2025届高三化学专题复习- -有机推断题

2025届高三化学专题复习--有机推断题 1．（2025·广东·一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。E的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)根据下列化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 化合物 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 E 取代反应 G 加成反应 (4)关于路线中各物质的说法正确的是___________(填字母)。 A．H不存在手性碳原子 B．E中所有碳原子共平面，均为杂化 C．C→D的反应中有键的断裂和键的形成 D．G易溶于水是因为G与均为极性分子，满足“相似相溶”原理 (5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。 条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 (6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：，根据上述信息写出以乙醇和为原料合成的路线 (无机试剂任用)。 2．（2025·山西大同·模拟预测）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为 。 (2)C的化学名称为 。 (3)由B生成C的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)由D和G生成PPG的化学方程式为 。 (6)写出能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 ①能与饱和溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为 (7)若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a．48    b．58    c．75    d．102 3．（23-24高二下·四川内江·期末）化合物G()是一种新型化工原料，其合成路线图如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)C中官能团的名称是羧基、 。 (4)F的结构简式为 ；③的反应类型是 。 (5)F的多种同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为 。 (6)下图是以A和乙烯为原料合成的路线设计。请写出图中标注“ⅰ、ⅱ”的合成路线图(无机试剂任选)： ；图中“中间产物1”的系统名称为 。 4．（23-24高三下·湖南·阶段练习）以乙炔为原料可合成多种高分子，根据以下合成路线回答问题： 已知：①； ② 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，N中的官能团名称是 。 (2)D的分子式为 。 (3)由C生成维纶的化学方程式为 。 (4)E的二氯取代产物共有 种（考虑立体异构）。 (5)下面说法不正确的是 （填标号）。 A．由HC≡CH生成F的每一步反应的原子利用率均为100% B．①和②的反应类型分别为加聚反应和水解反应 C．F中所有碳原子和氧原子一定共平面 D．已知C的电负性：，电负性越大，键的极性越强，故乙炔比乙烯更容易使溴水褪色 E．由题目信息可知，以CO2为主要原料能生成可降解的高分子材料 (6)写出以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO的合成路线图 （无机试剂任选）。 5．（2024·浙江·模拟预测）化合物J是合成药物remdesivir的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①Ph表示苯基。 ②（、表示烃基或氢原子）。 请回答： (1)化合物A中的官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)写出F→G的化学方程式 。 (4)下列有关说法不正确的是_______。 A．与Na反应，1molB最多可释放 B．化合物E在一定条件下可发生消去反应 C．化合物I中有2个手性碳原子 D．化合物J共有23个氢原子 (5)有机原料限用，设计的合成路线 （必须选用，无机试剂任选）。 (6)写出4种符合以下所有条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个六元环，不存在和基团。 ②核磁共振氢谱显示分子中有4种氢。 6．（2024·海南省直辖县级单位·模拟预测）有机物F对新冠肺炎有治疗作用，F的合成路线如图所示。 已知：RCOCH3+R′COClRCOCH2COR′+HCl。 (1)X的化学名称为 。 (2)的反应类型是 ；B中官能团的名称为 。 (3)化合物C的结构简式为 。 (4)转化为A的化学方程式为 。 (5)某芳香族化合物K与A互为同分异构体，符合下列条件的K的结构简式为 (任写一种)。 ①K的分子结构中苯环上有两个侧链②能发生银镜反应和水解反应③能和碳酸氢钠溶液反应；④核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为 (6)以异丙醇()和为原料，参照题中所给信息设计合成的路线(其他试剂任选) 。 7．（2024·湖北·三模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；化合物B的官能团名称为 ；化合物C→D的反应类型为 。 (2)写出化合物B到C的化学方程式 。 (3)化合物E转化为F的另一种产物是 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性比化合物D弱 B．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 C．化合物B与足量H2加成后的产物存在手性碳原子 D．化合物G既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①分子中含有苯环，可以发生银镜反应。 ②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：2：2。 (6)检验F中溴原子需要用到的试剂为 。 8．（2024·陕西商洛·模拟预测）手性甲脒四氢异喹啉()是D-荷态牡丹碱全合成的重要原料。其合成路线如下： 已知：反应为。 回答下列问题： (1)等浓度的F和G的水溶液的碱性：F比G (填“强”或“弱”)。 (2)A与反应生成B经历了如下反应过程：A→X→B，X的分子式为，则X→B的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G→H的另一种有机产物的结构简式为 。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应和水解反应，且水解产物之一遇溶液能发生显色反应； ②含有4种等效氢原子。 (6)已知：，写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂与有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 9．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物路线如下： 已知：①迈克尔加成反应： ②羟醛缩合反应：(酮类也有类似性质) (1)下列说法正确的是___________。 A．B中sp3杂化的原子有12个 B．C→D的反应类型是消去反应 C．F中有三种含氧官能团 D．H存在芳香族化合物的同分异构体 (2)D→E发生迈克尔加成反应，则E的结构简式为 。 (3)G→H还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式 。 (4)化合物A的同分异构体中满足下列条件的有 种。(不考虑立体异构) ①含六元环且环上只有一个取代基； ②能发生银镜反应。 (5)根据流程中的信息，以与为原料合成的路线如图，(部分反应条件已略) 其中M和N的结构简式分别为 和 。 (6)碳可以形成多种杂环化合物，如呋喃()、吡咯()。 ①沸点：呋喃 吡咯(填“>”或“<”)。 ②吡咯分子中所有原子共平面。已知大π键可以用表示，其中m表示参与形成大π键的原子数，n代表大π键中的电子数，则吡咯中大π键可以表示为 。 10．（2024·山东·二模）依折麦布片是一种新型高效的调脂药，其合成路线如下，回答以下问题： 已知：Ⅰ．。 Ⅱ．。 Ⅲ．。 (1)A到B的反应条件 ，C的结构简式： 。 (2)D反应成E实际需经过多步反应，原因是 。 (3)G到H的化学方程式： ，比H少2个碳原子的同系物L，其同分异构体符合下列要求的有 (不考虑立体异构)种。 ①F原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构。②与KOH溶液反应，最多消耗5mol KOH。③苯环上只有两个支链。 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2∶2∶1∶1∶1的有机物的结构简式为 。 (4)F和J生成K的反应类型为 。 (5)信息(3)的反应机理如下，有关说法正确的是_______(填字母)。 A．反应①中配位键的生成，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于②反应键的异裂 B．整个反应过程碳原子杂化方式有两种 C．③反应后分子中存在离域π键 D．最终产物苯乙酮相对于苯更易发生此类反应 11．（2024·陕西安康·模拟预测）一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ；B中所含官能团名称为 。 (2)H的分子式为 ；试剂a为 ；D→E的反应类型为 。 (3)试写出E＋I→J反应的化学方程式： 。 (4)物质B的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式为 。 ①遇溶液显紫色；②分子中含有官能团。 (5)写出以为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)： 。 12．（2024·河南·模拟预测）氧氮杂环F是一种具有抗肿瘤功效的活性物质，一种以芳香烃A为基本原料合成F的路线如图所示（某些反应条件省略）。 已知： ①； ②。 (1)A→B的转化条件为 ，B的名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)的结构简式为 ，D→E的反应类型为 。 (4)已知F分子中存在结构且相应反应中有水生成，则F的结构简式为 。下列试剂中不能与X反应的是 （填标号）。 A．溶液            B．溶液            C．溶液        D．盐酸 (5)C的酚类同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）。写出核磁共振氢谱有4个峰的同分异构体的结构简式： （任写一种即可） ①分子中含有； ②分子能发生银镜反应； ③分子中有6个碳原子在一条直线上。 13．（2024·北京·模拟预测）我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。 已知： (ⅰ) (ⅱ) (ⅲ) 回答问题： (1)A的结构简式为 。A生成B的反应类型为 。 (2)B生成C的化学反应方程式为： 。 (3)E所含的官能团名称为： 。 (4)F的结构简式为： 。 (5)已知G→H的过程中生成了，则参与反应的G与的比例为： 。 (6)已知，化合物I可发生银镜反应。将该方程式补充完整(用结构简式表示其中的有机物) 。 (7)若将化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物I可以通过加成反应形成二聚体。已知该二聚体中不含有π键，且有3种不同的化学环境的氢原子，则该二聚体结构为 。 14．（2024·湖南·二模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. (1)A→B反应所需的试剂和条件是 。 (2)已知：。C→D的化学方程式为 。 (3)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子； ②属于酰胺类化合物； ③不考虑立体异构。 (6)化合物Ⅰ的另一种合成路线如下： 已知： ①K的结构简式为 。 ②M→I的过程中，还可能生成高分子N。写出N的一种结构简式： 。 15．（2024·江苏南通·模拟预测）化合物G是合成降压药替米沙坦的一种中间体，其合成路线如下： (1)写出化合物B中官能团的名称 。 (2)C→D发生反应的类型为 。 (3)X的分子式为，写出X的结构简式 。 (4)化合物B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 能发生水解反应，酸性条件下水解产物之一为α氨基酸；另一产物能发生银镜反应且能使溶液显色，分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶6∶6 (5)已知：，写出以和为原料制备的合成路线流程 （无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。 16．（2024·浙江·模拟预测）有机化合物G是某医药合成的中间体，合成路线如图： 已知：①++② 回答下列问题： (1)下列说法不正确的是 。 A．E的分子式为C13H16O3Br B．F分子内的所有原子一定处于同一平面 C．G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基 D．A→B的反应类型是还原反应，D→E的反应类型是取代反应 (2)D的结构简式为 。 (3)请写出甲苯与丁二酸酐()的反应方程式 。 (4)参照上述合成路线，设计以乙烯和物质F为原料合成的路线(用流程图表示，其他试剂任选) 。 (5)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①能够发生银镜反应、与FeCl3溶液发生显色发应 ②核磁共振氢谱表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子 17．（23-24高三下·山东·阶段练习）磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定的疗效，可由氯喹与磷酸制备。下图是制备氯喹的一种合成路线： 已知：①R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH； ②和苯酚相似，具有酸性。 ③ 回答下列问题： (1)C 的化学名称为 ，D 中含氧官能团的名称为 。 (2)完成合成X的路线： (3)F的结构简式为 ，写出F与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式： 。 (4)满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 i．含有苯环，无其他环状结构   ii．苯环上有一个碳氯键    iii．含有氰基(－CN) (5)已知：2-丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸。写出以环己烯和乙二胺(NH2CH2CH2NH2)为原料制备的合成路线： (其他试剂任选)。 18．（2024·山东聊城·三模）环氧沙星作为一种重要的喹啉酮类抗菌药物，被广泛使用于肺部、胃肠道和泌尿生殖系统的感染治疗，其重要的中间体H的合成路线如图所示： 已知：①。 ②DMF()可以发生反应。 (1)B的名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)满足下列条件的DMF的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 A．分子内有含氧杂环结构                B．含有氨基 (3)由D生成E的反应类型为 ，E的结构简式为 。 (4)G生成H的反应称为环合反应。已知：(X为卤原子，、为烃基)。NaOH溶液可促进小分子脱落，且以形成五元环或六元环更为稳定，G生成H的反应方程式为 。 (5)设计以和物质B为主要原料制备的合成路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 羰基、碳氯键 邻二甲苯 (2)取代反应 (3) FeBr3、液溴 H2/Ni，加热 (4)AC (5) 13 (6)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5 【分析】 E分子式为C8H10，由G的结构简式逆推，可知E是、E氧化为F，F是，F和乙醇发生酯化反应生成G； 【详解】（1） 根据A的结构简式，所含官能团的名称为羰基、碳氯键。E是，化学名称为邻二甲苯。 （2）D、H反应生成H的同时生成HCl，反应类型为取代反应； （3） 在FeBr3作催化剂条件下和液溴发生取代反应生成； G中苯环和H2在Ni作催化剂的条件下加热发生加成反应生成； （4）A. H中不存在手性碳原子，故A正确； B. E中甲基上的碳原子为杂化，故B错误； C. C→D的反应C-H键断裂，C-Cl键生成，C-H键为键，C-Cl键为键，故C正确 D. G属于酯类，难溶于水，故D错误； 选AC。 （5）①含有苯环； ②与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 若有2个取代基，2个取代基为-OH、，在苯环上的位置异构有3种；若有3个取代基，3个取代基为-OH、、-Cl，在苯环上的位置异构有10种；满足条件的B的同分异构体的结构有13种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。 （6） 乙醇氧化为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和反应生成，合成路线为CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5。 2．(1)+Cl2+HCl (2)环戊烯 (3)消去反应 (4)HOCH2CH2CHO (5)nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O (6) (7)b 【分析】 A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，则A为环戊烷，B发生消去反应生成C为；C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH，由已知信息可知乙醛与甲醛反应生成F为HOCH2CH2CHO，F与氢气发生加成反应生成G为HOCH2CH2CH2OH，D与G发生缩聚反应生成PPG聚戊二酸丙二醇酯，以此来解答。 【详解】（1） 由A生成B的化学方程式为+Cl2+HCl。 （2） C为，C的化学名称为环戊烯； （3）由B生成C属于卤代烃的消去反应，反应类型为消去反应； （4）根据以上分析可知F的结构简式为HOCH2CH2CHO。 （5） 由D和G生成PPG的化学方程式为nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。 （6） ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是； （7）根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172≈58，答案选b。 3．(1) (2)+Cl2+HCl (3)碳氯键 (4) 取代反应 (5) 13 (6) 1，2—二溴乙烷 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下CH3CHO与银氨溶液共热发生氧化反应后酸化生成CH3COOH，则A为CH3CHO；CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成；催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，则B为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；一定条件下与氢氧化钠溶液反应生成，则D为；与硫酸溶液反应生成，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则F为；催化剂作用下与发生取代反应，适当条件下转化为。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH3CHO，分子式为C2H4O，故答案为：C2H4O； （2） 由分析可知，反应①为催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+Cl2+HCl，故答案为：+Cl2+HCl； （3） 由分析可知，C的结构简式为，官能团为羧基和碳氯键，故答案为：碳氯键； （4） 由分析可知，F的结构简式为；反应③为催化剂作用下与发生取代反应和氯化氢，故答案为：；取代反应； （5） 的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中烃基上的氢原子被—OOCH取代所得结构，共有5+5+3=13种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为，故答案为：13；； （6）由有机物的转化关系可知，乙烯转化为中间产物ⅱ的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇，合成路线为，故答案为：；1，2—二溴乙烷。 4．(1) CH3COOH 羟基和羧基 (2)C2H6O2 (3) (4)4 (5)CD (6) 【分析】 根据题意，由HC≡CH生成H2C=CHOOCCH3是加成反应，A是CH3COOH；对比C的结构，可由H2C=CHOOCCH3通过加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，再发生(B)水解反应得到聚乙烯醇(C)，其再与HCHO进行缩合反应得到具有缩醛结构的维纶高分子。从与CH3OH反应生成可以看出发生了酯交换反应，中的乙二醇被两个CH3OH代替，所以D为乙二醇(HOCH2CH2OH)。CH3CHO与HCN发生加成反应，生成M的结构简式为CH3CH(OH)CN，N发生聚合反应可生成聚酯纤维，则N应为CH3CH(OH)COOH。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH3COOH，N为CH3CH(OH)COOH，官能团名称是羟基和羧基。 （2）D为HOCH2CH2OH，分子式为C2H6O2。 （3） 由C()与HCHO进行缩合反应得到具有缩醛结构的维纶高分子，则生成维纶的化学方程式为。 （4） E为，考虑立体异构，E的二氯取代产物有共4种。 （5） A．