2025届高三化学一轮训练题---有机推断题

2025届高三化学训练题---有机推断题 1．（2024·安徽·三模）华法林(物质H)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如下： 回答下列问题： (1)物质A的名称为 ，物质F中的非含氧官能团名称为 。 (2)设计步骤①③的目的是 。 (3)鉴别A、B可用的试剂为 。 (4)由D→E的化学方程式为 。 (5)反应⑧的反应类型是 。 (6)M是G的同分异构体，M满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，苯环上有2个取代基，除苯环外无其他环状结构；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (有几种写几种)。 (7)以和为原料制备，写出合成路线： (无机试剂任选)。 2．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属类抗心律失常药物，已有机物A为原料，其合成路线如下： 已知：+(RCO)2O+RCOOH。 请回答以下问题： (1)胺碘酮(G)中含氧官能团名称为 。 (2)化合物中和杂化碳原子的比例为 。 (3)请写出生成的反应方程式 。 (4)B生成的反应类型为 。 (5)请写出化合物D的结构简式 。 (6)请写出满足以下条件的D的同分异构体 。 ①含有苯环且苯环上只有一个取代基     ②该物质水解消耗 (7)由苯和乙酸酐合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。 请写出的结构简式：M ；N 。 3．（2024·山东·模拟预测）氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线。 路线1： 路线2： 回答下列问题： (1)C中官能团名称为 ；试剂a为 。 (2)的反应方程式为 。 (3)线路1分子D中含有酰胺基，的取代位置在甲氧基的邻位，F的结构简式为 。线路2中G的结构简式为 。 (4)有机物I与对苯二甲酸发生聚合反应的化学方程式为 。 (5)I与生成的有机产物除F外，还可能有 （填结构简式）。 (6)满足下列条件的I的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①与溶液发生显色反应    ②分子中含有2个结构 ③分子中含有苯环且苯环上有四个取代基 4．（2024·河北·模拟预测）有机物K为某药物的一种重要的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①-CH3属于邻、对位定位基，—COOH属于间位定位基.      ②（R代表烃基）. (1)E中含氧官能团的名称是 ，H与足量反应的产物中含有 个手性碳原子。 (2)F的结构简式为 ；F→G的反应类型为 。 (3)反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为 （填字母）。 a.、、    b.、、 c.、、 (4)I→J的反应产物中有一种无机酸，则I→J的化学方程式为 。 (5)M是G的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为 。 ①分子中含-NO2且与苯环直接相连  ②苯环上只有2个取代基 (6)，利用以上信息，设计以苯和乙烯为原料（无机试剂任选）合成的路线 。 5．（2024·福建龙岩·三模）下图是降压药主要成分尼卡地平的一种合成路线。 已知： 请回答下列问题： (1)的反应类型是 。 (2)I中含氧官能团的名称是 。 (3)与J合成尼卡地平的过程中会生成，合成过程中通常还会加入少量吡啶()，主要目的是 。 (4)的结构简式是 。 (5)的化学反应方程式是 。 (6)同时符合下列条件的芳香族化合物的结构有 种(不考虑立体异构)。 a．比H多1个碳原子和4个氢原子，且与不直接相连 b．苯环上只有2个取代基 c．该物质最多消耗 其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为的结构简式为： (任写一种)。 (7)参照以上信息，由甲基丙醛及必备的试剂制备化合物Z的路线如下： ①甲基丙醛分子中2号碳上的H比3号碳上的更活泼，从结构角度解释 。 ②化合物结构简式是 。 6．（2024·湖南衡阳·模拟预测）米格列奈可用于治疗Ⅱ型糖尿病，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A中所含官能团的名称为 。 (2)G的化学名称为 。 (3)的化学反应方程式是 。 (4)F的结构简式为 。 (5)的反应类型为 。 (6)芳香化合物与B含有相同种类和数目的官能团，且苯环上含有2个取代基，则M的结构有 种。 (7)结合题干信息，以为原料（无机试剂任选），写出有机物的合成路线 。 7．（2024·江西·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知： i． ii．（R表示H或烃基） iii．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。 a．与足量的反应可产生     b．核磁共振氢谱显示有3组峰 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中O→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 8．（2024·山西·二模）以有机物A为原料制备Q、H的合成路线如图所示。 