基酸类 ⅱ)能使的溶液褪色 ⅲ)苯环上仅有两个取代基，且苯环上一溴代物有两种 (8)合成路线中设计F→G，I→J步骤①的目的是 。 (9)结合以上合成信息，在括号内补全的合成路线。 (     )(     )(     ) 7．（2024·上海金山·二模）Ⅰ.三蝶烯()及其衍生物是一类具有独特三维刚性结构的化合物，广泛应用在分子机器、材料化学以及超分子化学等领域。 三蝶烯的合成路线如下： 已知： (1)三蝶烯中碳原子的杂化轨道类型有 。 (2)预测三蝶烯的核磁共振氢谱中有___________组峰。 A．1 B．2 C．3 D．4 (3)下列关于邻氨基苯甲酸的说法正确的是___________。 A．红外光谱图显示分子中含有碳碳双键 B．可形成分子内氢键 C．沸点高于对氨基苯甲酸 D．可发生加聚反应和缩聚反应 (4)步骤Ⅱ的反应类型为___________ A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．加成反应 Ⅱ.三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐是三蝶烯的衍生物，其合成路线如下： 已知：2RCOOH+(CH3CO)2O→(RCO)2O+2CH3COOH (5)A属于___________。 A．脂肪烃 B．芳香烃 C．饱和烃 D．苯的同系物 (6)C中含氧官能团的名称是 、羰基。 (7)写出C→D的化学方程式。 (8)化合物W是比化合物D少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的W的同分异构体的结构简式。 ① 仅含C、H、O元素，其中碳元素的质量分数为0.741，氢元素的质量分数为0.062；质谱图显示分子离子峰的m/z值为162。 ② 能与FeCl3溶液发生显色反应，遇浓溴水不产生白色沉淀。 ③ 核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6。 (9)将三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路线补充完整 。 8．（2024·上海·模拟预测）多丁纳德(化合物I)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分条件已略去)。 已知： (1)A所含的官能团名称是 。 (2)A→B的反应类型是___________。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．氧化反应 (3)C的结构简式是 。 (4)D→E的反应试剂和条件是 。 (5)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是 。 ①含有苯环 ②遇溶液显紫色 ③与溶液反应放出 ④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1 (6)已知K的分子式为C7H7NS，F+K→G的方程式是 。 (7)设计反应①和反应②的目的是 。 (8)J→K的反应还可能生成高分子M，写出M的一种结构简式 。 9．（2024·上海闵行·二模）利用木质纤维素为起始原料，结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯实现碳减排。路线如下： (1)1molⅢ与1mol物质a得到1molⅣ(原子利用率100%)，a为 (填写结构简式)。 (2)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出化合物V的结构简式： 。 (3)用_____方法可区分化合物Ⅵ和化合物Ⅶ。 A．原子光谱 B．X射线衍射 C．红外光谱 D．质谱 (4)Ⅵ生成Ⅶ的反应类型为_____。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)以丙烯和CO2为原料设计一条合成的路线 。(其他无机试剂任选) 10．（2024·上海虹口·二模）普托马尼（P）为口服的抗分枝杆菌药物，用于结核病的治疗。P的某种合成路线如下所示（部分反应条件已省略）： (1)P分子中含有不对称碳原子数目为____________。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (2)②的反应类型是____________。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．氧化反应 (3)③所需的反应试剂与条件为 。 (4)④中生成的无机产物为 。 (5)写出①的反应式： 。 (6)X的结构简式为 。 (7)反应②、⑤的目的是 。 (8)M与X互为同分异构体，且具有如下性质，写出M的结构简式 。 ⅰ．属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:1:2:2； ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应； ⅲ．分子中含有一个氟甲基（-CF3）。 (9)结合题示信息，设计以为有机原料合成的合成路线 （其他无机试剂与溶剂任选）。 11．（2024·上海崇明·二模）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)关于原料A，则下列说法正确的是_________。 A．在常温下为固态且易溶于水 B．A中所有碳原子可能在同一平面上 C．1molA与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH D．1molA与浓溴水反应，最多消耗3molBr2 (2)美托洛尔中的含氧官能团为 和 (填名称)。 (3)③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 ，分子中有 个手性碳原子。 (4)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。 (5)写出B和足量的氢气发生反应的方程式 。 (6)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 Ⅰ.能发生银镜反应 Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2 (7)如果要区分符合上述要求的B的同分异构体，下列方法可行的是_________。 A．单晶X射线衍射 B．红外光谱 C．质谱法 D．核磁共振氢谱 (8)参照上述合成路线，根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选) 。 12．（2024·上海青浦·二模）Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下： 分子式 相对分子质量 甜度 熔点(℃) 蔗糖 C12H22O11 342 1 185~187 纽甜 C20H30N2O5 378 8000~12000 80.9~83.4 (1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。 A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖 B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间 D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖 (2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子 。 (3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因 。 Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示： 已知： (4)B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)写出J分子中所含的官能团名称 。 (6)下列说法正确的是___________。 A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 B．E分子中N原子采取sp2杂化 C．J分子中所有碳原子可能共平面 D．纽甜分子中含有2个肽键 (7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M 。 (8)请写出化合物G的结构简式 。 (9)书写J→K的化学反应方程式 。 (10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰。 (11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 13．（2024·上海奉贤·二模）有机合成为人们提供了大量新药，解决人们疾苦。化合物G是一种抗肿瘤新药的中间体，其合成路线如下： (1)下列关于A的说法正确的是___________。 A．A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3 B．A与其同分异构体邻羟基苯甲酸相比，其熔沸点更高 C．和苯酚相比，A的酚羟基电离程度更弱 D．1 mol A最多能消耗2 mol NaHCO3 (2)B的结构简式为 。 (3)C中取代基上碳原子形成的σ键和π键的数目之比为 。C最多有 个原子共面。 A．15          B．16          C．17          D．18 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)E中官能团名称有醚键、 、 。E→F的反应类型为 。 A．取代反应       B．还原反应 C．加成反应         D．消去反应 (6)写一种符合以下条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1 ④有1个手性碳原子 (7)已知：①羧酸和酚很难直接反应生成酯；②+3Cl2 +3HCl。结合合成路线中的信息，以甲苯和苯酚为有机原料，写出合成的路线(无机试剂任选) 。(合成路线可表示为：AB……目标产物) 14．（2024·上海宝山·一模）苯是一种重要的工业原料，工业上通过如下路线合成解痉药——黄酮哌酯。 回答下列问题： (1)下列关于A的说法正确的是___________。 A．A中含有3个碳碳双键 B．A中只含有π键 C．A→B属于取代反应 D．A与互为同系物 (2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (3)C中含有的官能团符号为 ，写出检验C的实验操作步骤 。 (4)D的结构简式为 。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。 ① 含有酯基        ② 含有苯环        ③ 核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N(已知：M∶N=1∶1)的结构简式 、 。 (7)设计以为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干F→G)。 已知： 15．（2024·上海普陀·二模）Ⅰ.现代人生活不健康，“三高”频发，需要依靠药物进行治疗，维拉帕米(又名异搏定)是治疗心绞痛和原发性高血压的药物。 (1)维拉帕米，其合成路线中某一步骤如图所示： 则下列说法正确的是___________ A．X的沸点低于其同分异构体 是因为X分子间形成了氢键 B．X中所有碳原子可能在同一平面上 C．1mol Y在酸性条件下水解可产生1mol CH3OH D．X、Y、Z最多都能与1mol NaOH反应 Ⅱ.我国科学家设计了一条维拉帕米(化合物M)的新的合成路线，如下所示： (2)C中官能团的名称为 。 (3)E的名称为 ，B的结构简式为 。 (4)上述合成路线中不涉及到的反应类型有___________。 A．还原反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 (5)写出由G生成I的化学反应方程式 。 (6)下列关于F的说法中，正确的是___________； A．F分子中没有不对称碳原子 B．F、L生成M的反应是取代反应 C．F与浓溴水混合产生白色沉淀 D．F分子中不存在π键 (7)请从结构角度分析K参加反应时，断裂碳溴键而不是碳氯键的原因： ； (8)写出C的一种同分异构体的结构简式，同时满足下列条件： 。 ①与FeCl3溶液显紫色； ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，两种水解产物的分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (9)已知：R-Br，以为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的试剂，合成，写出合成路线 。(合成路线的表示方式为) 16．（2024·上海徐汇·一模）绿吉酸是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物，具有良好的抗氧化和抗病毒作用。 (1)下列关于莽草酸()的说法正确的是 A．遇FeCl3溶液显紫色 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．所有碳原子处于同一平面 D．1 mol莽草酸最多消耗4 mol NaOH (2)1，2−二氯乙烯()为无色透明液体，常用作萃取剂、有机合成原料等。 ①该物质所含官能团的名称为 。 ②下列关于该物质的说法正确的是 。 A．可用于萃取溴水中的溴                    B．与互为同分异构体 C．与丙烯互为同系物                        D．分子中σ键和π键的个数比为3：1 目前，绿吉酸主要从杜仲科、菊科等植物中提取，某研究人员设计一种合成路线如下。 已知： (3)物质C的结构简式为 。 (4)步骤C→D的反应类型为 。 (5)写出D→E第(1)步的反应式 。 (6)设计E→F步骤的目的是 。 (7)物质F属于 A．芳香族化合物 B．链烃 C．脂环烃 D．烃的衍生物 (8)绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体 。(填结构简式) ①含有苯环 ②1mol该物质能与2mol NaHCO3反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 (9)结合相关信息，设计由2−丁烯和1，3−丁二烯制备的合成路线 。(无机试剂任选) (合成路线可表示为：) 17．（2024·上海金山·一模）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑(Ⅶ)的一种合成路线。 (1)由制取化合物I的反应条件是 。 (2)有关化合物Ⅱ的说法正确的是___________。 A．分子中含有1个碳碳双键、1个碳氮双键 B．碳原子均采取sp2杂化 C．检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO3溶液 D．能发生加成反应、取代反应 (3)化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出，其中正确的是___________。 A． B． C． D． (4)化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是 、 。 (5)步骤③的反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 (6)写出步骤⑥的化学方程式 。 (7)化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的M同分异构体 。 a．含有结构 b．能发生银镜反应 c．苯环上的一溴代物有2种 d．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 (8)将下列以苯胺和肼(N2H4)为有机原料合成的合成路线补充完整(其他试剂任选) 。 18．（23-24高三下·北京·阶段练习）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 已知： (1)为链状结构，该分子中含有的官能团是 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)C+E→F的化学方程式是 。 (5)下列关于F和G的说法正确的是 。 a．F和G互为同分异构体 b．1 mol G在催化剂作用下，最多可消耗5 mol c．F和G可以利用溶液进行鉴别 d．1 mol F与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH (6)已知：＋+ G制备M的过程如下： P、Q分别为 、 。 (7)写出M→黄酮哌酯的反应方程式 。 19．（2024·上海静安·一模）酒、醋、糖、味精、桂皮等都是生活中常见的调味品，能增加菜肴的色、香、味。 (1)不能鉴别乙醇和甲醚的是______。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱法 D．