2025届高三化学一轮复习 复习题---有机推断题

2025届高三化学复习题---有机推断题 1．（2024·甘肃·二模）化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)： 已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色；ⅱ)。 (1)化合物I中含有的官能团名称是 。 (2)化合物a的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________(填序号)。 A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小 B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol C．化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面 D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应 (4)Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为 。 (5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为 。 ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基； ⅱ)其中一个取代基为硝基。 (6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线 。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选) 2．（2024·安徽·模拟预测）脱落酸(Abscisci acid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②； ③。 (1)写出(A)中含氧官能团的名称： 。 (2)(C)→(D)的过程中，的作用是 。 (3)的全称是间氯过氧苯甲酸，如图所示：。在本题中将替换为下列何种物质能达到相同的效果？ ___________ (填选项字母)。 A． B． C． D． (4)写出(D)的结构简式： 。 (5)写出一个符合下列条件的的同分异构体(不考虑立体构型)： 。 a．有且只有一个环； b．核磁共振氢谱显示有两组峰，面积比为。 (6)参考以上合成路线及所给信息，请以(2-溴环戊酮)为原料合成，除卤素单质外必要的无机及有机试剂任选： 。 (提示：2-溴环戊酮在碱性条件下会发生Favosrski重排导致环缩小) 3．（2024·山东·二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其合成路线如下图所示： 已知：CH3CH2COOHCH3CH3。 回答下列问题： (1)物质A的化学名称为 (用系统命名法)，物质D中含有的官能团的名称为 。 (2)物质E的结构简式为 ，G→H的反应类型为 ，区分物质G和H所用的试剂是 。 (3)物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，Ⅰ进一步反应生成物质G，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为 。 (4)M的分子式比物质C少一个CH2，则满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应 (5)参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。 4．（2024·江西南昌·二模）有机物(分子式)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图： 回答下列问题： (1)有机物中，存在 中心 电子的大键。 (2)B的结构简式为 。 (3)D中官能团的名称为 。 (4)由生成的反应类型为 。 (5)由生成为取代反应，其化学方程式为 。 (6)是的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 。 (7)参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用) 。 5．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为 (写一种)。 (2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、催化剂/ 或 加成反应 b 氧化反应(生成有机产物) (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。 (4)C到D反应的化学方程式为 。 (5)下列有关说法正确的有___________。 A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成 B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成 C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子 D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型 (6)I中的手性碳原子有 种。 (7)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 6．（2024·陕西安康·模拟预测）化合物()是磷酸西他列汀的重要中间体，可以2，4，5—三氟苯乙酸为原料通过下列路线进行合成： 已知：①+ ②+R′-NH2 回答下列问题： (1)C分子中含氧官能团的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)是A的同分异构体，其化学名称为 。