2025届高三化学一轮复习 训练题----有机推断题

2025届高三化学训练题----有机推断题 1．（23-24高三下·重庆·阶段练习）柔性显示材料M（）的合成路线如下： 已知：① ② (1)A的名称为 ，生成B的条件a为 。 (2)C中所含官能团的名称为 ，D中碳原子的杂化方式为 。 (3)C生成D的反应化学方程式为 。 (4)E生成F的反应类型为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有三个取代基    ②能与NaOH溶液反应    ③能发生银镜反应 (6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为 ，Q为 。 2．（2024·湖北武汉·二模）化合物G是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称为 。 (2)X的名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)B可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为 。 (5)Y的结构简式为 。 (6)A含有碳氧双键的同分异构体的数目为 ，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为 。 3．（2024·陕西咸阳·三模）化合物1是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图： 已知：① ② ③苯环上的卤原子较难水解。 请回答下列问题： (1)反应类型B→C，D→E 。 。 (2)化合物H中含氧官能团名称为 。 (3)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 。 (4)写出E→F的化学方程式为 。 (5)化合物Ⅰ的结构简式为 。 (6)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体 。 ①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连； ②属于酯类，可发生银镜反应； ③含有手性碳原子。 (7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 4．（2024·湖南·模拟预测）化合物K具有多种生物药理活性，K的一种合成路线如下（部分反应条件和过程已简化）： 已知：①“”是苯基． ②（R、为H或烷基）． 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；C中含有的官能团是 （填名称）； (2)由G生成H经过①、②两步反应，第①步反应的化学方程式为 ； (3)设计反应和反应的目的是 ； (4)化合物I分子中有 个手性碳原子； (5)化合物K不能发生的反应是_____________（填标号）； A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应 (6)在化合物F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①含有苯环；②遇溶液显紫色；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 ； (7)设计由苯甲醛和丙酮制备的合成路线： （无机试剂任选）。 5．（2024·四川宜宾·三模）本维莫德乳膏剂是我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，对银屑病有较好的治疗效果，其某种合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B的结构简式是 。 (3)C中所含官能团的名称为 。D→E的反应类型是 。 (4)H生成本维莫德的化学方程式是 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列三个条件的共有 种(不考虑空间异构)。 ①苯环上有两个取代基 ②能与溶液反应产生 ③能与溶液发生显色反应 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为1：1：2：2：6的化合物的同分异构体的结构简式是 。 (6)参照上述合成路线，设计以甲苯和为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 6．（2024·内蒙古包头·三模）全球首个利用诺奖技术(低氧诱导因子原理)开发的肾性贫血治疗创新药物“罗沙司他”的一种制备流程如图： 已知：(R1、R2表示烃基或氢) 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)由E→F的化学反应方程式是 。 (4)下列说法正确的是 (填字母)。 a．1molC最多能消耗3molNaOH    b．F→G的过程中还有HBr生成 c．E能与Br2发生取代反应        d．I极易溶于水 (5)已知，由G生成H的反应过程如图： 有机化合物J的结构简式为 ；②过程的反应类型为 。 (6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有 种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1:1的结构简式 。 ①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种 ②含有-OH、-NH2、-COOH官能团 ③遇FeCl3溶液不发生显色反应 7．（2024·广西南宁·二模）延胡索乙素具有镇痛及催眠作用，其中间体F的合成路线如图。回答下列问题： 已知：①H2NR′NR′(R为烃基，R′为烃基或H) ② (1)A的化学名称为 ，A→B的反应类型为 。 (2)已知为六元环结构，核磁共振氢谱显示有1组峰，则其结构简式为 。 (3)D中官能团的名称为 ，D中碳原子的杂化方式为 。 (4)反应C→D的化学方程式为 。 (5)已知化合物M是的芳香族同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。 ①苯环上只有2个取代基； ②能与溶液发生显色反应； ③能发生水解反应。 (6)参照上述合成路线，以苯和乙醇为原料，设计合成的路线： 。(无机试剂任选) 8．（2024·宁夏吴忠·二模）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下： 已知：①酯能被还原为醇； ②     回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)C的结构简式为 ，J的分子式为 。 (3)B生成C和D生成H的反应类型分别为 、 。 (4)写出F+D→G的化学方程式 。 (5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸钠溶液反应产生气体；②只有1种官能团；③苯环上有2个取代基。 其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选) 。 9．（2024·广西桂林·三模）化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；J中含氧官能团的名称为 。 (2)H→J的反应类型为 。 (3)已知—Ph表示，由D生成E的反应为，则E的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 (6)参考上述信息，写出以和为原料制备的路线： (其他试剂任选)。 10．（2024·辽宁·三模）PHB(聚3-羟基丁酸酯)可作为面粉面制品的添加剂，用于强化面粉的加工品质。以异戊二烯合成聚3-羟基丁酸酯合成路线图如下： 请回答下列问题： (1)用系统命名法命名为 ，D中官能团的名称是 。 (2)B与反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为 。 (3)写出反应④的化学方程式： 。 (4)C的同分异构体X满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应：②1个分子中含有2个碳氧双键。则符合条件的X共有 种。 (5)C的另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为，则Y的结构简式为 。 (6)设计一条由D为起始原料制备的合成路线中⑤反应类型和⑥的反应条件分别是⑤ 、⑥ 。 11．（2024·内蒙古赤峰·三模）奥司他韦是治疗甲型和乙型流感的特效药。目前主要以有机物A为原料，经如下路线合成： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的含氧官能团名称为 ；反应①的反应类型为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)设计反应②的目的是 。 (4)请写出反应③的化学方程式： 。 (5)有机物E分子中含有 个手性碳原子。 (6)芳香化合物X是C的同分异构体，且X的官能团只含酚羟基，Y 是比 X少一个碳原子的X的同系物，则Y的结构有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为9：2：2：2：1的Y的结构简式为 。 12．（2024·河北·二模）化合物F是一种有机合成中间体，其合成路线如下： (1)B中含氧官能团的名称为 ． (2)A→B需经历的过程，中间体X的结构简式为 。X→B的反应类型为 ． (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： ． ①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应 ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2 (4)D→E通过双键复分解反应得到的另一种产物的分子式为CH2O，写出该反应的化学方程式： ． (5)以为原料制备的合成路线流程图如下：。 其中M和N的结构简式分别为 和 。 13．（2024·海南省直辖县级单位·模拟预测）Hoechst公司和Boots公司联合组成的BHC公司研制开发的新的异布洛芬(G)的绿色合成路线如图所示(部分反应条件略)： 已知：(R为烃基)。 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)B与反应生成C时，还生成无机小分子W，W的分子式是 。 (3)由D生成E分两步进行：第一步是醛基的加成反应，写出D与发生加成反应的化学方程式： ；第二步的反应类型是 。 (4)F生成G的过程中官能团由 (填官能团名称，下同)转化为 。 (5)X是A的同分异构体，符合下列条件：①含有苯环；②核磁共振氢谱有3组吸收峰。则X的结构简式可能为 (填一种)。 (6)参照上述流程，设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)： 。 14．（2024·天津·一模）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香醛A制备H的一种合成路线如下。 已知：。 回答下列问题： (1)H中所含官能团的名称为 。 (2)B与新制的反应的化学方程式为 。 (3)C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (4)D与的乙醇溶液反应的化学方程式为 。 (5)F的结构简式为 。 (6)G的结构为，其分子式为 。 (7)写出用A为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线： 。 15．（2024·湖南常德·一模）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 。 (2)A与B反应得到C和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)F→G的化学方程式为 。 (4)已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)。 a．   b．    c． (5)DPPA是一种叠氮化试剂，其结构为：其中杂化轨道类型为的原子有 个。 (6)C的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且R结构中含有一个“”和一个“” ②分子中有一个手性碳原子 (7)参照上述合成路线，设计以苯胺为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 16．（2024·辽宁朝阳·二模）化合物H是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：① ②RBr (1)A具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。 (2)A→B的反应类型为 ，D中官能团名称为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。 a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应 c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 (5)写出F→G的化学反应方程式 。 (6)某药物中间体的合成路线如下，其中K和J的结构简式分别为 和 。 17．（2024·安徽合肥·一模）F是抗过敏药非索非那定制备的关键中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C中含氧官能团的名称为 。 (4)C生成D的化学方程式为 。 (5)D生成E的反应类型为 ；1molF最多与 molH2发生加成反应。 (6)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①苯环上有两个取代基；②含有一个手性碳原子；③含有乙基 其中核磁共振氢谱为6组峰，且苯环上连有甲基的同分异构体的结构简式为 。 18．（2024·陕西西安·模拟预测）一种多巴胺D封端的聚氨酯材料(L)可用作医用粘合剂，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物D的名称是 。 (2)反应Ⅰ的副产物为环酮状化合物，且核磁共振氢谱显示有3种氢原子，该副反应产物的结构简式为 。 (3)反应Ⅱ中，代替浓硫酸做催化剂的优点是 。 (4)请判断E在水中的溶解度 (“难溶于水”或“易溶于水”)。 (5)除H外，化合物L的单体是和 (填写结构简式)。 (6)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 官能团 可反应的无机试剂 反应类型 ① HCl 中和反应 ② 加成反应 ③ ―OH 中和反应 (7)参考上述信息，写出以乙烯为主要原料合成的路线 (不用注明反应条件)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 间二甲苯或者1，3-二甲苯 浓硫酸、浓硝酸、加热 (2) 氨基 (3)2 (4)取代反应 (5)50 (6) 【分析】 根据逆推法以及已知①知F为，根据D结构简式，知A为，A到B发生硝化反应，则B为，B到C发生还原反应，C为。 【详解】（1） A（）的名称为间二甲苯或者1，3-二甲苯；发生硝化反应生成B的条件a为浓硫酸、浓硝酸、加热； （2） C（）中所含官能团的名称为氨基，D中苯环上碳原子的杂化方式为，其余碳原子为； （3） 根据原子守恒知，C生成D的反应化学方程式为2； （4）根据E和F的结构简式知，E生成F的反应类型为取代反应； （5） 根据要求①苯环上有三个取代基②能与NaOH溶液反应③能发生银镜反应，可能含有-OH、-CHO、-CH2NH2三个取代基，或者含有-OH、-CHO、-NHCH3三个取代基；或者含有-OH、-CH2CHO、-NH2三个取代基；或者含有-OH、-NHCHO、-CH3三个取代基；或者含有-NH2、-CH3、三个取代基；所以共有种同分异构体； （6） 根据流程中合成M的反应原理以及已知信息知，合成T的单体结构简式，P为，Q为。 2．