与金属钠反应 (2)某品牌老白干已有1900多年的酿造历史，是一种采用“小麦中温大曲、地缸发酵、续茬配料、混蒸混烧”等工艺生产的白酒。下列说法错误的是______。 A．小麦中含有的淀粉是基本营养物质之一 B．“曲”中含有“淀粉→乙醇”转化过程的催化剂 C．葡萄糖是酿酒发酵过程中的一种中间产物 D．可用分液的方法将酒中的水分离出去以提高酒精浓度 (3)味精的主要成分是谷氨酸钠()，其分子中含有的手性碳原子数是______。 A．0 B．1 C．2 D．3 (4)下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是______。 A．苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能 B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能 C．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能 D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可 (5)桂皮中含有肉桂醛()是一种食用香料，广泛用于糖果和调味品中，现需检验肉桂醛中的碳碳双键，实验操作是 。 肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。如图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。     已知：i．相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13 ii．反应①、反应②的原子利用率均为100% iii．。 (6)B的结构简式为 ；C中官能团的名称是 。 (7)反应③的化学方程式 ；反应⑥的反应类型 。 (8)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 i．苯环上有2个取代基；i．能发生银镜反应和水解反应；iii．能与FeCl3溶液发生显色反应；iiii．核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1 (9)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备的合成线路(无机试剂及溶剂任选) 。 20．（2023·上海浦东新·一模）以石油和煤为原料可以合成各种用途广泛的有机产品。合成3-苯基-2-丁烯醛D()和苯丙氨酸H()的路线如下： 已知：①(、、均可以是烃基或氢原子) ②同一个碳原子不能同时连两个羟基不稳定，会自动脱水： (1)煤加工获得煤焦油的方法是___________。 A．分馏 B．干馏 C．裂化 D．裂解 (2)反应①~④中，属于加成反应的是___________。 A．反应① B．反应② C．反应③ D．反应④ (3)B中官能团的名称为 。 (4)写出反应⑥的化学反应方程式 。 (5)检验D中的碳碳双键可使用的试剂是 。 (6)D的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。 ①会使氯化铁溶液发生颜色变化，②核磁共振氢谱图如下： (7)下列有关H(苯丙氨酸)的描述正确的是___________。 A．能溶于水 B．与甘氨酸()互为同系物 C．不存在立体异构 D．能自身反应形成高分子化合物 (8)反应⑧需要控制pH的理由是 。 (9)参照上述信息和流程，设计以为原料合成的合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物) 21．（23-24高三上·上海虹口·期末）溴己新(Ⅰ)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成： (1)有机物A(甲苯)可以通过煤的干馏获得。下列有关说法正确的是___________。 A．煤的干馏属于物理变化 B．甲苯分子中的所有原子都在同一平面上 C．甲苯分子中碳原子的杂化方式有和两种 D．甲苯及其同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)写出B的名称： ；E的结构简式： 。 (3)反应②与反应⑥的反应类型分别为___________。 A．取代、取代 B．氧化、加成 C．氧化、还原 D．氧化、取代 (4)反应①所需的试剂是 ；该反应还能生成B的多种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式 。 (5)写出反应③的反应式： 。 (6)请写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 i．含有氨基与羧基；    ii．苯环上只有一个取代基       iii．分子中含有两个手性碳原子 (7)请写出以和为原料制备的合成路线 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)醛基、碳溴键 (2) 丙烯酸乙酯 消去反应 (3) (4)B (5) (6) 7种 、 (7) 【分析】 由已知结合流程，A中含有醇羟基和溴原子，且连在不同碳原子上；A→B发生醇的催化氧化，B→C也发生氧化，则B含有醛基、C含有羧基；A→B→C的反应中并没有改变溴原子，所以B、C中也含有溴原子；由C→D的反应条件可得，发生消去反应，结合A的分子式可推出D为：CH2=CHCOOH；结合Q的结构简式、D→E的反应条件及已知②可得，E为CH2=CHOOCH2CH3，H为；再结合F的分子式及F→G的条件可得，F为，G为，据此分析解题。 【详解】（1）由上述分析知，B中含有官能团为醛基和溴原子； （2） E为CH2=CHOOCH2CH3，是CH2=CHCOOH (丙烯酸)和乙醇反应生成的酯，故名称是丙烯酸乙酯；G为，H为，所以G发生消去反应生成的H； （3）D为：CH2=CHCOOH；E为CH2=CHOOCH2CH3，结合反应条件可得，D与乙醇发生酯化反应生成E，故D生成E的化学方程式是：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHOOCH2CH3+H2O； （4）A．根据N的结构简式可知，N的分子式为，A正确； B．N分子中有3个手性碳原子()，B错误； C．N中含有酯基在碱性溶液中水解，水解后的羧基可以与氢氧化钠反应，C正确；     D．N中含有双键。可以发生加聚反应，D正确； 故选B。 （5） 由聚合物X是 (W是链接中的部分结构)的一种，结合已知③及流程中Q→X可得，X为； （6）E中含有酯基与双键，具有相同官能团且不能发生银镜反应(不含醛基)的同分异构体有：、、、、、共7种 (不考虑立体结构，不含E)；其中符合核磁共振氢谱中峰面积之比3：3：2的结构简式为： 、； （7） 由已知②得到启发，以为原料(无机试剂任选)合成环丁烯，需要乙烯和乙炔发生成环反应；乙醇消去反应可得到乙烯，由乙烯可进一步得到乙炔，故合成流程为。 2．(1) (2) 分子中的羟基能和水形成氢键 加成反应 (3) (4)+CH3OH+H2O (5) 9 【分析】 丙烯和氯气发生加成反应生成I为1,2-二氯丙烷，I在NaOH水溶液中水解生成Ⅱ为CH2OHCHOHCH3，Ⅲ发生酯化反应生成Ⅳ为，据此分析解答。 【详解】（1）①根据Ⅱ和Ⅲ的结构分析可知，Ⅱ是1,2—丙二醇，所以Ⅰ为1,2-二氯丙烷，故Ⅰ的分子式为C3H8Cl2；故答案为：C3H8Cl2； ②Ⅷ分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故缓释布洛芬的结构简式为： ；故答案为：。 （2）①化合物Ⅱ易溶于水的原因是：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；故答案为：分子中含有羟基，可以和水形成氢键； ②化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是：+，该反应属于加成反应；故答案为：加成反应。 （3） ①化合物Ⅲ含有羰基，羰基和氢气在镍作催化剂的条件下，发生加成反应（又称还原反应），生成醇；故答案为：；H2； ②化合物Ⅲ含有羧基，羧基可以和金属钠发生取代反应，生成羧酸钠；故答案为：-COOH；-COONa。 （4） 根据合成路线可知：Ⅲ→Ⅳ的化学方程式为：+CH3OH+H2O；故答案为：+CH3OH+H2O。 （5） Ⅴ的分子式为：C10H14；化合物Ⅴ的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含有1个苯环，且苯环上含有两个取代基，则符合要求的结构有、、、、、、、、共9种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：9；。 【点睛】同分异构体的书写是关键。 