2025届高三化学一轮复习 复习题--有机推断题

2025届高三化学复习题--有机推断题 1．（2024·辽宁锦州·模拟预测）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。 i) ii) 回答下列问题： (1)由B生成C的反应类型为 ；G中官能团的名称为 。 (2)试剂X的化学名称为 。 (3)由D生成E的反应目的是 。 (4)写出由A生成B的化学反应方程式 。 (5)有机物M在组成上比C少一个原子团，且同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构) a．苯环上有两个侧链； b．能与三氯化铁溶液发生显色反应； c．能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (6)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。 2．（2025·山西大同·模拟预测）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为 。 (2)C的化学名称为 。 (3)由B生成C的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)由D和G生成PPG的化学方程式为 。 (6)写出能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 ①能与饱和溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为 (7)若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a．48    b．58    c．75    d．102 3．（2024·四川成都·模拟预测）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下与铬盐作用可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知：①R1-CHO+R2-I+2CrCl2 → +CrICl2       ②+ H2O→R1-CH(OH)-R2+M 回答下列问题： (1)Y中含氧官能团的名称为 。 (2)F的化学名称是 。 (3)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。 (4)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (5)D的结构简式为 。 (6)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2，写出2种符合上述条件的X的结构简式 。 (7)Y的生成伴随一种碱性无机副产物M，其中金属元素的化合价为 。 (8)利用所学知识及题目信息，设计化合物的合成路线 。(无机原料任选。唯一有机原料：乙炔) 4．（2024·河南·三模）非洛地平具有扩张动脉、降低血压的作用，可用于治疗高血压。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。下列有机物碱性由强到弱排序为 (填标号)。 (2)A→B的反应类型是 ，B的结构简式为 ，C的系统命名是 (硝基为取代基)。 (3)非洛地平中含氧官能团是 (填名称)。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)在A的芳香族同分异构体中，同时含、-CHO、-OOCH结构的有 种。 (6)以苯甲醇和为原料合成，设计合成路线 (其他试剂自选)。 5．（23-24高三下·湖南·阶段练习）以乙炔为原料可合成多种高分子，根据以下合成路线回答问题： 已知：①； ② 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，N中的官能团名称是 。 (2)D的分子式为 。 (3)由C生成维纶的化学方程式为 。 (4)E的二氯取代产物共有 种（考虑立体异构）。 (5)下面说法不正确的是 （填标号）。 A．由HC≡CH生成F的每一步反应的原子利用率均为100% B．①和②的反应类型分别为加聚反应和水解反应 C．F中所有碳原子和氧原子一定共平面 D．已知C的电负性：，电负性越大，键的极性越强，故乙炔比乙烯更容易使溴水褪色 E．由题目信息可知，以CO2为主要原料能生成可降解的高分子材料 (6)写出以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO的合成路线图 （无机试剂任选）。 6．（2024·海南省直辖县级单位·模拟预测）有机物F对新冠肺炎有治疗作用，F的合成路线如图所示。 已知：RCOCH3+R′COClRCOCH2COR′+HCl。 (1)X的化学名称为 。 (2)的反应类型是 ；B中官能团的名称为 。 (3)化合物C的结构简式为 。 (4)转化为A的化学方程式为 。 (5)某芳香族化合物K与A互为同分异构体，符合下列条件的K的结构简式为 (任写一种)。 ①K的分子结构中苯环上有两个侧链②能发生银镜反应和水解反应③能和碳酸氢钠溶液反应；④核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为 (6)以异丙醇()和为原料，参照题中所给信息设计合成的路线(其他试剂任选) 。 7．（2024·浙江杭州·模拟预测）吉非替(Ⅰ)是一种抗癌药物，其合成路线如图： 已知：①R-CHOR-CN； ②； ③。 (1)下列说法正确的是___________。 A．1molA可以和3molH2加成 B．D生成E的反应属于还原反应 C．1molF生成G的过程中有2molH2O生成 D．H中含有手性碳原子 (2)已知G中含有“”，请写出G的结构简式 。 (3)请写出B生成C的反应方程式 。 (4)写出有机物A满足下列条件的同分异构体 。 ①可以使FeCl3显色； ②不能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱中有5个峰； ④仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种。 (5)以和为原料合成原料，无机试剂以及已知信息中作为反应条件的试剂任选，请写出合成路线 。 8．（2024·湖南衡阳·模拟预测）某研究小组按下列路线合成高效驱虫药三氯苯达唑。 已知：请回答： (1)化合物的无氧官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的名称是１，３，４-三氯苯 B．化合物D遇溶液显紫色 C．中加入，有助于提高化合物的产率 D．三氯苯达唑的分子式为 (4)经加成和消去两步反应，写出发生消去反应的化学方程式是 。 (5)写出1种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外无其他环； ②谱和IR谱检测表明，分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键。 (6)设计以甲烷为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 9．（2024·福建厦门·模拟预测）杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线： 已知： (1)由苯制备物质，最好应先引入 (填“乙基”或“硝基”)；物质中的含氧官能团的名称为 。 (2)的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与溶液反应的同分异构体有 种。 (3)的化学反应方程式为 。 (4)主要经历先 后 两种反应类型，的另一种产物的结构简式为 。 (5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下： 吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则原子的孤电子对位于 轨道；柯氏试剂化学式为，该步反应的另一种产物为，则结构简式为 。 10．（2024·陕西·模拟预测）福莫卡因是一种局部麻醉药，它的一种合成路线如下图。 已知：①A为芳香族化合物，核磁共振氢谱有4组锋，峰面积之比为1：2：2：1； ②； ③。 回答下列问题。 (1)A的化学名称为 。 (2)B中所含的官能团名称为 ，C的结构简式为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)M与D互为同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②核磁共振氢谱有3组吸收峰。 (6)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和乙醇为原料，设计路线合成： 。 11．（2024·浙江·模拟预测）M为治疗偏头痛的药物主要成分，其合成路线如图： 已知： I.RCOOCH3RCH2OH Ⅱ. (1)有机物A的官能团名称为 。 (2)有机物D的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是 。 A．化合物C可以发生加成，取代反应 B．D到E的过程中KOH的作用是做催化剂 C．化合物M的分子式是C16H20O2N3 D．化合物G与氢气完全加成后有两个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式 。 (5)结合上述信息，写出以苯甲醇为原料，选择合适的试剂制备的合成路线 。(无机试剂任选) (6)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有一个苯环；②核磁共振氢谱和红外光谱表明，分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为6：2：2：2，只有一个－NO2 。 12．（2024·福建厦门·二模）匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示： 已知：①； ②； ③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。 回答下列问题： (1)化合物B中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ，其分子中杂化的C原子个数是 ；F到G的反应类型为 。 (3)D的同分异构体J满足下列条件： ①J能发生水解反应且可以发生银镜反应； ②J的谱峰面积之比为； ③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况； ④J含有环状结构。 请写出J的结构简式： 。（写出其中一种） (4)请写出G到H的化学方程式 ，本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的部分合成路线如下： 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 ②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为 。 13．（2024·山东泰安·三模）有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的十种合成路线如下：      已知：① ② (1)A的化学名称为 ，B—C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。 (2)F+G→H的化学方程式为 ；G中所含官能团的名称为 。 (3)M中碳原子的杂化方式为 。 (4)Q为F的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 体，不考虑立体异构)。 ①含有结构 ②1 mol Q 最多消耗 4 mol NaOH ③核磁共振氢谱中有6组吸收峰 (5)参照上述合成路线和信息，设计以和，为原料，制备合成路线 (无机试剂任选)。 14．（2024·陕西安康·模拟预测）有机物E是一种广谱抗癌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称是 。 (2)B→C中的作用是 。D→E的反应类型是 。 (3)1moli与足量溴水反应，最多消耗 。 (4)写出A→B的化学方程式： 。 (5)在A的芳香族同分异构体中，苯环上直接连—且能发生银镜反应的物质有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。 (6)设计以苯酚和1，3-丁二烯为原料合成的路线 (其他试剂任选)。 15．（2024·江苏泰州·模拟预测）化合物G是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基，X为卤素)； Ⅱ．(R表示羟基)。 (1)化合物A的酸性比苯甲酸的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为，中，可用物质___________(填序号)替代。 A． B． C． D． (3)B与反应也可生成D，若将路线改为，制备D时易生成分子式为的副产物，其结构简式为 。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有2个峰。 (6)写出以、和DMSO为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 16．（2024·河南郑州·模拟预测）天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成： 已知：。 回答下列问题： (1)若X是不饱和羧酸，则其化学名称是 ；B分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。 (2)C中含氧官能团名称为 。 (3)C转变为D的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)D→E反应生成的副产物分子式为，其结构简式为 。 (5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应； ②两个取代基处于苯环对位； ③不含醚键。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由和制备的合成路线 (无机试剂任选)。 17．（2024·湖南·二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简化）。 已知： 请回答： (1)化合物G的官能团名称是 。 (2)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是 （填标号）。 A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子 B．设计D→E的目的是为了保护羟基 C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性 (5)写出由D生成E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体共有 种。 ①含有苯环和硝基 ②谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 (7)设计以苯甲醇和为原料，合成的路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。 18．（2024·福建福州·模拟预测）非罗考昔(化合物L)是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下(部分皮应条件略去)： (1)化合物G的官能团名称 ，化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 (2)已知羧基中羟基被氯取代称之为酰氯，则化合物B的名称为 。 (3)从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物K中，碳原子采取的杂化方式有：、，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的σ键与π键的个数之比为 (4)基于上述反应原理，利用、、合成 a．从出发，第一步的化学方程式为 。 b．相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c．最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 还原反应 氨基、醚键 (2)甲醛 (3)保护羟基 (4)++HCl (5) 12 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与发生取代反应生成，一定条件下发生还原反应生成，碱性条件下与甲醛发生信息i反应生成，则X为甲醛；催化剂作用下与发生取代反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，与甲醇发生取代反应后，与氯化氢反应生成盐。 【详解】（1） 由分析可知，B生成C的反应为一定条件下发生还原反应生成；由结构简式可知，的官能团为氨基和醚键，故答案为：还原反应；氨基、醚键； （2）由分析可知，X为甲醛，故答案为：甲醛； （3） 由结构简式可知，和中都含有羟基，说明D生成E的反应目的是保护羟基，故答案为：保护羟基； （4） 由分析可知，A生成B的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学反应方程式为++HCl，故答案为：++HCl； （5） 有机物M在组成上比C少一个CH2原子团，苯环上有两个侧链，能与三氯化铁溶液发生显色反应说明M分子中含有酚羟基，能发生水解反应说明M分子中含有酰胺基，则苯环上的两个取代基可能为—OH和—CH2CONH2、或—OH和—CONHCH3、或—OH和—NHOCCH3、或—OH和—CH2NHOCH，取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体共有3×4=12种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：12；； （6） 由有机物的转化关系可知，，以和为原料合成的合成步骤为碱性条件下与发生信息i反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，一定条件下发生还原反应生成，合成路线为。 