7.2乙烯与有机高分子材料 课件 2023-2024学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第二节 乙烯与有机高分子材料 第1课时 乙烯 第七章 有机化合物 有一箱生硬的猕猴桃，怎样才能让它们快点变得熟软好吃？ 香蕉能产生一种可以催熟果实的植物激素—— 乙烯。 生活小技巧 石油 经过分馏→裂化→裂解 乙烯 乙烯的产量：衡量一个国家的石油化工发展水平。 乙烯的来源和用途 以乙烯为原料，可得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。 一、乙烯的组成与结构 【问题】基于以下信息推测该有机物的组成和分子式。 ① 测定得该气体相对分子质量是28，属于一种烃。 ② 取该气体，在足量氧气中燃烧，生成H2O 1.8 g，CO2 4.4 g。 C2H4 乙烯 1. 分子式的推算（掌握推算方法） 2. 乙烯的结构 【问题】根据C四键的成键特点，预测乙烯的结构？ 球棍模型 空间填充模型 乙烯中含碳碳双键，C的价键未被完全被H饱和，属于不饱和烃。 四个 C-H 键等价 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角 CH2=CH2 平面形 所有原子共平面 约120° CH2CH2 × ~120° ~120° 6个原子共平面： 2个双键碳原子 直接连在双键碳上的4个原子 一、乙烯的组成与结构 2. 乙烯的结构 C2H4 H H : C : : C H : : : H 乙烯 如何收集乙烯呢？ 二、乙烯的物理性质 颜色 状态 密度 气味 溶解性 无色 气体 密度比 空气略小 稍有 气味 难溶于水 易于有机溶剂 排水法收集 【问题】基于组成与键能，猜测乙烯与乙烷(或甲烷)的化反应学性质异同。 碳碳双键键能 碳碳单键键能×2 < 碳碳单键键能 = 345 kJ/mol 碳碳双键键能 = 610 kJ/mol C=C 不是两个 C-C 的简单组合！ C=C 中的第二根键比 C-C 单键键能小，比较活泼，相对易断裂。 ☞ 因此，乙烯的化学性质比烷烃活泼。 三、乙烯的化学性质 ① 空气中可燃 — 烃的通性 1. 氧化反应 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃 实验现象： 火焰明亮，伴有黑烟；放热。 方程式： 燃烧现象差异原因？ 乙烯中含有碳碳双键，含碳量比甲烷、乙烷高。 产生黑烟 — 含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮 — 碳微粒灼热而发光。 三、乙烯的化学性质 ② 被酸性KMnO4氧化 对比： 烷烃 通入酸性高锰酸钾 —— 无明显现象 【实验】将乙烯气体通入酸性KMnO4溶液 1. 氧化反应 三、乙烯的化学性质 C2H4 2CO2 酸性高锰酸钾 现象：紫红色褪去。 ✪ 可用于鉴别 CH4 和 C2H4（烷烃和烯烃） Q：能否酸性KMnO4用于除去甲烷中混有的少量乙烯？ 不能。乙烯通过酸性KMnO4溶液会产生CO2， 使CH4气体中混有CO2杂质，还需进一步除之。 变化： 【其他烯烃同样会被氧化，但不一定生成CO2】 -2 +4 ② 被酸性KMnO4氧化 1. 氧化反应 三、乙烯的化学性质 【实验】将乙烯气体通入溴的CCl4溶液或溴水 对比： 烷烃 通入Br2(aq) 或Br2/CCl4 —— 无明显现象 注意区分！ 烷烃 的 取代条件 纯X2蒸气 + 光照 2. 加成反应 三、乙烯的化学性质 现象：溴的橙黄色很快褪去。 结论：乙烯与溴发生反应。 乙烯通入溴水，溶液褪色，有分层现象， 下层油状液体。 乙烯通入溴的CCl4 溶液，溶液褪色，无分层现象。 已知： HBr (氢溴酸)难溶于CCl4，乙烯和溴发生的是取代反应吗？ ① 与X2(如Br2)发生加成 三、乙烯的化学性质 2. 