3．(1) 邻羟基苯甲醛或2﹣羟基苯甲醛 酯基、羟基、碳碳双键 (2) (3)乙醇、浓硫酸、加热 (4)C (5)取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E中不含D (6)+2NaOH +CH3CH2OH+H2O (7) (8)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH 【分析】 A发生信息中的反应生成B为，B发生氧化反应然后酸化得到C，C和乙醇发生酯化反应生成D，D发生开环加成生成E； (8)中仅以乙醛为有机原料合成高分子，可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应生成，CH3CH(OH)CH2COOH由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，据此分析解题。 【详解】（1）A的名称为邻羟基苯甲醛或2﹣羟基苯甲醛；E中含有的官能团有酯基、羟基、碳碳双键； （2） 据分析可知，B的结构简式为； （3）C和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成D，C生成D所需要的试剂与条件：乙醇、浓硫酸、加热； （4） 如图，所以E中含有手性碳原子数目为2； （5）设计实验方案验证产物E中是否含有D物质，实际上是检验酚羟基，可以用氯化铁溶液检验，检验方法为：取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E中不含D； （6） D中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，则D与足量NaOH溶液共热的反应式为：+2NaOH+CH3CH2OH+H2O； （7）化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件： i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上的氢原子只有2种，其中两个取代基相同，且X的结构对称； ii．既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应，说明含有酯基或酚羟基或羧基和醛基，结合氧原子个数及结构对称知，应该含有2个HCOO﹣，符合条件的结构简式为； （8） 仅以乙醛为有机原料合成高分子，可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应得到，CH3CH(OH)CH2COOH由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，合成路线为：CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH。 4．(1) C9H8O (2) O2、Cu/Δ -CHO (3) (4)+Br2+HBr (5)AD (6)2 (7)+ 【分析】 CH≡CH与x在KOH存在下反应生成，该反应的原子利用率为100%，则x为HCHO；苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯和HBr；与溴苯在吡啶、加热条件下反应生成，与H2在Pd、加热时反应生成，与H2O2在催化剂存在下反应生成，与CO2在TBAB、加热时反应生成H和I。 【详解】（1） E的结构简式为，E的分子式为C9H8O；其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，即该物质有苯环，有四种等效氢，且氢原子数目比为3∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结构简式为。 （2） E中官能团为碳碳三键和醇羟基，E发生生成有机产物的氧化反应，E与O2在Cu作催化剂且加热的条件下生成，即反应的试剂和条件为O2、Cu/△，反应形成的新结构为-CHO。 （3） A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A和B的结构可知，x为。 （4） C到D即苯环上有一个H被Br取代，化学方程式为：+Br2+HBr。 （5）A．由图可知，F到G的反应过程中有C=C双键的断裂和C-O键的形成，故A正确； B．对比G与H的结构，G与CO2发生加成反应得H，CO2中一个C=O双键断裂，没有C=O双键的形成、有C-O键的形成，故B错误； C．E中苯环碳为sp2杂化、碳碳三键碳为sp杂化、与羟基相连的C为sp3杂化，故C错误； D．CO2结构为O=C=O，C为sp杂化，属于直线型分子，分子的正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，故D正确； 故选AD。 （6） 中“*”标示的2个碳原子为手性碳原子。 （7） 根据和的结构可知，它们由和CO2在TBAB和加热的条件下生成，由和H2O2在催化剂的条件下生成，是与氢气在Pd和加热条件下生成，由此可知原料A的同系物为，则合成路线为：+。 5．(1)酮羰基 (2)C (3)A (4) (5) 乙酸 丙酮 (6) (7) (8) AB 【分析】 G和反应生成H，根据信息ii，可知G的结构为； 【详解】（1）根据H的结构简式，H中含有的含氧官能团是酮羰基； （2）D→E是D中的醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应类型是消去反应，选C； （3）A→B是乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，σ键比π键稳定，所以乙烯的碳碳双键中的π键断裂，选A。 （4）①具有D相同的官能团，含有1个羟基； ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，符合条件的D的同分异构体的结构简式为； （5）E与足量酸性溶液反应生成CH3COOH、CH3COCH3，名称为乙酸、丙酮。 （6） 根据信息ii，由H逆推可知G的结构为； （7） 连有4个不同原子或原子团的碳原子为不对称碳原子，用“*”标出F中的不对称碳原子。 （8） ①根据，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J ，J的结构简式为。 ②若经此路线由H合成I，存在副产物J，所以存在的问题有原子利用率低、产物难以分离，故选AB。 6．(1) 取代反应 还原反应 (2)酯基、氨基 (3) (4)+2NaOH+NH2CH2COONa (5)B (6)AC (7) (8)保护氨基 (9)()()() 【分析】 (A)与H2在Pd/C作用下发生加成反应生成(B)，与甲醇发生酯化反应生成(C)，与发生取代反应生成( D)，与H2在Pd/C，CH3COOH作用下反应生成(E)，在NaBH4作用下发生还原反应生成(F)，与发生取代反应生成(G)，在NBS、溴代试剂作用下发生取代反应生成(H)，与CO2在正丁基锂的作用下反应生成(I)，在①HCl/CH3OH，加热②Na2CO3作用下反应生成(J) 。 【详解】（1） B的结构简式为，D的结构简式为，对比B、D的结构简式可知，与甲醇发生酯化反应生成C，所以C的结构简式为，与C10H10O3NCl反应生成(D)， 对比C、D的结构简式可知，C10H10O3NCl的结构简式为，所以C→D的反应类型为取代反应；E的结构简式为、F的结构简式为，对比E、F的结构简式可知，在NaBH4作用下酮羰基发生还原反应生成(F)，所以E→F的反应类型为还原反应； （2） C的结构简式为，所以C中含有的官能团为酯基、氨基； （3） C的结构简式为，与C10H10O3NCl发生取代反应生成(D)， 对比C、D的结构简式可知，C10H10O3NCl的结构简式为； （4） E的结构简式为，其在碱性(NaOH溶液)、加热条件下水解的化学方程式为+2NaOH+NH2CH2COONa； （5）A．蛋白质溶液属于胶体，能产生丁达尔现象，故A正确； B．CuSO4溶液为重金属盐溶液，能使蛋白质变性，所以蛋白质中加入CuSO4溶液发生的不是盐析，故B错误； C．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，既具有氨基又具有羧基，所以其能形成两性离子，故C正确； D．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，氨基酸与茚三酮水溶液在加热条件下能发生显色反应，故D正确； 故答案为：B； （6） 物质J的结构简式为 A．分子中只有做星号标记的碳原子为不对称碳原子，即有1个不对称碳原子，故A正确； B．分子中有酯基，发生水解反应得到2种产物，酸性条件下水解得到(若在氢氧化钠溶液中水解则得到 )和CH3OH，故B错误； C．