2025届高三化学一轮复习 训练题- -有机推断题

2025届高三化学训练题--有机推断题 1．（2025·广东·一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。E的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)根据下列化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 化合物 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 E 取代反应 G 加成反应 (4)关于路线中各物质的说法正确的是___________(填字母)。 A．H不存在手性碳原子 B．E中所有碳原子共平面，均为杂化 C．C→D的反应中有键的断裂和键的形成 D．G易溶于水是因为G与均为极性分子，满足“相似相溶”原理 (5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。 条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 (6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：，根据上述信息写出以乙醇和为原料合成的路线 (无机试剂任用)。 2．（2025·四川成都·模拟预测）苯磺酸贝斯汀用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，合成路线如下。 回答下列问题： (1)与互为 ，C中含氧官能团名称是 。 (2)物质G中手性碳原子是 (填“a”、“b”或“c”)。反应的反应类型为 。 (3)物质I的熔点比H高，可能原因是 (写两条)。 (4)与A互为同系物，且比A多一个碳原子。写出其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构 。 (5)参照上述路线，以苯和醋酸为主要原料合成如下图有机物。 ①M的结构简式 。 ②反应i的化学反应方程式 。 3．（2024·安徽六安·模拟预测）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)E→F的反应类型为 。 (2)ClCH2COOC2H5的名称为 。 (3)写出D中含氧官能团的名称 ，D中手性碳原子数为 。 (4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用进行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式 。 (5)化合物E的结构简式为 ，写出满足下列条件的E其中一种同分异构体的结构简式 。 i)与FeCl3溶液发生显色反应； ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基； iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。 (6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬，请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-BrR-COOH，无机试剂任选)。 。 4．（2024·安徽·模拟预测）依折麦布是一个胆固醇吸收抑制剂，通过选择性抑制小肠胆固醇转运蛋白，有效减少肠道内胆固醇吸收，降低血浆胆固醇水平以及肝脏胆固醇储量，是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下，根据题意回答下列问题： (1)A的名称是 ，其分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)A→B的反应条件是 ，I→J的反应类型是 。 (3)E中含有的官能团名称是 。 (4)F的结构简式为 。 (5)G→H反应的化学方程式为 。 (6)对氨基苯甲酸主要用于医药中间体的合成，也可以用作防晒剂，请设计以甲苯为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 。 5．（2024·陕西商洛·模拟预测）手性甲脒四氢异喹啉()是D-荷态牡丹碱全合成的重要原料。其合成路线如下： 已知：反应为。 回答下列问题： (1)等浓度的F和G的水溶液的碱性：F比G (填“强”或“弱”)。 (2)A与反应生成B经历了如下反应过程：A→X→B，X的分子式为，则X→B的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G→H的另一种有机产物的结构简式为 。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应和水解反应，且水解产物之一遇溶液能发生显色反应； ②含有4种等效氢原子。 (6)已知：，写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂与有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 6．