2．(1)+Cl2+HCl (2)环戊烯 (3)消去反应 (4)HOCH2CH2CHO (5)nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O (6) (7)b 【分析】 A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，则A为环戊烷，B发生消去反应生成C为；C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH，由已知信息可知乙醛与甲醛反应生成F为HOCH2CH2CHO，F与氢气发生加成反应生成G为HOCH2CH2CH2OH，D与G发生缩聚反应生成PPG聚戊二酸丙二醇酯，以此来解答。 【详解】（1） 由A生成B的化学方程式为+Cl2+HCl。 （2） C为，C的化学名称为环戊烯； （3）由B生成C属于卤代烃的消去反应，反应类型为消去反应； （4）根据以上分析可知F的结构简式为HOCH2CH2CHO。 （5） 由D和G生成PPG的化学方程式为nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。 （6） ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是； （7）根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172≈58，答案选b。 3．(1)羟基、酯基 (2)苯甲醛 (3)CH≡C-CH2Cl+NaCNCH≡C-CH2CN+NaCl (4) 取代反应 加成反应(还原反应) (5)CH3CH2OOCCH2-C≡CH (6)CH3COOC≡C-CH2CH3、CH3COO-CH2C≡C-CH3、CH3CH2COO-C≡C-CH3、CH3-C≡C-COOCH2CH3、CH3C≡C-CH2-COOCH3、CH3CH2-C≡C-COOCH3(任写其中两种) (7)+3 (8)方法一：HC≡CHCH3CHO CH2=CH-CH=CH2；HC≡CHCH2=CH-CNCH2=CH-COOH 方法二： 【分析】 由流程可知，A是丙炔CH3C≡CH，A与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生B为ClCH2C≡CH，B与NaCN发生取代反应生成C为NCCH2-C≡CH，C在酸性条件水解生成HOOC-CH2-C≡CH，HOOC-CH2-C≡CH与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D为CH3CH2OOCCH2-C≡CH，D与HI发生加成反应生成E，F能和乙醛发生信息中的反应，根据F分子式可知，F为，则G为，G与氢气发生加成反应生成H，H与E在催化剂作用下发生偶联反应生成Y。 【详解】（1）根据Y分子结构简式，可知该物质分子中含有的含氧官能团是羟基、酯基； （2） F是，其名称为苯甲醛； （3）B是ClCH2C≡CH，ClCH2C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应产生NCCH2C≡CH、NaCl，该反应的化学方程式为：CH≡C-CH2Cl+NaCNCH≡C-CH2CN+NaCl； （4）A与Cl2在光照条件下发生取代反应产生B，反应类型是取代反应；G与H2在Ni催化下加热发生加成反应产生H，反应类型是加成反应，物质与H2的加成反应也属于还原反应； （5）根据上述分析可知物质D结构简式是CH3CH2OOCCH2-C≡CH； （6）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2，则符合上述条件的X的结构简式可能是CH3COOC≡C-CH2CH3、CH3COO-CH2C≡C-CH3、CH3CH2COO-C≡C-CH3、CH3-C≡C-COOCH2CH3、CH3C≡C-CH2-COOCH3、CH3CH2-C≡C-COOCH3，可从中任选两种； （7）碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下与铬盐作用可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，同时会生成一种减小无机副产物，根据信息②可知该无机副产物是Cr(OH)Cl2，根据化合物中元素化合价代数和为0，所以Cr元素化合价为+3价； （8） 方法一：乙炔HC≡CH与H2O在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CHO；CH3CHO与NaOH水溶液反应产生，然后该物质与H2在催化剂存在条件下发生加成反应产生，该物质与浓硫酸混合加热发生消去反应产生1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2；HC≡CH与HCN在催化剂存在条件下加热发生加成反应产生CH2=CH-CN，CH2=CH-CN在酸性条件下发生反应产生CH2=CH-COOH，该物质与CH2=CH-CH=CH2在一定条件下发生加成反应产生，故反应流程图为：HC≡CHCH3CHO CH2=CH-CH=CH2；HC≡CHCH2=CH-CNCH2=CH-COOH ； 方法二：HC≡CH与H2O在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CHO；HC≡CH与HI在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH2=CH—I；CH3CHO在1)CrCl2/Cr-Ni；2)H2O作用下反应产生CH2=C-CH(OH)CH3；CH2=C-CH(OH)CH3在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应产生CH2=CH-CH=CH2；HC≡CH与HCN在催化剂存在条件下加热发生加成反应产生CH2=CH-CN，CH2=CH-CN在酸性条件下发生反应产生CH2=CH-COOH，CH2=CH-COOH与CH2=CH-CH=CH2在一定条件下发生加成反应产生，故反应流程图为：。 4．