由HC≡CH生成CH2=CH2，再由CH2=CH2生成，再与CO2反应生成，每一步反应的产物都只有一种，则原子的利用率均为100%，A正确； B．反应①为H2C=CHOOCCH3生成，发生加聚反应，反应②为生成，发生水解反应，B正确； C．分子中存在杂化的O和C，故所有碳原子和氧原子可能不在同一平面，C不正确； D．已知C的电负性：，电负性越大，键的极性越强，则碳碳三键中碳原子的电负性大，不容易给出电子，与溴水发生加成反应更困难，褪色更慢，D不正确； E．由聚碳酸酯的结构可知，酯基可以发生水解反应，自然条件下可以降解，E正确； 故选CD。 （6）以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO时，依据题给信息，应先合成CH3CHO，然后两分子CH3CHO再反应制取CH3CH=CHCHO，最后与H2加成制得目标有机物，合成路线图为： 。 5．(1)醚键、碳碳双键 (2) (3) (4)AC (5) (6)、、、 【分析】 由合成路线可知，A中碳碳双键发生加成生成B，对比B、C中的碳原子数量及已知信息②可知，C为，D与H2发生取代反应生成E，E发生氧化反应生成F，E发生与PhCH2Br发生取代反应生成G，G与H发生加成反应生成I，据此分析； 【详解】（1）根据A的结构式可知，含有醚键、碳碳双键两种官能团； （2） 根据已知信息②和D的分子式可知，C的结构简式为，B与C反应方程式为； （3） F→G的化学方程式为； （4） B中含有2个羟基，可以与Na反应，故1molB最多可释放1molH2，A错误；E的结构为，羟基碳相邻的碳上有H，故在一定条件下可以发生消去反应，B正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子，故化合物I中有4个手性碳原子，C错误；根据J的结构式可知，J一共有23个氢原子，D正确； （5） 合成路线如下： （6） 符合条件的F的同分异构体的结构有、、、； 6．(1)对苯二酚 (2) 取代反应 酯基、酮羰基 (3) (4)+2(CH3CO)2O+2CH3COOH (5) (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，与发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，用稀硫酸酸化得到，则C为；与发生取代反应生成，则G；一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成，一定条件下与氢气发生加成反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为对苯二酚，故答案为：对苯二酚； （2） 由分析可知，A→B的反应为与发生取代反应生成，和氯化氢，分子的官能团为酯基和酮羰基，故答案为：取代反应；酯基、酮羰基； （3） 由分析可知，C的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，X转化为A的反应为与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+2(CH3CO)2O+2CH3COOH，故答案为：+2(CH3CO)2O+2CH3COOH； （5） A的同分异构体K的分子结构中苯环上有两个侧链，能发生银镜反应和水解反应，能和碳酸氢钠溶液反应说明分子中含有甲酸酯基和羧基，则核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为的结构简式为，故答案为：； （6） 由有机物的转化关系可知，以异丙醇和为原料合成的合成步骤为铜做催化剂条件下异丙醇与氧气发生催化氧化反应生成丙酮，碳酸钾作用下丙酮与发生取代反应生成，一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成，与溴水发生加成反应生成合成路线为。 7．(1) 苯胺 酰胺基或酰胺键 取代反应或水解反应 (2) (3)HCl (4)BD (5)或 (6)NaOH水溶液、硝酸、硝酸银 【分析】A与乙酸发生取代反应生成B，结合A的分子式可知，A为。B在混酸作用下发生硝化反应在对位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为，F发生取代反应生成G：。 【详解】 （1）根据第一步反应可以确定A的结构为，命名为苯胺。B 的官能团是酰胺基或酰胺键。化合物C→D的是酰胺基发生水解，反应类型为取代反应或水解反应。 （2）根据流程B到C是硝化反应，反应方程式为 （3）E到F是E中N—H断裂，BrCH2COCl中C—Cl断裂，所以E转化为F的另一种产物是HCl 。 （4）A．D中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的能力减弱，所以碱性A强于D，选项A错误； B．根据流程A中氨基先被反应，后到D又生成，则A→D的过程中，采用了保护氨基的方法，选项B正确； C．B与足量H2加成后的产物为不含手性碳原子，选项C错误； D．化合物G中含有酰胺基既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 ，选项D正确； 故选BD。 （5）根据分子中含有苯环，可以发生银镜反应，可知同分异构体中含有醛基。根据核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:2，可确定峰面积比为1是醛基，则苯环其余位置要对称，所以可得化合物B的同分异构体的结构简式为或 。 （6）检验F中溴原子需要先水解生成溴离子，所需试剂为氢氧化钠水溶液，然后为了避免OH-干扰需要酸化所需试剂为硝酸，最后检验溴离子所需试剂为硝酸银溶液。 8．