2025届高三化学二轮复习 专题复习----有机推断题

2025届高三化学专题复习----有机推断题 1．（2024·广东惠州·一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ，B中含有的官能团名称是： 。 (2)满足下列条件的C的同分异构体有 种。 a．苯环上有两个取代基  b．能发生银镜反应  c．能发生水解反应 (3)C生成D的化学方程式为 。 (4)下列关于的说法不正确的是_____。 A．可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键 B．有机物F中所有碳原子一定共平面 C．该反应过程有键的断裂和键的形成 D．有机物E中碳原子的杂化方式有2种 (5)化合物G的一种同分异构体结构简式为，分析预测其可能的具有的化学性质，完成下表。 所用试剂 反应生成的新结构 反应类型 的溶液 ① 加成反应 溶液 ② ③ (6)参照以上合成路线及条件，以苯、和为原料制备。 基于你设计的路线，回答下列问题。 ①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。 ②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。 2．（2024·广西·二模）有机物G是某药物的中间体，G的一种合成路线如图所示： 已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。 ②。 ③。 请回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)B的结构简式为 。芳香族化合物H是B的同分异构体，H只有一种官能团且能与碳酸氢钠反应产生气体，H的化学名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)E→F的反应类型是 。 (5)F→G中试剂R的分子式为 。 (6)有机物K是D的同分异构体，同时满足下列条件的K有 种（不包括立体异构）。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②苯环上只有两个取代基； ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3:2:2:1。 (7)根据上述路线中的相关知识，设计用、乙酸、吡啶、苯胺制备的合成路线（无机试剂任选） 。 3．（2024·河北邢台·二模）某有机物G的合成路线如下： (1)C的分子式为 ，该物质所含官能团有硝基、 (填名称)。 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为 。 (3)已知：为间位定位基，为邻对位定位基。则步骤a(仅含一步反应)所需的试剂及反应条件分别为 。 (4)C→D的反应方程式为 。 (5)E→F，F→G的反应类型分别为 反应、 反应。 (6)C符合以下条件的同分异构体有 种。 a．苯环上有三个取代基，且能与溶液发生显色反应 b．有机物与足量溶液反应，最多消耗 (7)结合信息，设计以乙醛为原料(无机试剂任选)，制备的合成路线： 。 4．（2024·河北邢台·一模）是合成某药物的中间体，一种合成的流程如下(为乙基，为苯基)，回答下列问题： (1)G的分子式为 。 (2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (3)B的名称是 ，H中含氧官能团是 (填名称)。 (4)A→B的反应类型是 ，有机物y的作用是 。 (5)写出E→F的化学方程式： 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。 ①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6. (7)一种重要的有机物的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中和的结构简式分别为 和 。 5．（2024·四川凉山·一模）甲基丙烯酸是一种重要的有机化工原料，一种以甲基丙烯酸制备布洛芬的合成路线如下图所示： 已知：(1)Zn-Hg/HCl可将醛、酮的羰基还原为甲基或亚甲基； (2) 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)已知反应1会生成两种刺激性气味气体，写出反应1的化学方程式 。 (3)B的分子式为 。 (4)C→D的反应类型为 ，D中官能团的名称是 。 (5)写出布洛芬的结构简式 (已知布洛芬的化学式为C13H18O2，不考虑立体异构)。 (6)具有两个取代基的B的芳香化合物同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号) a．6                b．9                c．12                d．15 其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 6．（2024·云南楚雄·二模）柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路线如下： 已知：。 (1)有机物A的名称是 ；有机物B的官能团的名称是 。 (2)有机物C中碳原子的杂化方式有 ；D→E的反应类型为 。 (3)写出B→D的化学方程式： ；G的结构简式为 。 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2∶2∶2∶1：1的结构简式为 。 (5)根据上述信息，以为原料，无机试剂任选，设计合理路线合成： 。 7．（2024·河北张家口·一模）某医用有机试剂中间体（H）的一种合成方法如下： 回答下列问题： (1)根据系统命名法，B的名称是 ；H中含氧官能团的名称是 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)C→D第一步反应的化学方程式为 。 (4)E→G反应过程中，K2CO3的作用为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)A的同分异构体中符合下列条件的结构共有 种（不考虑立体异构）。 ①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2；②能使溴的CCl4溶液褪色。 (7)设计由有机物A制备的合成路线： （无机试剂任选）。 8．（2024·云南曲靖·一模）磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于治疗甲型和乙型流感。以下为其合成路线之一、 已知：① ② (1)C的化学名称为 。 (2)A中含氧官能团的名称为 。 (3)E中碳原子的杂化方式有 种。 (4)A→B的化学方程式为 。 (5)X是B的同分异构体，符合下列条件的X有 种； ①含有六元碳环和“”；②1molX与足量溶液反应生成2mol，其中，核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 。 (6)以上合成路线中反应用到了易爆物质，存在安全隐患，研究人员对合成方法进行了改进。改进后的方法需要经历中间物质Z()，请选择1，3-丁二烯、丙烯醇()和(无机试剂任选)，设计合成物质Z的路线 。 9．（2024·甘肃平凉·模拟预测）乙烯的用途广泛，被誉为有机合成之母。以下是以乙烯为原料制备某化工原料中间体I的合成路线。 回答下列问题。 (1)的反应类型为 。 (2)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能与金属钠反应产生氢气；②在铜催化氧化的条件下，氧化产物能发生银镜反应。其中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (3)已知：，E与足量酸性溶液反应生成的有机物的结构简式为 。 (4)G的结构简式为 ，用系统命名法命名为 。 (5)在碱性条件下，反应的化学方程式为 。 10．（2024·北京·一模）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下： 已知：i、 ii、 iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。 (1)A→B所需试剂是 。 (2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。 a．能与NaHCO3反应     b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1 (6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。 中间产物1、3的结构简式分别为 、 。 (7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。 11．（2024·江苏南通·二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为 ； (2)C的分子式为的结构简式为 ； (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 ； (4)时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ； (5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式： ； I．与溶液显紫色； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢． (6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位． ② ③可将羰基或酯基还原为醇 写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 12．