内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
课时1 乙烯的性质及用途
贰
知识导航
本节重难点
乙烯的组成和结构
壹
乙烯的性质
贰
3
课堂导入
这种“气”究竟是什么呢?人们一直不明白。到20世纪60年代,气相层析技术的应用使人们终于弄清楚,是成熟果实释放出的乙烯促进了其他果实的成熟
石油
经过分馏→裂化→裂解
乙烯
乙烯的产量:衡量一个国家的石油化工发展水平(推断题要用)
4
乙烯来源
以乙烯为原料,可得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质
塑 料
药物
合成乙醇
催熟剂
5
乙烯用途
6
一、乙烯的组成和结构
7
知识点1:乙烯分子结构——四式两型
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
不饱和键
H
H
:
C
:
:
C
H
:
:
:
H
C
C
H
H
H
H
CH2=CH2
约120°
约120°
8
题型1:乙烯共平面
C
C
H
H
H
H
约120°
约120°
乙烯的结构是平面形,2个C原子和4个H原子共平面且每个夹角都120°,6个原子共平面
直接连在双键碳上的原子和碳碳双键共平面
9
6原子共平面
【例1】当乙烯上的H原子被其他原子取代,请计算共平面原子数目
题型1:乙烯共平面
10
知识点2:乙烯分子结构
11
乙烯vs乙烷
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
CH2 = CH2
C2H6
CH3CH3
H
H
:
C
:
:
C
H
:
:
:
H
H
H
:
C
:
C
H
:
:
:
H
:
:
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
键能(kJ/mol)
EC=C=615
键能(kJ/mol)
2EC-C=696
<
EC=C
2EC-C
键能越高越稳定,因此碳碳双键中有一个键比较容易断裂,即易发生化学反应!
12
乙烯vs乙烷
【例题】下列关于乙烯的结构与性质的叙述,错误的是
A. 乙烯分子中6个原子都在同一平面内
B. 乙烯的结构简式为CH2CH2,电子式为
C. 乙烯分子中相邻碳氢键之间夹角约为120°
D. 乙烯的球棍模型为
E. 乙烯与 互为同系物
H
H
:
C
:
:
C
H
:
:
:
H
同系物:结构必须相似,且相差n个CH2
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二、乙烯的性质
14
知识点1:乙烯物理性质
乙烯
乙烯的物理性质
颜色
状态
密度
气味
溶解性
无色
气体
密度比
空气略小
稍有
气味
难溶于水
易于有机溶剂
如何收集乙烯呢?
排水法收集
氧化反应——燃烧
实验步骤:
点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
15
知识点2:乙烯化学性质——1.氧化反应
实验现象:
火焰明亮并伴有黑烟
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O
点燃
化学方程式
16
知识点2:乙烯化学性质——1.氧化反应
氧化反应——燃烧
甲烷
乙烯
氧化反应——酸性高锰酸钾
实验步骤:
将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾的试管中,观察现象。
17
知识点2:乙烯化学性质——1.氧化反应
实验现象:
KMnO4(H+)溶液紫红色褪去,变为无色
乙烯变为什么?
CO2
18
知识点2:乙烯化学性质——1.氧化反应
氧化反应——酸性高锰酸钾
可以
不可以,乙烯与高锰酸钾反应生成二氧化碳,引入新的杂质
【例1】能不能用高锰酸钾来鉴别乙烷和乙烯呢?
C
C
H
H
H
H
高锰酸钾褪色
C
C
H
H
H
H
H
H
高锰酸钾不褪色
【例2】能不能用高锰酸钾来除去乙烷中乙烯呢?
19
知识点2:乙烯化学性质——1.氧化反应
加成反应
实验步骤:
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液(溴水)中,观察现象
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知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
实验现象:
溴的CCl4溶液橙色褪去,变为无色
实验结论
乙烯与溴单质发生了化学反应
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知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
加成反应
乙烯与溴单质反应过程中,化学键发生了怎样的变化?
请你观看反应的微观动画,写出反应的化学方程式。
加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
(1,2-二溴乙烷)
(无色油状液体,密度比水大,不溶于水)
只上不下
CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
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知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
溴水可以,溴的四氯化碳不行,因为乙烷可以溶于四氯化碳
【例1】能不能用溴水或者溴的四氯化碳来鉴别乙烷和乙烯呢?
C
C
H
H
H
H
溴水褪色
C
C
H
H
H
H
H
H
溴水不褪色
【例2】能不能用溴水或者溴的四氯化碳来除去乙烷中乙烯呢?