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)已知：为苄氧基，结构为，则G→H的化学方程式为 。 (6)M是A的同分异构体，满足下列条件的M共有 种。 a．可与溶液发生显色反应    b．含有三氟甲基() 其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)已知：、。结合所学知识，设计以为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 7．（2024·四川成都·三模）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下，回答下列问题： 已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；② (1)A的结构简式为 ，B生成C的反应条件为 。 (2)H的名称是 。 (3)I生成J反应类型为 。 (4)写出F＋D→G的化学方程式 。 (5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构) ①与碳酸钠溶液反应产生气体    ②只有1种官能团    ③苯环上有2个取代基 其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选) 。 8．（2024·海南·一模）白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。其一种合成路线如如图所示： 回答问题： (1)中所含官能团名称为 。白黎芦醇的反应类型为 。 (2)可用于鉴别与的常用化学试剂为 。 (3)的反应方程式为 。 (4)D的结构简式为 。 (5)白黎芦醇与足量浓溴水反应，可消耗 。 (6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应，与溶液不显色； ②能发生水解反应，水解产物之一能与溶液显色； ③分子中含有4种不同化学环境的氢。 (7)利用如图合成路线信息，以苯甲酸()和甲醇为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。 9．（2024·山西运城·二模）是合成利尿药——吡咯他尼的中间体。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B中含有的官能团是 (填名称)。 (2)的试剂和条件是 ；的反应类型是 ，其中的作用是将羧基，转化为并产生气体，写出反应的化学方程式： 。 (3)在B的芳香族同分异构体中，能被银氨溶液氧化的有 种(填字母)。 A．10种        B．11种            C．12种        D．13种 其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。 (4)参照上述合成路线，设计以、为原料合成的路线： (无机试剂任用)。 10．（2024·海南·一模）化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图： 已知反应：R-ClRMgCl 回答下列问题： (1)有机物B的官能团名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)已知C→D的反应为取代反应，写出C—D反应的化学方程式： 。 (5)1分子的有机物F中手性碳原子数为 。 (6)H是的一种同分异构体，满足下列条件的H有 种(不考虑立体异构)。 ①分子中除苯环外无其他环状结构；②既能发生水解反应也能发生银镜反应；③苯环上仅有一个取代基；④碳原子只有一种杂化方式。 (7)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线 (无机试剂与溶剂任选)。 11．（2024·青海西宁·一模）雷诺嗪（G）是一种安全性比较高的药物，主要用于治疗慢性心绞痛。该物质的合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A中含有的官能团名称为 ；的反应类型为 。 (2)C的分子式为 。 (3)利用质谱法测得D的相对分子质量为113，则D的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)B与F生成G的过程中，B断键的位置为图中 处（填“a”“b”或“c”）。 (6)H为A的同分异构体，符合下列条件的H有 种（已知：同一个碳原子上连两个不稳定）。 ①属于芳香族化合物；②该物质与足量的发生反应，可生成标准状况下。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为的结构简式为 。 12．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。 回答下列问题： (1)ⅰ中含氧官能团名称为 。 (2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。 (3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为 (任写1个)。 (4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。 (5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 还原反应 ② (6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。 A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式 C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有键、键的断裂和生成 (7)以、为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。 ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 13．（2024·浙江宁波·二模）某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性强于D B．化合物E→F的反应类型是取代反应 C．化合物E与HCl溶液共热，可生成D D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位 (4)写出反应F→G的化学方程式 。 (5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构； ②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种 14．（2024·甘肃·二模）有机物M()是一种制备液晶材料的重要中间体，以苯酚为原料制备M的合成路线如图： 已知：Ⅰ.(格林试剂)，X=Cl、Br、I； Ⅱ.； Ⅲ.。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)L中含氧官能团的名称是 。 (3)H的结构简式为 。 (4)I→K的反应类型是 。 (5)写出A→B反应的化学方程式： 。 (6)反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是 ，在本流程中起类似作用的有机物还有 (填名称)。 (7)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有6组峰且面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1，并含有1个手性碳原子的结构简式为 (写出一种即可)。 ①能与金属钠反应产生氢气； ②含两个甲基； ③能发生银镜反应。 15．（2024·甘肃平凉·模拟预测）乙烯的用途广泛，被誉为有机合成之母。以下是以乙烯为原料制备某化工原料中间体I的合成路线。 回答下列问题。 (1)的反应类型为 。 (2)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能与金属钠反应产生氢气；②在铜催化氧化的条件下，氧化产物能发生银镜反应。其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (3)已知：，E与足量酸性溶液反应生成的有机物的结构简式为 。 (4)G的结构简式为 ，用系统命名法命名为 。 (5)在碱性条件下，反应的化学方程式为 。 16．（2024·江苏南通·二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为 ； (2)C的分子式为的结构简式为 ； (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 ； (4)时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ； (5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式： ； I．与溶液显紫色； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢． (6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位． ② ③可将羰基或酯基还原为醇 写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 17．（23-24高三下·广东广州·开学考试）温室气体资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为 (写一种)。 (2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、催化剂/ 或 加成反应 b 氧化反应(生成有机产物) (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。 (4)C到D反应的化学方程式为 。 (5)下列有关说法正确的有_______。 A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成 B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成 C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子 D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型 (6)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 18．（2024·安徽·二模）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L的一种合成路线： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)C→D反应的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)H的结构简式为 。 (5)J→K的反应类型是 。 (6)在K的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环，且有两个取代基； ②含有碳碳三键； ③既能发生水解反应又能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，以乙酸和为原料，设计合成的路线： (无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)羟基、醚键 (2) (3)AD (4) (5) 12 (6) 【分析】 Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，化合物a为， 与化合物a发生加成反应得到，根据信息ⅱ) ， Ⅲ为，与HCl发生取代反应生成，Ⅳ与CH2=CHCN反应生成，Ⅴ在酸性条件下水解生成，Ⅵ与氢气发生加成反应生成，Ⅶ中羧基被氨基取代得到Ⅷ，经过一第列变化生成M。 