2025届高三化学一轮复习 训练题--有机推断题

2025届高三化学训练题--有机推断题 1．（2024·广东江门·三模）化合物是一种用于制备神经抑制剂的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物I的分子式是 。化合物VIII中的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物I的沸点高于化合物II，其原因是 。 (3)反应①是原子利用率100%的反应，则a为 。 (4)下列反应②的说法不正确的是___________。(填字母) A．反应②是加成反应 B．一定条件下化合物1molIV能与5mol反应 C．化合物VIII个分子中2个手性碳原子 D．化合物VII中碳原子的杂化方式只有2种 (5)化合物III有多种同分异构体，其中含结构的有 种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：1：1的结构简式为 (写出其中一种)。 (6)写出以和乙醇为原料合成化合物的单体的合成路线(无机试剂任用) 。 2．（2024·辽宁锦州·模拟预测）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。 i) ii) 回答下列问题： (1)由B生成C的反应类型为 ；G中官能团的名称为 。 (2)试剂X的化学名称为 。 (3)由D生成E的反应目的是 。 (4)写出由A生成B的化学反应方程式 。 (5)有机物M在组成上比C少一个原子团，且同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构) a．苯环上有两个侧链； b．能与三氯化铁溶液发生显色反应； c．能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (6)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。 3．（2024·黑龙江齐齐哈尔·模拟预测）有机物G是一种重要的化工原料，其合成路线如图： (1)的官能团名称是 。 (2)反应2为取代反应，反应物(Me)2SO4中的“Me”的名称是 ，该反应的化学方程式是 。 (3)反应④所需的另一反应物名称是 ，该反应的条件是 ，反应类型是 。 (4)满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上连有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应 (5)以为原料，合成 。 合成路线图示例如下：ABC……→H 4．（2024·辽宁·模拟预测）阿普唑仑是一种镇静催眠药，其一种合成路线如下： (1)阿普唑仑的分子式为 。 (2)有机物C中所含的官能团有酮羰基、 。有机物A的化学名称为 (提示：氯原子作取代基)。 (3)的反应类型为 ，该反应的另一产物是 (填化学式)。 (4)最多能消耗 。与反应的产物分子中有 个手性碳原子(设为阿伏加德罗常数的值)。 (5)已知：含1个手性碳原子的分子有两种对映异构体(立体异构体)。有 种结构(包括立体异构体)。 5．（2024·山东泰安·模拟预测）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。 (2)写出B→C的化学方程式 。 (3)C→D的反应类型为 ，E→F的反应所需试剂为 。 (4)G的化学名称为 。 (5)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。 (6)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种。 ①与FeCl3溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。 (7)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程： 利用上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线 。(用流程图表示，其他无机试剂任选) 6．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼（J）的合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为 。 (2)C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。 (3)试剂a中含有的官能团有 。（写结构简式） (4)下列说法正确的是 。 a．A的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇溶液发生显色反应 b．H能与溶液反应 c．H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物 d．I→J的过程利用了的碱性 (5)C的同分异构体中符合以下条件共有 种。 ①除苯环外无其他环状结构，苯环上的取代基不少于两个 ②能发生银镜反应 (6)E经多步转化可得到G，路线如下。 M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为 、 。 7．