溴水可以,溴的四氯化碳不行,因为乙烷可以溶于四氯化碳
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知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
【应用】已知在一定条件下,乙烯能够与氢气、水、氯化氢发生加成反应,请写出以下化学方程式。
乙烯与氢气(条件:催化剂、加热)
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
△,加压
催化剂
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
△
(工业制氯乙烷)
乙烯与水(条件:催化剂、加热、加压)
乙烯与氯化氢(条件:催化剂)
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知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
加成反应
知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
25
知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
26
【例题】下列关于乙烯的结构与性质的叙述,错误的是
A. 乙烯分子中6个原子都在同一平面内
B. 乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应能使其褪色
C. 乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能使其褪色
D. 乙烯分子的一氯代物只有一种结构
【例题】制取一氯乙烷的最好方法是( )
A. 乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应
C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气反应
【例题】下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A. CH3CH3 B. CH3CHCl2
C. CH3CH2OH D. CH3CH2Br
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知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
28
加成反应:
取代反应:
只上不下是加成
有上有下是取代
知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
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只上不下是加成
有上有下是取代
【例题】下列各反应不属于加成反应的是( )
A. CH2=CH2+H—OH CH3—CH2—OH
B. CH3CH=CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
C. +H2 CH3—CH2—OH
D. CH3—CH3+2Cl2 CH2Cl—CH2Cl+2HCl
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知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
只上不下是加成
有上有下是取代
知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
31
32
知识点2:乙烯化学性质——2.加成反应
E.和HCl能发生加成,并产生一种结构的产物
F.丙烯分子中的C=C也不稳定
【例题】能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
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乙烯性质新玩法1——请证明我有双键结构
34
乙烯性质新玩法2——双键加成和单键取代的计算
【变式-1】1mol乙烯与Cl2完全加成后在光照条件下被Cl2彻底取代,则消耗Cl2 mol
【变式-2】1mol某烃最多能和1mol HCl发生加成反应,生成1mol氯代烃,1mol此氯代烃能和7mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氢元素的氯代烃,该烃可能是
A. CH3CH=CH2
B. CH3CH2CH=CH2
C. CH2=CH2
D. CH3(CH3)C=CH2
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乙烯性质新玩法2——双键加成和单键取代的计算
5
36
乙烯性质新玩法3——乙烯和乙烷的鉴别除杂
【判断】
①用溴水/溴的CCl4鉴别甲烷和乙烷
②用溴水/溴的CCl4除去甲烷中混有的乙烷
③用酸性高锰酸钾鉴别甲烷和乙烷
④用酸性高锰酸钾除去甲烷中混有的乙烷
除杂 鉴别
酸性KMnO4溶液
溴水
溴的CCl4
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乙烯性质新玩法3——乙烯和乙烷的鉴别除杂
【例题】既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,得到纯净乙烷的方法是
A. 与足量溴水中
B. 在一定条件下通入氢气
C. 分别进行燃烧
D. 酸性高锰酸钾溶液
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乙烯性质新玩法4——计算+推断
【例题】将CH4和C2H4的混合气体15 g通入足量的溴水容器中,溴水的质量增加7 g,则混合气体中CH4和C2H4的体积比为
A. 1:2
B. 2:1
C. 3:2
D. 2:3
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乙烯性质新玩法4——计算+推断
反应物 乙烯与溴单质 乙烷与溴单质
反应类型
反应条件
化学键的变化
反应特点
生成物特点
加成反应
取代反应
断C-H键
C=C中一个键断裂
有上有下
只上不下
取代1mol H,耗1mol Br2
一种产物
加成1 mol 双键,耗1mol Br2
产物为混合物
常温常压
光照,溴蒸气
乙烯vs乙烷
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课堂小结
乙烯
结构
平面型&有碳碳双键
决定
化学性质
物理性质
性质
氧化反应
加成反应
燃烧反应
使酸性高锰酸钾溶液褪色
和溴水加成
和溴化氢加成
和水加成
和氢气加成
41
化学性质
生活中所用的食品包装袋有不同颜色的,你知道制造它们的原材料吗?如何制取的呢?
聚乙烯
聚氯乙烯
42
课堂导入
知识点3:乙烯化学性质——3.聚合反应
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +……
……— CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —……
聚乙烯
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
聚乙烯的分子结构模型(局部)
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
43
知识点3:乙烯化学性质——3.聚合反应
聚氯乙烯的制备
nCH2=CH
Cl
[ CH2-CH ]
催化剂
n
Cl
nCH2=CH2
催化剂
n
[ CH2-CH2 ]
聚乙烯的制备
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知识点3:乙烯化学性质——3.聚合反应
聚合反应定义
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
加聚反应定义
乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
由加聚反应制得的高分子化合物都是混合物
由加聚反应制得的高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同
45
知识点3:乙烯化学性质——3.聚合反应
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(聚乙烯)
单体
链节
聚合度
单体
聚合成高分子化合物的小分子化合物
如CH2=CH2
链节
高分子化合物中的最小重复单元
如 —CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中的链节数
如聚乙烯中的n
46
知识点3:乙烯化学性质——3.加聚反应
47
知识点3:乙烯化学性质——3.加聚反应
【例题】根据乙烯的性质可以推测丙烯(CH2=CH-CH3)的性质,下列说法错误的是A.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.丙烯能在空气中燃烧
C.丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D.聚丙烯的结构可以表示为
乙烯的化学性质:
①可被氧气、酸性高锰酸钾氧化;
②可与X2、HX、H2、H2O等发生加成反应;
③可发生加聚反应。
48
题型1:加聚方程式的书写
49
1、CH2=CH-CH3加聚反应
2、CH2=CHCl加聚反应
3、CH3CH=CHCH3加聚反应
4、CH2=CH-CH=CH2加聚反应
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