【详解】（1）由化合物I的结构简式可知其含有的官能团名称是羟基、醚键。 （2） Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，与化合物a发生加成反应得到，化合物a的结构简式为。 （3）A. 化合物Ⅰ中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小，故正确； B. 酚羟基的邻对位均可与溴发生取代反应， 1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗3mol，故错误； C. 与苯环直接相连的原子与苯环共平面，则醛基碳原子一定与苯环共平面，醚键的O原子与苯环共平面，单键可以旋转，则与醚键O原子相连的C原子也可能与苯环共平面，化合物Ⅳ的分子中最多有8个碳原子共平面，故错误； D. Ⅲ为 ，与HCl发生取代反应生成，则Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应，故正确；故选AD。 （4） Ⅵ与氢气发生加成反应生成VII，则Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为。 （5） 化合物Ⅷ有多种同分异构体，ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基； ⅱ)其中一个取代基为硝基，余下4个饱和碳，丁基有4种，苯环上硝基的邻间对位有3种，共有4×3=12种；同时符合条件的有12种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为。 （6） 根据上述信息，经Ⅰ到Ⅲ过程为模型，以苯酚为原料先与化合物a发生加成反应得到 ，再根据Ⅱ到Ⅲ条件得到，第三步醛基的氧化条件合理即可（使用O2、银氨溶液、新制氢氧化铜均可）可有不同的路线，合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线。 2．(1)酮羰基、酯基 (2)将羟基氧化为醛基 (3)BD (4) (5)(任写一个即可，其他合理答案也可给分) (6) 【分析】 与发生加成、再发生消去反应生成A：与发生加成再消去生成B：，B发生已知①的反应生成C：，结合C、E的结构简式及反应条件②，推出D为： ，结合E、G的结构简式及反应条件③，推出C17H24O5为。据此分析作答。 【详解】（1） 中含氧官能团的名称：酮羰基、酯基； （2）根据分析，(C)→(D)的过程中，LiAlH4将酯基转化为为羟基，则的作用是将羟基氧化为醛基； （3） 根据已知条件③，提供了过氧键参与反应，而B、D与一样含有过氧键，故选BD； （4） 根据分析，D为： ； （5） 符合有且只有一个环，核磁共振氢谱显示有两组峰，面积比为的的同分异构体有：； （6） 请以(2-溴环戊酮)为原料合成的合成路线为：与乙二醇反应生成，消去得到，再与mCPBA反应生成，在酸性条件下生成，再与NaOH溶液反应生成目标产物，合成路线如下：。 3．(1) 5-甲基-1,3-苯二酚 醚键、羧基 (2) 取代反应 溶液 (3) (4)16 (5) 【分析】 观察F结构简式，可以得出A中含有苯环，结合A分子式，可得A为，结合B分子式，以及F结构简式，可得B为，B发生氧化反应生成C:，根据分子式，可得D为，D到E发生还原反应，E为，根据第3小问信息，结合G分子式，G为，G→H发生取代反应。 【详解】（1）物质A的化学名称为5-甲基-1,3-苯二酚；物质D中含有的官能团的名称为醚键、羧基； （2） 根据分析知，物质E的结构简式为，G→H的反应类型为取代反应，物质G含有酚羟基遇溶液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂是溶液； （3） 根据物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为：； （4）M的分子式比物质C少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明有醛基，没有酯基；②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明有三个酚羟基；如果有三个酚羟基和一个，共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个、一个甲基，共有十种结构，因此共有16种同分异构体； （5） 根据已知：CH3CH2COOHCH3CH3，以及第3小问信息，可得：。 4．(1) 4 6 (2) (3)羟基、羰基 (4)消去反应 (5) (6) 2 或 (7) 【分析】 由B得分子式和C的结构式可知，B到C为取代反应，由此可推知B为，结合A到B的反应可知，A为，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成D，D与反应生成E，结合E的分子式可推知E为，E反应生成F，F发生消去反应生成G，G与发生取代反应生成H，据此回答。 【详解】（1） 有机物中，存在4中心6电子的大键； （2） 由分析知，B的结构简式为； （3） D（）中官能团的名称为羟基和羰基； （4）由分析知，由生成发生消去反应； （5） 由生成为取代反应，其化学方程式为； （6） 是的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则会消失。满足条件的有机物有和两种； （7） 参照上述反应路线，以和为原料制备的合成路线为。 5．