（2024·湖北·一模）有机物H是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)反应①需要的化学试剂及反应条件为： 。 (2)D的结构简式为： ；反应⑤的反应类型为 。 (3)G中官能团的名称为： 。 (4)H中手性碳原子的个数为 个。 (5)反应④的化学方程式为： 。 (6)已知化合物I为E的同系物，且相对分子量比E大14，则I可能的结构有 种。 (7)以有机物M为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物，则该有机物M的结构简式为 。 8．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1) 化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。 A．      B． C．      D． (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 (3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。 (4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。 (5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。 9．（2024·湖南·模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精喹禾灵()属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下： 已知：属于间位定位基，属于邻、对位定位基。 回答下列问题： (1)B→C的反应试剂及条件是 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)K的结构简式为 ；I→精喹禾灵的反应类型为 。 (4)H→I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为 。 (5)化合物X的相对分子质量比D大14，则满足下列条件的X有 种(不考虑立体异构)。 ①含有和，且直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。 其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，设计以和M为原料，合成的路线 (其他无机试剂和有机溶剂任选)。 10．（2024·吉林·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 11．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物路线如下： 已知：①迈克尔加成反应： ②羟醛缩合反应：(酮类也有类似性质) (1)下列说法正确的是___________。 A．B中sp3杂化的原子有12个 B．C→D的反应类型是消去反应 C．F中有三种含氧官能团 D．H存在芳香族化合物的同分异构体 (2)D→E发生迈克尔加成反应，则E的结构简式为 。 (3)G→H还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式 。 (4)化合物A的同分异构体中满足下列条件的有 种。(不考虑立体异构) ①含六元环且环上只有一个取代基； ②能发生银镜反应。 (5)根据流程中的信息，以与为原料合成的路线如图，(部分反应条件已略) 其中M和N的结构简式分别为 和 。 (6)碳可以形成多种杂环化合物，如呋喃()、吡咯()。 ①沸点：呋喃 吡咯(填“>”或“<”)。 ②吡咯分子中所有原子共平面。已知大π键可以用表示，其中m表示参与形成大π键的原子数，n代表大π键中的电子数，则吡咯中大π键可以表示为 。 12．（2024·广东深圳·模拟预测）阿扎司琼对某些药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，化合物vi是合成阿扎司琼的中间体，其合成路线如下： (1)化合物i的分子式为 。酸性条件下，化合物i的水解产物有x、y两种，熔沸点：x>y，则y的核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (2)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b 乙酸，浓硫酸、加热 (3)化合物ⅳ中含氧官能团的名称是 。 (4)化合物ⅱ有多种同分异构体，其中同时满足下列条件且苯环上只有2个取代基的结构简式为 (任写一种)。 ①能使FeCl3溶液显紫色 ②lmol该物质最多能与4molNaOH反应 ③含有结构-CH2Cl (5)以苯酚为主要原料，参考合成路线信息，合成化合物，基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)第一步反应中，有机生成物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应，其化学方程式为 。 13．（2024·陕西安康·模拟预测）一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ；B中所含官能团名称为 。 (2)H的分子式为 ；试剂a为 ；D→E的反应类型为 。 (3)试写出E＋I→J反应的化学方程式： 。 (4)物质B的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式为 。 ①遇溶液显紫色；②分子中含有官能团。 (5)写出以为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)： 。 14．（2024·宁夏银川·三模）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：     已知：+R3-CHO + 回答下列问题： (1)H中含氧官能团名称为 ，其手性碳原子有 个。 (2)在NaOH 溶液中，C→D的化学方程式为 。 (3)D→E的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)化合物A的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)； i.含苯环     ⅱ.含硝基，且硝基与碳原子相连。 (6)参照上述流程，设计以HCHO 和(R基自己确定)为原料合成路线如下： 则X的结构简式为 ，Y的结构简式为 。 15．（2024·四川雅安·模拟预测）化合物H用于制喹宁系列抗疟药等，一种合成化合物H的人工合成路线如图： (1)B分子的官能团名称是 。 (2)的反应类型是 ；的反应条件是 。 (3)E的同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液发生显色反应； ②苯环上有4个取代基； ③分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (4)的化学方程式是 。 (5)写出以为原料制备的合成流程图 。(无机试剂和有机溶剂任选，合成流程图示例见本题题干) 16．（2024·广西贺州·一模）某研究小组按下列路线合成胃动力药伊托必利。 已知： 回答下列问题： (1)有机物A的名称是 ，分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)G中含氧官能团的名称是 。 (3)生成伊托必利的反应类型为 ；化合物C的结构简式是 。 (4)写出E→F的化学方程式： (5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式： ①属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基() 17．（2024·山西大同·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 ，的系统命名为 。 (2)B→C的反应类型为 ；反应C→D的化学方程式为 。 (3)设计A→B的目的是 。 (4)若F→G的反应经历F→X→G的过程，已知X的分子式为，则X的结构简式为 ，X→G的反应类型为 。 (5)E→F的反应中，的作用是 。 (6)化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子，满足以下条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为 （写一种）。 1mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应，可以生成2mol 。 18．（2024·山东泰安·三模）有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的十种合成路线如下：      已知：① ② (1)A的化学名称为 ，B—C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。 (2)F+G→H的化学方程式为 ；G中所含官能团的名称为 。 (3)M中碳原子的杂化方式为 。 (4)Q为F的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 体，不考虑立体异构)。 ①含有结构 ②1 mol Q 最多消耗 4 mol NaOH ③核磁共振氢谱中有6组吸收峰 (5)参照上述合成路线和信息，设计以和，为原料，制备合成路线 (无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 酯基 (2)的分子间存在氢键 (3) (4)BD (5) 5 [或] (6) 【分析】I发生醇的催化氧化生成II，II和乙酸乙酯在有机碱作用下发生反应得到IV；V和水发生加成反应得到VI，a为水，VI和乙醇发生酯化反应得到VII，VII和V在一定条件下发生加成反应②得到VIII。 【详解】（1） 由图知，化合物I为，分子式为；化合物中的含氧官能团的名称是酯基； （2） 的分子间存在氢键，分子间只存在范德华力所以沸点高于； （3） 反应①是原子利用率100%的反应，根据原子守恒，可知则a为H2O； （4） A. 和反应生成的过程，后者碳碳双键变成碳碳单键，属于加成反应，A正确； B. 化合物IV为，在一定条件下与加成时，苯环上可用消耗3mol氢气，碳碳双键可用消耗1mol氢气，最多可以消耗4mol氢气，B错误； C. 如图，化合物VIII个分子中2个手性碳原子，C正确 D. 