(1)①②③ (2) 取代反应 2，3-二硝基苯胺 (3)酯基 (4) (5)10 (6) 【分析】 从图可知A()与发生取代反应生成B()，硫酸条件下水解后氢氧化钠碱化得到C()，C()一定条件下发生取代反应生成D()，D()转化为E()，E()与反应生成F()，F()与发生生成（非洛地平）。 【详解】（1）已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。吸引电子能力：F>Cl，氨基的N原子上电子云密度：①>②>③，碱性：①>②>③，故答案为：①②③； （2） 从图可知A()与发生反应中苯环上的氢原子被硝基取代，发生取代反应生成B()；根据系统命名法可知为2，3-二硝基苯胺，故答案为：取代反应；；2，3-二硝基苯胺； （3） 含氧官能团为酯基，故答案为：酯基； （4） E()与反应生成F()和水，对应化学方程式为： ，故答案为： ； （5） A()的芳香族同分异构体中，同时含、-CHO、-OOCH结构，说明苯环上含有三个不同的取代基分别为：、-CHO、-OOCH，三个不同取代基在苯环上位置的异构有10种，故答案为：10； （6） 以苯甲醇和为原料合成，根据正逆结合法可知第一步将氧化为，与一定条件反应生成，与氢气加成得到目标产物，该设计路线为：，故答案为：。 5．(1) CH3COOH 羟基和羧基 (2)C2H6O2 (3) (4)4 (5)CD (6) 【分析】 根据题意，由HC≡CH生成H2C=CHOOCCH3是加成反应，A是CH3COOH；对比C的结构，可由H2C=CHOOCCH3通过加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，再发生(B)水解反应得到聚乙烯醇(C)，其再与HCHO进行缩合反应得到具有缩醛结构的维纶高分子。从与CH3OH反应生成可以看出发生了酯交换反应，中的乙二醇被两个CH3OH代替，所以D为乙二醇(HOCH2CH2OH)。CH3CHO与HCN发生加成反应，生成M的结构简式为CH3CH(OH)CN，N发生聚合反应可生成聚酯纤维，则N应为CH3CH(OH)COOH。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH3COOH，N为CH3CH(OH)COOH，官能团名称是羟基和羧基。 （2）D为HOCH2CH2OH，分子式为C2H6O2。 （3） 由C()与HCHO进行缩合反应得到具有缩醛结构的维纶高分子，则生成维纶的化学方程式为。 （4） E为，考虑立体异构，E的二氯取代产物有共4种。 （5） A．由HC≡CH生成CH2=CH2，再由CH2=CH2生成，再与CO2反应生成，每一步反应的产物都只有一种，则原子的利用率均为100%，A正确； B．反应①为H2C=CHOOCCH3生成，发生加聚反应，反应②为生成，发生水解反应，B正确； C．分子中存在杂化的O和C，故所有碳原子和氧原子可能不在同一平面，C不正确； D．已知C的电负性：，电负性越大，键的极性越强，则碳碳三键中碳原子的电负性大，不容易给出电子，与溴水发生加成反应更困难，褪色更慢，D不正确； E．由聚碳酸酯的结构可知，酯基可以发生水解反应，自然条件下可以降解，E正确； 故选CD。 （6）以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO时，依据题给信息，应先合成CH3CHO，然后两分子CH3CHO再反应制取CH3CH=CHCHO，最后与H2加成制得目标有机物，合成路线图为： 。 6．(1)对苯二酚 (2) 取代反应 酯基、酮羰基 (3) (4)+2(CH3CO)2O+2CH3COOH (5) (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，与发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，用稀硫酸酸化得到，则C为；与发生取代反应生成，则G；一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成，一定条件下与氢气发生加成反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为对苯二酚，故答案为：对苯二酚； （2） 由分析可知，A→B的反应为与发生取代反应生成，和氯化氢，分子的官能团为酯基和酮羰基，故答案为：取代反应；酯基、酮羰基； （3） 由分析可知，C的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，X转化为A的反应为与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+2(CH3CO)2O+2CH3COOH，故答案为：+2(CH3CO)2O+2CH3COOH； （5） A的同分异构体K的分子结构中苯环上有两个侧链，能发生银镜反应和水解反应，能和碳酸氢钠溶液反应说明分子中含有甲酸酯基和羧基，则核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为的结构简式为，故答案为：； （6） 由有机物的转化关系可知，以异丙醇和为原料合成的合成步骤为铜做催化剂条件下异丙醇与氧气发生催化氧化反应生成丙酮，碳酸钾作用下丙酮与发生取代反应生成，一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成，与溴水发生加成反应生成合成路线为。 7．(1)BC (2) (3)+HCl (4)、、、 (5) 【分析】 根据已知信息A发生取代反应生成的B的结构简式为，B和发生取代反应生成C，依据I的结构简式可判断C的结构简式为，根据D的分子式可知C发生硝化反应生成的D为，D发生还原反应生成E为，E发生已知信息的反应生成F为，已知G中含有“ ”，则依据G的分子式可知G的结构简式为，G和SOCl2发生反应生成H为，H发生取代反应生成I。 【详解】（1）A．A中苯环能与氢气发生加成反应，醛基能和氢气发生加成反应，则1mol A最多可以和4mol 加成，A错误； B．D中硝基被还原为氨基生成E，反应属于还原反应，B正确； C．F为， G的结构简式为，1molF与甲酸反应生成肽键、生成C=N时各生成1molH2O，则1molF生成G的过程中有2molH2O生成，C正确； D．