（2024·贵州贵阳·模拟预测）是一种抗肿瘤药物，其合成路线如下图所示，回答下列问题(部分反应条件已略去)。 已知：“Et”代表乙基；“DMF”代表N，N-二甲基甲酰胺。 (1)化合物A的分子式为 。 (2)由D转化为E的反应类型为 ，化合物G中含氧官能团的名称为 。 (3)化合物B中手性碳原子有 个。- (4)写出由生成的化学方程式 。 (5)A的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有 种(考虑立体异构)。 ①与含有相同的官能团，“”与苯环直接相连。②苯环上有2个取代基。 写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为的结构简式 。 (6)补全合成的路线 。 7．（2024·安徽·模拟预测）某研究小组以GIL(一种胍盐离子液体)为催化剂合成多官能团有机化合物H的路线如下所示。 已知： 回答下列问题： (1)中的官能团除了氰基，还有 (填名称)。 (2)A与B反应生成C的化学方程式为 。 (3)酸碱质子理论将能给出质子的分子或离子定义为酸，将能接受质子的分子或离子定义为碱。已知GIL和反应生成的与发生加成反应生成D，则可推测GIL呈 (填“酸”“碱”或“中”)性。 (4)D中碳原子的杂化方式有 种。 (5)F中含有三个六元环，E转化成F的反应类型为 。 (6)和H互为同分异构体，则的结构简式为 。 (7)在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有结构且其上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能发生加聚反应。其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：2：1：1的结构简式为 。 8．（2024·山西·模拟预测）物质I是制备瑞舒伐他汀的关键中间体，其某种绿色合成工艺如图所示： 已知：i． ii． iii． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，A中含氧官能团常见的检验方法与现象为 。 (2)C的化学名称为 ，D中含有官能团的名称为 。 (3)已知反应③分三步进行，第一步反应如下：，则后两步反应的反应类型依次为消去反应、 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)比A多一个碳原子的同系物的结构共有 种(不包括立体异构)，其中苯环上只含有一个取代基的物质的结构简式为 。 9．（2024·山西大同·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 ，的系统命名为 。 (2)B→C的反应类型为 ；反应C→D的化学方程式为 。 (3)设计A→B的目的是 。 (4)若F→G的反应经历F→X→G的过程，已知X的分子式为，则X的结构简式为 ，X→G的反应类型为 。 (5)E→F的反应中，的作用是 。 (6)化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子，满足以下条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为 （写一种）。 1mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应，可以生成2mol 。 10．（23-24高三下·江苏南通·期中）化合物F用于治疗甲癣，其合成路线如下： (1)B分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 分子中含有3种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；分子中含有一个手性碳原子。 (4)E→F的副产物与F互为同分异构体，写出该副产物的结构简式： 。 (5)已知：①；②。 写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 11．（2024·黑龙江·三模）盐酸苯达莫司汀（Ⅰ）常用于治疗慢性淋巴细胞白血病、非霍奇金淋巴瘤等疾病。一种合成盐酸苯达莫司汀的路线如下： 已知：①。 ②。 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 ；的反应类型为 。 (2)D的核磁共振氢谱图的波峰数有 个；G的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)同时符合下列条件的化合物D的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应；②能与反应产生气体；③无环状结构。 (5)等物质的量的I与H分别在一定条件下与足量溶液反应，消耗的物质的量之比为 。 (6)以乙烯、为原料合成的一种合成路线如下： 其中条件a为 ，X的结构简式为 。 12．（2024·辽宁葫芦岛·二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知：ⅰ。 ⅱ． 请回答下列问题： (1)试剂a是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)E分子中的官能团有 。 (4)属于芳香族化合物的B的同分异构体有 个(提示：不包括B)。 (5)写出的化学方程式 。 (6)从D→H的流程看，D→E的主要目的是 。 (7)有人认为由I合成美托拉宗的过程如下： 请写出J的结构简式 ，K的结构简式 。 13．（2024·山东德州·三模）下图为某种治疗晚期帕金森病药物的两种合成路线，已知： （1） （2） （3） 路线一： 路线二：H（） (1)B的化学名称： ，有机化合物M（）是B的同系物，则M的同分异构体有 种。C的结构简式： ，C→D的反应类型： (2)H中含有的官能团名称： ，F中五元环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方式： ，J+K→L的化学方程式： 。 14．（2024·河北石家庄·模拟预测）安立生坦是一种治疗肺动脉高血压药物，由芳香化合物A合成其中间体G的一种合成路线如下： 已知：①C的核磁共振氢谱有4组峰，D有3组峰； ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，由C生成D的反应类型是 。 (2)D的结构简式是 ，F的结构简式是 。 (3)B与NaOH溶液反应的化学方程式是 。 (4)含有两个苯环的芳香化合物X是E的同分异构体，X中不含其他环状结构，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，则X有 种，其中核磁振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的化合物的结构简式为 。 (5)写出用甲烷和苯为原料制备化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路线： (无机试剂任选)。 15．（2024·湖北·二模）化合物J是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中最多有 个原子共平面。 (2)化合物E的名称是 。 (3)反应⑥反应类型为 ，J中无氧官能团的名称为 。 (4)H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，该反应的化学方程式为 。 (5)F的同系物K，相对分子质量比F大28，满足下列条件的K的同分异构体有 种，写出上述同分异构体的水解产物核磁共振峰面积比为6：2：1：1的结构简式 (写出一种即可)。 ①能发生水解反应，水解后只生成两种产物； ②水解产物均只有4种不同化学环境的等效氢原子，且都能与溶液发生显紫色反应。 (6)一种制备的合成路线如下： N的结构简式为 。 16．（2024·河北衡水·三模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (写一种)。B分子中含有 个手性碳原子。由C生成D时，C中碳原子的杂化方式 改变(填“发生”或“没有发生”)。 (2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q共有 种(不考虑立体异构)。 i.分子中含有苯环和2个酚羟基 ii.核磁共振氢谱有5组峰 (3)由G生成M的化学方程式为 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 b 足量乙酸、浓硫酸，加热 (5)参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①的化学名称为 。 ②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。 ③第三步反应的化学方程式为 。 17．（2024·黑龙江哈尔滨·模拟预测）处方药替米沙坦（化合物K）可用于成人原发性高血压或心血管疾病的治疗。某科研课题组设计出了一种新的合成路线如下（部分反应条件已省略）：已知： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)C→D过程中实现了由 到 的转化（填官能团名称）。 (4)D分子中杂化与杂化的碳原子个数比为 。 (5)写出G→H的反应的化学方程式 。 (6)试剂X的结构简式为 。 (7)B的同分异构体中，与B物质类别完全相同的结构有 种，其中不同化学环境氢原子的种类数最少的化合物的结构简式为 。 18．（2024·福建福州·模拟预测）非罗考昔(化合物L)是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下(部分皮应条件略去)： (1)化合物G的官能团名称 ，化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 (2)已知羧基中羟基被氯取代称之为酰氯，则化合物B的名称为 。 (3)从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物K中，碳原子采取的杂化方式有：、，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的σ键与π键的个数之比为 (4)基于上述反应原理，利用、、合成 a．从出发，第一步的化学方程式为 。 b．相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c．