(1)羟基、羰基 (2)苯甲醛 (3)取代反应或酯化反应 (4) (5) (6) 6 【分析】 A（）在NaOH、H2O条件下与试剂X （）生成B（），B发生消去反应生成C（），C与氢气发生加成反应生成D（）与试剂Y（）反应生成E（），多步反应生成F（）在浓硫酸条件下生成G（），据此分析 【详解】（1） B（）中含有的官能团名称为羟基、羰基； （2）根据分析可知，X的名称为：苯甲醛； （3）F→G的反应类型为：分子内脱水，是取代反应； （4） B（）可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为； （5） 根据，逆推D（）与试剂Y反应生成E（），试剂Y的结构简式为； （6） A（）含有碳氧双键的同分异构体，数目为6种； 其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为。 3．(1) 氧化反应 取代反应 (2)醚键、酯基 (3)保护氨基，使其不被氧化 (4) (5) (6)、、（任写一种） (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由分析知，B→C的反应类型为氧化反应，D→E的反应类型为取代反应； （2）由图知，化合物H中含氧官能团名称为醚键和酯基； （3）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化； （4） E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，E→F的化学方程式为； （5） 由分析知，化合物Ⅰ的结构简式为； （6） 由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、； （7） 由分析知，以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线为。 4．(1) 对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛） 羧基、醚键 (2) (3)保护酚羟基，防止其被氧化 (4)1 (5)D (6) 13 (7) 【分析】A通过一系列反应得B，B与氢气反应得 C，由C和甲醇在浓硫酸加热的条件下得D，由D的结构可以推得C和甲醇发生的是酯化反应，B与氢气发生的是加成反应，故C为；参考已知②，G→H反应条件相同，反应物结构也类似，可以推得G与丙酮先生成，加热脱水后得H，H为；I与氢气在Pd催化剂加热条件下发生加成，得到J为，J水解得K。 【详解】（1）根据有机物的命名，A的化学名称是对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛），由分析，C为，其中含有的官能团是羧基、醚键； （2）由分析知，G与丙酮先生成，加热脱水后得H，故第①步反应的化学方程式为； （3）反应F→G是酚羟基转化为醚键，反应J→K是醚键转化回酚羟基，考虑到酚羟基有还原性易被氧化，设计这两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化； （4）手性碳原子是连接四个基团都不相同的碳原子，故化合物I分子中有1个手性碳原子，标记如图； （5）化合物K中由碳氧双键和苯环，可以发生加成反应，有羟基，且与羟基相连的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，K也能发生取代反应，故K不能发生水解反应，故选D； （6）化合物F的同分异构体中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能发生水解反应说明有甲酸酯基-O-CHO的结构，若苯环上有两个取代基，则分别为-OH和-CH2-O-CHO，两者处于邻间对三种位置关系有3种同分异构体，若苯环上有3个取代基，则分别为-OH、-CH3和-O-CHO，三者处于不同位置共10种结构，故一共有13种符合条件的F的同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。 （7）根据逆推法，由于起始物质为苯甲醛和丙酮，对目标产物拆解如图，参考已知②，先由苯甲醛和丙酮发生加成并加热脱水得，再继续和苯甲醛反应但不加热脱水得，最后与H2加成即可，故合成路线为：。 5．(1)异丙苯或异丙基苯 (2) (3) 羟基 取代反应 (4)+2H2O+2CH3COOH (5) 15 (6) 【分析】 由反应条件可知，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，结合D的结构简式和B、C的分子式可以推知B为，C为，D和Br2发生取代反应生成E，E和CH3ONa发生取代反应生成F，F和(CH3CO)2O发生取代反应生成G，G和先发生加成反应再发生消去反应生成H，H再酸性条件下水解得到本维莫德，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，化学名称是异丙苯或异丙基苯。 （2） 由分析可知，B的结构简式是。 （3） 由分析可知，C为，所含官能团的名称为羟基，D和Br2发生取代反应生成E。 （4） H再酸性条件下水解得到本维莫德，化学方程式为：+2H2O+2CH3COOH。 （5） F的同分异构体中满足条件：①苯环上有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明其中含有-COOH；③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；则苯环上的取代基可能为：-OH和-CH2CH2CH2COOH、-OH和-CH2CH(COOH)CH3、-OH和-CH(COOH)CH2CH3、-OH和-CH(CH3)CH2COOH、-OH和-C(CH3)2COOH共5种组合，每种组合都有邻、间、对3种情况，则满足条件的同分异构体有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为1：1：2：2：6的化合物的同分异构体的结构简式是：。 （6） 甲苯和氯气发生取代反元素生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，和先发生加成反应再发生消去反应生成，合成路线为：。 6．(1)对甲基苯酚(4-甲基苯酚) (2) (3)+CH3OH+H2O (4)bc (5) 加成反应 (6) 12 【分析】 由B的结构简式及A的分子式，可确定A的结构简式为；由反应条件及C的分子式，可确定C的结构简式为，D为；由E和G的结构简式，可确定F为。 【详解】（1） 由分析可知，A为，化学名称为：对甲基苯酚(4-甲基苯酚)。 （2） 由分析可知，C的结构简式为。 （3） 由E()→F(),与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，化学反应方程式是+CH3OH+H2O。 （4） a．C为，-Cl原子发生水解的产物HCl会消耗NaOH，-OOCCH3水解生成的酚和CH3COOH也会消耗NaOH，则1molC最多能消耗4molNaOH，A不正确； b．F()与发生取代反应生成G()和HBr，则转化的过程中还有HBr生成，b正确； c．E()分子中，酚羟基邻位上的2个H原子，能与Br2发生取代反应，c正确； d．I()相对分子质量较大，而亲水基所占的比重小，则其在水中的溶解度不大，d不正确； 故选bc。 （5） 由信息可知，G与CH3CHO反应过程中，-CHO与-NH2发生了加成、消去反应，生成-CH=N-，则有机化合物J的结构简式为；由J生成H时，双键中1个键断裂而形成环，则②过程的反应类型为：加成反应。 （6） E为，E的同分异构体中，同时满足下列条件：“①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种；②含有-OH、-NH2、-COOH官能团；③遇FeCl3溶液不发生显色反应”的化合物分子中，应含有苯基、位于对位上的两个取代基，可能为-NH2、-CH(OH)CH2COOH；-NH2、-CH2CH(OH)COOH；-NH2、-C(CH3)(OH)COOH；-NH2、-CH2CH(OH)COOH；-COOH、-CH(CH3)(OH)NH2；-COOH、-CH(NH2)CH2OH；-COOH、-CH(OH)CH2NH2；-COOH、-CH2CH(OH)NH2；-CH3、-C(OH)(NH2)COOH；-CH2OH、-CH(NH2)COOH；-CH2COOH、-CH(OH)NH2；-CH2NH2、-CH(OH)COOH，共有12种(不考虑立体异构)，其中一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1:1的结构简式。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 7．(1) 邻苯二酚(或1，2一苯二酚) 取代反应 (2) (3) 醚键、氨基 sp2、sp3 (4)+2H2 (5)18 (6) 【分析】对比A和B的结构可知，A→B为酚羟基上的氢被甲基取代，对比C和D的结构简式可知，C→D是C中的碳氮三键和氢气的加成，进一步处理得到产品，以此解题。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的化学名称为邻苯二酚(或1，2一苯二酚)；A→B为A中羟基上的氢被甲基取代，反应类型为取代反应； （2） 为六元环结构，核磁共振氢谱显示有1组峰，则其结构简式为； （3） D的结构简式为，则D中官能团的名称为：醚键、氨基；其中苯环上的碳为sp2杂化，支链上的碳为sp3杂化； （4） C→D为C中的碳氮三键和氢气的加成，方程式为：+2H2； （5） M是的芳香族同分异构体，①苯环上只有2个取代基；②能与溶液发生显色反应，则其中含有酚羟基；③能发生水解反应，则含有酯基，则可以是—OH、—COOCH2CH3；—OH、—CH2OOCCH3；—OH、—CH2COOCH3，—OH、—CH2CH2OOCH；—OH、—OOCCH2CH3；—OH、—CH(CH3)CH2OOCH；每一种情况都有邻、间、对三种情况，一共18种； （6） 可以先用苯合成硝基苯，随后把硝基还原为氨基，乙醇被催化氧化为乙醛，乙醛再和苯胺反应得到产品，具体流程为：。 8．(1)邻二甲苯或1，2-二甲苯 (2) (3) 取代反应或酯化反应 氧化反应 (4)n +n+(2n-1)H2O (5) 12 (6) 【分析】 A的分子式为C8H10，A被高锰酸钾氧化成B，则A的结构简式为，根据C的分子式，1molB与2molCH3OH发生酯化反应，则C的结构简式为，根据信息①可知，D的结构简式为，根据信息②可知，I的结构简式为，G是高分子化合物，D与F发生缩聚反应得到G，据此分析； 【详解】（1） 根据上述分析，A的结构简式为，名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯；故答案为邻二甲苯或1，2-二甲苯； （2） 根据上述分析，C的结构简式为；根据J的结构简式，J的分子式为C10H12O4，故答案为；C10H12O4； （3） 