(1)弱 (2)消去反应 (3) (4) (5) (6) 【分析】 根据题干中信息，比A、B的结构，并结合X的分子式，可以发现A分子中醛基与发生加成反应生成X，X在碱性条件下脱去生成B，B发生还原反应生成C，对比C、I和手性甲脒四氢异喹啉的结构，并结合已知p-s反应可知D为，E为。 【详解】（1）显碱性，显酸性，显中性，G分子中含有氨基和醇羟基，显碱性，F分子中含有氨基和羧基，羧基显酸性，故G的水溶液的碱性较强； （2）根据分析可知，X在碱性条件下脱去生成B，即X→B的反应类型为消去反应； （3） 根据分析可知，E结构简式：； （4） 对比G和H的结构，G→H的反应可简单看成G分子中失去2个H原子，失去2个，由此推测另一种有机产物为； （5） C的一种同分异构体满足条件：①能发生银镜反应和水解反应，且水解产物之一遇溶液能发生显色反应，说明含甲酸酯基结构，且推测是酚酯，则C的同分异构体结构中含有，②含有4种等效氢原子，说明含对称结构，则满足要求的结构简式：； （6） 根据已知，反应生成，和反应生成，与反应生成，和反应生成目标产物，具体合成路线如下：。 9．(1)BD (2) (3) (4)5 (5) (6) ＜ 【分析】 C发生消去反应生成D，D→E发生迈克尔加成反应，E的结构简式为，E发生信息反应②生成F，F先在碱性条件下发生水解反应，再酸化得到G为，据此分析解答。 【详解】（1）A．B中sp3杂化的原子有12个饱和碳原子和1个N原子，共有13个，错误；     B．C→D脱去小分子，D中生成碳碳双键，故反应类型是消去反应，正确； C．F中有酯基、羰基两种含氧官能团，错误；     D． H的不饱和度为4，且碳原子数超过6个，故存在芳香族化合物的同分异构体，正确 故选BD。, （2） D→E发生迈克尔加成反应，根据已知信息反应①，可知E的结构简式为。 （3） G为，G→H还产生一种无色气体，对比G、H的结构简式，该无色气体为CO2，该反应的化学方程式为。 （4） A为，化合物A的同分异构体中满足下列条件：①含六元环且环上只有一个取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；六元环为饱和六元碳环，故该同分异构体可以看成醛基取代、侧链上的氢原子，侧链上有2种氢原子，侧链上有3种氢原子，故共有5种。 （5） 与发生迈克尔加成反应生成M为，发生信息反应②生成N，因为羟基在发生消去反应时可能有三种消去方式，故N可能有3种结构， （6）①吡咯可以形成分子间氢键，故沸点：呋喃＜吡咯。 ②吡咯分子中所有原子共平面，则Ｃ、N原子均采取sp2杂化，每个C原子各有一个未参与杂化的p轨道，该p轨道上有一个电子参与形成π键，N原子未参与杂化的p轨道上有一对电子，则在形成的大π键中，每个C原子各提供一个电子，N原子也提供一对电子，则吡咯中大π键可以表示为。 10．(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 (2)氧化过程中酚羟基需先保护，经氧化后需要再脱除保护 (3)    3 (4)加成反应 (5)AC 【分析】 A的分子式C7H8可知，A为甲苯，甲苯发生对位硝化反应生成B为，硝基发生还原反应生成C为，D发生已知I生成E为，E与生成F为，G为，G转化为H是，I为。 【详解】（1） A为甲苯，甲苯发生对位硝化反应生成B为，A到B的反应条件浓硫酸、浓硝酸、加热；C的结构简式：； （2） D发生已知I生成E为，D反应成E实际需经过多步反应，原因是：氧化过程中酚羟基需先保护，经氧化后需要再脱除保护； （3） G为，G到H的化学方程式：  ；H是，比H少2个碳原子的同系物L，①F原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构即部分结构有。②与KOH溶液反应，最多消耗5mol KOH，其中碳氟键能与1molKOH发生水解反应，含有酯基，且水解后的羟基能继续与KOH反应。③苯环上只有两个支链，同分异构体为邻、间、对位取代共3种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2∶2∶1∶1∶1的有机物的结构简式为； （4）F和J生成K的反应类型为加成反应； （5）A．反应①中O提供孤电子对，Al提供空轨道，O与Al有配位键的生成，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于②反应键的异裂，故A正确； B．整个反应过程双键上的C原子采取sp2杂化，饱和碳原子甲基上采取sp3杂化，反应②产物中碳原子是sp杂化，则杂化方式有3种，故B错误； C．③反应后分子中环上一个C原子与H原子形成σ键，其余5个碳原子提供p轨道，有4个电子参与离域π键，故C正确； D．苯乙酮中酮羰基是吸电子基团，③反应中苯是给电子基团，则苯乙酮不易发生此类反应，故D错误； 故选AC。 11．(1) 苯乙醛 醚键、硝基 (2) 浓硫酸、浓硝酸 加成反应 (3)++H2O (4) 13 (5) 【分析】 由C的结构简式及B生成C的条件，结合已知信息①可逆推B为，再结合A的分子式可推知A为。再依据已知信息②，由I的结构简式可逆推知，F为，G为，H为。H在浓硫酸催化作用下，加热，发生消去反应得到I，1与E发生酯化反应生成J()。 【详解】（1） F为，名称为苯乙醛。B为，其中含有醚键和硝基两种官能团； （2） H为，其分子式为； A为，B为，则A→B为硝化反应，则试剂a为浓硝酸、浓硫酸； 结合D与E的结构简式可知，发生加成反应：+CH2CH=CH2； （3） E()与I()在浓硫酸催化及加热条件下发生酯化反应生成J()和水，反应的化学方程式为 ++H2O； （4） 因为能遇溶液发生显色反应，所以物质B的同分异构体属于酚类物质。若苯环上只有两个取代基，即酚羟基、，两取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故对应的同分异构体有3种；若苯环上有三个取代基，则分别为、、，先在苯环上固定和，有邻、间、对三种位置关系，再确定第三种取代基在苯环上的位置，分别有4种、4种、2种。