2025届高三化学二轮复习 专题训练--有机推断题

2025届高三化学专题训练--有机推断题 1．（2024·河北唐山·一模）化合物I是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图： 已知： ①   ②→ ③苯环上的卤原子较难水解。 回答下列问题： (1)E→F所需试剂有 。 (2)化合物H中含氧官能团名称为 ，D→E的反应类型为 。 (3)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 。 (4)化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为 。 (5)化合物I的结构简式为 。 (6)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体 。 ①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连； ②属于酯类，可发生银镜反应； ③含有手性碳原子。 (7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线 。（无机试剂任选） 2．（23-24高三下·湖北·阶段练习）有机物是一种新颖的杀菌剂，其用量低且杀菌活性高，应用前景佳。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的化学名称是 ，其分子中最多有 个原子共平面。 (2)C中含氧官能团的名称是 ，C生成D的反应类型为 。 (3)己二酸二甲酯的结构简式为 。 (4)写出E生成F的化学方程式： 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有 种（不含立体异构）。任意写出一种核磁共振氢谱显示有5组峰的结构简式： 。 ①苯环上有三个取代基，其中一个为—； ②分子中含有片段结构。 3．（2023·贵州贵阳·模拟预测）尼替西农可用于遗传性酪氨酸血症Ⅰ型的治疗，有机物J是合成尼替西农的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B→C的反应方程式为 ，D中官能团的名称为 。 (3)F→J，加入的作用是 ；的名称是 。 (4)K的结构简式为 ；K中三种元素电负性从大到小顺序是 (用元素符号表示)。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为 (任写一种)。 ①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应又能发生银镜反应 4．（2024·云南昆明·三模）酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。也用于感冒引起的发热。其合成路线如图所示： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C中含氧官能团的名称为 ，D→E的化学方程式为 。 (3)中碳原子的杂化类型为 ；酮基布洛芬中含有的手性碳原子有 个。 (4)B在NaOH水溶液加热，酸化后生成有机物M，写出在一定条件下M生成高聚物的化学反应方程式 。 (5)H为酮基布洛芬的同分异构体，其中核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。 ①含的酯类化合物     ②两个苯环上还有一个取代基 (6)以和苯为原料(无机试剂任选)，请设计制备的一种合成路线 。 5．（2024·内蒙古乌海·模拟预测）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线： 已知： ①Diels-Alder反应：。 ②。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。 (2)由D生成E的反应类型为 。 (3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (4)G为丙酮()，请写出F生成H的方程式 。 (5)下列关于奥司他韦的说法正确的是_______(填标号)。 A．奥司他韦的分子式为 B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性 C．奥司他韦属于芳香族化合物 D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子 (6)芳香化合物x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。 (7)设计由、和乙二醇，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 6．（2024·吉林·模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)葡萄糖中含有的官能团有 (写名称)。 (2)化合物Ⅲ中C原子的杂化方式为 。Ⅵ生成Ⅶ的反应类型为 。 (3)1化合物Ⅲ与1乙烯反应得到1Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ的结构简式为 。 (4)请写出Ⅶ生成Ⅷ的化学反应方程式 。 (5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。请写出一种含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式 。 