(1) C9H8O (2) O2、Cu/Δ -CHO (3) (4)+Br2+HBr (5)AD (6)2 (7)+ 【分析】 CH≡CH与x在KOH存在下反应生成，该反应的原子利用率为100%，则x为HCHO；苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯和HBr；与溴苯在吡啶、加热条件下反应生成，与H2在Pd、加热时反应生成，与H2O2在催化剂存在下反应生成，与CO2在TBAB、加热时反应生成H和I。 【详解】（1） E的结构简式为，E的分子式为C9H8O；其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，即该物质有苯环，有四种等效氢，且氢原子数目比为3∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结构简式为。 （2） E中官能团为碳碳三键和醇羟基，E发生生成有机产物的氧化反应，E与O2在Cu作催化剂且加热的条件下生成，即反应的试剂和条件为O2、Cu/△，反应形成的新结构为-CHO。 （3） A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A和B的结构可知，x为。 （4） C到D即苯环上有一个H被Br取代，化学方程式为：+Br2+HBr。 （5）A．由图可知，F到G的反应过程中有C=C双键的断裂和C-O键的形成，故A正确； B．对比G与H的结构，G与CO2发生加成反应得H，CO2中一个C=O双键断裂，没有C=O双键的形成、有C-O键的形成，故B错误； C．E中苯环碳为sp2杂化、碳碳三键碳为sp杂化、与羟基相连的C为sp3杂化，故C错误； D．CO2结构为O=C=O，C为sp杂化，属于直线型分子，分子的正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，故D正确； 故选AD。 （6） 中“*”标示的2个碳原子为手性碳原子。 （7） 根据和的结构可知，它们由和CO2在TBAB和加热的条件下生成，由和H2O2在催化剂的条件下生成，是与氢气在Pd和加热条件下生成，由此可知原料A的同系物为，则合成路线为：+。 6．(1)酮羰基和酯基 (2)加成反应或还原反应 (3)2，3，6-三氟苯乙酸 (4) (5) (6) 13 (7) 【分析】 根据题目条件已知①，可知A→B发生的反应为同一反应类型，则可推出B的结构简式为：；B→C是B与甲醇的取代反应；C→D是酮羰基与氢气的加成反应；D→E为B与发生了取代反应；根据题目条件已知②，可知E→F发生的反应为同一反应类型，则可推出F的结构简式为：；根据F和G的结构简式，可知F与发生了取代反应；根据G和H的结构简式，可知G和氢气反应，生成了H和苯甲醇。 【详解】（1）由C的结构简式可知，C分子中的含氧官能团为酮羰基和酯基； （2）对比C和D的结构简式可知，C→D是酮羰基与氢气的加成反应，加氢反应属于还原反应，C→D的反应类型为加成反应或还原反应； （3） 中的主体结构为苯乙酸，在苯乙酸的苯环上有3个取代基，按照命名规则，其化学名称为：2，3，6-三氟苯乙酸； （4） E→F发生的反应类型与题中已知②相同，是将分子中的酰胺基水解成羧基和氨基，根据E的结构简式，可推出F的结构简式为：； （5） 根据G和F的结构简式可知G和氢气反应，生成了H和苯甲醇，反应方程式为：； （6） ①M是A的同分异构体，其可与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，并且其分子中含有三氟甲基；若苯环上有2个取代基，则应含有酚羟基和，两种取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体；若苯环上有3个取代基，则应含有酚羟基、和，若酚羟基和处在邻位，则可存在4种位置，即存在4种同分异构体；若酚羟基和处在间位，则可存在4种位置，即存在4种同分异构体；若酚羟基和处在对位，则可存在2种位置，即存在2种同分异构体；综上所述，满足上述条件的M共有13种； 核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2：2：1，即有3种类型的氢，且3种类型的氢的个数比为2：2：1，根据以上分析，则该同分异构体的结构简式为：； （7） 根据已知条件：，可将转化为；根据已知条件：，可将转化为；最终水解得到，流程图为：。 7．(1) 浓硫酸、加热 (2)邻苯二甲醛(或1，2-苯二甲醛) (3)取代反应 (4)n+n+ (5) 12 (6) 【分析】 由B的结构简式，参照A的分子式，采用逆推法，可确定A为；由B、H的结构简式，可确定C为，D为；参照信息②，由H、J的结构简式，可确定I为；D()与F()发生缩聚反应生成G的结构简式为。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，B()生成C()时，B与CH3OH发生酯化反应，则反应条件为：浓硫酸、加热。 （2） H为，名称是邻苯二甲醛(或1，2-苯二甲醛)。 （3） I()与CH3OH反应生成J()和H2O，反应类型为取代反应。 （4） F()＋D()→G()，化学方程式为n+n+。 （5） 芳香族化合物M是C()的同分异构体，符合下列要求：“①与碳酸钠溶液反应产生气体，②只有1种官能团，③苯环上有2个取代基”的M分子中，含有1个苯环，只含有羧基官能团，则可能含有的原子团为：2个-CH2COOH、或1个-COOH和1个-CH2CH2COOH、或1个-COOH和1个-CH(CH3)COOH、或1个-CH3和1个-CH(COOH)2，且两个原子团可分别位于苯环的邻、间、对位，所以共有4×3=12种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为。 （6） 参照上述合成路线，用为原料制备化合物时，采用逆推法，需合成，依据题给信息，需合成，催化氧化生成，则合成路线为。 8．(1) 羧基、醚键 取代反应 (2) (3) (4)6 (5) (6) 【分析】 A发生取代反应生成B，B和甲醇发生酯化反应生成C，C发生还原反应生成D，结合E的结构、D到E的反应条件以及D分子式可以推断D的结构是，E和发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G，G发生取代反应生成白藜芦醇。 