根据上述分析，B生成C的反应类型为取代反应或酯化反应，D的结构简式为，D转化成H，发生氧化反应；故答案为取代反应或酯化反应；氧化反应； （4） F+D发生缩聚反应生成高分子G，其反应方程式为n+n+(2n-1)H2O；故答案为n+n+(2n-1)H2O； （5） C的结构简式为，芳香族化合物M是C的同分异构体，M中应含有苯环，能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，则M中含有羧基，苯环上有两个取代基，2个取代基可以为-CH2COOH、-CH2COOH；-CH2CH2COOH、-COOH；-CH(CH3)COOH、-COOH；-CH(COOH)2、-CH3；2个取代基在苯环上的位置有邻间对，因此共有4×3=12；有4种不同化学环境的氢，说明是对称结构，峰面积之比为1∶1∶1∶2，则结构简式为；故答案为12；； （6） 氧化为，和H2O2反应生成，在浓硫酸作用下发生反应生成，合成路线为；故答案为。 9．(1) 甲苯 羟基、酯基 (2)取代反应(或酯化反应) (3) (4) (5) 17 或； (6)。 【分析】 A为甲苯，甲苯氧化为B：苯甲酸，B发生取代反应得到C，C与环己烯反应得到D，根据（3）中已知信息，E为：，E发生反应得到F，F发生催化氧化得到G：，G发生氧化得到H，H发生酯化反应得到J。 【详解】（1）A的化学名称是甲苯，J中含氧官能团的名称为：羟基、酯基； （2）H→J的反应类型为：取代反应(或酯化反应)； （3） 根据分析，E的结构简式是：； （4） 根据分析，F发生催化氧化得到G ，F→G的化学方程式是：； （5） X是相对分子质量比C大14的同系物，属于芳香族化合物说明含苯环，分子中只有1个氧原子，能发生银镜反应，说明含醛基，满足条件的结构简式为：、（邻、间、对3种）、、、（数字代表氯原子的位置），共17种；其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为：或； （6） 苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到，经过加聚反应得到产物，故合成路线为：。 10．(1) 3-甲基-1-丁炔 羧基、酮羰基(或羰基) (2) (3) (4)7 (5) (6) 加成反应(或还原反应) 浓硫酸加热 【分析】 已知B与反应后的产物的结构简式为，再结合B的分子式，可以确定B是环状二烯的结构，A为二烯烃，与发生加成反应成环状结构的B，B的结构简式为，B被高锰酸钾氧化，生成和C，C的结构简式为，C与氢气发生加成反应生成E结构简式为，E在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，据此分析解答。 【详解】（1）的主链为四个碳，从左往右编号，属于炔烃，根据系统命名法则可知其名称为：3-甲基-1-丁炔；根据有机物D的结构简式可知，其含有的官能团为：羧基、酮羰基(或羰基)。 （2） 由分析知，B与反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为。 （3） 在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，反应方程式如下：。 （4） 有机物C的结构简式为，与它互为同分异构体，且满足①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键，含有；因此符合条件的X有7种：、、、、、、。 （5）另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，结构中含有羧基；能发生银镜反应，结构中含有醛基；核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为，符合条件下Y的结构简式为。 （6） 根据流程图与先发生⑤加成反应(也属于还原反应)，再发生⑥醇的消去反应，条件是浓硫酸、加热，然后与发生⑦酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物；具体流程如下： 。 11．(1) 羟基、羧基 取代反应(或酯化反应) (2) (3)使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基) (4)+ CH3SO2CH3 +CH4 (5)3 (6) 8 【分析】 根据A、C的结构简式，结合B的分子式可知，A与乙醇发生酯化反应生成B， B酸性条件下与丙酮发生信息中的反应生成C和水，C发生取代反应生成D，D与稀酸反应生成E，E经过一系列反应生成奥司他韦，据此作答。 【详解】（1） 根据A的结构简式，A中含氧官能团为羟基和羧基；A与乙醇发生酯化反应生成B，故反应类型为取代反应或酯化反应； （2） 根据分析，化合物B的结构简式为； （3）设计该反应的目的是使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基)； （4） 根据分析，反应③的化学方程式为：+ CH3SO2CH3 +CH4； （5） 有机物E中的手性碳为，共3个； （6） C的分子式为C12H18O5，芳香化合物X是C的同分异构体，Y 是比 X少一个碳原子的X的同系物，则Y的分子式为C11H16O5，且只含酚羟基，则结构中含有1个苯环、5个酚羟基、其余5个C组成戊基，也即戊基由几个结构，Y就有多少个结构。