如图，化合物VII中，乙基上的C为sp3在杂化，酯基上的C为sp2杂化，氰基上的C为sp杂化，故碳原子的杂化方式只有3种，D错误； 故选BD； （5） 化合物Ⅲ为，包含4个C，2个O和一个不饱和度，其中包含的同分异构体有：，有2种，，有1种，，有1种，，有2种，共6种，除掉化合物III本身，同分异构体还有5种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：1：1的结构简式为、； （6） 根据所给物质及已知反应条件，涉及到醛基和酯基的加成，所以先将醇羟基氧化为醛基，再氧化成羧酸，最后酯化生成酯基，酯基再与醛基反应生成碳碳双键得到单体，合成路线为。 2．(1) 还原反应 氨基、醚键 (2)甲醛 (3)保护羟基 (4)++HCl (5) 12 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与发生取代反应生成，一定条件下发生还原反应生成，碱性条件下与甲醛发生信息i反应生成，则X为甲醛；催化剂作用下与发生取代反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，与甲醇发生取代反应后，与氯化氢反应生成盐。 【详解】（1） 由分析可知，B生成C的反应为一定条件下发生还原反应生成；由结构简式可知，的官能团为氨基和醚键，故答案为：还原反应；氨基、醚键； （2）由分析可知，X为甲醛，故答案为：甲醛； （3） 由结构简式可知，和中都含有羟基，说明D生成E的反应目的是保护羟基，故答案为：保护羟基； （4） 由分析可知，A生成B的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学反应方程式为++HCl，故答案为：++HCl； （5） 有机物M在组成上比C少一个CH2原子团，苯环上有两个侧链，能与三氯化铁溶液发生显色反应说明M分子中含有酚羟基，能发生水解反应说明M分子中含有酰胺基，则苯环上的两个取代基可能为—OH和—CH2CONH2、或—OH和—CONHCH3、或—OH和—NHOCCH3、或—OH和—CH2NHOCH，取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体共有3×4=12种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：12；； （6） 由有机物的转化关系可知，，以和为原料合成的合成步骤为碱性条件下与发生信息i反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，一定条件下发生还原反应生成，合成路线为。 3．(1)溴原子 (2) 甲基 2(Me)2SO42+H2SO4； (3) 乙醇 浓硫酸，加热 酯化反应(取代反应) (4)6 (5) 【分析】 反应①为取代反应，碳链骨架不变，则中Br原子被-CN取代，生成；反应②为取代反应，碳链骨架不变，则中1个-H原子被-CH3取代，生成；反应③在氢离子的作用下，生成；反应④为酯化反应，与乙醇发生酯化反应，生成。 【详解】（1） 的官能团为溴原子，故答案为溴原子； （2） 反应②为取代反应，碳链骨架不变，则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代，则反应物(Me)2SO4中的“Me”表示甲基；反应的化学方程式为2(Me)2SO42+H2SO4，故答案为：甲基；2(Me)2SO42+H2SO4； （3） 反应④为酯化反应，与乙醇发生酯化反应，生成，酯化反应的条件为浓硫酸，加热，故答案为：乙醇；浓硫酸，加热；酯化反应(取代反应)； （4） 满足①苯环上连有两个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，说明有一个必须为甲酯基，则两个取代基可能是-OOCH、-C2H5或-CH2OOCH、-CH3，每种组合均存在邻、间、对三种位置异构，总共有6种，故答案为6； （5） 以为原料，根据题干信息，通过①③，可以合成 ，用氢氧化钠取代，可以制备，与在浓硫酸加热下，发生酯化反应，得到，具体合成路线为：。 4．(1) (2) 氨基、碳氯键 对氯硝基苯(或4-氯硝基苯) (3) 取代反应 HCl (4) 7 (5)5 【分析】A与反应得B，B还原得C，C与ClCH2COCl发生取代反应得D，D与(CH2)8N4反应得E，E与P3S4反应得F，F与CH3CONHNH2反应得阿普唑仑； 【详解】（1）由题中所给结构简式，阿普唑仑的分子式为C17H13N4Cl； （2）由题中所给结构简式，有机物C中所含的官能团有酮羰基、氨基、碳氯键，有机物A的化学名称为对氯硝基苯(或4-氯硝基苯)； （3）C中氨基上的H与ClCH2COCl发生取代反应得D，C→D的反应类型为取代反应，该反应的另一产物是HCl； （4）苯环、酮羰基都能与氢气反应，1molC最多能与7molH2发生加成反应，1molB与7molH2加成产物为，标记的碳原子为手性碳原子，连接的四个基团或原子不同，1mol该产物有4NA个手性碳原子； （5）C4H9OH根据碳链的不同，有4种结构：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CCH2OH，其中CH3CH2CH(OH)CH3有1个手性碳原子，有两种对映异构体，故C4H9OH有5种结构。 5．