2025届高三化学二轮复习 复习题--有机推断题

2025届高三化学复习题--有机推断题 1．（2025·四川成都·模拟预测）苯磺酸贝斯汀用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，合成路线如下。 回答下列问题： (1)与互为 ，C中含氧官能团名称是 。 (2)物质G中手性碳原子是 (填“a”、“b”或“c”)。反应的反应类型为 。 (3)物质I的熔点比H高，可能原因是 (写两条)。 (4)与A互为同系物，且比A多一个碳原子。写出其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构 。 (5)参照上述路线，以苯和醋酸为主要原料合成如下图有机物。 ①M的结构简式 。 ②反应i的化学反应方程式 。 2．（2024·陕西西安·模拟预测）有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A→B的反应条件是 。D→E的反应类型为 。 (2)F的结构简式为 。 (3)I的化学名称是 。J中官能团的名称是 。 (4)反应B→C的化学方程式为 。 (5)鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为 。 (6)L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有 种； ①含有苯环； ②能发生水解反应且1molL需要2molNaOH发生反应。 其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的物质的结构简式为 (任写一种)。 3．（2024·全国·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 (4)E中含氧官能团名称是 。 (5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 (6)G中手性碳原子是 (写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 4．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ． 。 (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 5．（2024·湖南长沙·三模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：i) ii) 回答下列问题： (1)A分子中有 个原子共平面；E的分子式为 。 (2)由F生成G的反应类型为 ；B分子中含有的官能团为 。 (3)试剂X的化学名称为 。 (4)由D生成E的反应目的是 。 (5)写出由E生成F的化学反应方程式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。 a)含有苯环和硝基； b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为 (7)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。 6．（2024·陕西安康·模拟预测）聚氨酯是一种高分子材料，其主要特征是分子链中含有多个重复的“氨基甲酸酯”基团()。一种合成聚氨酯ⅷ的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)反应②的反应类型为 ；化合物ⅲ中所含官能团名称为 。 (2)反应④中生成副产物的小分子为 (填化学式)。 (3)化合物ⅳ的分子式为 ；化合物x为ⅳ的同分异构体，且能与钠反应，核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为，x的结构简式为 ，其化学名称为 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)不含碳碳双键的化合物ⅱ的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (6)参考上述合成路线，无机试剂任选，以和为含碳原料制备的合成路线为 。 7．（2024·山西晋中·模拟预测）利伐沙班（J）是一种新型抗凝药物，可用于治疗下肢静脉血栓，合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： (1)的名称为 ； (2)有机物C中的含氧官能团名称为 ； (3)D→E的化学方程式为 ； (4)E→F的反应类型为 ； (5)合成G时，中引入—Boc（叔丁氧炭基）的作用是 ； (6)化合物J的结构简式为 ； (7)化合物X为B的同分异构体，则符合下列条件的X的结构共有 种 ①遇溶液显紫色 ②分子中存在结构，但不与苯环直接相连 其中，核磁共振氢谱含有6组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶2的是 。 8．（2024·湖南·模拟预测）醋丁酰心安是一种治疗心律失常、心绞痛药物。一种合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)中碳原子的杂化类型是 ；G能与盐酸反应的原因是 。 (2)A的名称是 ；中含氧官能团有酮羰基和 。 (3)的反应类型是 ，的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)在的芳香族同分异构体中，遇溶液发生显色反应且能发生银镜反应的结构有 （填标号）。 a．10种    b．12种    c．13种    d．