综上分析可知，符合条件的物质B的同分异构体有13种；其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2，则符合条件的同分异构体为； （5） 以为原料合成乳酸()时，增加1个碳原子，利用题给信息需先将氧化为，再与HCN发生加成反应生成，然后在酸性溶液中转化为，合成路线为。 12．(1) 液溴、FeBr3作催化剂 溴苯 羰基、羧基 (2)+C2H5OH+H2O (3) 加成反应 (4) C (5) 4 、 【分析】 A为芳香烃，根据C的结构简式，可知A为苯，B为，B与C4H2O3反应生成C，结合已知反应①可知，C4H2O3的结构简式为，C与乙醇发生酯化反应生成D为，D与X即发生加成反应生成E，已知F分子中存在结构且相应反应中有水生成，则E中的氨基与羰基反应脱水得到F为。 【详解】（1） A为苯，B为，A→B的转化条件为液溴、FeBr3作催化剂，B的名称为溴苯，根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羰基、羧基。 （2） C与乙醇发生酯化反应生成D，则C→D的化学方程式为+C2H5OH+H2O。 （3） 由分析知，的结构简式为，D→E的反应类型为加成反应。 （4） 由分析知，F的结构简式为。 X为， A．X含有酚羟基，与溶液发生显色反应；             B．X含有酚羟基，能被溶液氧化； C．X碳酸的酸性比苯酚的酸性强，则与溶液不反应； D．X含有氨基，能与盐酸反应；故选C。 （5） C为，C的酚类同分异构体中，满足下列条件的同分异构体：①分子中含有；②分子能发生银镜反应，含有醛基；③分子中有6个碳原子在一条直线上，含有碳碳三键，则苯环上除了目前的两个处于对位的取代基外，(如图)，还有两个酚羟，苯环剩余4个氢原子，按照定一动一书写可得到4种同分异构体。核磁共振氢谱有4个峰的同分异构体的结构简式：、 。 13．(1) 取代反应 (2) (3)醚键，碳碳双键 (4) (5)1∶1 (6) (7) 【分析】A与Br2发生反应生成的B中含有一个溴原子，推测该步骤发生取代反应，A结构式为；由B到C，用乙二醇C2H6O2保护B中的羰基，得到具有缩酮结构的C；C到D的反应是将二甲基甲酰胺的甲酰基部分转移到双键上；根据题目中(i)提供的信息，由D到E发生反应得到具有碳碳双键的产物E：；根据(ⅱ)的提示，由E到G发生关环得到具有两个六元环的G：，随后G到H，醛基在碱性条件下与肼作用，被还原为甲基，此外酸性条件下缩酮恢复至酮的结构，H为：；H到J是发生在H羰基α位的反应，最后由J到K脱去硅基，得到目标产物。 【详解】（1）A与Br2发生反应生成的B中含有一个溴原子，推测该步骤发生取代反应，A结构简式为：； （2）由B到C，是用乙二醇C2H6O2保护B中的羰基，得到缩酮，化学反应方程式为：； （3）根据已知信息提示，由D到E发生反应，得到具有碳碳双键的产物E，结构为：，故含的官能团名称为：醚键，碳碳双键； （4）根据题目中的(ⅱ)提供的信息，F中含有一个碳碳双键，同时根据产物G的结构推断出F结构简式为：； （5）由G到H，醛基在碱性条件下与肼作用，被还原为甲基，G只有一个羰基与肼反应，则参与反应的G与N2H4⋅H2O的比例为：1：1； （6）H到J是发生在H羰基α位的反应，且化合物I可发生银镜反应，表明I具有醛基，根据产物J结构推断出I结构为：，H与J反应方程式为： （7）化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物为HOCH2CHO,通过加成反应形成二聚体，且该二聚体中不含有π键，有3种不同的化学环境的氢原子,推测其结构为：。 14．(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)++CH3COOH (3)保护氨基 (4) (5)5 (6) 或 【分析】 根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F原子邻位的氢被硝基取代，生成B为，B与氢气反应，硝基被还原，生成C为，C与试剂a反应生成D，已知，则试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F为，F发生信息i中的反应生成G为，G与试剂b发生信息ii中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生信息iii的反应生成I。 【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。 （2） 由分析可知，a为，C为，与发生取代反应生成D，化学方程式为++CH3COOH。 （3）从反应C到F的流程中可知，C中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D的目的是保护氨基。 （4） 根据分析可知，G与CH3COOH反应生成H和水，反应的化学方程式为。 （5） D为，合下列条件的D的同分异构体： ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子；②属于酰胺类化合物，则含-CONH-；③不考虑立体异构；含有2个取代基，除氟原子外，对位基团可以为-CONHCH3、-CH2CONH2、-CH2NHCOH、-NHCOCH3、-N(CH3)CHO，共5种； （6） ①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。 ②M生成I的过程中先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。 15．(1)酯基、酰胺键 (2)还原反应 (3) (4) (5) 【分析】 A与C3H7COCl发生取代反应生成B和HCl，B与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应（取代反应）生成C和水，C发生还原反应生成D，D与乙酸发生反应生成E，E在氢氧化钠溶液中水解后酸化得到F，F与X在PPA作用下反应生成G，X的分子式为，推知X为。 