(1)碳氯键、羰基(酮基) (2) +H2O (3) 取代反应 酸性KMnO4溶液 (4)邻苯二甲酸二乙酯 (5)1 (6) 13 (7) 【分析】 A发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应，生成D，根据G的结构简式，E为，E发生氧化反应生成F，F发生酯化反应，生成G，再经过一系列反应，得到产品。 【详解】（1）根故A的结构简式，含有的官能团名称为：碳氯键、羰基(酮基)； （2） B发生消去反应生成C，化学方程式为： +H2O； （3） C发生取代反应生成D，E在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F，E→F的反应所需试剂为酸性KMnO4溶液； （4） F与乙醇发生酯化反应生成G，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯； （5） I与Br2发生反应生成，连接四种不同基团的为手性碳原子，与乙基相连的碳原子是手性碳原子，只有1个； （6） B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上；若有邻、对、间3种，若结构有3个取代基，苯环取代基为-OH、-Cl、-CH(CH3)2，羟基与氯原子有邻、间、对3种位置关系，对应的-CH(CH3)2分别有4种、4种、2种位置，该情况有10种位置异构，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为：。 （7） 乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。 6．(1) (2)取代反应 (3)—CN、、—CHO (4)bcd (5)14 (6) 【分析】 结合流程以及分子式可推知A为，A在酸性条件下水解生成B，B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，C先发生加成反应再发生取代反应生成D，D和反应生成E，E与N2H4反应生成G，G中-CN结构在一定条件下转化为-COOH而生成H，H再发生取代反应生成I，I再次发生取代反应生成J。 【详解】（1） 据分析，A为再酸性条件下发生水解，方程式为； （2）据分析，C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应； （3） 试剂a为，其官能团为—CN、、—CHO； （4） a．A的结构简式为除去苯环外不饱和度为2，只有2个C，不可能同时存在醛基和酚羟基的同分异构体，a错误； b．H中有-COOH能与溶液反应，b正确； c．H→I的过程2分子H与1分子脱水生成的分子内含有7个六元环，c正确； d．I→J的过程利用了的碱性，将生成的HCl消耗，使反应平衡正向移动，d正确。 故选bcd。 （5） C为，其同分异构体满足①除苯环外无其他环状结构，苯环上的取代基不少于两个；②能发生银镜反应，说明含有醛基或-OOCH，若苯环上有两个取代基可以是-CHO和-COOH，则有间位、对位两种；若为-CHO和-OOCH，有邻、间、对三种；若为-OH和，有邻、间、对三种；若苯环上有3个取代基则为2个-CHO和1个羟基，在苯环上有6种位置结构；共14种； （6） E为和N2H4发生取代反应生成M，再发生异构化生成N，N分子内部羰基发生加成反应生成P，P中脱去1分子水得到G。 7．(1)（强碱）水溶液，加热 (2) 加成反应 (3)羟基、酯基 (4)3 (5) (6)16 (7) 【分析】A水解生成B，B氧化生成C，C和丙酮发生已知中的反应生成D，则D的结构简式为，E和反应生成F，F还原为G，G和D反应生成H。 【详解】（1）反应①是卤代烃的水解，需要的化学试剂为NaOH水溶液，条件为加热。 （2）根据分析可知，D的结构简式为。反应⑤是D中的碳碳双键的加成反应。 （3）G中含有的官能团有羟基和酯基。 （4）连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则H中连羟基的碳原子、连羟基的碳原子的右边的碳原子以及再右边的碳原子都是手性碳原子，共3个。 （5）反应④是E中甲基上的一个氢原子被取代，羟基上的氢原子也被取代生成F，同时生成乙醇，反应的化学方程式为：+2C2H5OH。 （6）已知化合物I为E的同系物，且相对分子量比E大14，苯环上若有两个取代基，则一个为羟基，另一个为-COCH2CH3或-CH2COCH3，两个取代基均有邻、间、对三种结构；若有三个取代基，则一个为羟基，一个为甲基，另一个为-COCH3，3个取代基在苯环上有10种不同位置，所以共有16种。 （7）根据给出的已知方程式，合成，可以用分子中有两个酮羰基且两个酮羰基相隔3个碳原子、共有7个碳原子的有机物，即CH3COCH2CH2CH2COCH3。 8．(1) AD (2)8 (3)羟基、醚键、醛基 (4)CO2 (5)提高化合物VII的转化率 【分析】 化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ，则Ⅰ的结构简式为；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。 