7．（2024·江苏南通·一模）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下： 已知：表示。 (1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。 (2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填序号)。 A．　　　　B．　　　　　C． (3)C→D发生反应：，Y的结构简式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成。 (5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 8．（23-24高三上·黑龙江·期末）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图所示： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，D的化学式为 ，W结构中碳原子的杂化方式为 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)写出由G生成H的化学方程式 。 (4)写出I的结构简式 。 (5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③在酸性条件下发生水解反应 9．（2024·江苏苏州·模拟预测）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图： (1)分子中键和键数目之比为 。 (2)F→G的反应类型为 。 (3)C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式 。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应： ①；②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图 。 10．（23-24高三上·福建龙岩·期末）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如下： 已知： (1)A的结构简式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；Ⅲ的反应类型为 。 (4)V的化学方程式为 。 (5)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。 则F的结构简式为 。 (6)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 ，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(填“>”“<”或“=”)。 (7)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 11．（2023·四川乐山·一模）指纹有着“物证之首”的美誉。茚三酮显现法是指纹显现的一种常见方法，其显色主要是通过系列反应生成紫色的鲁赫曼紫，过程如下(部分条件和结构已做简化处理)。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，有机物的化学名称为 。 (2)C中含氧官能团的名称是羰基、 ；由C生成D的反应类型为 。 (3)M的化学式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)已知结构不稳定，在G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基。 其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为3:2:2的同分异构体的结构简式为 。 12．（2024·湖南株洲·一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，B的官能团为 。 (2)C和D的相互关系为 （填标号）。 a．同系物    b．同分异构体    c．同一物质    d．以上都不正确 (3)E（布洛芬）的化学式为 ，分子中含有手性碳原子个数为 。 (4)关于的说法正确的是 （填标号）。 a．C、N、O的杂化方式相同       b．其沸点高于丙醇的沸点 c．易溶于水，且溶液呈酸性       d．能发生取代、氧化、加成等反应 (5)写出D与足量溶液共热的化学方程式： 。 (6)已知H为比E少3个碳原子的同系物，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为 。 (7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺（）为原料合成有机中间体甲苯甲酰胺（）的合成路线图 （无机原料任选）。 13．（23-24高三上·湖南衡阳·阶段练习）高血脂一般指高脂血症，高脂血症会引发高血压、急性心肌梗死、脑栓塞、脂肪肝、糖尿病等疾病，药物G可用于治疗高血脂，其合成路线如下： 已知： ① ②同一碳原子上连两个不稳定，会脱去一分子水。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ，E中所含官能团的名称是 。 (2)E+F→G的反应类型为 。 (3)C与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (4)D的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．有机物B有两种同分异构体 B．有机物F分子中所有原子可能共平面 C．1mol有机物G最多可与发生加成反应 D．有机物C、D、E均能使酸性溶液褪色 (6)化合物W是化合物F的同系物，W的相对分子质量比F大14，符合下列条件的W的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应 (7)结合题目中的相关信息，设计由乙醇制备的合成路线： (无机试剂任选)。 14．（2024·四川成都·模拟预测）氟噻草胺(化合物E)是一种酰胺芳氧类除草剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)合成A的主要原料为，其化学名称为 。 (2)丙酮的结构简式为 ；A中的 (填官能团名称)与丙酮作用，再被还原。 (3)由B转化为C的反应类型是 ；加热时与足量发生水解反应产物为 。 (4)由C生成D的化学方程式为 。 (5)由试剂合成应选择 (填标号)。 a．　　b．浓硫酸，加热　　c．　　d．乙醇溶液，加热 (6)写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。 ①无；②核磁共振氢谱显示为四组峰；③含有苯环。 15．（2023·宁夏石嘴山·一模）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线如图所示。 已知：i． ii．R′CHOR′CH=NR″ (1)的反应方程式是 。 (2)B的分子式为，E的结构简式是 。 (3)M→P的反应类型是 。 (4)M分子中含有的官能团是 。 (5)J结构简式是 。 (6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W结构简式： 。 ①包含2个六元环，不含甲基 ②W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH (7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成，合成Q的路线如图(无机试剂任选)，写出X的结构简式： 。 已知：。 16．（2023·广东·三模）呋虫胺是一种广谱杀虫剂，并对环境友好，有望成为世界性的大型农药。3-四氢呋喃甲醇是合成呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下： 已知： (1)B分子所含官能团的名称为 。 (2)D的分子式为 。 (3)用*标出物质G中的手性碳 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 消去反应 (5)3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的是 (写结构简式)。 (6)如下图，还可以利用尽。与M发生反应合成3-四氢呋喃甲醇。 (a)已知反应①的原子利用率为100%，则M为 。 (b)③反应的化学方程式为 。 17．（2023·四川资阳·一模）某高校以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。 (1)f含有的官能团名称是 。 (2)反应①~⑤中属于加成反应的是 (填反应代号)。 (3)中间体(Ⅰ)的结构简式是 。 (4)反应①的化学反应方程式为 。 (5)如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是(写结构简式) 。 (6)与物质a具有相同碳架结构的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为2：2：1的是 。 18．（2023·浙江宁波·模拟预测）化合物H是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下： 已知：R1Br R1MgBr 请回答： (1)写出化合物B中的官能团名称 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．A→B的过程是为了保护 B．E→F的反应类型是消去反应 C．化合物G和H可通过红外光谱区别 D．化合物H的分子式是，易溶于水 (3)化合物M的结构简式是 。 (4)C→D的化学方程式是 。 (5)化合物N()是另一种合成路线的中间体，写出化合物N符合下列条件的同分异构体 。 ①有两个六元环，其中一个是苯环； ②H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子； ③—Cl和—OH不能连接在同一个碳原子。 (6)以和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)CH3OH和浓硫酸 (2) 酯基、醚键 取代反应 (3)保护氨基，使其不被氧化 (4)n +(n-1)H2O (5) (6)、、(任写一种) (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，则E→F所需试剂有CH3OH和浓硫酸，故答案为：CH3OH和浓硫酸； （2）由题干流程图中H的结构简式可知，化合物H中含氧官能团名称为酯基、醚键，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：酯基；取代反应； （3）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化，故答案为：保护氨基，使其不被氧化； （4） 由题干合成流程图中D的结构简式可知，化合物D中含有羧基和氨基，二者能够发生脱水缩合发生成肽反应，故化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为：n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O； （5） 由分析可知，化合物I的结构简式为：，故答案为：； （6） 由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为：5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、，故答案为：、、(任写一种)； （7） 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 2．(1) 对氯苯甲醛 14 (2) 酮羰基、酯基 取代反应 (3) (4)+CH3Br+HBr (5) 20 【分析】 己二酸二甲酯在CH3ONa存在下反应生成A，A与B发生先加成、后消去的反应生成C，C与CH3Br在CH3ONa存在下发生取代反应生成D，D在H2SO4/H2O作用下反应生成E，E与CH3Br在CH3ONa存在下反应生成F，F与H2反应生成M，结合M的结构简式知，F的结构简式为。 【详解】（1） 的化学名称为对氯苯甲醛或4-氯苯甲醛；联想苯和HCHO的结构，结合单键可以旋转，分子中所有原子都可能共平面，最多共平面的原子有14个。 （2）由C的结构简式知，C中含氧官能团的名称是酮羰基、酯基；C生成D的反应类型为取代反应。 （3）己二酸二甲酯的结构简式为。 （4） 根据分析知，E生成F的化学方程式为+CH3Br+HBr。 （5） E的分子式为C13H13OCl，不饱和度为7，根据条件知，苯环上三个取代基可能为①—Cl、—C≡CC(CH3)3和—CHO；②—C≡CCl、—C(CH3)3和—CHO；苯环上3个取代基不同，先固定其中两个取代基（有邻、间、对三种位置关系），再用第3个取代基取代苯环上的H（邻、间、对位依次有4、4、2种），故符合条件的同分异构体共2×(4+4+2)=20种；一种核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为等。 3．(1)加成反应 (2) 2+O22+2H2O 羧基 (3) 保护酮羰基，防止被还原 乙二醇 (4) O>C>H (5) 16 （任写一种） 【分析】根据A与B的分子式、反应条件，结合C的结构简式，逆推可知B为、A为，C发生氧化反应生成D为，D发生取代反应生成E，E发生取代反应成环生成F和HCl,F与乙二醇先发生加成反应，然后脱水生成G，对比G、J的结构，结合K的分子式、反应条件，可知G中苯环与氢气加成生成K，K在酸性条件重新形成羰基生成J，故K为，据此答题； 【详解】（1）根据分析，B为、A为，可知A→B的反应类型为加成反应； （2）B→C的反应方程式为2+O22+2H2O；D中官能团的名称为羧基； （3）F→J，加入的作用是保护酮羰基，防止被还原；的名称是乙二醇； （4）根据分析可知，K为，K中三种元素电负性从大到小顺序是O>C>H； （5）根据题目信息③既能发生水解反应又能发生银镜反应，需要有HCOO-结构，结合信息①②，符合条件的同分异构体可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有6种，也可以是，根据苯环上的位置异构，此种结构共有10种，所以满足下列条件的D的同分异构体有16种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为（任写一种）。 4．(1)取代反应 (2) 羧基 ++HCl (3) sp3、sp2 1 (4)n+(n-1)H2O (5) (6) 【分析】A和氯气发生取代反应生成B，根据C的分子式知，B中氯原子被-CN生成C，C的结构简式为，C中羧基上的-OH被氯原子取代生成D，根据E的分子式及F的结构简式知，E为，该反应为取代反应，E中亚甲基上的1个氢原子被甲基取代生成F，F水解生成酮基布洛芬。 【详解】（1）由分析可知，A和氯气发生取代反应生成B； （2）C的结构简式为，含有的含氧官能团为羧基；D生成E的方程式为； （3）中碳原子有饱和碳原子，采用sp3杂化，碳氧双键上的碳原子采用sp2杂化；分子中连有4个不同原子或原子团的C为手性C，故酮基布洛芬中含有1个手性碳原子，即连羧基的碳原子； （4）B在NaOH水溶液加热，酸化后生成有机物，在一定条件下可以发生缩聚反应，化学反应方程式为n+(n-1)H2O； （5）H为酮基布洛芬的同分异构体，其分子结构中含有的酯类化合物，还含有酯基，另外还有2个C原子，根据其中核磁共振氢谱有8组峰，说明有8种等效氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1，说明为对称结构，满足条件的结构简式为； （6）以和苯为原料制备，根据C→D→E的反应知，发生氧化反应生成，然后发生类似C→D→E这样的反应生成，最后酮羰基和H2加成可得目标产物，合成路线为。 5．(1) 丙烯酸 羟基、酯基 (2)取代反应 (3)+3NaOH+2CH3COONa+H2O (4)++H2O (5)AD (6) (7) 【分析】 结合已知①的信息，可以推出B的结构简式为，B发生加成反应得到C，C通过水解、消去得到D，根据E的分子式以及F的结构简式，可以推出E的结构简式为，由小问(4)知G为，F与G生成H和一个水分子，H生成I，再水解得到J，继续通过一系列反应得到K。 