已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ，I中官能团名称为 。 (2)写出反应类型：④ ，⑦ 。 (3)反应⑥的化学方程式为 。 (4)A中苯环上被—H取代生成M()，M有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②遇氯化铁溶液显紫色 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 (5)设计以2-溴丁烷为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 9．（2024·陕西西安·二模）药物G的一种合成路线如图所示： 已知：①E→F是异构化，原子或基团的位置发生改变； ②。 请回答下列问题： (1)G中含有的官能团有碳碳双键、羟基、 。 (2)A的化学名称为 ；F转化为G的反应类型为 。 (3)写出C与新制反应的化学方程式： 。 (4)写出E的结构简式： 。 (5)符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①苯环上只含有一种含氧官能团且与苯环直接相连 ②能与溴的四氯化碳溶液反应 其中含有五种化学环境的氢原子的结构简式为 （填一种）。 (6)已知：。结合G的合成路线，写出由和苯酚制备的合成路线： 。 10．（2024·湖北·二模）G是某药物中间体，一种合成路线如下： 已知：Et代表乙基。 回答下列问题： (1)中B的杂化类型是 。 (2)B中官能团名称是 。 (3)C→E的反应类型是 ，C→E中，增大，反应速率 (填“增大”“减小”或“不变”)。 (4)写出E→F的化学方程式： 。 (5)T是D的同系物，T的相对分子质量比D多14。T的单官能团且能发生银镜反应的同分异构体有 种(不包括立体异构)，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶6的结构简式为 。 (6)以苯甲醇、丙酮为原料制备，设计合成路线(其他试剂自选)： 。 11．（2024·云南曲靖·二模）化合物是一种治疗风湿性关节炎、骨关节炎疼痛等疾病的药物。由甲苯合成的一种路线如下： 回答下列问题： (1)由的反应条件是 ，的名称是 。 (2)C中含氮官能团的名称是 ，的反应类型为 。 (3)与足量氢气完全加成后所得产物的一个分子中含有 个手性碳原子。 (4)根据共价键的极性与有机反应的关系，猜想E与足量溶液混合可能发生反应的离子方程式为 。 (5)的反应方程式为 。 (6)的结构简式为 。 (7)吡啶（）是类似于苯的芳香化合物，有机物C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）； （ⅰ）含有吡啶环；        （ⅱ）含有甲基； 12．（2024·河北·三模）神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺-1010，其结构简式为，其中部分制备流程可表示如图： 最后通过G与J合成聚酰胺-1010。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A转化为B的反应类型是 ；E中的含氧官能团名称是 。 (2)科学家研究的由B电解合成C的方法具有原料毒性小、不产生有害废料、合成路线单一等优势，在我国工业行业逐步推广。电解反应过程如下： 阳极：； 阴极：(B，C为流程中的物质)。 生成C的总反应方程式是 。 (3)D的化学名称是 。D共有5种同分异构体(不含立体异构)，符合条件：①分子内含有2个；②能与溶液反应放出；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出的其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是 (填序号)，写出最后一种同分异构体(V)的结构简式： 。 (4)F→G的第一步的化学方程式为 。 (5)利用本题信息，设计以1，3-丙二醇、甲醇为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 13．（2024·广东佛山·模拟预测）胰岛素增敏剂Rosiglitazone可用于糖尿病的治疗。一种合成路线如下： (1)反应①的产物只有一种，请写出化合物X的名称 。 (2)反应③中，除产物Ⅳ，还有HCl生成，请写出反应③的化学方程式： 。 (3)根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成的有机新物质 有机反应类型 ① HCN，催化剂，加热 加成反应 ② (4)关于该合成路线，下列说法不正确的是 。 A．化合物Ⅰ为非极性分子，化合物Ⅱ属于酰胺 B．中所有原子不能共平面 C．化合物Ⅴ可形成分子间氢键 D．化合物Ⅶ中含有手性碳原子 E.④、⑤、⑥均为取代反应 (5)化合物β为Ⅳ的同分异构体，满足下列条件： ①苯环上有3个取代基 ②遇溶液显紫色 ③核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1：1 则β的结构简式为 （写一种）。 (6)以和为原料，参考路线①③，合成化合物（其他无机试剂任选）。回答下列问题： ①相关步骤中，原子利用率为100%的反应为 。 ②最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 14．（2024·江西·二模）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 ；B分子中碳原子的杂化方式为 ； (2)C→D的反应类型为 G的结构简式为 ，J中官能团的名称为 。 (3)H→I的化学方程式为 。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含苯环；②苯环上只有两种取代基：和 (5)根据上述信息，写出以苯和为主要原料制备的合成路线： 。 15．（2024·河北保定·二模）阿佐塞米是一种重要的药物，可用于心源性水肿（充血性心力衰竭）、肾性水肿、肝性水肿的治疗。其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式为 。 (2)B的系统命名是 ，D中的官能团是羧基、 （填名称）。 (3)C→D的反应类型是 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，含有酯基的结构有 种（不考虑立体异构），写出其中一种的结构简式： 。 (6)已知苯胺具有强还原性。以对硝基甲苯为原料，参照上述流程并利用相关原理设计合成H路线 合成塑料{}（其他无机试剂任选）。 16．（2024·湖北武汉·二模）化合物G是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称为 。 (2)X的名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)B可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为 。 (5)Y的结构简式为 。 (6)A含有碳氧双键的同分异构体的数目为 ，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为 。 17．（2024·陕西咸阳·三模）化合物1是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图： 已知：① ② ③苯环上的卤原子较难水解。 请回答下列问题： (1)反应类型B→C，D→E 。 。 (2)化合物H中含氧官能团名称为 。 (3)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 。 (4)写出E→F的化学方程式为 。 (5)化合物Ⅰ的结构简式为 。 (6)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体 。 ①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连； ②属于酯类，可发生银镜反应； ③含有手性碳原子。 (7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 18．（2024·福建宁德·三模）化合物是一种在外力作用前完全化学惰性但是在施加外力后可以进行化学降解的新型高分子，其合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)反应Ⅰ的反应类型是 。 (2)化合物的酸性比 (填“强”或“弱”)。 (3)化合物的官能团为碳碳三键、 (写名称)。 (4)化合物D中碳原子的杂化类型为杂化、 。 (5)化合物的结构简式为 。 (6)反应Ⅱ的第一步反应化学方程式为 。 (7)是的同分异构体，写出同时满足下列条件的结构简式 (写一种)。 ①的核磁共振氢谐有三组峰，峰面积比为3∶2∶1； ②1molX能与恰好完全反应； ③含有两个环。 (8)参考上面流程设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛) 碳碳双键 (2)保护酚羟基，防止被氧化(或其他合理答案) (3)溶液(用饱和溴水不可) (4) (5)加成反应 (6) ①18 ② (7) 【分析】以A为原料，参考本题信息，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，A→B即是保护酚羟基，B经氧化剂氧化可将醛基转化为羧基，再与HI反应，恢复酚羟基，C→D生成羧酸酯，D→E将酚羟基转化为酚酯。据此分析作答。 【详解】（1）根据A的结构，其名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)；物质F中的非含氧官能团名称是碳碳双键； （2）根据分析，酚羟基容易被氧化，所以涉及步骤①③的目的是保护酚羟基，防止被氧化； （3）A含酚羟基和醛基，B含醛基和醚键，所以鉴别A、B可鉴别酚羟基，所用的试剂为溶液； （4） 为和乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH； （5） 反应⑧为中碳碳双键上的加成反应，故反应类型为加成反应； （6） M是G 的同分异构体，M满足：能发生银镜反应说明含有醛基，含有苯环，苯环上有2个取代基，除苯环外无其他环状结构，则苯环上的两个取代基可以是：-CHO与-C=C-C，-CHO与-C-C=C，-CHO与-C(CH3)=C，-CH3与-C=C-CHO，-CH3与-C(CHO)=C，-C=C与-C-CHO，两个取代基的位置关系有邻间对三种，故总有6×3=18种； 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为：； （7） 以和为原料制备，由于需要将-CH3氧化为-COOH，所以需要先将易被氧化的酚羟基保护起来，根据提供的原料，和先反应生成酚酯保护酚羟基，再用酸性高锰酸钾氧化-CH3生成-COOH，合成路线：。 2．