苯环上的一溴代物有3种：，故C正确； D．分子中苯环上的碳原子和酯基碳原子为sp2杂化，其余的碳原子为饱和碳原子，采取sp3杂化，所以分子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2，故D错误； 故答案为AC； （7） B的结构简式为，符合题目条件的B的同分异构体的结构简式为； （8） (F)与发生取代反应生成(G)、在①HCl/CH3OH，加热条件下羧基与甲醇发生酯化反应，氨基具有碱性，能和HCl反应，若没有F→G这一步，氨基将会与HCl反应，所以合成路线中设计F→G，I→J步骤①的目的是保护氨基； （9） ()()()。 7．(1)sp2、sp3 (2)C (3)B (4)D (5)BD (6)羧基 (7) (8)、 (9) 【分析】Ⅰ.根据已知，步骤Ⅱ中苯炔和蒽发生类似的加成反应成环得到三蝶烯； Ⅱ； 【详解】（1）三蝶烯中苯环上的碳原子平面结构，是sp2杂化，不在苯环上的两个碳原子以四根单键和其他原子相连，是sp3杂化，故三蝶烯中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3； （2）如图，根据分子结构的对称性，标有相同数字的碳原子上面的氢原子都是等效氢原子，一共3种，故三蝶烯的核磁共振氢谱中有3组峰，故选C； （3）A．邻氨基苯甲酸中，苯环结构不是单双键交替的结构，故分子中没有碳碳双键，故红外光谱图不会显示分子中含有碳碳双键，A错误； B．邻氨基苯甲酸中两个官能团处于邻位，相距较近，同一个分子的氨基和羧基之间可以形成氢键，B正确； C．对氨基苯甲酸中两个官能团较远，无法形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，使沸点升高，故邻氨基苯甲酸沸点低于对氨基苯甲酸，C错误； D．邻氨基苯甲酸中没有可以发生加成的碳碳双键或碳氧双键，无法发生加成聚合反应，D错误； 故选B； （4）由分析，步骤Ⅱ反应类型为加成反应，故选D； （5）A分子式为C8H10，分子组成比苯多了两个CH2，是苯的同系物，根据有机物分类，属于芳香烃，故选BD； （6）C中含氧官能团的名称是羧基、羰基； （7）C在浓硫酸的作用下，羧基和另一个苯环上的氢脱水，形成一个新的六元环得到D，反应方程式为：； （8）D的分子式为C16H12O2，W比D少一个苯环，则W分子中有10个碳原子，质谱图显示分子离子峰的m/z值为162即相对分子量为162，氢元素的质量分数为0.062，则分子中氢原子个数为，162-10-12×10=32说明W分子中有2个氧原子，故W分子式为C10H10O2，不饱和度为6，除苯环外，还有2个不饱和度，能与FeCl3溶液发生显色反应，遇浓溴水不产生白色沉淀说明有酚羟基，但是酚羟基的邻对位都有取代基，核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，考虑有一个酚羟基和两个酚羟基的情况，同时满足条件的W的同分异构体肯能是或； （9）分析E和F的分子式差异可以发现F比E少了CH3NO2的分子组成，Ⅰ中步骤Ⅰ刚好也符合这样的分子组成变化，再结合F的后续产物可以得知F中应当有一个苯环两个甲基，且甲基处于邻位，故得出F为，E为；苯环上的侧链与苯直接相连的碳原子上有氢，侧链就能被高锰酸钾氧化为羧基，故得G为。 8．(1)羟基 (2)A (3) (4)Cl2/FeCl3 (5) (6) (7)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 (8)或 【分析】 由有机物的转化关系可知，酸性条件下与乙烯发生加成反应生成，则A为；碱性条件下与一碘甲烷发生取代反应生成，则C为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则D为；在氯化铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成；与SOCl2发生取代反应生成，则F为；一定条件下发生取代反应生成，则K为；一定条件下与发生取代反应生成，则G为；一定条件下转化为，一定条件下转化为。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，官能团为羟基，故答案为：羟基； （2） 由分析可知，A→B的反应为酸性条件下与乙烯发生加成反应生成，故选B； （3） 由分析可知，C的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，D→E的反应为在氯化铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：Cl2/FeCl3； （5） 由分析可知，D的结构简式为，D的同分异构体含有苯环，遇氯化铁溶液显紫色，与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳说明说明同分异构体分子中含有酚羟基和羧基，则苯环上的取代基可能为-OH、-CH2COOH，或-CH3、-COOH、-OH，其中取代基为-OH、-CH2COOH的结构有3种，取代基为-CH3、-COOH、-OH的结构有10种，则符合条件的结构简式共有13种，其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为故答案为：； （6） 由分析可知，F+K→G的反应为一定条件下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为，故答案为：； （7）由结构简式可知，B和I分子中都含有酚羟基可知，则设计反应①和反应②的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化； （8） 由结构简式可知，催化剂作用下一定条件下能与甲醛发生缩聚反应生成或，则M的结构简式为或，故答案为：或。 9．(1)CH2=CH2 (2) (3)BCD (4)D (5)CH3CH=CH2 【分析】 由有机物的转化关系可知，木质纤维素酸性条件下发生水解反应生成葡萄糖，葡萄糖一定条件下转化为，高压条件下与二氧化碳反应转化为，一定条件下转化为，与乙烯发生加成反应生成，则a为乙烯；一定条件下转化为，则Ⅴ为；催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成，催化剂作用下发生还原反应生成，与二氧化碳发生縮聚反应生成。 【详解】（1）由分析可知，a为结构简式是CH2=CH2的乙烯，故答案为：CH2=CH2； （2） 由分析可知，化合物V的结构简式为，故答案为：； （3） 由于化合物Ⅵ和Ⅶ的分子质量不同，所以用质谱手段可以鉴别； 由于化合物Ⅵ和Ⅶ能够各自形成晶体，且两者结构不同，因此可以用X射线衍射的方式鉴别；分子的官能团为羧基、的官能团为羟基，所以用红外光谱可以鉴别官能团不相同的和，故选BCD； （4） 由分析可知，催化剂作用下发生还原反应生成，故选D； （5） 由有机物的转化关系可知以丙烯和二氧化碳为原料合成的合成步骤为与CH3CH=CH2溴水发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，催化剂作用下与二氧化碳反应生成，合成路线为CH3CH=CH2。 10．(1)B (2)A (3)水、稀硫酸、加热 (4)HCl (5)+ +H2O (6)保护羟基 (7) (8) (9) 【分析】 由(A)制取 时，需使用作反应物；与发生反应，生成；发生水解反应，生成和； 在KOH、醇溶液中发生反应生成等，再转化为；然后与X()反应生成。 【详解】（1） 连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，如图标“∗”的碳原子为不对称碳原子，则P分子中含有1个不对称碳原子，故选B。 （2） 反应②中，与反应，生成，发生碳碳双键的断裂且得到一种产物，反应类型是加成反应，故选A。 （3）反应③中，酯基发生水解，生成醇和羧酸，所需的反应试剂与条件为：水、稀硫酸、加热。 （4） 反应④中，转化为，产物比反应物少了1个HCl，则生成的无机产物为HCl。 （5） 反应①中，与反应生成和H2O，反应式：+ +H2O。 （6） 对比和的结构简式，结合X的分子式，可推知X的结构简式为。 （7）反应②中羟基与碳碳双键发生加成反应，经过系列反应，在反应⑤中又重新生成羟基，可知反应②、⑤的目的是：保护羟基。 （8） X为，M与X互为同分异构体，且具有如下性质：“ⅰ．属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:1:2:2；ⅱ．能与FeCl3溶液发生显色反应；ⅲ．分子中含有一个氟甲基(-CF3)”，则M分子中含有苯环、酚羟基、氟甲基(-CF3)，不含有-CH3，则M的结构简式为。 （9） 以为有机原料，采用逆推法，要合成，需合成，再结合反应物的结构，需制得，从而得出合成路线为。 