【详解】（1）根据A的结构简式，名称为丙烯酸；F中含氧官能团为羟基、酯基； （2）D生成E，是酯基水解，D中的-COCH3被H原子替代，为取代反应； （3） 由分析可知B的结构简式为：，与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：+3NaOH+2CH3COONa+H2O； （4） 由生出分析可知，F生成H的方程式为++H2O； （5）A．根据K的结构简式，得出其分子式为，故A正确； B．奥司他韦分子中含有-NH2，有碱性，但是没有-COOH，没有酸性，故B错误； C．奥司他韦分子中不含有苯环，不是芳香族化合物，故C错误； D．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，奥司他韦分子中含有3个手性碳原子，即六元环左下角三个带支链的饱和碳原子，故D正确； 答案为AD； （6） H的结构简式为，x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，即有5个酚羟基，除苯环外都是饱和碳原子，即还有6个碳原子，只能连成一个大支链，又测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，说明有3个甲基，2个-CH2-，其结构简式为：； （7） 根据题目所给的①和②信息，由、和乙二醇，制备的合成路线为。 6．(1)羟基，醛基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3) (4)n+nCO2+(n-1)H2O (5) 16 【分析】 纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖发生反应生成Ⅰ，Ⅰ发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，二者1:1反应且原子利用率100%结合题干信息可知，Ⅳ的结构简式为：，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，V为；Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ，(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式，据此分析解题。 【详解】（1）由葡萄糖的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CHO可知，葡萄糖中含有的官能团有羟基和醛基，故答案为：羟基和醛基； （2）由题干流程图中化合物Ⅲ的结构简式可知，化合物Ⅲ中C原子的杂化方式为：sp2和sp3，即碳碳双键的碳为sp2杂化，其余碳为sp3杂化，由题干流程图可知，Ⅵ生成Ⅶ即为羧基转变为羟基，根据有机反应中加氢失氧为还原反应可知，该转化的反应类型为还原反应，故答案为：sp2、sp3； （3） 由分析可知，1化合物Ⅲ与1乙烯反应得到1Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式：n+nCO2+(n-1)H2O，故答案为：n+nCO2+(n-1)H2O； （5） 化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式为，故答案为：16；。 7．(1)14 (2)A (3) (4)或 (5) 【详解】（1） 由苯是平面正六边形，12个原子共面再结合单键可以旋转可知A分子中处于同一平面上的原子最多有14个； （2） 由知A生成B发生的是取代反应，同时生成HCl，可以和HCl发生反应，使平衡正向移动提高B的产率； （3） 根据流程图及信息Et表示-CH2CH3，再结合题干C→D发生反应：C+(EtO)3CH→D+2Y可知Y的结构简式为； （4） ，其同分异构体满足以下条件：卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成，该有机物有酯基中单键的氧直接连在苯环上，且结构非常对称，可以写出：或； （5） 由可知，再结合信息及所学知识可以写出合成路线为。 8．(1) 碳氟键 C8H8NOF sp2、sp3 (2)还原反应 (3)++HBr (4) (5)10 【分析】根据A的分子式，得出A的结构简式为，A发生硝化反应生成B()，B在Zn、HCl条件下发生还原反应生成C()，C和发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，根据H的结构简式和G的分子式，推出G的结构简式为，G和X发生反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X的结构简式为，根据W的结构简式，推出I的结构简式为，据此分析。 【详解】（1）A中官能团名称为碳氟键，D的化学式为C8H8NOF，W结构中苯环上和连有双键的碳原子的杂化方式为sp6，其余碳原子的杂化方式为sp3， 故答案为：碳氟键；C8H2NOF；sp2、sp3； （2）加氢去氧的反应为还原反应，因此由B生成C的反应类型为还原反应， 故答案为：还原反应； （3）由分析知，G的结构简式为，X的结构简式为，由G生成H的化学方程式++HBr； （4）由分析知，I的结构简式为； （5）D有多种同分异构体，同时满足下列条件①苯环上有三个取代基；③在酸性条件下发生水解反应，则苯环上的3个取代基为-F3和HCONH-，苯环上连接3个不同的取代基共有10种位置关系。 