戊基有-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3、-CH(CH3)-CH2-CH2- CH3、-CH2-CH(CH3)- CH2-CH3、-CH2-CH2-CH(CH3) CH3、-CH(CH3)2-CH2- CH3、-CH2-CH(CH3)2-CH3、-CH(CH3)- CH(CH3)-CH3、-C(CH2CH3)2，所以Y的同分异构体有8种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为9：2：2：2：1的Y的结构简式为。 12．(1)醛基、醚键 (2) 取代反应 (3) (4) (5) 【分析】 本题为有机合成题，根据题干流程图可知，A中的酚羟基与K2CO3先反应生成，再与BrCH2CH=CH2发生取代反应生成B，对B物质进行加热可以发生分子内的取代反应生成C，C与CH3I发生取代成醚反应生成D，D在BF3·O(CH2CH3)2和CH2Cl2作用下发生双键的复分解反应生成E，E在BBr3、H2O作用下发生取代反应生成酚羟基，(3)由题干路线图中C的结构简式可知，C的分子式为：C10H10O2，不饱和度为6，则C同时满足下列条件①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2即分子存在对称结构，只有3种不同环境的H原子，由此分析确定同分异构体的结构简式，据此分析解题。 【详解】（1）由题干路线图中B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基； （2） 由题干路线图中A的结构简式可知，A中含有酚羟基，酚羟基能与K2CO3反应生成和KHCO3，故A→B需经历的过程，中间体X的结构简式为：，比较X和B的结构简式可知，X→B的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应； （3） 由题干路线图中C的结构简式可知，C的分子式为：C10H10O2，不饱和度为6，则C同时满足下列条件①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2即分子存在对称结构，只有3种不同环境的H原子，该同分异构体的结构简式为： ，故答案为：； （4） D→E通过双键复分解反应即碳碳双键和醛基上的碳氧双键发生交换即复分解反应得到的另一种产物的分子式为CH2O即为HCHO，则该反应的化学方程式为：，故答案为：； （5） 在Cu催化作用下反应醇羟基上的催化氧化，即得到M其结构简式为：，根据题干路线图中D到E的转化信息可知，和苯乙烯发生双键的复分解反应生成N，则N的结构简式为：，然后在一定条件下发生加聚反应生成，故答案为：；。 13．(1) (2)HCl (3) 消去反应 (4) 氰基 羧基 (5)或 (6) 【分析】 A和(CH3CO)2O发生取代反应生成B，由B的结构简式可知A为，B和ClCH2COOC2H5发生反应生成C，D生成E分两步进行：第一步是醛基的加成反应，第二步的反应类型是消去反应，由E的结构简式可以推知D的结构简式为，E发生消去反应生成F，F和H2O发生反应生成G。 【详解】（1） 结合A的分子式，由B的结构逆推可知A为。 （2）.对比B、C、的结构及元素组成可知，B生成C时还生成HCl。 （3） 由已知信息可知，D中含醛基，结合D的分子式，由E逆推可知D为。由E的结构简式可知，中醛基与NH2OH发生加成反应生成，则反应的化学方程式为：，消去1分子水生成E。 （4）对比F、G的结构简式可知,F中的氰基官能团转化为G中的羧基。 （5） A为，其同分异构体X中含苯环和3种不同环境的H原子，则X为或。 （6） 甲苯与(CH3CO)2O反应生成，该物质在催化剂作用下，羰基与H2发生加成反应，生成，与浓硫酸在加热条件下发生消去反应生成，与Br2发生加成反应生成，合成路线为：。 14．(1)酯基、碳碳双键 (2) (3) 加成反应 取代反应 (4) (5) (6) (7) 【分析】 A和CH3CHO发生加成反应后发生消去反应生成B，可以推知A为，B和新制氢氧化铜反应后酸性得到C为，C和Br2发生加成反应生成，D发生消去反应后酸化生成E为，E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，以此解答。 【详解】（1）H中所含官能团的名称为酯基、碳碳双键。 （2） B中含有醛基，能够和新制氢氧化铜反应，方程式为：。 （3）由分析可知，C生成D和E生成F的反应类型分别是加成反应、取代反应。 （4） D发生消去反应生成，化学方程式为：。 （5） 由分析可知，F的结构简式为。 （6） G的结构为，其分子式为。 （7） A为，A先和HCN发生加成反应得到，和H2发生加成反应得到，和HCl反应得到，合成路线为：。 15．(1)碳氟键、氨基 (2) 保护氨基 (3)＋CH3COCOOH+H2O (4)b、c、a (5)13 (6)3 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，一定条件下转化为，与CH3COCOOH发生取代反应生成，DPPA作用下发生取代反应生成，一定条件下与CF2HCl发生取代反应生成，经多步转化生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的官能团为碳氟键、氨基，故答案为：碳氟键、氨基； （2） 由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，和分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基； （3） 