15种 (6)以苯和为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。 9．（2024·陕西安康·模拟预测）有机物E是一种广谱抗癌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称是 。 (2)B→C中的作用是 。D→E的反应类型是 。 (3)1moli与足量溴水反应，最多消耗 。 (4)写出A→B的化学方程式： 。 (5)在A的芳香族同分异构体中，苯环上直接连—且能发生银镜反应的物质有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。 (6)设计以苯酚和1，3-丁二烯为原料合成的路线 (其他试剂任选)。 10．（2024·山东青岛·三模）吴茱萸次碱I是一种良好的抗高血压、抗心率不齐的药物，其合成路线如图。 已知： ① ② ③ ④(EWG代表吸电子基) 回答下列问题： (1)A→C的化学方程式为 。X的名称为 。 (2)C中不含氮原子的官能团名称 。 (3)D→E的反应类型 。 (4)符合下列条件的B的同分异构体的结构简式为 。 ①有醛基、羧基和碳碳双键 ②核磁共振氢谱有六组峰 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)已知：氯原子与羟基类似易被取代。参照上述路线(无机试剂任选)，写出和苯胺用四步反应合成I的路线 。 11．（2024·河北承德·三模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如下： 已知：① ②R′CHO R′CH=NR″。 ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，D中官能团的名称是 。 (2)由H生成I的反应类型为 J分子中有 个手性碳原子。 (3)G的结构简式为 。 (4)I+E→J的化学方程式为 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 12．（2024·湖北黄冈·三模）香豆素类化合物是一类有机杂环化合物，一种香豆素衍生物的合成路线如下。 已知：①Et表示乙基 ② 回答下列问题： (1)G中除羟基和醚键外的含氧官能团为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B-C第一步的化学反应方程式为 。 (4)H-1的反应中加入的作用是 。 (5)F的同分异构体中，满足下列要求的有 种。 ①含有； ②结构中含有六元环； ③1mol F与足量反应，消耗2mol 。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为 。（写一种即可） (6)以对甲基苯酚和为原料，设计的合成路线 。（其他无机试剂任选） 13．（2024·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下： 已知： ⅰ． ⅱ．（R代表烃基） 回答下列问题： (1)中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 (2)苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是 (3)下列有关说法正确的是 （填字母）。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性溶液鉴别、 d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化 (4)的结构简式为 。 (5)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能与溶液反应生成； (6)参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 14．（2024·青海西宁·二模）一种治疗糖尿病药物的合成路线如下（部分反应条件已省略）。 回答下列问题： (1)写出有机物Ⅰ中一种含氧官能团的名称： 。 (2)反应⑤的反应类型是 。 (3)写出反应②的化学方程式： 。 (4)H是一种氨基酸，其本身发生聚合反应，所得高分子化合物的结构简式为 。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基；②既可发生银镜反应，又可发生水解反应。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 （写出一种即可）。 (6)参照上述流程，设计以甲醛、甲苯为起始原料制备的合成路线如下： 写出X的结构简式： ，Y的结构简式： ，反应条件1： 。 15．（2024·广东广州·三模）(环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成环己二酮一种方法。 回答下列问题： (1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。 (2)的沸点 的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。 (3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。 (4)反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。 (5)环己二醇()具有多种化学性质，请按照要求填写下表 序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型 1 ，加热 2 取代反应 (6)的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件 ①核磁共振氢谱有二种吸收峰 ②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 ③链状脂肪化合物 请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。 (7)根据上述设计方法，以(丙酮)、乙醇、乙酸制备(戊二醇) 。设计反应流程如图： 16．（2024·天津和平·三模）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示）： (1)化合物Ⅰ的名称为 ，化合物Ⅲ中含氧官能团有 （写名称）。 (2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，化合物Z的分子式为 。 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，写出其结构简式 。 (4)反应②的反应类型是 ，反应③的反应类型是 。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式 。 条件：a．能与NaHCO3反应；b．最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c．能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d．核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子；ę．不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。 (6)已知：，根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及为原料合成的路线 （不需注明反应条件）。 17．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）抗帕金森病药物恩他卡朋的一种合成路线如((部分反应条已省略)： 已知： (Ⅰ)； (Ⅱ)； (Ⅲ)(X代表卤素) 请回答： (1)物质Ⅰ官能团的名称是 。 (2)下列有关说法不正确的是_______。 A．恩他卡朋的分子式是C14H16N3O5 B．物质J结合H+的能力弱于氨气 C．化合物D与足量H2充分还原后的产物中共含3个手性碳原子 D．工业上在低温、CH2Cl2溶剂条件下实现D→E转化主要为了调控反应的速率 (3)写出反应⑥的化学方程式 。 (4)化合物E同时符合以下条件的同分异构(不包括立体异构体)中，其结构简式除、外还有 。 ①只含有一个环的芳香族化合物 ②核磁共振氢谱显示共有3组峰，强度比为2：2：3 ③分子中不含有亚硝基(-N=O)和酯基 (5)结合已知信息设计以甲((HCHO)为原料制备上图中化合物G的路(用流程图表示，无机试剂任) 。 18．（2024·辽宁丹东·一模）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其结构简式为，以乙酸为主要原料合成普瑞巴林的部分合成路线如下： (1)普瑞巴林的分子式为 ，所含官能团的名称为 ； (2)A→B的反应类型为 ，D→E反应的化学反应方程式为 ； (3)化合物X为醛类，分子式为，则X的结构简式为 ； (4)已知K与E互为同系物，符合下列条件的K的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）． i．K比E相对分子质量少14 ⅱ．发生银镜反应最多生成 其中核磁共振氢谱中有三组峰且峰面积比为3∶1∶1的是 （写结构简式）； (5)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中补充相应的路线流程图 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 同系物 (酮)羰基 (2) b 加成反应 (3)I中羧基可以形成分子间氢键，且I中的羧基可以和形成盐 (4) (5) 【分析】A中羧基与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯环发生取代反应生成C，C在一定条件下与氢气发生加成反应生成D，D与CCl3CN发生加成反应生产E，E发生取代反应生成F，F碱性水解生成G，G发生取代反应生成H，H再水解生成I，据此分析。 【详解】（1） 与结构相似，分子式上相差一个CH2，互为同系物，C中的含氧官能团为(酮)羰基； （2）手性碳原子单键所连接的原子或原子团均不同，故b为手性碳原子，反应D→E碳氮三键变为碳氮双键，属于加成反应； （3） 物质I的熔点比H高,可能是因为I中羧基可以形成分子间氢键，且I中的羧基可以和形成盐； （4） 与A互为同系物，且比A多一个碳原子，则A1的分子式为，且结构与A要相似，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构为：； （5） 参照上述A→B→C路线，乙酸先与SOCl2发生取代反应生成M()，再与苯环上的氢发生取代反应生成，再催化加氢生成，反应i化学方程式为。 2．(1) 光照 取代反应 (2) (3) 苯酚 羟基、碳溴键 (4) (5)溶液(或饱和溴水或溶液等) (6) 13 (或) 【分析】 根据A的分子式可求得其不饱和度为4，故A为甲苯；从A到B发生光照下的取代反应，则B的结构简式为；在氢氧化钠溶液的条件下发生水解，根据信息①可知多个羟基连在同一个碳上会发生重排，故C是苯甲酸钠，经过酸化后得到物质D苯甲酸；从D到E发生取代反应；结合信息②，再根据G和H的结构反推出F的结构简式为；根据I的分子式，可推出I为苯酚，再经过一系列变化得到J，最后H和J再发生取代反应得到有机物K。 