9．(1)14∶3 (2)取代反应 (3) (4)或 (5) 【分析】 A和丙二酸发生取代反应生成B，B和乙醇发生酯化反应生成C，C发生加成反应生成D，根据C、E的结构简式及D的分子式知，D为，D和氢气发生加成反应然后发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G； 【详解】（1） 共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，共价三键中含有1个σ键和2个π键，分子中存在7个C-Hσ键、3个C-Cσ键、2个C-Oσ键、1个C=O中含有1个σ键、1个C≡N中含有1个σ键，共有3个π键，所以分子中σ键和π键数目之比为14∶3，故答案为：14∶3； （2）F→G的反应类型为取代反应。故答案为：取代反应； （3） C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式。故答案为：； （4） F的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子，说明含有酚羟基和1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有或。故答案为：或； （5） 根据A→B→C的反应知，发生催化氧化、然后和CH2(COOH)2发生取代反应、再和CH3OH发生酯化反应、再发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为，故答案为：。 10．(1) (2)羰基、酯基 (3) 3-溴丙烯 取代反应 (4)+KOH→+CH3CH2OH (5)或 (6) 上有孤对电子能与形成配位键 < (7) 【分析】乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成A，A与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成B，B通过Ⅲ发生取代反应生成C，C中羰基发生还原反应生成D，D发生水解反应生成CH3CH2OH与，E通过一系列反应生成，最后与作用生成米洛巴林苯磺酸盐，据此回答。 【详解】（1）根据反应可知，A为乙酸乙酯，结构简式为CH3COOCH2CH3； （2）根据分析可知，B中所含官能团名称为羰基和酯基； （3）①的系统命名为3-溴丙烯； ②Ⅲ的反应类型为取代反应； （4）V为酯基在KOH溶液下发生水解，对应的化学方程式为：+KOH→+CH3CH2OH； （5）根据题意可知，属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9:6:2:2，说明有四种等效氢，满足要求的有机物为或者； （6）①分析结构可知，米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为氨基； ②其能与苯磺酸反应的原因是−NH2上有孤对电子能与H+形成配位键； ③米洛巴林（分子晶体）熔点小于米洛巴林苯磺酸盐（离子晶体）熔点； （7）由和CH3COOH制备目标产物，首先两种原料在浓硫酸作催化剂的作用下发生酯化反应生成，然后再与SOCl2在加热作用下转化为，最后转化为目标产物，合成路线为：。 11．(1) 2-氨基丙酸/α-氨基丙酸/丙氨酸 (2) 羟基和羧基 消去反应 (3)CO2 (4) (5) 16 【分析】由A的结构简式，参照B的名称茚三酮，可确定B分子中含有三个酮羰基，结构简式为；B与发生加成反应生成C为；C发生消去反应生成D为；由E的结构简式，可确定M为CO2 【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为，有机物为α-氨基酸，化学名称为2-氨基丙酸/α-氨基丙酸/丙氨酸。 （2）C为，含氧官能团的名称是羰基、羟基和羧基；由C()生成D()，分子中脱掉1个H2O，形成碳氮双键，反应类型为消去反应。 （3）通过对比D()和E()的结构简式，可确定M的化学式为CO2。 （4）G()和A()反应，生成H()等，化学方程式为。 （5）已知结构不稳定，在G()的同分异构体中，同时满足下列条件：“①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基”的同分异构体分子中，可能含有苯环、硝基、-C≡CH、-CH3，或苯环、硝基、-C≡C-CH3，或苯环、硝基、-CH2-C≡CH。含有苯环、硝基、-C≡CH、-CH3的同分异构体，可将硝基在苯环上的位置固定，改变-C≡CH、-CH3在苯环上的位置，共有10种可能结构；含有苯环、硝基、-C≡C-CH3，或苯环、硝基、-CH2-C≡CH的同分异构体，分别可能有3种结构(邻、间、对)，所以同分异构体共有10+3+3=16种。其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为3:2:2的同分异构体的结构简式为。 【点睛】书写含有苯环、硝基、-C≡CH、-CH3的同分异构体的结构简式时，可把-C≡CH分别放在苯环中硝基的邻位、间位、对位，然后依次移动-CH3在苯环上的位置，从而得出同分异构体的结构简式。 12．(1) 取代反应 羰基和氯原子 (2)b (3) C13H18O2 1 (4)ab (5) (6) 15 (7) 【分析】A和发生取代反应生成B，B羰基发生羟醛缩合生成C，C在ZnCl2条件下生成D，D水解生成E，E中羧基和SOCl2反应生成F为酰氯，F和NH2CH2CH2OH生成G，据此分析解题。 