【详解】（1）根据B的结构，可以看出B中所含的官能团为醚键、羧基。对比G和白藜芦醇的结构，可以看出G→白藜芦醇的反应类型是取代反应。 （2）观察B和F的结构，B中有羧基，F中有羟基，所以鉴别B和F的试剂可以选择碳酸氢钠，碳酸氢钠会与B反应产生气泡，与F不反应无现象。 （3） 对比A和B的结构可知，A→B的方程式为： 。 （4） 结合D到E的反应条件以及D的分子式，可以推断出D的结构简式为。 （5）观察白藜芦醇的结构，能与溴发生反应的有碳碳双键、苯环上与酚羟基相邻、相对位置的氢原子，所以1mol白黎芦醇与足量浓溴水反应，可消耗6molBr2。 （6） 能发生银镜反应，说明含有醛基，与溶液不显色，说明不含酚羟基；能发生水解反应，水解产物之一能与溶液显色，说明含有酯基且水解能生成酚羟基；分子中含有4种不同化学环境的氢。结合以上条件，符合条件的同分异构体为。 （7） 根据给出的合成路线可知，苯甲酸可先与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，然后在LiBH4作用下发生还原反应生成苯甲醇，再与HBr发生取代反应生成 ，同时苯甲醇与氧气发生催化氧化生成苯甲醛，最后根据E到F的合成思路制备所需目标产物，具体合成路线为 。 9．(1) 对氯甲苯(或4-氯甲苯) 碳氯键、羧基 (2) 浓硝酸、浓硫酸，加热 取代(或酯化)反应 2 (3) D (4) 【分析】 根据流程可知，被酸性高锰酸钾氧化为。 【详解】（1） 的化学名称为对氯甲苯(或4-氯甲苯)；B是，含有的官能团是碳氯键、羧基； （2） 根据E与F的结构简式知，发生了硝化反应，试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；是羧基与醇羟基发生了取代（或酯化）反应；根据原子守恒以及的作用是将羧基转化为并产生气体得到化学方程式为：2； （3） 能被银氨溶液氧化，说明有醛基，如果苯环上有两个取代基，即与，有邻间对三种同分异构体，如果苯环上有三个取代基，即、与，则有10种同分异构体，即共有13种同分异构体，故选D；其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为； （4） 根据逆推法，需要制取，再结合流程可得：。 【点睛】苯环上有三个不同的取代基，如果三个取代基不同，共有10种同分异构体；如果三个取代基中有两个相同，共有6种同分异构体；如果三个取代基都相同，共有3种同分异构体。 10．(1)碳氯键、羟基 (2) (3)消去反应 (4)+ + (5)1 (6)7 (7) 【分析】 A()发生信息所示反应生成B()，在TsOH作用下生成C(C9H9Cl)为，与在催化剂/THF作用下发生取代应生成D()，与在K2CO3、CH3CN作用下生成E，与在甲苯作用下生成F()。 【详解】（1）有机物B的官能团名称为碳氯键、羟基； （2） 据分析C(C9H9Cl)为； （3） B→C，即在TsOH作用下生成 的反应，为消去反应； （4） C→D，即与在催化剂/THF作用下发生取代应生成D()，反应的化学方程式为+ +； （5） 连有4个不同的原子或原子团的碳为手性碳原子，分子中标记为“1”的碳原子为手性碳原子，所以1分子的有机物中手性碳原子数为1； （6） H是，其同分异构体满足下列条件： ①分子中除苯环外无其他环状结构；②既能发生水解反应也能发生银镜反应，说明含有-OOCH，③苯环上仅有一个取代基；④碳原子只有一种杂化方式，结合①可知为sp2杂化；综上可知，该同分异构体相当于1,3-丁二烯中有2个H分别被HCOO-和苯基替代所得，HCOO-CH=CH-CH=CH2中双键碳原子上有4种H可被苯基替代， CH2=C (OOCH)-CH=CH2中双键碳原子上有3种H可被苯基替代，则共7种；满足条件的同分异构体具体为。 （7） 结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线，据逆合成分析法，可仿照A→B或信息反应，由CH3CH(MgCl)CH3、丙酮生成，丙酮由2-丙醇催化氧化得到，CH3CH(MgCl)CH3由2-氯丙烷与Mg/乙醚转化而成，2-氯丙烷由2-丙醇水解得到，则合成线路为：。 11．(1) 醚键和羟基 取代反应 (2)C8H11N (3) (4)++HCl (5)c (6) 9 或 【分析】 A和在一定条件下发生取代反应生成B，C和D发生取代反应生成E，利用质谱法测得D的相对分子质量为113，结合C和E的结构简式可以推知D为，E和发生取代反应生成F，B、F和CH3CH(OH)CH3发生反应生成G。 【详解】（1） 由图可知，A含有醚键和羟基；A和在一定条件下发生取代反应生成B。 （2）由C结构可知，的分子式为C8H11N。 （3） 由分析可知，D为：。 （4） E和发生取代反应生成F，++HCl。 （5）结合B、F的结构简式可以推知B与F生成G的过程中，B断键的位置为图中的c，断裂后生成羟基且碳链得到增长。 （6） H为A的同分异构体，符合条件：①属于芳香族化合物，含有苯环；②1mol该物质与足量的Na发生反应，可生成标准状况下22.4LH2，则分子中含有2个-OH；综上所述，苯环上的取代基为：-CH2OH和-OH(存在邻间对3种)；-CH3、-OH、-OH(苯环上3个取代基且2个相同，则有6种)；共有9种，谱上峰面积之比为 的结构中存在1个甲基且结构对称，为或。 12．(1)羟基、醚键 (2) (3) (4) (5) 氢气、催化剂、加热 Br2、催化剂 取代反应 (6)BC (7) 【分析】 结合i和iii结构以及对比i和ii分子式可知，i发生取代反应生成ii，在KOH作用下ii反应生成iii，iii发生反应成环生成iv，iv在酸性条件下开环生成v，v被氧化生成vi，vi发生加成生成vii，vii发生反应生成viii。 