【详解】（1）A→B发生的是甲基上的取代反应，故反应条件是光照；根据分析可知D→E的反应类型为取代反应； （2） 根据分析可知F的结构简式为； （3）根据I的分子式推出I是苯酚，故I的化学名称是苯酚；根据J的结构简式可知J中官能团有羟基、碳溴键； （4） 反应B→C是卤代烃的水解反应，再发生重排得到-COOH，故化学方程式为； （5）物质D含有羧基，I含有酚羟基，故鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为溶液(或饱和溴水或溶液等)； （6） D与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环，能发生水解反应，说明含有酯基，且1molL需要2molNaOH发生反应，则该酯是由酚羟基形成的酯。若苯环上只有一个取代基，则取代基是CH3CH2COO-；若苯环上有两个取代基，则取代基是-CH3和CH3COO-或-CH2CH3和HCOO-，在苯环上分别有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个取代基，则取代基是-CH3、-CH3和HCOO-，有6种结构。共计13种。其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的物质的结构简式为或。 3．(1) 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基 (5) (6)3和4 (7)、 【分析】 结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2） 根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 （3） 已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 （5） 已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7） 由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 4．(1) 甲苯 羰基、羧基 (2) (3)AB (4) (5)或 (6) 保护羰基，防止羰基被还原 【分析】 由有机物的转化关系可知：有机物A为甲苯（）与发生反应i生成B（），再转化为C（），一定条件下转化为D（），D发生反应 i生成E（），E在格氏试剂作用下生成F（），与氢气加成得到G（），G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H（），H发生反应iii得I（），I发生反应ii得J （），J与HCN加成得到K（），据此分析解答。 【详解】（1） 根据推断，A为甲苯；B（）的官能团是羰基、羧基； （2） C的结构简式是； （3） 关于E（）、F（） A．E、F都存在含酚羟基的同分异构体，遇显紫色，A正确； B．因E、F含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分E和F，B正确； C．在加热和Cu催化条件下，F不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C错误； 故选AB； （4） G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H，G→H的化学方程式为； （5） I发生反应ii得J，I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式或； （6）由K合成化合物P： K()与乙二醇反应生成Q（），Q与氢气加成生成L（），L在酸性条件下转化成M()；M加成得到N（），失水得P； ①M的结构简式是 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是保护羰基，防止羰基被还原。 5．(1) 12 C14H19N1O4 (2) 还原反应(加成反应) 硝基、(酮)羰基 (3)甲醛 (4)保护羟基 (5) (6)4 (7) 【分析】苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中酮羰基被还原生成C，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛（HCHO），D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G反应得到H，据此分析解题。 【详解】（1）A为苯，苯是平面结构，其中有12个原子共平面。根据E的结构简式可知，其分子式为C14H19N1O4。 （2）根据分析可知，由F生成G的反应类型为还原反应(加成反应)；根据B的分子式，其分子中含有的官能团为硝基、(酮)羰基。 （3）据分析可知，试剂X为甲醛。 （4）据分析可知，D中羟基和反应得到E，G转化成H时羟基恢复，故D生成E的反应目的是保护羟基。 （5） E和发生取代得到F为，化学方程式为： （6） C为，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有、、、，共四种。 （7） 以和CH3NO2为原料，设计合成，先和CH3NO2发生加成反应得到，发生催化氧化反应得到，发生还原反得到，合成路线为：。 6．