【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。 11．(1)B (2) 羟基 醚键 (3) 1 (4)①③ (5)+3H2 (6)或 (7)A (8) 【分析】 A和CH3ONa发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，由碳链骨架及官能团变化可知，酚-OH上H被-OC3H5取代，且生成HCl，X的分子式为C3H5OCl，结合D的结构可知X的结构简式为，以此解答。 【详解】（1）A．有机物A中含有憎水基团较多，难溶于水，A错误； B．苯环为平面结构，与苯环相连的C原子也与苯环共面，则A中所有碳原子可能在同一平面上，B正确； C．A中含有1个酚羟基和1个氯原子，1molA与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，C错误； D．A中苯环上最多有4个H原子可以被取代，1molA与浓溴水反应，最多消耗4molBr2，D错误； 故选B。 （2）美托洛尔中的含氧官能团为羟基、醚键。 （3） 由碳链骨架及官能团变化可知，酚-OH上H被-OC3H5取代，且生成HCl，X的分子式为C3H5OCl，结合D的结构可知X的结构简式为，其中含有1个手性碳原子，位置为。 （4）由分析可知，在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是①③。 （5） B中含有苯环可以和H2发生加成反应，方程式为：+3H2。 （6） 分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2，可知含2个酚-OH，结构对称，分子中只有4种H，则满足条件的B的同分异构体的结构简式为或。 （7） 和互为同分异构体，相对分子质量相等，官能团的种类和个数相同，H原子的种类和个数也相等，不能用红外光谱、质谱法、核磁共振氢谱区分，可以用单晶X射线衍射来区分同分异构体，故选A。 （8） 观察原料和目标产物可知，羟基被氧化，苯环上另一个取代基发生类似B到D的变化，所以合成路线为：。 12．(1)BD (2) (3)蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗糖，故蔗糖的熔点高于纽甜 (4)B (5)羧基、碳溴键 (6)AC (7)2，2-二甲基丁烷 (8) (9) (10) 或 (11) 【分析】A中醇羟基与HCl发生取代反应生成B为，B与乙烯发生加成反应生成C，结合D的分子式可知不饱和度为1，D为，D发生已知信息的反应生成F为，F与氢气加成生成G为；J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，K中碳溴键与氨气发生取代反应生成L为； 【详解】（1）A．麦芽糖是一种二糖，能发生水解反应，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖，故A正确； B．淀粉和纤维素分子式中的n不相等，不属于同分异构体，故B错误； C．胶体区别于其他分散系的本质特征是分散质微粒直径的大小不同，胶体的分散质微粒直径介于1～100nm之间，淀粉溶液属于胶体，淀粉分子的直径在1~100nm之间，故C正确； D．银镜反应应在碱性条件下反应，在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故D错误； 故选：BD； （2）有机分子中碳原子连接四个不同的原子或原子团，称为不对称碳原子或手性碳原子，用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子为； （3）形成分子间氢键数目越多该物质的沸点越高，纽甜的熔点低于蔗糖的原因：蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗糖，故蔗糖的熔点高于纽甜； （4）B为，由分子式可知，B与乙烯发生加成反应生成C，故选B； （5）J分子中所含的官能团名称：羧基、碳溴键； （6）A．物质C的分子式为C6H13Cl，相对分子质量为120.5，质谱图中最大峰值即分子量，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰，故A正确； B． E分子-NH2中N原子周围有3个σ键和1对孤电子，采取sp3杂化，故B错误； C ．苯环为平面型结构，所有的碳原子共平面，根据单键可旋转，J分子中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．肽键是由羧基和氨基形成的酰胺键，纽甜分子中含有1个肽键，故D错误； 故选AC； （7）化合物C是烃M的一氯代物，则M为，以取代基最小编号为，系统命名法为2，2-二甲基丁烷； （8）F为，F与氢气加成生成G，化合物G的结构简式； （9）J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，反应方程式为； （10）①能发生银镜反应说明含有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有4组峰，则甲基取代基间位对称，符合下列条件的I的同分异构体的结构简式为 或； （11）甲苯和氯气在光照条件下生成， 利用流程中B→C反应生成，继续与反应生成，最后与新制氢氧化铜悬浊液反应生成，H→I的合成路线：。 13．(1)BC (2) (3) 7：1 C (4)+ ++HCl或者写+ + (5) 酚羟基 酮羰基 B (6) (7) 【分析】A与NaOH水溶液、(CH3)2SO4反应生成B，B 经酸化后生成C()，则B的结构简式为，该过程保护了A中的羧基又将酚羟基转化为醚键，C与发生取代反应得到；E在NaOH的H2NNH2溶液中发生还原反应生成F，D与F在吡啶作用下制得化合物G。 【详解】（1）A．A中含有羧基和苯环，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A错误； B．邻羟基苯甲酸能够形成分子内氢键，A可以形成分子间氢键，形成分子内氢键会使熔沸点降低，故B正确； C．-COOH是给电子基团，和苯酚相比，A的酚羟基极性更小，电离程度更弱，故C正确； D．A中的羧基可以和碳酸氢钠反应，1mol A最多能消耗1molNaHCO3，故D错误； 故选BC。 （2）根据上述分析，结合条件可知，B的结构简式为：； （3）C中取代基为-COOH和-O-CH3，碳原子形成的7个σ键和1个π键，σ键和π键的数目之比为7∶1，C中含有的苯环是平面结构，且单键可以旋转，则C最多有17个原子共面； （4）C与发生取代反应得到，化学方程式为：+ ++HCl或者写+ +； （5）E中官能团名称有醚键、酚羟基、酮羰基。E→F的过程中羰基转化为亚甲基，反应类型为还原反应； （6）F的同分异构体满足条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明其中含有醛基；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1，即含有6种等效氢，且含有甲基；④有1个手性碳原子；则满足条件的F的一种同分异构体为：； （7）甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化得到苯甲酸，根据已知信息，甲苯与Cl2可生成 ，苯甲酸与 可反应，生成的产物与酚羟基在吡啶作用下可得到酯基，故设计合成路线如下：。 14．(1)CD (2)+NaOH→+H2O (3) -OH 取样，滴加FeCl3溶液，如果出现紫色，则为苯酚(合理即可) (4) (5).或 (6) (可互换位置) (7) 【分析】A()与浓硫酸在加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B与NaOH溶液反应生成，C的结构简式为，苯酚与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，则D的结构简式为，酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O。 【详解】（1）A．苯中的碳碳键无单双键之分，A错误； B．苯中也有σ键，B错误； C．A→B属于取代反应，磺酸基取代了氢原子，C正确； D．