【详解】（1） 由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD； （2） 根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、，共8种； （3） 根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基； （4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2； （5）化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。 9．(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)硝基 (3) 取代反应 (4) (5) 23 (6) 【分析】 苯与Cl2在FeCl3作催化剂的条件下生成B，B在一定条件下生成C，结合C的分子式和E的结构可知，C为，C与NH3发生取代反应，生成D，结合D的分子式，D的结构为，D与M反应生成E，E与氢氧化钠反应生成F，F与KBH4反应生成G，G在SOCl2的作用下羟基被Cl取代，得到H，H的结构为，H与K反应生成I，结合I的结构可得，K为，I与反应得到精喹禾灵。 【详解】（1）B→C发生硝化反应，反应试剂及条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； （2） D的结构简式为，含有的官能团为硝基、氨基、碳氯键，其中含氧官能团为硝基； （3） K的结构简式为；通过对比结构简式，I→精喹禾灵为中氧氢键断裂和中碳氧键断裂，然后发生取代反应； （4） H和K反应的实质是H()中碳氢键断裂，K中氧氢键断裂，然后发生取代反应，而K中有两个羟基，所以当H与K以物质的量之比2：1反应时得到该副产物，此反应的化学方程式为； （5） 化合物X的相对分子质量比D大14，说明X比D多一个“”，而X中含有和，且直接连在苯环上，苯环上所连侧链数目小于4，则符合上述条件的X的结构(不考虑立体异构)有下列情况：①苯环上有两个侧链，即，有邻、间、对三种情况；②苯环上有三个侧链，三个侧链分别为和，而当苯环上连三个不同的侧链时，三个侧链的相对位置共有10种；综上所述，符合条件的X的数目为23；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为； （6） 根据题给流程D→E可知，可由和M反应得到，据题给流程C→D可知，可由与反应得到，由于属于间位定位基，属于邻、对位定位基，所以由发生硝化反应得到，由题给流程A→B可知，可以得到，合成路线为。 10．(1) (2) (酚)羟基 羧基 (3)还原反应 (4)6 (5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH (6) 【分析】 根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 【详解】（1） 根据分析，有机物B的结构为。 （2） 根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生还原反应生成K和甲苯，反应类型为还原反应。 （4） D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5） 根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6） 根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 11．(1)BD (2) (3) (4)5 (5) (6) ＜ 【分析】 C发生消去反应生成D，D→E发生迈克尔加成反应，E的结构简式为，E发生信息反应②生成F，F先在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到G为，据此分析解答。 【详解】（1）A．B中sp3杂化的原子有12个饱和碳原子和1个N原子，共有13个，错误；     B．C→D脱去小分子，D中生成碳碳双键，故反应类型是消去反应，正确； C．F中有酯基、羰基两种含氧官能团，错误；     D． H的不饱和度为4，且碳原子数超过6个，故存在芳香族化合物的同分异构体，正确 故选BD。, （2） D→E发生迈克尔加成反应，根据已知信息反应①，可知E的结构简式为。 （3） G为，G→H还产生一种无色气体，对比G、H的结构简式，该无色气体为CO2，该反应的化学方程式为。 （4） A为，化合物A的同分异构体中满足下列条件：①含六元环且环上只有一个取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；六元环为饱和六元碳环，故该同分异构体可以看成醛基取代、侧链上的氢原子，侧链上有2种氢原子，侧链上有3种氢原子，故共有5种。 （5） 与发生迈克尔加成反应生成M为，发生信息反应②生成N，因为羟基在发生消去反应时可能有三种消去方式，故N可能有3种结构， （6）①吡咯可以形成分子间氢键，故沸点：呋喃＜吡咯。 ②吡咯分子中所有原子共平面，则Ｃ、N原子均采取sp2杂化，每个C原子各有一个未参与杂化的p轨道，该p轨道上有一个电子参与形成π键，N原子未参与杂化的p轨道上有一对电子，则在形成的大π键中，每个C原子各提供一个电子，N原子也提供一对电子，则吡咯中大π键可以表示为。 12．