(1) 加成反应 醛基、羟基 (2) (3) 2,2,3,3-四甲基-1,4-丁二醇 (4) (5)13 (6) 【分析】 物质i与、反应生成ii，2 ii通过碳氧双键的加成反应生成iii，物质iii与加成反应生成物质iv ，其结构为：。物质v 与反应生成vi ，物质vi和 iv加成生成vii，物质vii聚合反应生成viii，其结构为： 。 【详解】（1）根据分析，反应②为加成反应；化合物ⅲ中所含官能团为醛基、羟基。 （2）结合物质v和vi的结构可知，反应④中生成副产物的小分子为。 （3） 根据分析，化合物iv的结构为，其分子式为。 化合物x为ⅳ的同分异构体，且能与钠反应，说明含有羟基；核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积之比为，则其结构简式为，化学名称为2,2,3,3-四甲基-1,4-丁二醇。 （4） 结合反应⑤碳氮双键加成的断键规律可知，反应⑥的化学反应为。 （5）化合物ⅱ为正丁醛，其分子式为,含有一个不饱和度。化合物ⅱ不含碳碳双键的的同分异构体包括：①含有碳氧双键，共有异丁醛、丁酮2种；②含有羟基，则四元环1种，三元环3种；③含有醚键，则五元环1种，四元环2种，三元环4种，共13种同分异构体。 （6） 参考反应②，可以将转化为，进一步加氢还原可得；参考反应⑤、⑥，与通过加成和聚合反应，最终可得目标产物。 7．(1)2-溴乙醇 (2)羟基、酰胺键 (3)+HNO3+H2O (4)还原反应 (5)保护氨基 (6) (7) 16 【分析】 物质A与反应生成的物质B为；与反应生成的物质C为；发生题目中的已知反应生成物质D，D为；物质D发生硝化反应生成物质E ；物质E与发生还原反应生成物质F ，F经过后续反应生成I，I与发生取代反应生成产物J。 【详解】（1） 的名称为2-溴乙醇； （2） 有机物C为，含氧官能团名称为羟基、酰胺键； （3） 物质D发生硝化反应生成物质E，化学方程式为+HNO3+H2O； （4）根据分析，E→F的反应类型为还原反应； （5） 根据合成路线，F→I中引入氨基，因此中引入—Boc（叔丁氧炭基）的作用是保护氨基； （6） 根据分析，化合物J的结构简式为； （7） B为，化合物X为B的同分异构体，遇溶液显紫色，羟基直接连在苯环上，分子中存在结构，但不与苯环直接相连，若苯环上存在两个侧链：-OH、-CH2CH2NH2，有3种结构；若苯环上存在两个侧链：-OH、-CHNH2CH3，有3种结构；若苯环上存在三个侧链：-OH、-CH2NH2、-CH3，有10种结构；故符合要求的X的结构共有16种；其中，核磁共振氢谱含有6组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶2的是。 8．(1) sp2、sp3 G中亚氨基N 原子有一对孤对电子，导致了N原子的碱性 (2) 苯酚 醚键、酰胺基 (3) 加成反应 (4)+→+HCl (5)c (6) 【分析】 苯酚与乙酸酐发生取代反应生成B，B与浓硝酸发生苯环上的硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为，C中硝基被还原成氨基，得到D；D与发生取代反应生成E，E中酚羟基与发生取代反应生成F，F与发生开环加成反应生成G，G与HCl发生反应生成醋丁酰心安，据此分析解答。 【详解】（1）E中苯环碳原子以及C=O中的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化；G中亚氨基N 原子有一对孤对电子，导致了N原子的碱性，因此能与HCl反应； （2）由A的结构简式可知A为苯酚；由F的结构简式可知其含氧官能团除酮羰基外还有醚键、酰胺基； （3） F与发生开环加成反应生成G，的结构简式为； （4） E中酚羟基与发生取代反应生成F，反应方程式为：+→+HCl； （5）的芳香族同分异构体中含有苯环，遇溶液发生显色反应说明含酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，若苯环只有两个取代基则为-OH和-CH2CHO，存在邻、间、对三种位置；若苯环上有3个取代基，则为-OH、-CHO和-CH3，在苯环上有10种位置，共计13种； （6） 苯首先发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯在SnCl2/HCl作用下发生还原反应生成苯胺，苯胺与发生流程中F→G的转化生成，流程表示为：。 9．(1)氨基、羧基 (2) 发生取代反应，产物中含有氯化氢，碳酸钾可消耗氯化氢，促进反应向右进行，提高原料转化率和产率 取代反应 (3)3 (4)++2H2O (5) 13 (6) 【分析】 A和发生取代反应生成B为，B和发生取代反应生成C，C发生成环反应生成D，D发生取代反应生成山油柑碱，以此解答。 【详解】（1）由结构简式可知，A中含有氨基、羧基。 （2）发生取代反应，产物中含有氯化氢，碳酸钾可消耗氯化氢，促进反应向右进行，提高原料转化率和产率。D发生取代反应生成山油柑碱。 （3）i分子中酚羟基邻位有3个氢，故最多消耗。 （4） A和发生取代反应生成B为，化学方程式为：++2H2O。 （5） 苯环上有2个取代基时，和在苯环上的位置有3种；苯环上有3个取代基时，和在苯环上的位置有10种，共13种。其中核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。 （6） 1，3-丁二烯发生1，4-加成生成二溴代物，然后通过取代引入苯环；最后与氢气加成生成目标产物，合成路线为：。 10．