最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 羰基、碳氯键 邻二甲苯 (2)取代反应 (3) FeBr3、液溴 H2/Ni，加热 (4)AC (5) 13 (6)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5 【分析】 E分子式为C8H10，由G的结构简式逆推，可知E是、E氧化为F，F是，F和乙醇发生酯化反应生成G； 【详解】（1） 根据A的结构简式，所含官能团的名称为羰基、碳氯键。E是，化学名称为邻二甲苯。 （2）D、H反应生成H的同时生成HCl，反应类型为取代反应； （3） 在FeBr3作催化剂条件下和液溴发生取代反应生成； G中苯环和H2在Ni作催化剂的条件下加热发生加成反应生成； （4）A. H中不存在手性碳原子，故A正确； B. E中甲基上的碳原子为杂化，故B错误； C. C→D的反应C-H键断裂，C-Cl键生成，C-H键为键，C-Cl键为键，故C正确 D. G属于酯类，难溶于水，故D错误； 选AC。 （5）①含有苯环； ②与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 若有2个取代基，2个取代基为-OH、，在苯环上的位置异构有3种；若有3个取代基，3个取代基为-OH、、-Cl，在苯环上的位置异构有10种；满足条件的B的同分异构体的结构有13种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。 （6） 乙醇氧化为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和反应生成，合成路线为CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5。 2．(1) 同系物 (酮)羰基 (2) b 加成反应 (3)I中羧基可以形成分子间氢键，且I中的羧基可以和形成盐 (4) (5) 【分析】A中羧基与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯环发生取代反应生成C，C在一定条件下与氢气发生加成反应生成D，D与CCl3CN发生加成反应生产E，E发生取代反应生成F，F碱性水解生成G，G发生取代反应生成H，H再水解生成I，据此分析。 【详解】（1） 与结构相似，分子式上相差一个CH2，互为同系物，C中的含氧官能团为(酮)羰基； （2）手性碳原子单键所连接的原子或原子团均不同，故b为手性碳原子，反应D→E碳氮三键变为碳氮双键，属于加成反应； （3） 物质I的熔点比H高,可能是因为I中羧基可以形成分子间氢键，且I中的羧基可以和形成盐； （4） 与A互为同系物，且比A多一个碳原子，则A1的分子式为，且结构与A要相似，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构为：； （5） 参照上述A→B→C路线，乙酸先与SOCl2发生取代反应生成M()，再与苯环上的氢发生取代反应生成，再催化加氢生成，反应i化学方程式为。 3．(1)氧化反应 (2)氯乙酸乙酯 (3) 酯基、醚键 2 (4) (5) (6) 【分析】 A分子式为，可以与丙烯加成得到B，则A的结构为；根据已知信息，D在一定条件下生成E，结合分子式可知E的结构为 。 【详解】（1）E中含有醛基，氧化生成F，则反应类型为氧化反应。 （2）ClCH2COOC2H5的名称为氯乙酸乙酯。 （3） 结合D的结构简式可知，其含氧官能团为酯基、醚键；D的结构为，其中含有2个手性碳原子。 （4） 布洛芬可以与发生酯化反应，反应方程式为： 。 （5） 根据分析，化合物E的结构为；E的分子式为，含有5个不饱和度，其同分异构体符合条件：i)与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基，说明还含有一个碳碳双键；iii)核磁共振氢谱显示有六组峰，则符合条件的结构包括： （6） C通过加氢还原可得，与HBr在一定条件取代可得；结合已知信息R-BrR-COOH，进一步转化为目标产物布洛芬。 4．(1) 甲苯 、 (2) 浓硫酸、浓硝酸、加热 加成反应(或还原反应) (3)羟基、醛基 (4) (5) (6) 【分析】 根据D结构简式可知含苯环结构，结合A分子式可知，A结构简式：，对比A和B分子式可知发生取代反应，B结构简式：，对比B和C分子式可知发生还原反应，C结构简式：，对比D和E分子式可知，发生氧化反应生成E，E结构简式：，结合反应条件及E和F分子式可知，F结构简式：；对比I和J分子式可知I发生氧化反应生成J，则I结构简式：，H发生取代反应生成I，H结构简式：，则G结构简式：。 【详解】（1） A结构简式：，名称为甲苯；分子中C原子杂化类型：、； （2）A发生硝化反应生成B，反应条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热；根据分析可知，I发生还原反应生成J； （3） E结构简式：，所含官能团：羟基、醛基； （4） 根据分析，F结构简式：； （5） G为，发生取代反应生成H，化学方程式：； （6） 甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯发生氧化反应生成对硝基苯甲酸，对硝基苯甲酸发生还原反应生成，具体合成路线如下：。 