H为，所连四个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，H中没有手性碳原子，D错误； 故选BC。 （2） 由分析可知，G的结构简式为：； （3） B中酚羟基和发生取代反应生成C，结合质量守恒可知，还生成HCl，反应方程式为：+HCl； （4） A的分子式为C8H8O3，不饱和度为5，A的同分异构体满足下列条件：①可以使FeCl3显色，则含有酚羟基；②不能发生银镜反应、则无醛基、不含甲酸酯基；③核磁共振氢谱中有5个峰，则分子内有5种氢原子；④仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种，则苯环上有2种氢原子；当苯环上有2个不同取代基时，处于对位，存在的同分异构体为 和，当苯环上有3个取代基时，其中有2个取代基相同且处于对称位置，存在的同分异构体为和； （5） 以和为原料合成，可利用已知信息迁移，先发生酰胺中的氨基和醇羟基取代反应，再在NaBH4作用下反，最后把羟基转变为醚键，具体为：1,2-二溴乙烷先在氢氧化钠溶液、加热下水解生成乙二醇，在KOH作用下发生信息反应得到，与乙二醇在DMF下发生反应信息反应3生成，在NaBH4下发生信息反应得到，在浓硫酸、加热下的2个羟基脱水生成醚键，则合成路线为：。 8．(1)氨基、碳氯键(或氯原子) (2) (3)BC (4) (5) (6) 【分析】 由E结构反推出C、D结构，C为，D为 ，再由C结构继续反推得出B、A结构，A为，B为；对比E与F分子式可知E→F发生还原反应，从而得出F的结构为； 【详解】（1）化合物E的无氧官能团名称是氨基、碳氯键； （2） 化合物B的结构简式是； （3）A．化合物A的名称是1，2，4-三氯苯，A错误；B．化合物D中含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B正确；C．F→G的过程中，生成的H2S与KOH反应，有助于反应正向进行，提高化合物G的产率，C正确；D．三氯苯达唑的分子式为C14H9Cl3N2OS，D错误；故选BC。 （4） G→H经加成和消去两步反应，加成反应方程式如下：，后续消去反应生成KI和引入碳氮双键，方程式为：； （5） 化合物C结构为，分子式为C6H4Cl2N2O2，符合同分异构体要求中含1个苯环，余2Cl、2N、2O及1个不饱和度，由于只含1个环(即苯环)，则余下的1个不饱和度可以是1个硝基或1个氮氮双键；分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键，则结构对称；所以符合要求的同分异构体如下：； （6） 结合题给信息，采用逆合成法，从产品逆推原料，路线如下：，所以合成路线为：。 9．(1) 乙基 醚键和羧基 (2) 4-羟基丁醛 6 (3)+O2 +H2O (4) 加成反应 取代反应 CH3CH2OH (5) p 【分析】 A在Fe/HCl作用下发生还原反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和OHCCH2CH2CH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成D，丙醛和乙醛在碱性条件下发生已知信息的反应原理得到F为，F在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，G和乙醇发生酯化反应生成H，对比D、H、P的结构简式可知，D先与H中羰基之间发生加成反应，得到，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应，P在碱性条件下彻底发生水解反应，在酸性条件下又发生强酸制弱酸，生成Q，据此回答下列问题。 【详解】（1）甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化，硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化，结合A的结构简式，可知最好先引入乙基；根据结构分析可知Q中的含氧官能团为醚键和羧基。 （2） 主链上有4个碳原子，根据系统命名的方法可知为4-羟基丁醛。能与溶液的化合物分为羧酸和酯两类，属于羧酸的有HOOCH2CH2CH3、；属于酯的有HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共有6种。 （3） 根据分析可知，F为，F在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，化学方程式为：+O2 +H2O。 （4） 由分析可知，D先与H中羰基之间发生加成反应，得到，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应，P在碱性条件下彻底发生水解反应，在酸性条件下又发生强酸制弱酸的反应生成Q，另一产物为乙醇(CH3CH2OH)。 （5）①根据分子中所有原子共平面，可知氮原子采取sp2杂化，氮原子上的孤电子未参与杂化，形成的是p轨道； ②柯氏试剂M的化学式为：C9H11NO，该步反应的另一种产物是水，对比吲哚、红色的玫瑰吲哚结构可推知M的结构简式为：。 10．(1)苯甲醛 (2) 碳碳双键、酯基 (3)取代反应 (4) (5)2 (6) 【分析】 根据已知信息②，结合A生成B的条件与物质比对可知，A为醛类，已知信息①A为芳香族化合物，核磁共振氢谱有4组锋，峰面积之比为1：2：2：1，结合A的分子式C7H6O，不饱和度为5，得到A的结构为 ，B为，B在一定条件下与H2发生加成反应，B的不饱和度为6，C的不饱和度为4，但是对比B和C的分子式中，碳原子减少了2个，不饱和度减少了2，则可知C为，C与SOCl2发生取代反应生成D，D为，D发生已知信息③，即发生取代反应生成E为，E与   发生取代生成F， F与 发生取代反应生成福莫卡因。 【详解】（1） A的结构简式：，其化学名称苯甲醛，故答案为：苯甲醛。 （2） B为， 所有官能团名称碳碳双键、酯基；根据上述分析可知C为，故答案为：碳碳双键、酯基；。 （3） C与SOCl2发生取代反应生成D，D为，故答案为：取代反应。 （4） E→F的反应方程式为：，故答案为：。 （5） 根据分析可知D为，M与D互为同分异构体，满足①含有苯环；②核磁共振氢谱有3组吸收峰，符合的有：、，共有两种，故答案为：2。 （6） 根据题中信息，苯甲醛与乙醇反应生成  ，合成路线为：，故答案为：。 