(1) 甲醇 (2)羧基 (3)还原反应 (4) (5) (6) 【分析】 由流程结合物质化学式可知，A为、B为，AB发生已知①反应生成C，C和甲醇X发生酯化反应生成D，D发生已知②反应原理将酰胺基还原为氨基得到E，E    转化为F，F转化为G，最终生成I； 【详解】（1） AB发生已知①反应生成C，反应为；由分析可知，X为甲醇； （2） C为，C中不含氮原子的官能团名称羧基； （3）D发生已知②反应原理将酰胺基还原为氨基得到E，属于还原反应； （4） B为，其不饱和度为3，B的同分异构体符合条件： ①有醛基、羧基和碳碳双键；②核磁共振氢谱有六组峰，则结构可以为：； （5） F中羟基和氮成环转化为G，反应为：； （6） 发生已知③反应转化为，已知：氯原子与羟基类似易被取代，则成环转化为，再和苯胺转化为，最终转化为I，流程为： 。 11．(1) 苯胺 酮羰基和氨基 (2) 取代反应(或酯化反应) 1 (3) (4)++H2O (5) 15 (6)(或) 【分析】 由题干A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结合已知信息①可知，B的结构简式为：，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，由F的结构简式和G的分子式，结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为：，由H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干A的结构简式可知，A的化学名称是苯胺，由分析可知，D的结构简式为：，D中官能团的名称是酮羰基和氨基，故答案为：苯胺；酮羰基和氨基； （2） 由分析可知，I的结构简式为：，由H生成I的反应类型为酯化反应或者取代反应，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故J分子中有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子，故答案为：酯化反应或者取代反应；1； （3） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，I的结构简式为：，I+E→J即发生已知信息②的反应，该反应的化学方程式为： ++H2O，故答案为：++H2O； （5） 已知I的分子式为：C9H8O3，不饱和度为6，则在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg，即含有2mol醛基，或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基肯能有：1)-OOCH、-CH2CHO，2)-CHO、-OCH2CHO；3)-CHO、-CH2OCHO；4)-OH、-CH(CHO)2；5)-CHO、-CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种位置异构，则一共有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法，根据题干已知信息②可知可由和，而与Cl2发生取代反应可得或，根据已知信息③可知发生水解即可得到，或者水解生成，催化氧化得到，由此分析确定合成路线为：(或)，故答案为：(或)。 12．(1)酯基，酰胺基 (2)氧化反应 (3) (4)选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键 (5) 12 或 (6) 【分析】 A在过氧化氢和SeO2的条件下发生氧化反应生成B，B生成C为两步反应，第一步主要是酯基的水解即，而后进行酸化，得到C为，C与F发生已知②的反应，生成G，据此作答。 【详解】（1）观察有机物G的结构可知，除羟基和醚键外的含氧官能团为酯基，酰胺基，故答案为：酯基，酰胺基。 （2）根据分析可知A→B的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。 （3） B生成C为两步反应，第一步主要是酯基的水解即，而后进行酸化，得到C，故答案为：。 （4）H-I是对碳碳三键进行加成变为碳碳双键，因此加入的作用是选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键，故答案为：选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键。 （5） F的分子式为C8H13NO4，不饱和度为3，同分异构体要求满足①含有；②结构中含有六元环，说明这个不是苯环；③1mol F与足量反应，消耗2mol ，说明含有2个羧基，那也就是一个环为一个不饱和度，一个羧基为一个不饱和度，也就是六元环形成的环己烷，剩余的基团有：-COOH、-COOH、-NH2，第一种：，氨基接上去后有3种；第二种：，氨基接上去后有4种；第三种：，氨基接上去后有2种；第四种：，氨基接上去后有4种；满足条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为：或，故答案为：12；或。 （6） 根据题中合成路线可知以对甲基苯酚和设计的合成路线为：，故答案为：。 13．(1) 硝基、酯基 还原反应 (2)+2CH3Cl+2HCl (3)abc (4) (5)14 (6) 【分析】 由反应条件可知A和C2H5OH发生酯化反应生成B，B发生硝化反应生成C，可知B的结构简式为，A为，根据E的分子式和F的结构简式可知E发生取代反应生成F，苯环上的一氯代物有2种，E的结构简式为，F发生氧化反应生成了G，结合G的分子式可以推知G为，已知可知G脱水生成H(C10H2O6)，再结合P的结构倒推出H为。 【详解】（1）由结构简式可知，中官能团的名称是硝基、酯基，过程中硝基转化为氨基，发生还原反应。 （2） 由分析可知，E的结构简式为，E和CH3Cl发生取代反应生成F，化学方程式为：+2CH3Cl+2HCl。 （3） a．由分析可知A为，苯环和-COOH中C原子都是sp2杂化，为平面结构，则A中所有原子可能共平面，a正确； b．由分析可知，B发生硝化反应生成C，所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热，b正确； c．E的结构简式为，H为，E可以使酸性KMnO4溶液褪色，而H不能，所以不能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H，c正确； d．C中含有苯环、酯基和甲基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化，d错误； 故选abc。 （4） 由分析可知，H的结构简式为。 （5）B的同分异构体满足条件：①含有苯环；②能与溶液反应生成，说明其中含有-COOH，若苯环上只有1个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，共2种；若苯环上有2个取代基为-COOH、-C2H5或-CH3、-CH2COOH，共2×3=6种；若苯环上有3个取代基为-COOH、-CH3、-CH3，共6种；综上所述，满足条件的同分异构体有2+6+6=14种。 （6） 和发生酯化反应生成，发生硝化反应生成，发生还原反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 14．(1)羧基（或肽键、酰胺基） (2)加成反应或还原反应 (3) (4) (5) 16 (6) 酸性高锰酸钾溶液（或） 【分析】 A和HCHO、HCl在ZnCl2的催化下发生反应生成B，B在NaOH水溶液中发生取代反应生成 ，C发生催化氧化反应得到D，D再发生氧化反应得到E，E和H2发生加成反应得到F，F和SOCl2发生取代反应生成G，H是一种氨基酸，G和H发生取代反应生成I，结合G、I的结构简式可以推知H为，以此解答。 【详解】（1）根据有机物Ⅰ的结构简式，推出所含含氧官能团是羧基、酰胺键。 （2）反应⑤中E中苯环转化成F中环己烷，该反应为加成反应或还原反应。 （3） 反应②为卤代烃的水解，其化学反应方程式为：+NaOH+NaCl。 （4） H是一种官能团，结构中含有氨基和羧基，根据G和Ⅰ的结构简式，Ⅰ中的酰胺键断裂，推出H的结构简式为；H通过缩聚反应，得到高分子化合物，即该高分子化合物为。 （5） 属于芳香族化合物，说明含有苯环，可发生水解反应和银镜反应，说明含有“-OOCH”，苯环上有三个取代基，可能为-CH3、-CH2CH3、-OOCH，有10种结构，也可能为-CH3、-CH3、-CH2OOCH，有6种结构，因此共有16种结构；有5组峰，说明是对称结构，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，说明有对称的甲基，即符合条件的结构简式为、。 （6） 根据制备物质，可以推出制备物质所需的原料是和，可以先由甲苯被高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，再苯甲酸与氢气在一定条件下发生加成反应得到，可以由A→B反应推出，先让甲苯与HCHO、HCl在ZnCl2作用下生成，再在NaOH水溶液中加热得到，综上所述，X的结构简式为，Y的结构简式为，试剂1为酸性高锰酸钾溶液（或）。 15．(1) 醛基 (2)高于 (3) (4) (5) 氧化反应 浓氢溴酸，加热 (6)或 (7) 【分析】分析合成路线： 经过反应 [1] 得到 C6H10，C6H10在一定条件下与O3反应生成甲，与 CH3SCH3 反应得到乙，反应 [2] 为在 CrO3 的条件下发生氧化反应得到，反应 [3] 为与CH3CH2OH 在浓 H2SO4作用下发生酯化反应得到丙为，反应[4]为丙()在 C2H5ONa、CH3COOH 的条件下发生自身取代反应得到，在LiAlH4的作用下还原为，据此回答。 【详解】（1） 甲为，分子式为：；乙为，含有的还原性官能团的名称是醛基； （2） 由于能形成分子间氢键，而不能，故的沸点高于的沸点； （3） 反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，由分析知，丙的结构简式为； （4） 反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，该反应的化学方程式为：； （5） 1.在，加热的条件下发生能氧化反应，生成；2.在浓氢溴酸，加热的条件下发生取代反应生成； （6） 的分子式为，不饱和度Ω=3，其同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱有二种吸收峰，说明结构较为对称；②在加热条件下和新制 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；③链状脂肪化合物，说明没有环状结构；结合不饱和度分析可知分子中应含有2个醛基和1个碳碳双键，则符合条件的同分异构体为：或； （7） 以 、CH3CH2OH、CH3COOH为原料制备（戊二醇）；先将 CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3，再将得到的 CH3COOCH2CH3在一定条件下与 发生类似反应[4]的取代反应得到，再和H2发生加成反应生成目标产物（戊二醇）；综上分析可知该合成路线为 16．