5．(1)弱 (2)消去反应 (3) (4) (5) (6) 【分析】 根据题干中信息，比A、B的结构，并结合X的分子式，可以发现A分子中醛基与发生加成反应生成X，X在碱性条件下脱去生成B，B发生还原反应生成C，对比C、I和手性甲脒四氢异喹啉的结构，并结合已知p-s反应可知D为，E为。 【详解】（1）显碱性，显酸性，显中性，G分子中含有氨基和醇羟基，显碱性，F分子中含有氨基和羧基，羧基显酸性，故G的水溶液的碱性较强； （2）根据分析可知，X在碱性条件下脱去生成B，即X→B的反应类型为消去反应； （3） 根据分析可知，E结构简式：； （4） 对比G和H的结构，G→H的反应可简单看成G分子中失去2个H原子，失去2个，由此推测另一种有机产物为； （5） C的一种同分异构体满足条件：①能发生银镜反应和水解反应，且水解产物之一遇溶液能发生显色反应，说明含甲酸酯基结构，且推测是酚酯，则C的同分异构体结构中含有，②含有4种等效氢原子，说明含对称结构，则满足要求的结构简式：； （6） 根据已知，反应生成，和反应生成，与反应生成，和反应生成目标产物，具体合成路线如下：。 6．(1)C9H7O4N (2) 还原反应 醚键和酰胺基 (3)2 (4) (5) 8 (6) 【分析】观察A和B的结构可以看出A与溴单质在CHCl3的条件下发生加成反应得到了B，B经过在DMF条件下与Et3N反应生成C，对比C和D的结构，C的支链断了碳溴键和碳氢键，支链由碳碳双键转变成碳碳三键，对比D与E的结构，发生变化的是苯环上的硝基转化成氨基，生成既去氧又加氢，发生了还原反应；F与HCONH2在催化剂作用下发生反应生成G，对比G和H的结构可以看出发生反应的部分是G中的酮羰基；最后E和H取代反应生成了W。 【详解】（1）由的结构简式可以得出分子式是C9H7O4N； （2）对比D和E的结构简式可知，D生成E既去氧又加氢，在有机反应中有机物加氢或去氧发生的是还原反应，故该反应属于还原反应；观察G的结构简式可知，G中的含氧官能团有醚键和酰胺基； （3）如图所示()，“*”处的碳原子为手性碳原子，有2个手性碳原子； （4）对比F和G的结构简式可知，1分子F在反应过程中脱去了1个“-OCH2CH3”和2个“H”，1分子HCONH2脱去1个“O”和1个“H”，这些脱下的基或原子可组成1个CH3CH2OH和1个H2O，据此写出化学方程式为： ； （5）根据题意可知符合条件的同分异构体中，除了苯环外，还可能含有如下3组结构。①“-NO2”和“”；②“-NO2”和“”；③“-NO2”和“”，每组结构在苯环上有邻、间、对三种位置，共组合出9种物质，去掉A本身，则符合条件的A的同分异构体有8种。 核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为2:2:2:1的结构简式为； （6）对比反应物和所合成产物的结构，需要在的苯环上与酯基相连碳原子的邻位增加含有氮原子的侧链，再与HCONHCH3然后成环，再结合生成物的环状结构与F到G的反应成环流程，推断出合成的前一步中间产物应该是，再结合在Pd/C催化下，H2能将硝基转化为氨基，推断可以得到前一步的中间产物是，由发生硝化反应可以得到，所以可以得出和HCONHCH3合成路线为：。 7．(1))氨基 (2) (3)碱 (4)3 (5)加成反应 (6) (7) 19 【分析】 由A的结构简式及B、C的分子式，结合已知信息，推断B是，C是；D失去一个H2O分子生成E，结合D的分子式和E的结构简式可推断D的结构简式是；分析E和H的结构简式，结合F和G的分子式，推断F的结构简式为，G的结构简式为，据此答题。 【详解】（1） ()中的官能团有氰基和氨基； （2） 根据已知信息和B的分子式可知，B为苯甲醛，A与B发生羟醛缩合反应生成()，其化学方程式为+H2O； （3）GIL夺取中的一个H生成，根据酸碱质子理论，呈酸性，GIL呈碱性。 （4） 发生加成反应，的结构简式为，苯环上的C原子为杂化，氰基中含碳氮三键，氰基中的原子为杂化，除苯环上的原子和氰基中的原子外，其余碳原子均为杂化，故中碳原子的杂化方式有3种。 （5） 根据F中含有三个六元环可知，E经过分子内的加成反应生成F() （6） 和互为同分异构体，再结合和的分子式，可推测经过消去反应生成，则的结构简式为。 （7） 的结构简式为，C的同分异构体满足条件①含有结构且其上只有两个取代基；②能发生银镜反应说明含有；③能发生加聚反应说明含有乙烯基；满足条件①和③说明两个取代基为醛基和乙烯基。根据“定一移一”法，可确定C的同分异构体(序号表示醛基的位置)分别为(5种)、(7种)、(7)种，共19种，其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2：2：2：2：2：1：1的结构简式为。 8．(1) 与新制氢氧化铜共热，有砖红色沉淀产生或与银氨溶液水浴加热，有银镜产生(合理即可) (2) 2-甲基丙酸乙酯或异丁酸乙酯 酮羰基和氰基 (3)加成反应 (4) (5) 17 【分析】 A的分子式C7H5OF，B的结构简式，可推断出A的结构简式：；H的分子式C15H14N3SO2F，结合G、I的结构简式，可推断出H的结构简式：，然后根据问题分析解答。 【详解】（1） 根据信息i可知，A为，检验其中醛基的方法：与新制氢氧化铜共热，有砖红色沉淀产生(或与银氨溶液水浴加热，有银镜产生)。 （2）C的化学名称为甲基丙酸乙酯或异丁酸乙酯。由D的结构可知，含有的官能团为酮羰基和氰基。 （3） 反应③分三步进行，根据第一步反应产物可知，要得到，应该先发生消去反应生成，再自身加成即可。 （4） G的结构简式：，H的结构简式：，反应⑥的化学方程式： （5） 比A多一个碳原子的同系物(即含有相同的官能团)，可见除了，还有一个碳原子，可能有三种情况，①苯环上只有一个支链：，只有一种结构；②苯环上有两个取代基：和；和，各有3种结构；③苯环上有三个取代基：，有10种结构，故共有17种结构。苯环上只含有一个取代基的物质的结构简式：。 9．(1) 醚键、酚羟基 1、3-丙二醇 (2) 还原反应 +ClCH2COCl+HCl (3)保护醛基 (4) 消去反应 (5)和HCl反应，降低HCl浓度，促进反应正向进行，利于生成F产物 (6) 6 【分析】A中醛基发生反应转化为B，B中硝基还原为氨基得到C，C中氨基氢发生取代反应生成D，D中醚键转化为醛基得到E，E生成F，F引入新的支链得到G； 【详解】（1） 由结构可知，C中含氧官能团的名称为醚键、酚羟基；的系统命名为1、3-丙二醇。 （2） B中硝基还原为氨基得到C，为还原反应；C中氨基氢被ClCH2COCl取代生成D，反应C→D的化学方程式为+ClCH2COCl+HCl； （3）A中醛基转化为醚键，在后续反应中又转化为醛基，故设计A→B的目的是保护醛基； （4） 若F→G的反应经历F→X→G的过程，已知X的分子式为，则X为F中醛基和CH3CH2NH2反应生成羟基的过程，X结构简式为，X→G的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应； （5）E→F的反应中生成HCl，HCl可以和反应，降低HCl浓度，促进反应正向进行，利于生成F产物； （6） 化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子，则K除苯环外含有2个碳、4个氧、1个氮；1mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应，可以生成2mol ，则分子中含有2个羧基；则苯环上取代基为-NH2、-COOH、-COOH，苯环上3个取代基中2个相同，则共6种情况；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2，则结构对称，结构简式为。 10．(1)， (2) (3) (4) (5) 【分析】 A经过2步反应转化为B，B在浓硫酸的作用下发生消去反应转化为C，C转化为D，D在过氧化氢、硫酸的作用下转化为E，E最终转化为F，据此回答。 【详解】（1）B中苯环上的碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化； （2） 根据分析可知，D的结构简式为； （3） 分子中含有3种不同化学环境的氢原子，即3种等效氢；能发生银镜反应，含有醛基；分子中含有一个手性碳原子，连接4个不同的原子或者原子团，满足以上条件的A的一种同分异构体的结构简式为：； （4） E→F的副产物与F互为同分异构体为：； （5） 先与氯气发生取代反应转化为，接着在酸性条件下转化为，经过2步反应：①CH3MgBr，②酸性条件下转化为，氧气催化氧化转化为，接着与NaOH加热转化为，路线如下：。 11．(1) 硝基和碳溴键 取代反应 (2) 2 (3) (4)8 (5) (6) 水溶液，加热 【分析】 由有机物的转化关系可知，A（）与CH3NH2发生取代反应生成B（），B在催化剂作用下硝基发生还原反应生成C（），C与D（）发生反应生成E（），E脱水生成F()，F与浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成G（），G与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成H，H与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。 【详解】（1） A（）中所含官能团的名称为：硝基和碳溴键；A（）→B（）的反应类型为：取代反应； （2） D（）的核磁共振氢谱图的波峰数有2个；G的结构简式为：； （3） 的化学方程式为： （4） 化合物D（）的同分异构体①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸酯基；②能与反应产生气体，说明含羧基；③无环状结构，结构中只有三个氧原子，所以确定官能团为：羧基、醛基、碳碳双键，将羧基和醛基做为取代基（箭头代表醛基）符合的结构有共8种； （5） 等物质的量的I（）与H（）分别在一定条件下与足量溶液反应，I消耗的基团有碳卤键、羧基、HCl，H消耗的基团有酯基，消耗的物质的量之比为； （6） a为卤代烃的水解条件：水溶液，加热；由已知G→H的反应，可推断X的结构简式为：。 12．(1)浓硝酸，浓硫酸 (2)还原反应 (3)酰胺基、碳氯键 (4)4 (5)+H2O (6)保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化 (7) CH3CHO 【分析】 在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A为，A发生氯代生成C，C为，C与Fe、HCl发生还原反应生成D，D为，D与乙酸酐作用生成E，E为，E与ClSO3H、NH3作用生成F，F为，F在酸性KMnO4中甲基被氧化成羧基生成G，G为，G水解生成H，H为，A在Fe、HCl发生还原反应生成B，B与H反应生成I，，I与生成K，J的结构简式CH3CHO，K的结构简式，K脱水得到。 