(1) C8H8O3 2 (2) H2、Ni、 酯化反应或取代反应 (3)酯基和(酚)羟基 (4)或者 或者 (5) +CH3CHClCOCl+HCl 【分析】 根据反应条件知，i和氯气发生苯环上的取代反应生成ii， ii和浓硝酸、在浓硫酸催化下发生取代反应生成iii，iii中硝基被还原生成iv中氨基，iv发生取代反应生成v，v发生取代反应生成vi， （5）以苯酚为原料合成，苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物。 【详解】（1）由题干流程图中i的结构简式可知，化合物i的分子式为：C8H8O3，酸性条件下，化合物i的水解产物有x、y两种即甲醇和邻羟基苯甲酸，熔沸点：x>y，由于邻羟基苯甲酸的相对分子质量比甲醇大很多，邻羟基苯甲酸的沸点比甲醇高，则y为甲醇，甲醇上有2种不同环境的H，故其核磁共振氢谱上有2组吸收峰，故答案为：C8H8O3；2； （2） 由题干路线图中化合物ⅲ的结构简式可知，分子含有酯基、酚羟基、硝基和碳氯键，还含有苯环，故能与H2在Ni作催化剂的作用下发生加成反应生成，能与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，故答案为：H2、Ni、；；；酯化反应或取代反应； （3）由题干路线图中化合物iv的结构简式可知，化合物ⅳ中含氧官能团的名称是酯基和(酚)羟基，故答案为：酯基和(酚)羟基； （4） 由题干路线图中化合物ii的结构简式可知，其分子式为：C8H7O3Cl，不饱和度为：5，化合物ⅱ有多种同分异构体，其中同时满足下列条件①能使FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，②lmol该物质最多能与4molNaOH反应，即含有酚酯基，③含有结构-CH2Cl且苯环上只有2个取代基的结构简式为：或者 或者 ，故答案为：或者 或者 ； （5） 以苯酚为原料合成，苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物，合成路线为： ，由上述分析可知，(a)第一步反应中，有机生成物为，(b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应即由转化为，其化学方程式为+CH3CHClCOCl+HCl，故答案为：；+CH3CHClCOCl+HCl。 13．(1) 苯乙醛 醚键、硝基 (2) 浓硫酸、浓硝酸 加成反应 (3)++H2O (4) 13 (5) 【分析】 由C的结构简式及B生成C的条件，结合已知信息①可逆推B为，再结合A的分子式可推知A为。再依据已知信息②，由I的结构简式可逆推知，F为，G为，H为。H在浓硫酸催化作用下，加热，发生消去反应得到I，1与E发生酯化反应生成J()。 【详解】（1） F为，名称为苯乙醛。B为，其中含有醚键和硝基两种官能团； （2） H为，其分子式为； A为，B为，则A→B为硝化反应，则试剂a为浓硝酸、浓硫酸； 结合D与E的结构简式可知，发生加成反应：+CH2CH=CH2； （3） E()与I()在浓硫酸催化及加热条件下发生酯化反应生成J()和水，反应的化学方程式为 ++H2O； （4） 因为能遇溶液发生显色反应，所以物质B的同分异构体属于酚类物质。若苯环上只有两个取代基，即酚羟基、，两取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故对应的同分异构体有3种；若苯环上有三个取代基，则分别为、、，先在苯环上固定和，有邻、间、对三种位置关系，再确定第三种取代基在苯环上的位置，分别有4种、4种、2种。综上分析可知，符合条件的物质B的同分异构体有13种；其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2，则符合条件的同分异构体为； （5） 以为原料合成乳酸()时，增加1个碳原子，利用题给信息需先将氧化为，再与HCN发生加成反应生成，然后在酸性溶液中转化为，合成路线为。 14．(1) 醚键、酮羰基 2 (2)+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O (3)氧化反应 (4) (5)20 (6) 【分析】 A()在HMTA作用生成B()，在(i) 、(ii)H+/H2O条件下转化成C()，与在碱作用下生成D()，在PCC作用下转化为E()，E经过一系列反应生成F()，F在(i)G(C4H10O)/强碱、(ii)Fe/NH4Cl条件下转化成H()，然后H经过一系列反应转化成I()。 【详解】（1） H的结构简式为，其含氧官能团名称为醚键、酮羰基；由手性碳原子特征可知，H中五碳环上“*”碳为手性碳； （2） C()与在碱作用下生成D()，所以在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O； （3） D()在PCC作用下转化为E()，对比D与E的结构简式可知，D→E的反应实质是羟基氧化为酮羰基，所以D→E的反应类型为氧化反应； （4） 对比F()和H()的结构简式，结合题中所给信息可知，G的结构简式为； （5） 的同分异构体满足含苯环、含硝基、且硝基与碳原子相连有：①1个侧链的、②2个侧链的 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)③3个侧链的、、、、、、、、，共9种，共2+3+3+3+9=20种； （6） 参照题中在(i) 、(ii)H+/H2O条件下转化成C()可知，X的结构简式为；在银或铜作催化剂、加热条件下，与氧气发生羟基氧化为醛基的反应，所以Y的结构简式为。 15．