11．(1)羧基，氨基 (2) (3)A (4)+3H2+2H2O (5) (6)、、、、、、 【分析】 由题干合成流程图信息可知，由AC的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为：，由C到D的转化条件和D的分子式并结合已知信息I可知，D的结构简式为：，由G的结构简式、F的分子式并结合已知信息Ⅱ可知，F的结构简式为：，由F的结构简式，D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由有机物A的结构简式可知，有机物A的官能团名称为：羧基、氨基； （2） 由C到D的转化条件和D的分子式并结合已知信息I可知，D的结构简式为：； （3）A．化合物C中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，化合物C中含有羧基，可以与-OH发生取代反应，A选项正确； B．D到E的过程中KOH反应生成KCl，B选项错误； C．化合物M的分子式是C16H21O2N3，C选项错误； D．化合物G与氢气完全加成后的结构简式为：，有1个手性碳原子，D选项错误； 故答案为A； （4） E→F的化学方程式为：+3H2+2H2O； （5） 苯甲醇制备的合成路线为： （6） 化合物C同时符合下列条件①分子中含有一个苯环；②核磁共振氢谱和红外光谱表明，分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为6：2：2：2，只有一个－NO2的同分异构体有：、、、、、、。 12．(1)酯基 (2) 5 取代反应 (3)、 (4) ＋2NaOH→＋NaF＋H2O 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，分离效果好 NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化 (5) NaNO2溶液、H2SO4 【分析】 A在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C，C发生取代反应生成D，根据B、D的结构简式可知C的结构简式为，D与一水合氨反应生成E，E转化为F，F发生卤代反应生成G，G发生卤代物水解生成H，H在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。 【详解】（1）由B的结构简式可知，化合物B中含氧官能团的名称为酯基。 （2） 由分析知，C的结构简式为，其分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子，共5个；F中Cl原子被F原子取代，故F到G的反应类型为取代反应。 （3） 由限定条件①可知，J为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由谱图可知，J有三种等效氢，且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D的不饱和度匹配，因此符合条件的J的结构简式为、。 （4） G到H的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为＋2NaOH→＋NaF＋H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F与G的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H的反应中将反应物由或换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化。 （5） 对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第三步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基；第四步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合成路线为；，①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为；②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为NaNO2溶液、H2SO4。 13．(1) 苯甲醇 加成反应 (2) 氨基、羟基 (3) (4)10 (5) 【分析】 由信息推知道，A为，B为，E为，G为，据此来回答。 【详解】（1） A为，其化学名称为苯甲醇；B为和C生成D，由结构分析可知，该反应为加成反应；D到E为消去反应，则E的结构简式为：。 （2） 结合已知第②个信息，可推知G为，则F和G生成H的化学方程式为：，G中官能团有氨基和羟基。 （3） M为，既存在双键碳，也存在单键碳，则碳原子的杂化方式为sp2和sp3。 （4） F为，Q为F的同分异构体，由信息可知Q中含和3个-OH、1个-COOH或4个-OH、一个-CHO，结合核磁共振氢谱有6组吸收峰推知其结构可能有：、、、、、、、、、 共10种。 （5） 结合已知信息可知，要由和，为原料，制备合成路线可设计为： 14．(1)氨基、羧基 (2) 发生取代反应，产物中含有氯化氢，碳酸钾可消耗氯化氢，促进反应向右进行，提高原料转化率和产率 取代反应 (3)3 (4)++2H2O (5) 13 (6) 【分析】 A和发生取代反应生成B为，B和发生取代反应生成C，C发生成环反应生成D，D发生取代反应生成山油柑碱，以此解答。 【详解】（1）由结构简式可知，A中含有氨基、羧基。 （2）发生取代反应，产物中含有氯化氢，碳酸钾可消耗氯化氢，促进反应向右进行，提高原料转化率和产率。D发生取代反应生成山油柑碱。 （3）i分子中酚羟基邻位有3个氢，故最多消耗。 （4） A和发生取代反应生成B为，化学方程式为：++2H2O。 （5） 苯环上有2个取代基时，和在苯环上的位置有3种；苯环上有3个取代基时，和在苯环上的位置有10种，共13种。其中核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。 （6） 1，3-丁二烯发生1，4-加成生成二溴代物，然后通过取代引入苯环；最后与氢气加成生成目标产物，合成路线为：。 