【详解】（1）根据B的结构简式可知，化合物B中官能团的名称为酯基、酰胺键。 （2）C→D发生反应为去氧加氢的还原反应，反应类型为还原反应。 （3） X的分子式为，根据F、G的结构简式及X的分子式可推知，X的结构简式为。 （4） 化合物B为，其同分异构体满足：①能发生水解反应，酸性条件下水解产物之一为α-氨基酸；②另一产物能发生银镜反应且能使溶液显色，则该产物含有酚羟基和醛基；且分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶6∶6，说明存在对称结构，有两组等效的两个甲基，则符合条件的同分异构体有。 （5） 已知：，结合C→D→E的反应，以和为原料制备的的合成路线流程为：。 16．(1)AB (2) (3)+→或+→ (4) (5)、、 【分析】 根据题中所给信息①推出A的结构简式为，B与乙醇发生酯化反应，推出C的结构简式为，根据D的分子式以及E的结构简式知D生成E发生取代反应，因此D的结构简式为，据此分析； 【详解】（1）A．根据E的结构简式，E的分子式为，A错误； B．根据F的结构简式，F中含有，N的杂化方式为，因此F中所有原子不处于同一平面，B错误； C．根据G的结构简式，含氧官能团是酰胺基(键)、酯基，C正确； D．A的结构简式为， B的结构简式对比知，A生成B是加氢去氧，发生还原反应，D的结构简式为，则D→E发生取代反应， D正确； 故选AB。 （2） 根据分析可知D的结构简式为； （3） 根据信息①可知甲苯与丁二酸酐()的反应方程式或； （4） 由E→G可知，可由与反应得到，可由乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成，再发生流程中D→E的反应得到，合成路线为 （5） 与溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，根据B的结构简式，符合书写的同分异构体的条件之一能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱有五组峰，说明是对称结构，符合条件的结构简式为、、。 17．(1) 乙二酸二乙酯 酮羰基、酯基 (2) (3) +4NaOH+NaCl+CH3CH2OH+2H2O (4)29 (5) 【分析】 B与乙醇在浓硫酸条件下发生酯化反应，结合C的分子组成可知B为HOOC－COOH，则A为HOCH2CH2OH，C为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，C与乙酸乙酯发生已知①中的取代反应生成D为，D与X生成E，结合E的结构及X的分子式可知X为，E在一定条件下生成F，F生成G，结合G的结构可知F应为，F碱性水解后酸化得到G，G发生脱羧反应后再发生羟基取代反应得到H，H与反应得到氯喹，据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，C为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，则C的化学名称为乙二酸二乙酯；D为，则D中含氧官能团的名称为酮羰基、酯基。 （2） X为，由反应条件，可确定加入Fe/HCl前的反应物为，由制取，反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热，则合成X的路线：。 （3） F的结构简式为，F与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：+4NaOH+NaCl+CH3CH2OH+2H2O。 （4） H为，满足下列条件：i．含有苯环，无其他环状结构；ii．苯环上有一个碳氯键；iii．含有氰基(－CN)的H的同分异构体中，含有、－CN、－CCl=CH2，与苯环连接共有10种；、－CN、－CH=CHCl，与苯环连接也有10种；、－C(CN)=CHCl组合有3种；、－CH=C(CN)Cl组合有3种；、－CCl=CHCN组合有3种，共有29种(不考虑立体异构)。 （5） 已知2-丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸。先将环己烯用酸性高锰酸钾溶液氧化为己二酸，再与甲醇酯化，得己二酸二甲酯，利用已知①的性质成环，再与乙二胺(NH2CH2CH2NH2)发生已知③的反应，故设计流程如下：。 18．(1) 丙二酸二乙酯 酯基，酮羰基 (2)5 (3) 加成反应 (4) (5) 【分析】 由题中已知信息①可知A与B反应生成C、C在TaOH条件下反应生成D，D与DMF在甲苯条件下反应生成E，由已知②可知DMF中碳氧双键打开，发生了加成反应，在这个反应中E比D多了3个碳原子，1个氮原子，1个氧原子，7个氢原子，所以DMF分子式为C3H7NO，E→F过程中少了2个氢原子，即该反应为消去反应，由G结构式可知消去反应生成碳碳双键，为了保证消去反应生成碳碳双键，防止生成碳氮双键，所以DMF结构式为，所以E结构式为。 【详解】（1）B中含有两个酯基，是由丙二酸和乙醇酯化反应的来，所以B的名称为丙二酸二乙酯；C中含氧官能团为酯基、酮羰基。 （2） DMF的结构式为，满足题干中条件的同分异构体有、、、、，共5种。 （3） D生成E的反应中碳氧双键打开生成羟基，为加成反应；由已知信息②可知D与DMF发生反应生成E的结构简式为 （4） 由题干信息可知氨基会取代苯环上卤素原子，由H分子式可知，被取代的是Cl，由于反应生成五元环或者六元环更稳定，所以取代的氯原子为邻位的Cl，且氢氧化钠还会与G中的酯基发生反应，所以G生成H的方程式为： （5） 根据题干流程图，制备合成路线如下： 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$