【详解】（1）A→B的反应类型为取代反应，B中含有官能团为羰基和氯原子，故答案为取代反应；羰基和氯原子。 （2）根据C和D的结构示意图可知，C和D互为同分异构体，故答案选b。 （3）E（布洛芬）的化学式为C13H18O2，分子中含有1个手性碳原子，故答案为C13H18O2；1。 （4）a．C、N、O的杂化方式均为sp3，故a正确；        b．NH2CH2CH2OH分子间存在氢键，其沸点高于丙醇的沸点，故b正确 c．NH2CH2CH2OH易溶于水，溶液呈碱性，故c错误； d．NH2CH2CH2OH能发生取代、氧化，无法发生加成反应，故d错误； 故答案选ab。 （5）D中酯基和氯原子都能和反应，与足量溶液共热的化学方程式，故答案为。 （6）已知H为比E少3个碳原子的同系物，所以H中含有羧基，且苯环上只有2个取代基，当取代基为-CH3和-CH(CH3)COOH时有3种，当取代基为-CH3和-CH2CH2COOH时有3种，当取代基为-COOH和-CH2CH2CH3时有3种，当取代基为-COOH和-CH(CH3)2时有3种，当取代基为-CH2COOH和-CH2COOH时有3种，共15种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为，故答案为15；。 （7）根据题中合成路线的信息，利用甲苯和甲胺（）为原料合成的合成路线图可以为，故答案为。 13．(1) 苯甲酸 羟基 (2)酯化反应 (3) (4) (5)BD (6)12 (7) 【分析】 甲烷和Cl2生成CH2Cl2，CH2Cl2在碱性条件下加热生成CH2O，CH2O和CH3(CH2)6CHO在稀碱中生成D为，D加氢生成E为；苯甲醛被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸和E发生酯化反应生成G为，据此分析解题。 【详解】（1） 据分析可知，F为苯甲酸，苯甲酸和E发生酯化反应发生G，E为中所含官能团的名称是羟基，故答案为苯甲酸；羟基。 （2） 苯甲酸和E()发生酯化反应发生G，E+F→G的反应类型为酯化反应，故答案为酯化反应。 （3）C为CH2O，与银氨溶液反应的化学方程式为，故答案为。 （4） CH2O和CH3(CH2)6CHO在稀碱中生成D，结合E()，可推测D的结构简式为，故答案为。 （5）A．CH2Cl2为四面体结构，无同分异构体，故A错误； B．苯甲酸苯环中苯环上原子公平面，羧基中含有C=O双键，有可能共平面，故B正确； C．G为，1mol G为3mol苯甲酸和1mol E发生酯化反应生成，所以1mol有机物G最多可与发生加成反应，故C错误； D．C为CH2O，能使酸性溶液褪色，有机物D、E中均含有羟基，且羟基连接得C上含有H，所以均能使酸性溶液褪色，故D正确； 故答案选BD。 （6）据分析，F是苯甲酸，化合物W是化合物F的同系物，W的相对分子质量比F大14，符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯；则苯环上的两个取代基可能是HCOO-和-CH3、-CHO和-OCH3、-OH和-CH2CHO、-CH2OH和-CHO等四组，每一组又都有邻、间、对三种结构，故W的同分异构体共12种，故答案为12。 （7） 乙醇制备的合成路线：，故答案为。 14．(1)1-氟-4-硝基苯 (2) CH3COCH3 氨基 (3) 取代反应 (4) (5)c (6) 【分析】A为4-氟苯胺，A在KBH4存在下与丙酮反应生成B，B与发生取代生成C，C中氯原子再发生取代生成D，最后在50%的NaOH下与生成E，据此分析解题。 【详解】（1）合成A的主要原料为，其化学名称为1-氟-4-硝基苯，故答案为1-氟-4-硝基苯。 （2）丙酮的结构简式为CH3COCH3，由A和B的结构可推测，A中的氨基与丙酮作用，再被还原；故答案为CH3COCH3；氨基。 （3）由B转化为C的反应类型是取代反应，加热时与先发生水解生成，羧基再和反应生成，故答案为取代反应；。 （4）C中氯原子再发生取代生成D ，则C生成D的化学方程式为，故答案为。 （5）试剂合成，是甲硫基的氧化过程，可选用，故答案选c。 （6）B的同分异构体中，符合①无；②核磁共振氢谱显示为四组峰；③含有苯环的为，故答案为。 15．(1) (2) (3)酯化反应（或取代反应） (4)羧基、醛基 (5) (6)或或或 (7) 【分析】由题干中A的结构式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由信息ⅰ、（2）小问中B的分子式和A到B的转化条件结合E和P的产物的结构简式可知，B的结构简式为:，由B到D的转化条件可知，D结构简式为：，由D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和转化条件可知，F的结构简式为：，由生成M的转化条件结合M的分子式和M能够发生银镜反应可知，M的结构简式为：，由M转化为P的条件可知，P的结构简式为：，由J的分子式和G的结构简式可知，J的结构简式为：，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，则的反应方程式； （2）由分析知，B的分子式为，则E的结构简式为：； （3）由分析知，M→P即+CH3OH→+H2O，该反应的反应类型为酯化反应（或取代反应）； （4）由分析知，M能发生银镜反应，M的结构简式为，则M分子中含有的官能团是羧基和醛基； （5）由分析知，J 的结构简式为； （6）由分析可知，P的结构简式为，其分子式为，W是P的同分异构体，则符合①包含2个六元环，不含甲基，②W可水解。