由分析可知，F→G的反应为与CH3COCOOH发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为＋CH3COCOOH+H2O，故答案为：＋CH3COCOOH+H2O； （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：b、c、a； （5）由结构简式可知，DPPA中双键氧原子不参与杂化，单键氧原子为sp3杂化，苯环上的碳原子和不带电荷的氮原子的杂化方式为sp2杂化，带电荷氮原子为sp杂化，则杂化轨道类型为sp2杂化的原子有13个，故答案为：13； （6） C的同分异构体分子的分子骨架为，且R结构中含有一个醛基和一个甲基，则分子中有一个手性碳原子的同分异构体可以视作下图分子中*所示碳原子上的氢原子被氟原子取代所得结构：，共有3种，故答案为：3； （7） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为。 16．(1)强 (2) 酯化反应 醛基 (3) (4)24 (5) (6) 【分析】 根据题干信息，A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式：，根据D的分子式，以及E的结构简式可知，D为苯甲醛，即结构简式：，根据F的分子式，以及E的结构简式，E→F发生消去反应，即F的结构简式：，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，则G的结构简式：，H的结构简式：。 【详解】（1）A的结构简式为CH2BrCOOH，由于Br电负性大于H，所以CH2BrCOOH酸性比乙酸强； （2）根据分析可知，A与乙醇发生酯化反应；根据分析可知，D为苯甲醛，官能团为醛基； （3） 根据分析，参考已知信息②可知，C的结构简式：； （4） E的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，说明含酯基；c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，两个取代基位置有邻、间、对三种，的碳架异构有8种，同分异构体共有24种； （5） 根据分析，F结构简式为，F与氢气发生加成反应生成G，其结构简式为，化学方程式：； （6） 根据目标产物，发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到，因此合成路线为，则K、J结构简式分别为：、。 17．(1)C10H13Cl (2) (3)酮羰基、酯基 (4) (5) 氧化反应 10 (6) 9 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸钾共热发生取代反应生成，则B为；一定条件下与发生取代反应生成，15—25℃条件下在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成，一定条件下发生氧化反应生成，经多步转化。 【详解】（1） 由结构简式可知，的分子式为C10H13Cl； （2） 由分析可知，B的结构简式为； （3） 由结构简式可知，分子的含氧官能团为酮羰基、酯基； （4） 由分析可知，C生成D的反应为15—25℃条件下在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成、乙酸钠、氯化钠和水，反应的化学方程式为 ； （5） 由分析可知，D生成E的反应为一定条件下发生氧化反应生成；由结构简式可知，分子中的苯环、酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol F最多与10mol氢气发生加成反应； （6） A的同分异构体分子中苯环上有两个取代基，含有一个手性碳原子，含有乙基说明取代基可能为和Cl—、和CH3—、CH3CH2—和，取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的结构简式共有9种，其中核磁共振氢谱为6组峰，且苯环上连有甲基的同分异构体的结构简式为。 18．(1)环己烯 (2) (3)减少副反应，降低对设备的腐蚀等 (4)易溶于水 (5)HO(CH2)5OH (6) -HC=CH- NaOH (7) 【分析】 环己烷氧化得到环己醇，环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯与双氧水作用生成1，2-环己二醇，1，2-环己二醇在一定条件下转化为邻苯二酚，邻苯二酚在一定条件下转化为G，G生成H，H生成L，结合G、L结构可知，H为； 【详解】（1）由图可知，化合物D的名称是环己烯； （2） 反应Ⅰ的副产物为环酮状化合物，且核磁共振氢谱显示有3种氢原子，结合化学式可知，该副反应产物为环己酮，结构简式为； （3）浓硫酸作催化剂，副产物多，并且腐蚀设备，不符合绿色化学要求，反应Ⅱ中， SnCl4代替浓硫酸做催化剂的优点是减少副反应，降.低对设备的腐蚀等； （4）E分子中的羟基与水分子间能形成分子间氢键，所以E易溶于水； （5） L分子中含有酯基和酰胺基，L的单体有H、和另外一种，对比G、L的结构简式，可知H为，结合L结构，可知另一单体是HO (CH2 )5OH； （6）G分子中含有酚羟基、碳碳双键、氨基，碳碳双键能和氢气发生加成反应，酚羟基具有一定酸性，能和氢氧化钠等发生中和反应；故答案为：-HC=CH-，NaOH； （7） 乙烯发生D生成E的反应原理引入2个羟基生成，羟基氧化为醛基得到，醛基氧化为羧基，和发生酯化反应生成环酯，流程为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$