苯与甲苯分子式相差CH2，属于同系物，D正确； 选CD； （2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液发生中和反应，化学方程式为+NaOH→+H2O； （3）由分析，C为苯酚，含有羟基-OH，酚羟基遇三价铁离子显紫色，故检验C的实验步骤为取样，滴加FeCl3溶液，如果出现紫色，则为苯酚； （4）由分析，D的结构简式为； （5）F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或； （6）由分析，M和N的结构简式为和H2O； （7）已知，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH(熔融条件下)、HCl反应生成，再与CH₃COCl发生取代反应生成，经氧化可得到，再与AlCl3反应可得到。 15．(1)B (2)酰胺基、醚键 (3) 2-溴丙烷 (4)BD (5) (6)B (7)溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂 (8)或者 (9) 【分析】A中的羧基与SOCl2发生取代反应得到B，结合B化学式可知，B为，B中氯原子和氨气取代生成C，C中酰胺基被氧化转化为-CN得到D，D和E发生取代反应生成F，结合F结构可知，E为CH3CHBrCH3，E名称为2-溴丙烷；A中羧基和甲醇发生酯化反应得到G，G和H取代生成I，I被NaBH4还原为J，J和K发生取代反应生成L；L和F发生取代反应生成M； 【详解】（1）A．X的沸点低于其同分异构体 是因为X分子内形成了氢键，而形成分子间氢键，A错误； B．与苯环直接相连的原子共面，与羰基直接相连的原子共面，单键可以旋转，则X中所有碳原子可能在同一平面上，B正确； C．水解反应为可逆反应，进行不完全，则1mol Y在酸性条件下水解可产生不足1mol CH3OH，C错误； D．Y中溴原子、酯基都能和氢氧化钠反应，则1molY最多都能与2mol NaOH反应，D错误； 故选B； （2）由图可知，C中官能团的名称为酰胺基、醚键； （3）由分析可知，E为CH3CHBrCH3，名称为2-溴丙烷；B的结构简式为； （4）由分析可知，述合成路线中不涉及到的反应类型有加成、氧化反应，故选BD； （5）G中含有酯基，酯基和H中氨基取代生成I和甲醇，化学反应方程式为：； （6）A．，F分子中有不对称碳原子，A错误；     B．F、L生成M的反应为L中氯原子与F中手性碳上氢发生的取代反应，B正确； C．F与浓溴水混合不反应，不产生白色沉淀，C错误； D．F分子中的-C≡N中存在π键，D错误； 故选B； （7）溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂，故参加反应时，断裂碳溴键而不是碳氯键； （8）C的一种同分异构体的结构简式，同时满足下列条件： ①与FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，则含有酯基，且为-OOCCH2NH2结构，两种水解产物的分子中均含有3种不同化学环境的氢原子，则水解得到苯环上取代基对称，水解得到α-氨基酸为CH2NH2COOH；故可以为：或者； （9）发生已知原理将溴原子转化为羧基得到苯乙酸，发生A生成I的原理得到，然后发生I生成J的还原反应得到，再和取代得到目标产物，故为：。 16．(1)B (2) 碳碳双键、碳氯键(或碳卤键) B (3) (4)取代反应 (5)+5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O (6)使特定位置的羟基发生反应 (7)D (8) (9) 【分析】 根据题给合成绿吉酸的路线，除B、C物质外，各物质结构已知，根据已知信息，A和反应生成B为，B和CO、H2O反应生成C为，据此解答。 【详解】（1）A．该有机物中不含酚羟基，所以不能和FeCl3溶液发生显色反应，故A错误； B．分子中碳碳双键、-CH（OH）-都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确； C．只有双键C为平面结构，环状结构中含4个四面体结构的C，则莽草酸分子中所有的碳原子不可能处于同一平面，故C错误； D．分子中只有羧基和氢氧化钠以1：1反应，醇羟基和NaOH不反应，所以1mol该物质最多消耗1molNaOH，故D错误； 故选B； （2）①该物质所含官能团的名称为碳碳双键、碳氯键(或碳卤键)； ②A．该有机物能和溴发生加成反应，所以不能用于溴水中溴的萃取，故A错误； B．与互为立体异构，故B正确； C．与丙烯结构不相似，且含有元素不同，所以二者不互为同系物，故C错误； D．共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，该分子中含有2个C-Hσ键、2个C-Clσ键，1个C=C键中含有1个σ键和1个π键，则该分子中σ键和π键的个数比为5：1，故D错误； 故选B； （3）物质C的结构简式为； （4）C中氢原子被溴原子取代生成D，则步骤C→D的反应类型为取代反应； （5）D→E第1步的反应方程式为+5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O； （6）设计E→F步骤的目的是使特定位置上的羟基发生反应； （7）物质F中含有环但不是苯环，除了C、H元素外还含有O元素，所以属于烃的衍生物，故选D； （8）绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物为，同分异构体满足下列条件： ①含有苯环； ②1mol该物质能与2molNaHCO3反应，说明含有2个羧基； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，含有四种氢原子且含有1个甲基，结构对称，符合条件的结构简式为； （9）由2−丁烯和1，3−丁二烯制备，2-丁烯和1，3-丁二烯发生信息中的加成反应生成，发生B生成C类型的反应得到，2-丁烯和水发生加成反应生成CH3CH（OH）CH2CH3，、CH3CH（OH）CH2CH3发生酯化反应生成，合成路线为。 17．(1)浓硫酸，水浴加热 (2)BD (3)D (4) 酮羰基 酰胺基 (5)A (6)CH3COOC2H5+N2H4→CH3CONHNH2+C2H5OH (7)(或或) (8) 【详解】（1）发生硝化反应生成，反应条件是浓硫酸、浓硝酸、水浴加热 （2）A. 分子中含有3个碳碳双键、1个碳氮双键，故A错误； B. 碳碳双键、苯环中的碳原子均采用sp2杂化，所以化合物Ⅱ中碳原子均采取sp2杂化，故B正确； C. 检验分子中存在氯原子，先在氢氧化钠溶液中水解，再加硝酸中和氢氧化钠，最后加硝酸银，所需试剂是NaOH溶液、AgNO3溶液、硝酸，故C错误； D. 含有碳碳双键、氯原子，能发生加成反应、取代反应，故D正确； 选BD。 （3）与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“*”标出为，选D； （4）根据化合物Ⅳ的结构简式，可知含氧官能团的名称是酮羰基、酰胺基。 （5）步骤③是化合物Ⅲ与ClCOCH2Cl发生取代反应生成化合物物Ⅳ和HCl，反应类型为取代反应，故选A； （6）步骤⑥是N2H4与CH3COOC2H5发生取代反应生成CH3CONHNH2和CH3CH2OH，反应的化学方程式为CH3COOC2H5+N2H4→CH3CONHNH2+C2H5OH； （7）a．含有结构； b．能发生银镜反应，说明含有醛基； c．苯环上的一溴代物有2种，说明结构对称； d．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1。符合条件的M的结构简式为(或或) （8）和CH3COCl发生取代反应生成，和P2S5反应生成；N2H4和乙酸乙酯反应生成CH3CONHNH2；和CH3CONHNH2反应生成， 合成路线为。 18．(1)碳碳双键 (2)加成反应 (3)CH3CH2COOH (4)+CH3CH2COCl+HCl (5)ac (6) H2O (7)++H2O 【分析】 由题干合成流程图中，D的分子式和D到E的转化条件以及E的结构简式可知，D的结构简式为：CH3CH2COOH，由F的结构简式和C+E转化为F的转化条件可知，C的结构简式为：，由M的结构简式、G的分子式和F到G的转化条件并结合题干转化信息可知，G的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）C3H6为链状结构，则该分子的结构简式为：CH3CH=CH2，该分子中含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键。 （2） 由题干流程图可知，A→B的反应为：+CH3CH=CH2，该反应的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应。 （3）由分析可知，D的结构简式为CH3CH2COOH，故答案为：CH3CH2COOH。 （4） 由分析可知，C的结构简式为：，根据题干合成流程图可知，C＋E→F的化学方程式是+CH3CH2COCl+HCl，故答案为：+CH3CH2COCl+HCl。 （5）a．由上述分析可知，F和G的分子式相同，结构不同，故互为同分异构体，a正确； b．