【详解】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键； （2） ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：； （3） ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：； （4） 反应④为加成反应，其化学方程式：； （5）物质vi含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成；苯环上的氢在催化剂作用下可被卤素取代； （6）A．对比反应物i和最终产物viii可知，反应①目的是保护—OH，A正确； B．vii中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误； C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：，C错误； D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及键和的断裂，有羧基的形成，涉及键和的形成，D正确； （7） 参考反应①与反应生成，在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成，参考反应②，在KOH作用下反应生成； ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：； ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：。 13．(1)酰胺基、硝基 (2) (3)CD (4) (5) (6) 【分析】 A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B，B发生硝化反应在甲基邻位引入硝基得到C，C水解得到D，D中羧基发生取代反应生成E，E中硝基被还原为氨基得到F，F和NH2CN生成G，G最终转化为产品； 【详解】（1）由E结构可知，E含氧官能团名称是酰胺基、硝基； （2） 由分析可知，C为； （3）A．D苯环中含有吸电子基团硝基，使得羧基中氢更容易被电离出来，导致化合物D的酸性强于A，错误； B．E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，错误； C．化合物E中含有酰胺基，与HCl溶液共热发生酸性水解生成D，正确； D．苯环上羧基的邻位容易取代，化合物A→D的转化使得羧基转化为酯基，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位，正确； 故选CD； （4） F和NH2CN发生加成反应生成G，反应为：； （5） 甲苯光照下甲基发生取代 引入氯原子生成，水解生成苯甲醇，氧化为苯甲醛；乙醇氧化为乙醛；苯甲醛和乙醛发生加成反应生成X，流程为：； （6） C为，除苯环外含有3个碳、4个氧、1个氮；同时符合下列条件的化合物C的同分异构体： ①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构；②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种，则分子结构对称且应该含有2个对称的醛基，苯环存在2个对称位置的氢，结构可以为：。 14．(1)对溴苯酚或4-溴苯酚 (2)(酚)羟基、醚键 (3) (4)消去反应 (5) (6) 保护酚羟基 乙二醇 (7) 16 (或或) 【分析】 由题干合成流程图可知，苯酚即在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成，则A为、B为；与三甲基氯硅烷发生取代反应生成，在乙醚作用下一定温度下与镁反应生成，则F为；一定条件下转化为，催化剂作用下 与氢气发生加成反应生成，则E为；在亚硫酸氢钠作用下与溴酸钠发生氧化反应生成，一定条件下与乙二醇反应生成，则H为； 在浓盐酸作用下与 反应生成， 脱水发生消去反应生成，则K为；催化剂作用下 与氢气共热反应生成， 一定条件下反应转化为，则M为，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，则B的化学名称为对溴苯酚或4-溴苯酚，故答案为：对溴苯酚或4-溴苯酚； （2）由题干流程图中L的结构简式可知，L中含氧官能团的名称是(酚)羟基、醚键，故答案为：(酚)羟基、醚键； （3） 由分析可知，H的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，I的结构简式为，K的结构简式为，故I→K的反应类型是消去反应，故答案为：消去反应； （5） 由分析可知，A→B的反应为 在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成和溴化氢，反应的反应方程式为+Br2+HBr,故答案为：+Br2+HBr； （6）由分析可知，B→D反应中使用三甲基氯硅烷与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基，与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基，故答案为：保护酚羟基；乙二醇； （7） E的同分异构体能与金属钠反应产生氢气，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基和羟基，可以视作正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中的氢原子被羟基、醛基取代所得结构，正戊烷分子中含有2个甲基的取代产物有5种、异戊烷分子中含有2个甲基的取代产物有10种、新戊烷分子中含有2个甲基的取代产物有1种，共有16种，其中核磁共振氢谱为6：2：1：1：1：1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为(或或)，故答案为：16；(或或)。 15．