(1)碳氯键、醛基 (2) 加成反应 溶液，加热 (3) (4) (5) 【分析】 由题中信息可知，A的结构简式为，与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成B，B的结构简式为，B与苯氨反应生成C，C的结构简式为，C在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成D，D的结构简式为，D催化氧化得到E，E的结构简式为，E在酸性条件下加热转化为F，F的结构简式为，F光照条件下与氯气发生取代反应生成G，G的结构简式为，G在氢氧化钠的水溶液中加热转化为H，H的结构简式为； 【详解】（1） B为，分子的官能团名称是碳氯键、醛基； （2） 是与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成，反应类型是加成反应；是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成和氯化钠，反应条件是溶液，加热； （3） E的结构简式为，E的同分异构体同时满足条件：①能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②苯环上有4个取代基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，则高度对称，满足条件的同分异构体有； （4） 是在氢氧化钠的水溶液中加热转化为，同时生成氯化钠和水，反应的化学方程式是； （5） 以为原料，与氯气发生取代反应生成，与HCl发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应制备，合成流程图为。 16．(1) 对甲基苯酚 sp2、sp3 (2)甲氧基和羧基 (3) 取代反应 (CH3)2NCH2CH2Cl (4)+2+H2O (5)、 【分析】 A发生催化氧化反应生成B，根据B、D的结构简式及C的分子式知，B和C发生取代反应生成D，C为(CH3)2NCH2CH2Cl；F发生取代反应生成依托比利，结合F的分子式知，F为，E发生取代反应生成F，E为，据此分析解题。 【详解】（1）有机物A的名称是对甲基苯酚；分子中碳原子的杂化方式为sp2(苯环上的碳)sp3(甲基)； （2）G中含氧官能团的名称是甲氧基和羧基； （3）据分析可知，F→依托比利的反应类型是取代反应；化合物C的结构简式是(CH3)2NCH2CH2Cl； （4） F为，E发生取代反应生成F，E为，E→F的化学方程式：+2+H2O； （5）①属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()，说明该结构对称，符合条件的有、； 17．(1) 醚键、酚羟基 1、3-丙二醇 (2) 还原反应 +ClCH2COCl+HCl (3)保护醛基 (4) 消去反应 (5)和HCl反应，降低HCl浓度，促进反应正向进行，利于生成F产物 (6) 6 【分析】A中醛基发生反应转化为B，B中硝基还原为氨基得到C，C中氨基氢发生取代反应生成D，D中醚键转化为醛基得到E，E生成F，F引入新的支链得到G； 【详解】（1） 由结构可知，C中含氧官能团的名称为醚键、酚羟基；的系统命名为1、3-丙二醇。 （2） B中硝基还原为氨基得到C，为还原反应；C中氨基氢被ClCH2COCl取代生成D，反应C→D的化学方程式为+ClCH2COCl+HCl； （3）A中醛基转化为醚键，在后续反应中又转化为醛基，故设计A→B的目的是保护醛基； （4） 若F→G的反应经历F→X→G的过程，已知X的分子式为，则X为F中醛基和CH3CH2NH2反应生成羟基的过程，X结构简式为，X→G的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应； （5）E→F的反应中生成HCl，HCl可以和反应，降低HCl浓度，促进反应正向进行，利于生成F产物； （6） 化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子，则K除苯环外含有2个碳、4个氧、1个氮；1mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应，可以生成2mol ，则分子中含有2个羧基；则苯环上取代基为-NH2、-COOH、-COOH，苯环上3个取代基中2个相同，则共6种情况；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2，则结构对称，结构简式为。 18．(1) 苯甲醇 加成反应 (2) 氨基、羟基 (3) (4)10 (5) 【分析】 由信息推知道，A为，B为，E为，G为，据此来回答。 【详解】（1） A为，其化学名称为苯甲醇；B为和C生成D，由结构分析可知，该反应为加成反应；D到E为消去反应，则E的结构简式为：。 （2） 结合已知第②个信息，可推知G为，则F和G生成H的化学方程式为：，G中官能团有氨基和羟基。 （3） M为，既存在双键碳，也存在单键碳，则碳原子的杂化方式为sp2和sp3。 （4） F为，Q为F的同分异构体，由信息可知Q中含和3个-OH、1个-COOH或4个-OH、一个-CHO，结合核磁共振氢谱有6组吸收峰推知其结构可能有：、、、、、、、、、 共10种。 （5） 结合已知信息可知，要由和，为原料，制备合成路线可设计为： 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$