(1)醚键、羰基 (2)3∶1 (3)+(CH3CH2CH2CO)2O + CH3CH2CH2COOH (4)还原反应 (5) (6) (7) 【分析】 根据已知中反应，A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成B，结合B的分子式推出B为，还原得到C，C与D在AlCl3作用下发生反应生成E，结合D的分子式推知，D为，结合其他有机物的结构简式及反应条件分析； 【详解】（1）根据结构简式可知，胺碘酮(G)中含氧官能团名称为醚键、羰基； （2）化合物中有两个苯环、一个羰基、一个碳碳双键，其他碳均为饱和碳，和杂化碳原子的比例为15：5=3：1； （3） 生成是(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成和CH3CH2CH2COOH，反应方程式为+(CH3CH2CH2CO)2O + CH3CH2CH2COOH； （4）B生成是B与H2NNH2发生还原反应生成C，反应类型为还原反应； （5） 根据分析可知，化合物D的结构简式为； （6） D为，满足条件的D的同分异构体：①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②该物质水解消耗，则水解后有酚羟基且碳氯键能水解，符合条件的同分异构体为； （7） 苯与乙酸酐发生反应生成M为，M转化为N，N反应生成苯乙烯，结合反应原理可推知，M为，与氢气发生加成反应生成N为，消去一分子水生成苯乙烯。 3．(1) 醚键、氨基 浓硝酸、浓硫酸 (2) (3) (4) (5) (6)16 【分析】 路线1：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生消化反应生成，B发生还原反应生成，则B是；与醋酸的相对分子质量之和比D大18，说明有水生成，则D是，D与浓硫酸、浓硝酸的混合液的取代反应发生在甲氧基（—OCH3）的邻位，则E是；发生还原反应生成F，则F是。 路线2：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，则G是，与氢氧化钠的甲醇溶液发生反应生成，发生还原反应生成，与乙酸反应生成F。 【详解】（1） C中官能团名称为醚键、氨基，和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生消化反应生成，试剂a为浓硝酸、浓硫酸。 （2） B发生还原反应生成，化学方程式为：。 （3） 由分析可知，F的结构简式为，线路2中G的结构简式为。 （4） 与对苯二甲酸发生缩聚反应的化学方程式为：。 （5） 与CH3COOH反应生成的有机产物除F外，还可能是甲氧基邻位的氨基发生取代反应，也有可能是两个氨基都发生取代反应，故有。 （6） I的同分异构体满足条件：①与溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②分子中含有2个结构；③分子中含有苯环且苯环上有四个取代基；综上所述，苯环上的取代基为-OH、2个、-CH3，当时，甲基有3种位置；当时，甲基有3种位置；当时，甲基有3种位置；当时，甲基有2种位置；当时，甲基有3种位置；当时，甲基有2种位置；共有16种。 4．(1) 酰胺基和碳氯键 4 (2) 加成反应 (3)a (4)3+POCl3 3+H3PO4 (5) 15 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据A的分子式和D的结构简式并结合已知信息①可知，A的结构简式为：，被酸性高锰酸钾溶液氧化为，与Cl2在FeCl3作用下生成，与SOCl2作用生成，由E、G的结构简式和F的分子式可知，F的结构简式为：，由G的结构简式和N的分子式可知，N的结构简式为CH2=CHCOOH，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干流程图中E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称是酰胺基和碳氯键，已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故H与足量H2反应的产物中含有4手性碳原子即图中★所表示的碳原子均为手性碳原子，故答案为：酰胺基和碳氯键；4； （2） 由分析可知，F的结构简式为，F→G即+CH2=CHCOOHG，该反应的反应类型为加成反应，故答案为：； 加成反应； （3）由分析可知，结合题干已知信息①可知，反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为、、，故答案为：a； （4） 由题干流程图I、J的结构简式和I到J的转化条件，结合I→J的反应产物中有一种无机酸信息可知，I→J的化学方程式为：3+POCl3 3+H3PO4，故答案为：3+POCl3 3+H3PO4； （5） 由题干流程图可知，G的分子式为：C9H10O2NCl ，M是G的同分异构体，则符合下列条件①分子中含-NO2且与苯环直接相连，②苯环上只有2个取代基则两个取代基分别为：-NO2和-CHClCH2CH3；-NO2和-CH2CHClCH3；-NO2和-CH2CH2CH2Cl；-NO2和-CCl(CH3)2；-NO2和-CH(CH2Cl)CH3等五组，每一组又有邻间对三种位置异构，故符合条件的M的结构一共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法即根据题干流程图中J+F转化为K的信息可知，可由和ClCH2CH2Cl转化得到， 根据本题题干信息可知，可由经Fe、HCl还原得到，可由发生硝化反应制得，CH2=CH2和Cl2催化加成即可得到ClCH2CH2Cl，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 5．