内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇和乙酸
第2课时 乙酸
化学实践——居家小能手
用食醋清洗厨具中的水垢(主要成分为CaCO3和Mg(OH)2)
2小时后
12小时后
一、乙酸的物理性质
食醋中约含有3%~5%的乙酸。乙酸 又称 醋酸。
物理性质:
颜色 状态 气味 挥发性 溶解性 熔沸点
易溶于
水和酒精
强烈刺激性
易挥发
无色
液体
16.6 / 118 ℃
低于16.6 ℃时,无水乙酸会凝结成冰一样的晶体,故纯净的乙酸 又称为 冰醋酸 。
低于
16.6 ℃
二、乙酸的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
球棍模型 空间填充模型
C2H4O2
C
H
O
O
C
H
H
H
CH3COOH
O
CH3C-OH
-COOH(羧基)
O
-C-OH
乙酸也是一种烃的含氧衍生物
三、乙酸的化学性质
食醋可清除金属水壶中的少量水垢(主成分碳酸钙、氢氧化镁等),这利用了乙酸的什么性质?
1. 乙酸的酸性
乙酸是一元弱酸
CH3COOH ⇌ CH3COO– + H+
①
②
f.与盐反应
a.使紫色石蕊试液变红
b.与活泼金属反应
d.与碱反应
c.与碱性氧化物反应
2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaOH→ CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2O→ 2CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Zn→ (CH3COO)2Zn+H2↑
(验证乙酸的酸性比碳酸强)
设计一个实验,验证酸性:CH3COOH H2CO3
证明乙酸强于碳酸的实验现象:
稀醋酸
Na2CO3粉末
当稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊
A试剂为:
B试剂为:
?
三、乙酸的化学性质
1. 乙酸的酸性
三、乙酸的化学性质
1. 乙酸的酸性
名称 乙醇 水 乙酸
结构简式 C2H5OH H-OH CH3COOH
酸碱性
与Na
与NaOH
与NaHCO3
羟基氢的活泼性强弱
中性
弱酸性
反应(略温和)
反应
反应
╳
╳
反应
╳
╳
反应
CH3COOH > H2O > C2H5OH
中性
【思考】炒菜时加酒和醋为什么会产生一股香味?是否形成了新的物质?
酒+醋
西湖醋鱼
三、乙酸的化学性质
注意操作细节
三、乙酸的化学性质
2. 酯化反应
【实验7-6】在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象。
乙醇+乙酸+浓硫酸+沸石/碎瓷片
饱和Na2CO3溶液
现象:液面 上层 收集到无色透明不溶于水的油状液体,并可以闻到香味。
三、乙酸的化学性质
2. 酯化反应
同位素示踪实验:用18O 标记的乙醇与乙酸作用
CH3–C—OH + H—18O–C2H5
=
O
浓硫酸
CH3–C—18O–C2H5 + H-OH
=
O
发现:所生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子里含有18O原子
反应特点:可逆反应且反应速率小
反应类型:取代反应/酯化反应
反应机理:
酸脱羟基;醇脱氢
酯化反应:醇和酸反应生成酯和水的反应。
三、乙酸的化学性质
2. 酯化反应
酯:酸的羟基 (–OH ) 被 –OR 取代 后的一类有机物。低级酯具挥发性,有芳香气味,密度比水小,难溶于水。可作香料、溶剂。
用生成酯的酸和醇进行命名——某酸某(醇)酯。
O
R’-C-OH
+ R-OH
O
R’-C-O-R
+ H2O
浓硫酸
–R:烃基
–R’:烃基或氢原子
官能团——酯基 , 或 –COOR (其中–R为烃基)。
三、乙酸的化学性质
d. 加热的目的?
加快反应速率;
同时蒸出生成的乙酸乙酯,提高反应物转化率。
a. 装药品的顺序?
先乙醇(过量),再浓硫酸,最后乙酸
b. 碎瓷片或沸石的作用?
防暴沸
催化剂 (加快反应速率)、吸水剂 (平衡正移,转化率↑)
理解:浓硫酸+乙醇类似稀释,酸后加,并不断搅拌;乙酸最后加,减少挥发。
c. 浓硫酸的作用?
乙酸乙酯 乙醇 乙酸
沸点/ ℃ 77 78.3 117.9
实验细节理解
三、乙酸的化学性质
2. 酯化反应
三、乙酸的化学性质
2. 酯化反应
起冷凝回流+导气作用;不伸入饱和碳酸钠溶液内,防止倒吸。
e. 所得无色油状液体中有哪些物质?
乙酸乙酯 + 乙醇、乙酸
f. 长导管作用?为何蒸汽通到“液面上”而非“插入液面”?
h. 如何分离出乙酸乙酯粗品?
分液
① 中和挥发的乙酸
② 溶解挥发的乙醇
③ 降低乙酸乙酯的溶解度
g. 饱和Na2CO3溶液的作用?
乙酸乙酯 乙醇 乙酸
沸点/ ℃ 77 78.3 117.9
酯化反应实验细节解读
①缓慢加热目的是减少乙酸和乙醇的挥发
②加热可加快反应速率
防止暴沸
加入顺序:乙醇→浓硫酸→冰醋酸
导气冷凝
浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂(吸收反应中生成的水,促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行,提高乙酸乙酯的产率)
防止倒吸
饱和Na2CO3溶液的作用:
①中和乙酸
②溶解乙醇
③降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层
分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液
沸点:
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃ )
乙酸(118℃)
防倒吸改进
运用——无“醋”不在
学习评价
1.写出乙酸(CH3COOH)和甲醇(CH3OH)发生酯化反应的化学方程式。
2、某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述中,不正确的是( )
A. 能与NaHCO3发生反应并放出二氧化碳
B. 能在催化剂作用下与HCl发生加成反应
C. 不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
D. 在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯
C
3、下列反应及断键部位正确的是( )
① 乙酸和氢氧化钠反应,是①键断裂
② 乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,是②键断裂
③ 在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2 →H2CBrCOOH+HBr,是③键断裂
④ 乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH→ ,是①②键断裂
A.仅①②③ B.①②③④
C.仅②③④ D.仅①③④
B
学习评价
C
H
O
O
C
H
H
H
①
②
③
3.巴豆酸的结构简式为 CH3CH=CHCOOH 现有①溴水 ②纯碱溶液 ③乙醇 ④酸性KMnO4,试根据巴豆酸的结构特点判定在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是( )
A.只有②③④
B.只有①③④
C.只有①②③
D.全部
D
学习评价
学习评价
3.酸牛奶中含有乳酸(α-羟基丙酸),指出下列反应其断键位置,并写出方程式:
(1)与足量Na反应
(2)与NaHCO3溶液反应
(3)在Cu作催化剂条件下被O2氧化
(4)在浓硫酸作用下与CH3CH2OH的酯化反应
(5)在浓硫酸作用下与CH3COOH的酯化反应
*(6)乳酸在浓硫酸存在下二分子间反应,生成 ①链状化合物;②环状化合物
CH3─CH─COOH
OH
Lavf58.46.101
$$