15．(1)强 (2)A (3) (4)氧化反应 (5)或或或 (6) 【分析】 A转化为B，B的分子式为，结合C的结构可知B为，B中氯发生取代生成C，C引入甲基转化为D，D通过反应生成醛基得到E，E醛基转化为醚键得到F，F转化为产品； 【详解】（1）化合物A中氟、溴均为吸电子基团，使得A中羧基氢更容易被电离，故其酸性比苯甲酸的强； （2）B中氯发生取代生成C，根据质量守恒，同时生成HCl，HCl能和碳酸钠反应促进反应的正向进行，故选A； （3） B与CH3MgCl反应生成D，D和发生已知Ⅰ的反应，使得D中酮羰基转化为羟基生成分子式为的副产物，则其结构简式为：； （4）D通过反应使得甲基转化为醛基得到E，不饱和度增大，为氧化反应； （5） E为，E除苯环外含有2个碳、2个氧、1个溴、1个氟、不饱和度为2，满足下列条件的E的同分异构体： ①能与溶液发生显色反应，含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有2个峰，则结构为对称结构；可以为或或或。 （6） 氧化羟基为羰基，再发生信息反应Ⅰ生成，发生信息反应Ⅱ转化为，发生D生成E的反应转化为，醛基氧化为羧基得到产物，故流程为：。 16．(1) 丙炔酸 3 (2)羰基、酯基 (3) 2＋O22＋2H2O 氧化反应 (4) (5) 12 、 (6) 【分析】A和X反应生成B，结合X是不饱和羧酸和B的结构可知，X为 ，B到C为加成反应，C到D为脱氢氧化反应，D到E为取代反应，E到F为还原反应。 【详解】（1）比较、的结构简式，知官能团由，发生了取代反应、则是羧酸或酯；再结合“是不饱和羧酸”知，的结构简式为，其名称为丙炔酸。B分子中，饱和碳原子采取sp3杂化，碳碳双键和碳氧双键上碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上碳原子采取sp杂化，故碳原子的杂化轨道类型有3种。 （2）C中含氧官能团为酯基和羰基。 （3） 据流程分析，被氧化脱氢，故反应方程式为2＋O2＋2H2O，反应类型为氧化反应。 （4） 比较和的结构简式知是酮羰基邻位原子上的2个原子与发生取代反应，结合副产物的分子式知其为1个H原子被取代的产物，结构简式为。 （5） 的不饱和度为4，的同分异构体中，分子中含有苯环，有2个氧原子，1个取代基为酚羟基、又不含醚键，则另个取代基应是醇羟基、除苯环和酚羟基外，剩余基团含4个饱和碳原子，形成的取代基与酚羟基处于苯环对位。问题转化成判断4个饱和碳原子上含有2个不同基团（、）时的情况，采取“定一动一”法判断。将进行固定，移动，如、、、，共12种。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为6:2:2:2:1:1的同分异构体，说明含2个甲基，其结构简式为、。 （6） 比较原料和目标物知，要形成碳环。结合信息知，应先合成共轭二烯烃，然后再加成、还原，所以合成路线为：。 17．(1)氨基、醚键 (2)甲醛 (3)还原反应 (4)ABC (5) (6)4 (7) 【分析】 苯和中的酰氯发生取代反应得到B为，B中羰基被还原生成C为，C发生已知反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，D中羟基和反应得到E为，目的是保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H。 【详解】（1）根据化合物G的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。 （2）已知C→D过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X为甲醛。 （3）B→C的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。 （4）D有两个羟基，可发生缩聚反应，A正确；根据转化关系图可判断设计D→E的目的是为了保护羟基，B正确；G→H第（2）步中加HCl的目的是为了与G中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，C正确；答案选ABC。 （5）根据以上分析可知由D生成E的化学方程式为 。 （6） C为，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有，共4种。 （7） 以苯甲醇和为原料合成，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为D设计的路线可以为（或））。 18．(1) 醚键、羧基 (2)异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯） (3)AC (4) NaOH水溶液，加热 【分析】 A→C，C→D为取代反应，则B为，D→E为卤代烃水解反应，条件为强氧化钠水溶液，加热，H+I→G为取代反应，F+G→K为酯化反应，K→L发生加成消去反应。 【详解】（1） 化合物G 的官能团名称为：醚键、羧基，化合物L中元素有，非金属性越强电负性越大，则电负性，故答案为：醚键、羧基；。 （2） 由分析知，B为，名称为异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯），故答案为：异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯）。 （3）A．K→L发生加成消去反应，有碳氧双键断裂，也有碳碳双键形成，F+G→K为酯化反应有碳氧单键形成，A→C，C→D为取代反应，有碳氢单键断裂，A正确； B．反应物K中，碳原子有双键和单键采取的杂化方式有：，没有碳原子连接四个不同的原子或原子团不存在手性碳原子，B错误； C．化合物G中碳氧原子间的σ键有4个与π键有一个，个数之比为4：1，C正确； 故选AC。 （4） 该流程为， 第一步的化学方程式为，相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为水溶液，加热；最后一步反应中，有机反应物为，故答案为：；NaOH水溶液，加热；。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$