(1)加成反应 (2)酯基、羰基 (3)吡啶显碱性，可与反应，促进与反应向右进行，提高产率 (4) (5)＋NH3→＋H2O (6) 30 (7) 醛基是吸电子基，导致2号碳上的键极性更大，容易断 【分析】 A为乙醛，在碱性条件下反应生成B的分子式比A大一倍，则为加成反应，生成的B的结构简式为，在Cu的催化下与氧气在加热条件下发生氧化反应生成C为，与试剂a反应后酸化得到D为，为醛基的银镜反应，故试剂a为银氨溶液，与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成E为，与氨气反应生成F；G为苯甲醛，反应生成H，H与I反应生成，结合H的分子式及中硝基的位置可知，H为，F与反应生成J，推知F为，J与K反应生成尼卡地平，结合K的分子式，推知K为； 【详解】（1） A为乙醛，在碱性条件下反应生成B的分子式比A大一倍，生成的B的结构简式为，则为加成反应，故答案为：加成反应； （2） I的结构简式为，含有的含氧官能团为羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基； （3）K与J合成尼卡地平的过程中会生成HCl，合成过程中通常还会加入少量吡啶，吡啶显碱性，会与生成的HCl反应，促进K与J反应向右进行，提高产率，故答案为：吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进K与J反应向右进行，提高产率； （4） J与K反应生成尼卡地平，结合K的分子式，推知K为，故答案为：； （5） E→F的化学反应方程式为：＋NH3→＋H2O，故答案为：＋NH3→＋H2O （6）比H多1个碳原子和4个氢原子，故分子式为C8H9NO3，为芳香族化合物且需要符合以下条件， N与O不直接相连，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多消耗3molNaOH；符合的条件的取代基可以为-OH和-N(CH3)COOH、-OH和-NHCOOCH3、-OH和-CH2NHCOOH、-OH和-CH2NHOOCH、-OH和HCOOCH(NH2)-、-OH和-CH2OOCNH2、-CH2OH和-OOCNH2、-OCH3和-OOCNH2、-OH和-OOCCH2NH2、-OH和-OCH2OCNH2，位置上有邻间对位，故共有3×10=30种，故答案为：30； 其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3的结构简式为：，故答案为：； （7）由于醛基是吸电子基，导致2号碳上的键极性更大，容易断，因此2−甲基丙醛分子中2号碳上的H比3号碳上的更活泼，故答案为：醛基是吸电子基，导致2号碳上的键极性更大，容易断； 2−甲基丙醛分子中醛基是吸电子基，导致2号碳上的键极性更大，容易断，可以与另一个2−甲基丙醛分子中醛基发生加成反应，得到Y，结构简式为：，故答案为。 6．(1)羧基和碳碳双键 (2)1，3-丁二烯 (3)CH3OOCCH2CH2COOCH3++H2O (4) (5)还原反应 (6)12 (7) 【分析】 与水反应转化为A，A和氢气发生加成反应生成B，B为HOOCCH2CH2COOH，B与CH3OH发生酯化反应转化为C，C为CH3OOCCH2CH2COOCH3，根据提示ⅰ可知D为，可知E为，根据提示ⅱ，可知F为，根据F、K的分子式及米格列奈的结构简式知，F和K发生取代反应生成米格列奈，K的结构简式，根据I的结构简式和氢气加成生成J，根据J的分子式可知，J结构简式为，则H和氨反应生成I，根据提示ⅲ，可推知H为，由题中信息知试剂G为1，3-丁二烯，可推知反应类型为加成反应，以此来解析； 【详解】（1）A中所含官能团的名称为：羧基和碳碳双键； （2）根据分析可知，G的化学名称为1，3-丁二烯； （3） 根据分析可知，C→E的化学反应方程式为：CH3OOCCH2CH2COOCH3++H2O； （4） 根据分析可知，F的结构简式为； （5）根据分析可知，J→K的反应类型为还原反应； （6）其分子式为C10H10O4，与B含有相同种类和数目的官能团，且苯环上含有2个取代基可出现四种情况，①-COOH和-CH2CH2COOH位置邻间对三种，②-COOH和-CH(CH3)COOH位置邻间对三种，③-CH2COOH和-CH2COOH位置邻间对三种，④-CH3和-CH(COOH)2位置邻间对三种，所以一共3×4=12种； （7） 先将氧化为，在醋酸酐的作用下转化为，接着与NH3加热转化为，接着与LiAlH4反应转化为，路线为：。 7．(1)碳碳双键、醚键 (2) (3)+CH3OH (4)取代反应 (5) (6) (7) 【分析】 A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K与发生取代反应生成L，L为，L与试剂b发生已知中反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1） A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键； （2） 由以上分析可知C为，故答案为：； （3） D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为： ，故答案为：； （4） 由以上分析可知G为，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，故答案为：取代反应； （5） 由以上分析可知试剂a为，故答案为：； （6） 1mol X与足量的Na反应可产生2molH2，可知X中含有羟基或羧基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构或一个羧基；若核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种，且含羧基的链式结构氢原子数也多余三种，均不符合要求，则X应为环状高度对称结构，符合的结构只有六元环，如图所示：，答案：； （7） 化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有CH3OH生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，与发生已知中反应生成，故答案为：、。 