【详解】（1）在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A为，试剂a是浓硝酸，浓硫酸。故答案为：浓硝酸，浓硫酸； （2）C为，C与Fe、HCl发生还原反应生成D，D为，C→D的反应类型是还原反应。故答案为：还原反应； （3） E分子中的官能团有酰胺基、碳氯键 （4） 属于芳香族化合物的B 的同分异构体有、、、4个(提示：不包括B)。故答案为：4； （5） B ，B与H反应生成I，，B+H →I 的化学方程式+H2O，故答案为：+H2O； （6）从D→H的流程看，D→E的主要目的是保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化； （7） 若由I合成美托拉宗的过程如下：，J的结构简式CH3CHO，K的结构简式，K脱水得到。故答案为：CH3CHO；。 13．(1) 丙胺 4 还原反应/加成反应 (2) 氨基，醚键 【分析】 路线一：根据已知(3)的转化，结合F的分子式可知F为，E为；结合已知(2)转化，以及C和E的组成对比可知，D为；结合已知(1)可知A，应为，B为CH3CH2CH2NH2；C为，C与氢气加成生成D； 路线二中可分别与和CH3CH2CH2Br发生(3)转化生成产物，为据此分析解答； 【详解】（1） B为CH3CH2CH2NH2，名称为丙胺；有机化合物M（）是B的同系物，M中存在-NH2，相当于丁烷中的H被氨基取代，共4种；由以上分析可知C为；C与氢气发生加成反应生成D； （2） 由H的结构简式可知其官能团为醚键、氨基；F中五元环所有原子在同一平面上，F为，硫原子的杂化方式：；H与F发生反应生成，与CH3CH2CH2Br发生已知反应生成L，反应方程式为：。 14．(1) 甲苯 氧化反应 (2) (3)+NaOH+NaCl (4) 4 (5) 【分析】 结合A的分子式可知A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为：；B与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应生成C，C为：；C与硝酸发生反应，对比分子组成可知C中脱2个H，增加1个O发生氧化反应生成D，D的结构简式应为：；D与反应生成E，E在硫酸作用下与甲醇发生开环加成反应生成F，F的结构为：；F发生酯基水解，再经酸化得到G，据此分析解答。 【详解】（1）A→B的反应是A和氯气在光照条件下发生的取代反应，A的分子式为C7H8且属于芳香烃，故A为甲苯； （2） 由以上分析可知：D的结构简式应为：；F的结构简式为：； （3） B为，B在碱性条件下发生水解反应生成苯甲醇和氯化钠，反应方程式为：+NaOH+NaCl； （4） E的分子式为C16H14O3，X是E的同分异构体，含有两个苯环且在酸性条件下水解只生成一种有机物，满足条件的X有：、、、共4种；其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3 :2: 2的结构简式为。 （5） 用逆合成原理，结合A→B→C的反应条件和反应原理，由甲烷先制得一氯甲烷，再一氯甲烷由制得甲苯，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，最后再氧化即可，合成路线为：    15．(1)13 (2)间苯二酚 (3) 取代反应 碳碳双键 (4)+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH (5) 4 或 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，光照条件下与氯气发生取代反应生成，则B为；与氰化钠发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，则E为；催化剂作用下与HC(OC2H5)3反应生成和乙醇，氢氧化钠作用下与发生取代反应生成；酸性条件下发生水解反应生成，则N为；与发生取代反应生成，催化剂作用下与HC(OC2H5)3反应生成。 【详解】（1） 分子中苯环为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有13个原子共平面，故答案为：13； （2） 由分析可知，E的结构简式为，名称为间苯二酚，故答案为：间苯二酚； （3） 由分析可知，反应⑥为氢氧化钠作用下与发生取代反应生成、溴化钠和水；由结构简式可知，含有的无氧官能团为碳碳双键，故答案为：取代反应；碳碳双键； （4） 由分析可知，H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X的反应为催化剂作用下与HC(OC2H5)3反应生成和乙醇，反应的化学方程式为+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH，故答案为：+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH； （5） F的同系物K，相对分子质量比F大28，说明K分子比F分子多2个碳原子，K的同分异构体能发生水解反应，水解后只生成两种产物，水解产物均只有4种不同化学环境的等效氢原子，且都能与氯化铁溶液发生显紫色反应说明同分异构体分子中含有2个苯环、1个酚酯基、1个酚羟基，可以视作2个甲基取代了分子中苯环对称位置上的氢原子，共有4种，其中水解产物核磁共振峰面积比为6：2：1：1的结构简式为、，故答案为：或； （6） 由分析可知，N的结构简式为，故答案为：。 