加成反应 【实验】将乙烯气体通入溴的CCl4溶液或溴水 1,2–二溴乙烷 无色液体 不溶于水，溶于CCl4 密度比水大 方程式： ♕ 加成反应： 有机物分子中，不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合，生成新的化合物的反应。 特点：只上不下，断一加二 双键 或 三键 两端的碳原子 ① 与X2(如Br2)发生加成 三、乙烯的化学性质 2. 加成反应 CH2=CH2 + H2 CH2=CH2 + HX CH2=CH2 + H2O 催化剂 催化剂 【问题】已知一定条件下可发生下列加成反应，请基于加成反应的特点写出产物？ 催化剂 加热、加压 △ 三、乙烯的化学性质 ② C=C双键与H2、HX、H2O等发生加成 三、乙烯的化学性质 2. 加成反应 △ CH2=CH2 + H2 CH2=CH2 + HX CH2=CH2 + H2O 三、乙烯的化学性质 CH2=CH2 + H-H CH2=CH2 + H-X CH2=CH2 + H-OH 催化剂 催化剂 催化剂 加热、加压 △ CH3CH3 CH3CH2X CH3CH2OH 工业上 制备乙醇 ② C=C双键与H2、HX、H2O等发生加成 三、乙烯的化学性质 2. 加成反应 △ 1. 如何鉴别乙烷和乙烯？ 2. 如何一步除去乙烷中的少量乙烯杂质？ （1）加成反应 —— 溴的CCl4溶液或溴水来鉴别； （2）氧化反应 —— 酸性高锰酸钾溶液来鉴别。 可以用溴水除去气态烷烃中的烯烃杂质气体。 【Br2/CCl4不好，烃的溶解度大】 3. 哪些方法可以制备CH3CH2Cl，哪种方法更好？为什么？ 取代反应 (乙烷 + Cl2)、加成反应 (乙烯+HCl) 都可制备。 CH2=CH2 + HCl的加成反应更好 (取代随机，不可避免多取代)。 课堂练习 不能用酸性KMnO4溶液，会将乙烯氧化为CO2，引入新杂质。 化学性质 生活中所用的食品包装袋有不同颜色的，你知道制造它们的原材料吗？如何制取的呢？ 聚乙烯 聚氯乙烯 3. 加聚反应（理解:“加成聚合”） … – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – … … + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + … 催化剂 三、乙烯的化学性质 聚合反应：由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子聚合物的反应。 加成聚合反应（加聚反应）：既是聚合反应又是加成反应的反应。 n CH3CH=CH2 催化剂 ？ [ CH－CH2 ] CH3 n n CH2=CH2 催化剂 [ CH2－CH2 ] n 聚丙烯 聚乙烯 3. 加聚反应（理解:“加成聚合”） 三、乙烯的化学性质 CR2=CR2 n 注意：由于n不同，所得聚合物是混合物 链节：重复的结构单元 聚合度：链节的数目 单体：能合成高分子的小分子物质 聚合物：聚合反应形成的产物 3. 加聚反应（理解:“加成聚合”） 三、乙烯的化学性质 思考：聚乙烯能使Br2水褪色吗？ 融会贯通 含有碳碳双键的有机物很多，其性质和乙烯相似，写出下列要求的方程式。 (1)丙烯生成聚丙烯的反应： (2)氯乙烯生成聚氯乙烯的反应： (3)CH2=CHCOOH在一定条件下加聚反应： (4) 丙烯与HCl的反应： [ CH2—CH ]n CH3 nCH2=CH-CH3 催化剂 拓展 参照乙烯分子的空间构型，分析： 丙烯中最多有 个原子共平面。 7 甲基可沿单键旋转 6原子必共平面 乙烯的结构是平面形，2个C原子和4个H原子共平面且每个夹角都120° 直接连在双键碳上的原子和碳碳双键共平面 Lavf58.46.101 Lavf58.46.101 Lavf58.46.101 $$