8．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 酯基、碳碳双键 (2) 消去反应 加聚反应 (3)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O (4) 13 (5)CH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3 【分析】 (A)在加热条件下和氢氧化钠溶液发生水解生成(D)CH3COONa、(E) ，和稀硫酸反应生成(F)，与足量氢气在催化剂、加热条件下反应生成(G)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(H)，(I)CH3COOCH=CH2在稀氢氧化钠溶液、加热条件下反应生成(B)CH3CHO和(D)CH3COONa，CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成(Q)。 【详解】（1） F的结构简式为，其化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，I的结构简式为CH3COOCH=CH2，其官能团名称为酯基、碳碳双键； （2） 反应④是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(H)，反应⑦是CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成； （3）反应⑥为CH3CHO转化为CH3COONa，其化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O （4） 满足条件的同分异构体有①两个侧链(邻、间、对3种)、②三个侧链 (羟基有4种不同的位置)、(羟基有4种不同的位置)、(羟基有2种不同的位置)，共13种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为； （5） 以2-溴丁烷为原料制备的合成路线为CH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3。 9．(1)醚键、酰胺基 (2) 邻羟基苯甲醛 取代反应 (3) +2Cu(OH)2 +NaOH +Cu2O↓+ 3H2O、+H++Na+ (4) (5) 5 (6)+ 【分析】 由流程可知，C中醛基和新制氢氧化铜反应转化为羧基得到D，D生成E，结合E化学式及后来G结构可知，D和乙醇发生酯化反应生成E，E发生异构化生成F，F发生已知反应原理生成G； 【详解】（1）由G结构可知，G含有碳碳双键、羟基、醚键、酰胺基； （2）由A结构可知，A的化学名称为邻羟基苯甲醛；F转化为G的反应为F中-OC2H5被取代的反应，属于取代反应； （3） C中醛基和新制氢氧化铜反应，然后酸化生成羧基得到D，反应为： +2Cu(OH)2 +NaOH +Cu2O↓+ 3H2O、+H++Na+； （4） 由分析可知，E为； （5）符合下列条件的B的同分异构体： ①苯环上只含有一种含氧官能团且与苯环直接相连，则为酚羟基；②能与溴的四氯化碳溶液反应，则含碳碳双键；结构为：,共5种；其中含有五种化学环境的氢原子的结构简式为； （6） 首先转化为，再和苯酚发生B生成C的反应得到，和氢气加成得到产物，故流程为：+。 10．(1) (2)醛基、碳溴键 (3) 加成反应 增大 (4) (5) 14 和 (6) 【分析】 先和HBr发生加成反应生成，再加入NaBH4将醛基还原为羟基得到C，C和D发生加成反应生成E，E和Mg反应生成F，F和先加成后水解为。 【详解】（1）中B的杂化类型是； （2）B中的官能团是醛基和碳溴键； （3）C→E的反应类型是加成反应，作催化剂，增大，反应速率增大； （4） E→F的化学方程式是； （5）T的分子式为，不饱和度为2，只含一种官能团，同分异构体必有1个环和1个醛基。可以看成下列烃分子的1个氢原子被醛基取代： a、b、c、d、e依次得到1、4、4、3、2种，共14种。E中环上1个氢被醛基取代，产物有4组峰且峰面积比为1∶1∶2∶6的结构简式为和。 （6）设计合成路线：取代，与镁反应，与丙酮反应并水解得到目标产物： 。 11．(1) 液溴/Fe 对溴甲苯 (2) 氨基 取代反应 (3)3 (4) (5) (6) (7)30 【分析】 D和发生取代反应生成F，根据F的分子式，由G的结构简式逆推，可知F是。 【详解】（1）由是甲苯苯环上的1个H原子被溴原子代替，甲苯和液溴在铁做催化剂的条件下反应生成B和HBr，反应条件是液溴/Fe；的名称是对溴甲苯； （2） C中含氮官能团的名称是氨基，是取代C分子中氨基上的1个H原子生成D和HBr，反应类型为取代反应。 （3） 与足量氢气完全加成后所得产物，一个分子中含有3个手性碳原子（*标出）。 （4） 与足量溶液混合生成、NaCl，发生反应的离子方程式为。 （5） 是发生取代反应生成和HCl，反应的反应方程式为； （6） 根据H的分子式分析，G中酰胺键发生水解反应生成H，的结构简式为； （7）（ⅰ）含有吡啶环；（ⅱ）含有甲基；满足条件的C的同分异构体含有3个取代基—F、-Cl、-CH3,3个取代基在吡啶环上的位置有30种。 12．(1) 加成反应 羧基、酯基 (2) (3) 己二酸 (Ⅰ)(Ⅱ) (4) (5)(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或 【分析】乙炔和HCN发生加成反应生成B，B发生二聚并还原得到C，C发生水解得到D[HOOC-(CH2)4-COOH]；D与甲醇发生酯化反应，由E的分子组成可知D中只有1个羧基与甲醇发生酯化，则E为：HOOC-(CH2)4-COOCH3，E发生信息中反应②生成F，F为：CH3OOC(CH2)8COOCH3，F发生酯的碱性水解再经酸化得到G，G为：HOOC(CH2)8COOH，G与氨气反应生成H，H为：H2NOC(CH2)8CONH2，H脱水生成I，I为：NC(CH2)8CN，I与氢气发生加成反应生成J，J为：H2N(CH2)10NH2，据此解答。 【详解】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应；E为HOOC-(CH2)4-COOCH3，含氧官能团名称是羧基、酯基； （2）由阳极：和阴极：的电极反应式得总反应方程式为； （3） D为[HOOC-(CH2)4-COOH]，化学名称为己二酸；I有5种H，Ⅱ有5种H，Ⅲ有6种H，Ⅳ有4种H，核磁共振氢谱有5组峰是I和Ⅱ；满足上述条件的同分异构体还有：； （4）F→G的第一步的化学方程式为； （5）利用本题信息，以1，3-丙二醇、甲醇为原料制备的合成路线为(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或 13．(1)甲胺 (2)++HCl (3) 新制的氢氧化铜溶液，加热 氧化反应 (4)ACE (5)或 (6) +NH3NH2CH2CH2OH 、NH2CH2CH2OH 【分析】 结合题目信息及合成路线，推知X为CH3NH2，Y为，有机物Ⅱ和Y发生取代反应生成Ⅳ，Ⅳ和发生取代反应生成Ⅴ，Ⅴ在一定条件下和反应转化为Ⅵ，Ⅵ在一定条件下转化为Ⅶ，据此解答。 【详解】（1）反应①的产物只有一种，依据元素守恒可知，则X为CH3NH2，X的名称是甲胺。 （2） 根据题意反应③中除产物Ⅳ，还有HCl生成，可知反应③为取代反应，推出Y的结构为，反应③的化学方程式为：++HCl。 （3） 与HCN在催化剂，加热条件下发生加成反应，即醛基中的碳氧双键断裂发生加成，产物为；若生成为，则醛基被氧化为羧基后再与NaOH溶液反应成-COONa，则反应条件为新制的氢氧化铜溶液，加热，反应类型为氧化反应。 （4） A.化合物Ⅰ为对称结构属于非极性分子，化合物Ⅱ的结构中不含，故化合物Ⅱ不属于酰胺，A错误； B．中含有饱和碳原子，故所有原子不能共平面，B正确； C．根据化合物Ⅴ的结构可知没有形成氢键的条件，所以分子间不能形成氢键，C错误； D.根据化合物Ⅶ的结构可知含有手性碳原子，即分子中含有与硫原子直接相连的饱和碳原子，D正确； E．根据反应物和产物可推反应④还有HF生成为取代反应，而反应⑤、⑥不是取代反应，E错误。 答案选ACE。 （5） 化合物β为Ⅳ的同分异构体，满足下列条件：①苯环上有3个取代基，②遇溶液显紫色，③核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：1：1，则β结构中有苯环，一个酚羟基，2个甲基在对称位置，一个－NH－NH2，则β的结构简式为或，任写一种即可。 （6） 以环氧乙烷和H2NCH=CHCH=CHCOOH为原料，参考路线①③，合成化合物的相关路线可表示为环氧乙烷和氨气反应H2NCH2CH2OH，H2NCH=CHCH=CHCOOH转化为，与POCl3反应转化为，最后与H2NCH2CH2OH转化为产品，其中原子利用率为100%的反应为：+NH3NH2CH2CH2OH；最后一步反应中有机反应物为、NH2CH2CH2OH。 14．(1) 酸性溶液 、 (2) 还原反应 酮羰基 (3)+H2O (4)6 (5) 【分析】 结合A的分子式及C的结构简式可知A为，A与B发生开环加成反应生成C，C在Zn-Hg催化作用下与HCl发生还原反应生成D，D的结构简式为：；D与SOCl2发生取代反应生成E，E在AlCl3作用下发生分子内取代反应生成F，F与C2H5MgBr发生反应生成G，结合G的分子式及F的结构简式可知G为：，G与氢气发生加成反应生成H，H为：，H在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，I发生已知②中反应生成J，J为：；J在C2H5ONa作用下发生脱水反应生成K，据此分析解答。 【详解】（1） A为，其能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此可用酸性高锰酸钾溶液检验苯中含有甲苯； B分子中碳原子的杂化方式为、。 （2） 由分析知，C→D的反应类型为还原反应； G的结构简式为为 ；J中官能团的名称为酮羰基。 （3）H为：，H在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，H→I的化学方程式为+H2O。 。 （4） D的结构简式为：；其同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构，结合组成可知除苯环和－OOCCH3外，该结构中还含有3个甲基，符合的结构有： (编号代表－OOCCH3位置)，共6种。 （5） 苯与发生流程中A到B的转化生成，发生C到D的转化生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下反应生成，由此得合成路线：。 15．(1)sp2、sp3 (2) 2-硝基-4-氯甲苯 氨基、氯原子（碳氯键） (3)还原反应 (4) (5) 10 、、、、、、、、、（任选一种） (6) 【分析】 有机物A与Cl2发生取代反应得到B，B中的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到C，C中的硝基被还原为氨基得到D，D中氨基再被氟原子取代生成E，有机物E经一系列反应得到有机物G，G和发生取代反应得到H，最后H和NaN3、NH4Cl、DMF反应生成阿左塞米。 【详解】（1）根据A的结构可知苯环上的碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化； （2）根据B的结构可知B的命名为2-硝基-4-氯甲苯；D中除了有羧基外还有氨基和氯原子（碳氯键）； （3）C→D是硝基被还原为氨基属于还原反应； （4） 据分析G和发生取代反应得到H ，G→H的化学方程式为； （5） 在E的芳香族同分异构体中，含有酯基，则为甲酸酯，氯原子和氟原子为取代基， 、、、、、、、、、10种结构满足条件； （6） 硝基苯被中的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，硝基再被还原为氨基，可以得到单体，由发生缩聚反应即可得到目标产物，合成路线为。 16．(1)羟基、羰基 (2)苯甲醛 (3)取代反应或酯化反应 (4) (5) (6) 6 【分析】 A（）在NaOH、H2O条件下与试剂X （）生成B（），B发生消去反应生成C（），C与氢气发生加成反应生成D（）与试剂Y（）反应生成E（），多步反应生成F（）在浓硫酸条件下生成G（），据此分析 【详解】（1） B（）中含有的官能团名称为羟基、羰基； （2）根据分析可知，X的名称为：苯甲醛； （3）F→G的反应类型为：分子内脱水，是取代反应； （4） B（）可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为； （5） 根据，逆推D（）与试剂Y反应生成E（），试剂Y的结构简式为； （6） A（）含有碳氧双键的同分异构体，数目为6种； 其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为。 17．(1) 氧化反应 取代反应 (2)醚键、酯基 (3)保护氨基，使其不被氧化 (4) (5) (6)、、（任写一种） (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由分析知，B→C的反应类型为氧化反应，D→E的反应类型为取代反应； （2）由图知，化合物H中含氧官能团名称为醚键和酯基； （3）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化； （4） E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，E→F的化学方程式为； （5） 由分析知，化合物Ⅰ的结构简式为； （6） 由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、； （7） 由分析知，以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线为。 18．(1)加成反应 (2)强 (3)羧基 (4)杂化、杂化 (5) (6) (7)、、、、、、、、、、、等 (8) 【分析】 与Br2发生加成反应生成B，B与KOH/乙醇加热反应后加H2SO4酸化生成C，C与CH3OH在浓硫酸存在下发生酯化反应生成D，D与在一定条件下发生题给已知①的反应生成E，结合E的分子式知，E为，E与H2发生加成反应生成F，F为，F与LiAlH4发生题给已知②的反应生成G，G经一系列反应得到H。 【详解】（1） 反应Ⅰ为与Br2/H2O发生加成反应生成B。 （2）由于—Br是吸电子基团，使得HOOCCHBrCHBrCOOH的羧基中羟基的极性大于HOOCCH2CH2COOH的羧基中羟基的极性，HOOCCHBrCHBrCOOH更易电离出H+，故HOOCCHBrCHBrCOOH的酸性比HOOCCH2CH2COOH强。 （3）由C的结构简式知，C的官能团为碳碳三键、羧基。 （4）化合物D为H3COOCC≡CCOOCH3，两个甲基碳原子为sp3杂化、两个碳碳三键碳原子为sp杂化、两个酯基的碳氧双键碳原子为sp2杂化。 （5） 根据分析，化合物E的结构简式为。 （6） 反应Ⅱ的第一步反应为+4KOHKOOCC≡CCOOK+2KBr+4H2O。 （7） E的分子式为C10H12O5，不饱和度为5，X是E的同分异构体，1molX能与2molNaHCO3恰好完全反应，1个X中含2个羧基，X中含两个环、核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1，说明含2个甲基且结构对称性高，符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、、、、、、、、等。 （8） 对比与和H3COOCC≡CCOOCH3的结构，可利用题给已知①构建碳骨架，即与H3COOCC≡CCOOCH3一定条件下反应生成，与H2反应生成，发生题给已知②的反应得到，故合成路线为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$