(1) 对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 羟基和醚键 (2)C18H15OP (3) (4) 加成反应或还原反应 氧化反应 (5) 10 (6) 【分析】 I中醛基上的O原子被取代生成Ⅲ，根据反应条件知，反应②为加成反应，根据反应②产物的结构简式及Ⅳ分子式知，Ⅳ能发生有机反应，则Ⅳ含有醛基，Ⅳ为，反应③为氧化反应，反应④中碳碳双键发生加成反应，Ⅴ发生酯化反应生成Ⅵ；以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成，根据“”知，合成的苯酚的同系物为，及HOCH2CH2Cl发生信息中的反应生成，发生水解反应生成，发生反应④类型的反应生成，据此分析解题。 【详解】（1）由题干路线图中I的结构简式可知，化合物Ⅰ的名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛，由题干路线图中Ⅲ的结构简式可知，化合物Ⅲ中含氧官能团有羟基和醚键，故答案为：对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛；羟基和醚键； （2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据I、Ⅱ、Ⅲ的结构简式知，Ⅱ中的CHOCH2CH3被I中的O原子取代，则Z为Ph3P=O，则化合物Z的分子式为C18H15OP，故答案为：C18H15OP； （3） 由分析可知，化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为：，故答案为：； （4） 由分析可知，化合物Ⅳ的结构简式为：，反应②为Ⅳ中醛基与H2发生加成反应生成醇羟基，该反应的反应类型是加成反应或还原反应，比较Ⅳ、Ⅴ的结构简式可知，反应③的反应类型是氧化反应，故答案为：加成反应或还原反应；氧化反应； （5） 化合物Ⅵ的不饱和度是5，分子式为C10H12O4，Ⅵ的芳香族同分异构体中含有苯环，苯环的不饱和度是4，同分异构体同时满足如下条件：a）能与NaHCO3反应，说明含有-COOH，根据其不饱和度知，不含酯基或碳碳双键；b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个酚羟基；c）能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个醇羟基；d）核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子，说明含有7种等效氢；e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子），其取代基有3个，分别为-COOH、酚羟基、，符合条件的同分异构体有10种分别为:，其中一种结构简式为； （6） 以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成，根据“”知，合成的苯酚的同系物为，及HOCH2CH2Cl发生信息中的反应生成，发生水解反应生成，发生反应④类型的反应生成，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 17．(1)酰胺基、氰基 (2)ABD (3) (4) (5) 【分析】 根据B的分子式含有2个O原子，A发生氧化反应生成B为，含酚羟基与溴发生邻位取代反应生成C为，继续与NaOCH3发生反应生成D为和NaBr，G与J发生取代反应生成H，J为； 【详解】（1）物质Ⅰ官能团的名称是酰胺基、氰基； （2）A. 恩他卡朋的分子式是C14H15N3O5，A错误； B. J为，通常情况下氮原子上连接的烷基越多其碱性越强，J的碱性比氨要强得多，则物质J结合H+的能力强于氨气，B错误； C. 化合物D与足量H2充分还原后的产物是，共含3个手性碳原子，C正确； D. 工业上在低温、CH2Cl2溶剂条件下实现D→E转化主要为了防止硝酸高温分解以及HNO3和CH2Cl2挥发，D错误；答案是ABD； （3） 反应⑥醛基先与连接-CN的亚甲基发生加成反应得到醇羟基，再发生醇的消去反应，反应的方程式为：； （4） 化合物E同时符合只含有一个环的芳香族化合物即含有苯环、核磁共振氢谱显示共有3组峰，强度比为2：2：3、分子中不含有亚硝基(-N=O)和酯基的同分异构体中，还有：； （5） 甲醛(HCHO)与HCN发生加成反应生成HOCH2CN，-CN酸化得到HOCH2COOH，根据已知Ⅱ反应得到HOCH2COBr，以甲醛(HCHO)为原料制备化合物G的路线为：。 18．(1) C8H17NO2 羧基 、氨基 (2) 取代反应 (3) (4) 9 (5) 【分析】 普瑞巴林的合成路线中A是乙酸，与Cl2发生取代反应生成B为CH2ClCOOH，B中氯原子被氰基取代、羧基和NaHCO3反应生成C，C中氰基水解生成D，D发生酯化反应生成E，E和X生成F的反应包括醛基的加成、羟基的消去和脱去—COOCH2CH3，化合物X为醛类，分子式为，则X的结构简式为，F中的碳碳双键发生加成反应生成G，G中酯基水解生成H，H发生加成反应生成I。 【详解】（1）由普瑞巴林的结构简式可知，分子式为C8H17NO2，所含官能团的名称为羧基 、氨基。 （2）由分析可知，A与Cl2发生取代反应生成B，D和甲醇发生酯化反应生成E，化学方程式为：。 （3） 由分析可知，X的结构简式为。 （4） K和E互为同系物，则有机物中含2个酯基，比E相对分子质量少14，能发生银镜反应，有机物中的酯基为甲酸酯基（HCOO-），发生银镜反应最多生成，因此有机物中含有2个HCOO-，余4个C，其同分异构体的个数可看成是丁烷的二取代物个数，有9种。其中核磁共振氢谱中有三组峰且峰面积比为3∶1∶1的是。 （5） 酸化水解得到，和Cl2发生取代反应生成，发生H生成I的反应原理得到，合成路线为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$