W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH，即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W的结构简式为或或或； （7）由分析知，P的结构简式为，由题干E+P转化为J的转化信息可知，Q可以由P和Z转化而来，Z则可有Y发生水解得到，Y则可由X在铁粉和酸的作用下制得，X则可由在浓硫酸浓硝酸共同作用下制得。 16．(1)醛基、酯基 (2) (3) (4) NaOH水溶液，加热 水解反应 浓硫酸，加热 (5) 9种 (6) HCHO或甲醛 +H2O 【分析】由有机物的转化关系可知， 碱性条件下与甲酸乙酯共热发生取代反应生成 ，催化剂作用下 与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2COOC2H5，则D为HOOCCH2COOC2H5；浓硫酸作用下HOOCCH2COOC2H5与乙醇共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，HOOCCH2COOC2H5与环氧乙烷发生环加成反应生成 ， 一定条件下发生取代反应生成G： ； 发生已知信息反应生成 ，则H为 ；浓硫酸作用下 共热发生脱水反应生成 。 【详解】（1）B分子所含官能团的名称为醛基、酯基； （2）D为HOOCCH2COOC2H5，分子式为； （3）手性碳原子连接四个各不相同的基团，标出物质G中的手性碳为； （4）F含有酯基和羟基，可在NaOH水溶液，加热条件下发生水解反应，也可在浓硫酸，加热条件下发生消去反应； （5）3-四氢呋喃甲醇的分子式为C5H10O2，它的同分异构体能发生水解反应说明含有酯基，根据分子式可知属于饱和一元酯，酯由羧酸和醇酯化反应生成，根据碳原子守恒，若羧酸为HCOOH，分子式为C4H10O的醇有4种，形成的酯有4种；若羧酸为CH3COOH，分子式为C3H8O的醇有2种，形成的酯有2种；若羧酸为CH3CH2COOH，分子式为C2H6O的醇有1种，形成的酯有1种；若羧酸为C3H8COOH，其结构有2种，分子式为CH4O的醇有1种，形成的酯有2种；综上，符合要求的同分异构体共9种；其中核磁共振氢谱有两组峰的是； （6）(a)已知反应①的原子利用率为100%，发生的是加成反应，则M为HCHO或甲醛； (b) 发生已知信息反应生成，③反应是在浓硫酸加热条件下发生脱水反应生成，化学方程式为   +H2O。 17．(1)碳碳双键、羧基 (2)③⑤ (3) (4)2+CCl4+2HCl (5) (6) 15 【分析】苯和四氯化碳发生取代反应生成a；a和水在催化剂下反应引入酮羰基得到b；b中羰基加成引入支链得到d；d含有羟基，发生消去反应生成中间体Ⅰ；中间体Ⅰ和氢气加成得到e；e中含亚氨基，和酸f生成产品； 【详解】（1）由图可知，f含有的官能团名称是碳碳双键、羧基； （2）反应①是苯和四氯化碳的取代反应。反应②是卤代烃的水解反应，由于引入了2个羟基。不稳定，所以脱水生成羰基。反应③是羰基的加成反应。反应④则是羟基的消去反应，反应⑤是碳碳双键与氢气的加成反应，所以属于加成反应的是③⑤； （3）由分析可知，中间体(Ⅰ)的结构简式是； （4）反应①的是苯和四氯化碳的取代反应，化学反应方程式为2+CCl4+2HCl； （5）如果将⑤、⑥两步颠倒， 将被H2加成生成HOOOCH2CH2COOH，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为； （6）与物质a具有相同碳架结构的同分异构体，则碳骨架为，共有，6+6+3=15种(不考虑立体异构)情况，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为2：2：1，则结构对称，为。 18．(1)碳氯键、酰胺基 (2)BD (3) (4)+CF3COOC2H5+C2H5OH (5)(其中三个) (6) 【分析】由C的结构简式结合A的结构简式可以推出B为，C到D发生取代反应，Cl原子间位上的H被取代，结合D的分子式，可以推出D的结构为；根据E的结构结合M的分子式可以推出M的结构为，E在一定条件下生成F，F的结构简式为；F发生水解反应生成G，最后得到H。 【详解】（1）由上述分析可知，B的结构简式为，含有的官能团为碳氯键、酰胺基； （2）A．A中含有氨基，容易被次氯酸氧化，故A到B的过程是为了保护氨基，A正确； B．消去反应要生成不饱和结构，E→F的反应没有生成不饱和结构，故不是消去反应，B错误； C．G和H含有的官能团不同，可以用红外光谱区别，C正确； D．根据H的结构可知其分子式为，由其结构可判断难溶于水，D错误； 答案为BD； （3）由分析可知M的结构简式为； （4）C的结构为，D的结构为，可知中Cl原子间位上的H被取代，故化学方程式为+CF3COOC2H5+C2H5OH； （5）N的结构简式为，其同分异构体有两个六元环，其中一个为苯环，说明没有其它不饱和的结构，H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子，说明其结构对称，应该为对位结构，—Cl和—OH不能连接在同一个碳原子，满足条件的同分异构体为：(其中三个)； （6）以和为原料，最终合成，结合题目给出的信息：R1Br R1MgBr，先与乙醚，在Mg的作用下生成，再和反应生成，催化氧化生成，最后水解得到产物，合成的流程图为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$