16．(1) (或) 3 没有发生 (2)8 (3) (4) 取代反应 取代反应(或酯化反应) (5) 2-甲基-1，5-己二烯 【分析】 结合已知信息，由C的结构简式，可以推出B的结构简式为，A到B发生的是消去反应，故A的结构简式为或，C到D是酯化反应，故D的结构简式为，E到F发生加成反应，故F的结构简式为，再发生消去反应，得到G，继续发生加聚反应生成M； 【详解】（1） 由上述分析可知，A的结构简式为(或)，B的结构简式为，含有3个手性碳原子，如图：，D的结构简式为，C到D发生的是酯化反应，C原子的杂化方式没有发生改变； （2） E的结构简式为，Q是其同分异构体，满足条件：i.分子中含有苯环和2个酚羟基；ii.核磁共振氢谱有5组峰，可能的结构有：、、、、、、、，共8种； （3） 由G生成M发生的是加聚反应，化学方程式为； （4） F的结构简式为，与足量浓氢溴酸，加热反应，羟基被溴原子取代，生成物的结构简式为；与足量乙酸、浓硫酸，加热发生的是酯化反应，生成物的结构简式为，反应类型为取代反应或酯化反应； （5）①是二烯烃，从左侧开始编号，双键在1、5号碳上，2号碳上有1个甲基，故名称为：2-甲基-1，5-己二烯； ②分析合成流程，第一步由发生氧化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第二步CH3COCH2CH2COOH与CH3OH发生酯化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第三步发生反应：； 故第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为CH3COCH2CH2COOH； ③第三步反应的化学方程式为：。 17．(1)邻甲基苯酚 (2)取代反应 (3) 酚羟基 醚键 (4)7:2 (5)+C3H7COCl+HCl (6) (7) 12 【分析】 由流程可知，B转化为C，C转化为D，结合D结构、C化学式可知，C为，D转化为E，结合E化学式可知，E为；G中氨基发生取代反应转化为H，H为，H发生已知反应原理转化为I，I和X转化为J，X为溴化物，结合J结构可知，X为； 【详解】（1）由A结构可知，化合物A的名称为邻甲基苯酚； （2）B→C的反应为在B中苯环引入硝基的反应，类型为取代反应； （3）C→D反应酚羟基发生取代反应引入甲基，实现了由酚羟基到醚键的转化； （4）D分子中苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为杂化，其碳原子个数比为7:2； （5） G中氨基发生取代反应转化为H，反应为：+C3H7COCl+HCl； G→H的反应的化学方程式 （6） 由分析可知，X为：； （7） B含有酚羟基、醛基，B的同分异构体中，与B物质类别完全相同；若含有-OH、-CH2CHO，则存在邻间对3种；若含有-OH、-CH3、-CHO，则苯环上3个不同取代基，存在10种，除去B本身还有9种；故共12种；其中不同化学环境氢原子的种类数最少的化合物，则结构对称，结构简式为。 18．(1) 醚键、羧基 (2)异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯） (3)AC (4) NaOH水溶液，加热 【分析】 A→C，C→D为取代反应，则B为，D→E为卤代烃水解反应，条件为强氧化钠水溶液，加热，H+I→G为取代反应，F+G→K为酯化反应，K→L发生加成消去反应。 【详解】（1） 化合物G 的官能团名称为：醚键、羧基，化合物L中元素有，非金属性越强电负性越大，则电负性，故答案为：醚键、羧基；。 （2） 由分析知，B为，名称为异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯），故答案为：异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯）。 （3）A．K→L发生加成消去反应，有碳氧双键断裂，也有碳碳双键形成，F+G→K为酯化反应有碳氧单键形成，A→C，C→D为取代反应，有碳氢单键断裂，A正确； B．反应物K中，碳原子有双键和单键采取的杂化方式有：，没有碳原子连接四个不同的原子或原子团不存在手性碳原子，B错误； C．化合物G中碳氧原子间的σ键有4个与π键有一个，个数之比为4：1，C正确； 故选AC。 （4） 该流程为， 第一步的化学方程式为，相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为水溶液，加热；最后一步反应中，有机反应物为，故答案为：；NaOH水溶液，加热；。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$