(1)加成反应 (2) 4 (3) (4) 2—甲基—1，3—丁二烯 (5) 【分析】 A为乙烯和HBr发生加成反应生成，B为，B和Mg，无水乙醚反应生成C，C和，无水乙醚，酸性条件下，生成D，D和氧化铝加热条件下，脱水，反应生成E，E和高锰酸钾，NaOH溶液中双键氧化，反应生成F，F在氧化铝加热条件下脱水反应生成G，G和反应生成H，H在碱性条件下分子内脱水反应生成I。 【详解】（1）乙烯与发生加成反应； （2） D为，分子式为，能与金属钠反应产生氢气，则分子中含羟基，含有羟基的同分异构体分别为：、、、、、、、，含结构的醇催化氧化才能生成醛，含结构的醇共有4种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为； （3） 烯烃分子在足量酸性高锰酸钾溶液中被氧化，根据，E和足量高锰酸钾反应生成有机物的结构简式为：； （4） 根据分析可知，G的结构简式为：； G的系统命名法命名为：2-甲基-1，3-丁二烯； （5） 根据H、I的分子组成差异，得知该反应相当于分子内脱水，方程式为：。 16．(1) (2) (3)中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成 (4) (5)或 (6) 【分析】 分两步，A的醛基与CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应得到B, 结合D的结构简式可知，B被还原得到C，碳碳双键转化为单键、硝基转化为氨基，则C为；C经过取代反应得到D，D→E:先羰基上发生加成反应转变为羟基并形成含氮六元环、后醇羟基消去引入碳碳双键，E→F为取代反应，F→G本质为Diels-Alder反应或双烯合成，含共轭二烯结构的含硅反应物与F五元环中的碳碳双键进行1,4-加成,生成六元环状化合物，即G； 【详解】（1） 反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为； （2） C的分子式为，结合分析可知C的结构简式为； （3）中H为价，具有强还原性，能与+1价H发生氧化还原反应产生氢气，则须在无水环境中使用、不能与水或酸接触的原因是: 中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成； （4） F和含共轭二烯结构的含硅反应物发生1,4-加成反应生成G，由于该含硅反应物中碳碳双键不对称，则时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为； （5）B的同分异构体符合下列条件； I．与溶液显紫色；则含有酚羟基； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢,即分别为和乙酸。 综上，满足条件的B的同分异构体为：或。 （6） 要以、为原料制备，结合信息①，应首先在甲基对位引入硝基、再在甲基邻位硝基间位引入卤素原子，结合信息③，为防止LiAlH4还原羰基，接着把硝基还原为氨基，再利用信息②与含卤素有机物发生取代去除卤原子，最后仿照E→F通过取代反应形成目标产物，则合成路线为：。 17．(1) C9H8O (2) O2、Cu/△ -CHO (3) (4)+Br2+HBr (5)ABD (6)+ 【详解】（1） 由图可知，E的分子式为：C9H8O；其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1，即该物质有苯环，有四种等效氢，且其数目比为：3:2:2:1，符合条件的物质为：； （2） E发生生成有机产物的氧化反应，即E与O2在Cu作催化剂且加热的条件下生成； （3） A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A和B的结构可知，x为； （4） C到D即苯环上有一个H被Br取代，化学方程式为：+Br2+HBr； （5）A．由图可知，F到G有C=C双键的断裂和C-O键的形成，故A正确； B．G与O=C=O反应得H，有C=O双键和C-O键的形成，故B正确； C．E中与羟基相连的C为sp3杂化，故C错误； D．CO2结构为O=C=O，C为sp杂化，属于直线型分子，分子的正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，故D正确； 故选ABD。 （6） 根据和的结构可知，它们由和CO2在TBAB和加热的条件下生成，由和H2O2在催化剂的条件下生成，是与氢气在Pt和加热条件下生成，由此可知原料A的同系物为，即合成路线为：+； 18．(1)对硝基甲苯 (2)+NaOH+NaCl (3)硝基、醛基 (4) (5)消去反应 (6) 12 (7) 【分析】 A发生硝化反应生成B，B转化为C，由C的结构可推知硝化时取代位在甲基的对位，则B为对硝基甲苯，C生成D，D生成对硝基苯甲醛，则C应该为水解生成D为对硝基苯甲醇，再氧化得到对硝基苯甲醛；F与甲醇在浓硫酸催化下加热生成G，G与H在碱的作用下加热发生已知类似的反应生成I，结合F的分子式可推知F为CH3COOH，G为CH3COOCH3，H为，I生成J，J转化为K，可推知I→J与卤素单质加成后再通过J→K消去反应完成碳碳双键到碳碳三键的转化； 【详解】（1）由C的结构可推知B为对硝基甲苯； （2） 由E可推知D的结构简式为，C→D是在强碱的水溶液中加热发生水解反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl ； （3） E为，E中官能团的名称为硝基、醛基； （4） 由已知信息①可推知，H的结构简式为； （5）根据分析可知，I→J是加成反应，J→K是消去反应； （6） 既能发生水解反应又能发生银镜反应，推知含有甲酸酯基甲酸酯基HCOO-。还要求含有苯环，且有两个取代基、含有碳碳三键，两个取代基可以是、，也可以是、或、，还可以是、两个取代基有邻、间、对三个位置关系，故共12种同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 （7） 在NaOH水溶液中加热水解生成，氧化得到，与乙酸发生酯化反应得到，在碱作用下加热得到，合成路线为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$