G的结构简式为：，苯环和酮羰基能够和H2发生加成反应，则1 mol G在催化剂作用下，最多可消耗4mol，b错误； c．由分析可知，F分子中不存在酚羟基，而G分子中含有酚羟基，故F和G可以利用FeCl3溶液进行鉴别，c正确； d．由F的结构简式可知，1molF中含有1mol羧基和1mol酚酯基，故1molF与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，d错误； 故选ac。 （6） 由G的结构简式，结合题干转化信息，可知该转化方程式为：+++H2O，故答案为：；H2O。 （7） 题干合成流程图可知，M和发生酯化反应生成黄酮哌酯的反应方程式为：++H2O。 19．(1)C (2)D (3)B (4)B (5)取样，加入足量新制氢氧化铜，加热充分反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中的清液少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键 (6) 碳溴键 (7) +NaOH+NaBr 消去反应 (8) (9)CH3CHOCH2=CHCOOH 【分析】相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A为乙炔；反应①、反应②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B为苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成C（），在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成D为，在铜催化下氧化生成E为，根据已知III，与HCN反应后酸化得到F为，在浓硫酸催化下发生消去反应生成G为，与苄醇发生酯化反应生成肉桂酸苄酯，据此分析。 【详解】（1）二甲醚和乙醇的结构简式分别为CH3CH2OH、CH3OCH3， A．乙醇中的羟基能与钠或钾反应放出氢气，甲醚不能反应，A可以鉴别； B．CH3CH2OH、CH3OCH3的核磁共振氢谱分别有3种峰和1种峰，B可以鉴别； C．乙醇和二甲醚的相对分子质量均为46，质谱图是一样的，红外光谱可以测其官能团，C不能鉴别； D．乙醇可以和Na反应，甲醚不能，D可以鉴别； 故选C。 （2）A．淀粉是多糖，属于基本营养物质之一，A正确； B．“曲”中含有的酶是催化剂，B正确； C．酿酒发酵过程为淀粉在酶的作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用 下转化为乙醇，C正确； D．乙醇与水互溶，不能通过分液分离，可用蒸馏的方法将酒中的水分离出去以提高酒精浓度，D错误； 故选D。 （3）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中含有的手性碳原子数是1，位置在与羧基相连的碳原子，故选B。 （4）A．苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以可作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故A正确； B．因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故B错误； C．苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾褪色，被氧化为苯甲 酸，说明苯环对侧链影响，故C正确； D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故D正确； 故选B。 （5）碳碳双键和醛基都可以和溴水、酸性高锰酸钾发生反应，故检验时先将肉桂醛中的醛基消耗，再用溴水检验其中的碳碳双键，实验操作是取样，加入足量新制氢氧化铜，加热充分反应，出现砖红色沉淀；取实验后试管中的清液少许，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键。 （6）根据分析，B为 ，C中官能团的名称是碳溴键。 （7）反应③是在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaBr；反应⑥为消去反应。 （8）F为，①苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应和水解反应含有醛基和酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，故应为甲酸酯的结构，其中核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1：1的结构为。 （9）参照上述合成路线， CH3CHO与HCN发生加成反应后酸化得到2－羟基丙酸， 2－羟基丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成，合成线路如下：CH3CHOCH2=CHCOOH。 20．(1)B (2)AC (3)醛基 (4) (5)溴的四氯化碳溶液 (6)或 (7)AD (8)pH偏小时，苯丙氨酸中氨基会发生反应，pH偏大时，丙氨酸中羧基会发生反应所以若要得到该产品，必须控制pH在合理范围 (9) 【分析】乙烯和水发生加成生成乙醇，催化氧化为乙醛；乙苯和氯气在光照条件下取代得到或，为E'， E'在氢氧化钠溶液中水解得到为F'， 和HCN加成得到，和氨气发生取代反应生成，再水解得到苯丙氨酸；E为水解生成，和乙醛发生反应得到在加热条件下生成。 【详解】（1）分馏、裂化、裂解都是石油工业，从煤中获取煤焦油利用煤的干馏； （2）据分析，应①~④中加成反应有①③； （3）B为乙醛，其官能团为醛基； （4）⑥为在氢氧化钠溶液中共热水解，再发生脱水的反应：； （5）因为D中有碳碳双键和醛基，为了防止醛基影响利用溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键； （6）D的同分异构体中会使氯化铁溶液颜色发生变化，则含有粉羟基，核磁共振氢谱有4个峰，面积之比为6：2：1：1，则有或足条件； （7）苯丙氨酸H()有羧基和氨基都是亲水基团，能溶于水；有苯环和甘氨酸不是同系物；有一个手性碳存在对映异构；有氨基和羧基因此能滋生反应形成高分子化合物，故选AD； （8）生成物苯丙氨酸中有氨基和羧基，pH偏小时，苯丙氨酸中氨基会发生反应，pH偏大时，丙氨酸中羧基会发生反应所以若要得到该产品，必须控制pH在合理范围 （9）乙醛和HCN发生加成反应生成，再和氨气发生取代生成，水解生成，合成路线为：。 21．(1)C (2) 邻硝基甲苯 (3)D (4) 浓硝酸、浓硫酸 (5) (6)、、 (7)+Cl2+ 【分析】甲苯发生硝化反应引入硝基得到B，B中甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到C，C发生酯化反应得到D，D中硝基被还原为氨基得到E：，E中苯环氢发生取代引入溴原子得到F，F中酯基被还原为羟基得到G，G中羟基发生取代引入氯原子得到H，H中氯原子被取代发生取代生成I； 【详解】（1）A．煤的干馏过程生成新物质，属于化学变化，错误； B．甲苯分子中甲基为四面体结构，故所有原子不在同一平面上，错误； C．甲苯分子中苯环碳原子的杂化方式为、甲基碳原子为杂化，正确； D．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但其同系物不一定能使酸性高锰酸钾褪色，例如不能使酸性高锰酸钾褪色，错误； 故选C； （2）由结构可知，B的名称：邻硝基甲苯；由分析可知，E的结构简式：； （3）B中甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到C，反应②为氧化反应；H中氯原子被取代发生取代生成I，反应⑥为取代反应；故选D； （4）甲苯发生硝化反应引入硝基得到B，故反应①所需的试剂是浓硝酸、浓硫酸；该反应还能生成B的多种同分异构体，其中核磁共振氢谱波峰数目最少，则其结构对称，其结构简式为； （5）C中羧基和乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应得到D，反应为：； （6）F中除苯环外含有2个溴、1个氨基、1个酯基、3个碳，其同分异构体符合：i．含有氨基与羧基，则有-NH2、-COOH；ii．苯环上只有一个取代基；iii．分子中含有两个手性碳原子，则除羧基外支链上2个碳的四个取代基不同；结构可以为：、、； （7）首先和氯气加成生成，再和发生取代反应生成，最后加聚得到产物，故流程为：+Cl2+。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$