内容正文:
第七章 有机化合物
第四节 基本营养物质
第2课时 蛋白质和油脂
生活中含蛋白质的物质有哪些?
肉类
蛋类
奶类
鱼类
豆制品
牛角
Q1:蛋白质在人体中的反应过程?
(最终产物)
多肽
氨基酸
蛋白质
酸、碱或酶
水解反应
水解反应
肽键断裂
…-COOH + H2N-…
酸、碱或酶催化
观察甘氨酸和苯丙氨酸的结构简式,辨认其中的官能团,并说明其结构的共同点。
H
O
CH2
NH2
O
C
CH2
H
O
O
C
CH
NH2
氨基酸
氨基酸分子中的-COOH是酸性基团,-NH2是碱性基团。因此,氨基酸是两性化合物,它既可以与酸反应,也可以与碱反应,且都生成盐。
我国科学家于1965年在世界上首次完成了具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素的全合成,对蛋白质的研究作出了重要贡献。
一、蛋白质
1. 组成:
由C、H、O、N、S、P 等元素组成,是组成细胞的基础物质,是生命的基石,是一种天然有机高分子化合物。
2. 物理性质
① 水溶性:有的能溶于水(如鸡蛋清等); 有的难溶于水(如丝、毛等)。
注意:“蛋白质溶液”分散系属于胶体 (分散质直径1~100 nm)
一、蛋白质
3. 物理性质
② 盐析 [补充]:
蛋白质在浓无机轻金属盐溶液(如氯化钠、硫酸铵等)中,可以降低蛋白质的溶解度,使之凝聚析出,此过程为盐析。
蛋白质的盐析是可恢复的,不影响其结构与功能。盐析得到的蛋白质仍能溶于水,即盐析是可逆的。是物理变化!
应用:盐析法分离、提纯蛋白质
一、蛋白质
4. 化学性质
电镜下的新冠病毒
病毒主要由蛋白质衣壳和其所包裹的 核酸组成。使用消毒剂(如乙醇)、高温等手段可以消灭病毒,这是为什么呢?
现象
结论
一、蛋白质
4. 化学性质
① 变性
【实验7-9(1)】向鸡蛋清溶液中滴加醋酸铅溶液。
产生白色沉淀,加水沉淀不溶解
蛋白质变性不可逆!是化学变化
变性:蛋白质在一些化学试剂(强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐如CuSO4 、BaCl2、乙醇、甲醛等)或物理因素(加热、紫外线)等作用下会发生变性,加水不溶解,失去生理活性。
应用:蒸煮 / 紫外线 / 医用酒精 消毒
甲醛水溶液(福尔马林)浸泡动物标本
波尔多液(CuSO4+CaO+H2O 配) 防作物病害
Q2:为什么重金属中毒后可以喝牛奶解毒?
一、蛋白质
4. 化学性质
② 显色
【实验7-9(2)】向鸡蛋清溶液中加入几滴浓硝酸,加热,观察现象。
浓硝酸使某些蛋白质颜色变黄
③ 燃烧气味
【实验7-9(3)】在酒精灯的火焰上灼烧 一小段头发 和 丝织品,小心闻气味。
蛋白质被灼烧时,会产生类似“烧焦羽毛的特殊气味”
以上两个反应均可用于鉴别蛋白质,多用灼烧法鉴别羊毛或蚕丝织物的真伪,区分毛料纤维与合成纤维。
二、油脂
状态 代表物 物理性质
油
脂肪
液态
固态
C、H、O
密度比水的小,黏度比较大,触摸时有明显的油腻感,难溶于水,易溶于有机溶剂,天然油脂没有固定的熔沸点(混合物)。
动
物
脂
肪
植
物
油
1. 组成和分类
二、油脂
2. 结构
:油脂可以看作由高级脂肪酸和甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯。
油脂是高分子化合物吗?
高级脂肪酸
饱和脂肪酸
硬脂酸:
软脂酸:
不饱和脂肪酸
油酸:
亚油酸:
C17H33COOH
C17H31COOH
含C-C键
含C=C键
C17H35COOH
C15H31COOH
油:含较多不饱和(含碳碳双键)脂肪酸的甘油酯,熔点较低。
脂肪:含较多饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较高。
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
+
R-C-OH
O
=
O
=
O
=
R’-C-OH
R’’-C-OH
O—CH2
O—CH
O—CH2
R-C
O
=
O
=
O
=
R’-C
R’’-C
【R、R′、R″:高级脂肪酸的烃基,可相同或不同】
二、油脂
3. 化学性质
① 氧化反应——碳碳双键结构易被氧化
某些食品的包装袋中往往有一包黑色的粉末状物质,你知道其中的作用吗?为什么花生、瓜子、山核桃时间久了会产物“哈刺”味?
油脂的结构中含有碳碳双键,在空气中放置久了会被氧化,产生过氧化物和醛类等物质,这些变质后产物的物质带有“哈刺”味。
抗氧化剂:上述黑色粉末——铁粉,除去包装袋中的空气,延长保质期。另外,食用油中的抗氧化剂——叔丁基对苯二酚。
二、油脂
3. 化学性质
②油脂的氢化(硬化)——加成反应
工业上常将液态植物油(碳碳双键)在一定条件下与氢气发生加成反应,提高其饱和程度,生成固态的氢化植物油。
_____H2
催化剂
3
氢化植物油性质稳定,不易变质,便于运输和储存,可用来生产人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
+
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
二、油脂
3. 化学性质
③水解反应——酯基的水解
请分别写出硬脂酸甘油酯在稀硫酸、氢氧化钠存在条件下水解方程式?
可逆反应,水解不完全。
酸性条件下
酸性或酶的作用下水解 ,油脂在人体中(在酶的作用下)水解,生成高级脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养物质。
③水解反应——酯基的水解
请分别写出硬脂酸甘油酯在稀硫酸、氢氧化钠存在条件下水解方程式?
二、油脂
3. 化学性质
水解完全
碱性条件下
碱性水解(皂化反应) ——油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
二、油脂
4. 用途
油脂能 促进 脂溶性维生素(维生素A、D、E、K)的吸收,并为人体提供 亚油酸等 必需脂肪酸。
是产生能量最高的营养物质——在人体小肠中,油脂经酶催化水解,生成高级脂肪酸和甘油,被吸收后再分别进行氧化分解,释放能量。
脂肪:保持体温、保护内脏器官
工业上:生产肥皂、脂肪酸、甘油
烹饪:加热介质、增加风味和口感
归纳总结——水解的有机物
(1)酯类 酸(盐)+ 醇
水解
(2)油脂 高级脂肪酸(盐)+ 甘油
水解
(3)蔗糖 葡萄糖+ 果糖
水解
(4)淀粉(纤维素) 葡萄糖
水解
(5)蛋白质 氨基酸
水解
课堂练习
(1)油脂不一定都能使溴的CCl4溶液褪色。
(2)天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。
(3)油脂都不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
(4)棉被和蚕丝被的主要材质均为高分子。
(5)在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,都会产生沉淀,但原理相同。
(6)能用植物油为萃取剂萃取溴水中的溴 。
(7)植物油在空气中久置产生“哈喇”味,原因是发生加成反应。
√
√
×
√
×
×
×
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