（2024·安徽·二模）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L的一种合成路线： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)C→D反应的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)H的结构简式为 。 (5)J→K的反应类型是 。 (6)在K的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环，且有两个取代基； ②含有碳碳三键； ③既能发生水解反应又能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，以乙酸和为原料，设计合成的路线： (无机试剂任选)。 13．（2024·上海青浦·二模）Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下： 分子式 相对分子质量 甜度 熔点(℃) 蔗糖 C12H22O11 342 1 185~187 纽甜 C20H30N2O5 378 8000~12000 80.9~83.4 (1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。 A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖 B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间 D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖 (2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子 。 (3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因 。 Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示： 已知： (4)B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)写出J分子中所含的官能团名称 。 (6)下列说法正确的是___________。 A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 B．E分子中N原子采取sp2杂化 C．J分子中所有碳原子可能共平面 D．纽甜分子中含有2个肽键 (7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M 。 (8)请写出化合物G的结构简式 。 (9)书写J→K的化学反应方程式 。 (10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰。 (11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 14．（2024·四川泸州·二模）广泛用于生物成像、荧光探针、防伪变色等多个领域的新型光致变色螺吡喃(SP-N)，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；化合物I中的含氧官能团有羧基、硝基、 。 (2)反应C→D应选择的试剂是 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (3)F生成G发生了加成反应，其化学方程式为 。 (4)化合物J的结构简式为 ，J→SP-N的反应类型为 。 (5)写出K的一种芳香族异构体的结构简式 。 (6)根据题中所给信息和、、、等常见试剂，设计合成的路线 。 15．（2024·陕西宝鸡·二模）化合物G是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示： (1)A的名称为 ；E中含氧官能团的名称为 。 (2)F→G的反应类型为 ；若C→D的反应类型为加成反应，则D的结构简式为 。 (3)写出E→F反应的化学方程式 。 (4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应和水解反应； ③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构。 符合上述条件的有机物体在酸性条件下水解时，生成的水解产物中，含苯环、核磁共振氢谱为5组峰，且面积之比为4∶2∶2∶1∶1的是 (任写一种水解产物的结构简式)。 (5)苯甲醇、丙二酸为原料合成肉桂酸()，设计合成路线 (无机试剂任选)。 16．（2024·全国·二模）普罗帕酮(F)为广谱高效抗心律失常药，其合成路线如图所示： 已知：(、为烃基)。 回答下列问题： (1)B的官能团名称为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)D→E反应中的作用是 。 (4)写出E生成F的化学方程式： 。 (5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。 ①含有苯环    ②可以水解 上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示5组峰，峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。 (6)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线： (无机试剂任选)。 17．（2024·四川·一模）我国嫦娥四号搭载的月球探测器上的五星红旗由一类特殊的化合物H(聚酰亚胺)制成。以下是化合物H的合成路线： 已知：(强还原性) (1)试剂a是 ，B中所含官能团的名称为 。 (2)的化学式为 ，E、F、G中与苯互为同系物的有 (填标号)。 (3)的化学反应方程式为 ，的反应类型是 。 (4)的同分异构体中，既是的同系物又含手性碳原子的共有 种，任写满足条件的一种有机物的结构简式 。 (5)设计由、甲苯制取的合成路线 (其它试剂自选)。 18．（2024·全国·二模）山油柑碱（Acronycine）是一种广谱抗癌药，一种合成路线如下。 已知： ； （具有还原性，易被氧化）。 请回答下列问题： (1)已知：对氨基苯甲酸的沸点为：340℃，C的沸点为312℃，二者差异的主要原因是 。 (2)山油柑碱中的含氧官能团有 （填名称），B的名称是 。 (3)D→E的反应类型是 。F→山油柑碱中，F在NaH作用下产生，则NaH的作用是 。 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)在C的芳香同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。 ①苯环上直接连接氨基（）；②能发生银镜反应 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为 。 (6)已知：，以间甲基苯酚为原料制备3-羟基苯甲酸，设计合成路线 （其他试剂自选）。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 对甲基苯酚 酯基 (2)6 (3)+HCl+HCHO+H2O (4)BD (5) 水解反应 (6) 3：2：2：2：1 +2Br2+2HBr 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生构型转化生成，与甲醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后与氯化氢发生取代反应生成，与氰化钠发生取代反应生成，碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后发生消去反应生成，一定条件下转化为。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为对甲基苯酚，的含氧官能团为酯基，故答案为：对甲基苯酚；酯基； （2）C的同分异构体苯环上有两个取代基，能发生银镜反应和发生水解反应说明同分异构体分子中还有苯环和甲酸酯基，同分异构体可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3种，也可以视作是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3种，则符合条件的结构共有6种，故答案为：6； （3） 由分析可知，C生成D的反应为与甲醛先发生加成反应中间产物、中间产物后与氯化氢发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为+HCl+HCHO+H2O，故答案为：+HCl+HCHO+H2O； （4）A．红外光谱可用于检验有机物分子中的官能团或化学键，则可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键，故正确； B．由结构简式可知，有机物F分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不一定共平面，故错误； C．由分析可知，E→F的反应为碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后发生消去反应生成，则反应过程有键的断裂和键的形成，故正确； D．由结构简式可知，有机物E分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化、酮羰基中双键碳原子和苯环上的碳原子的杂化方式为sp2杂化、—CN中三键碳原子的杂化方式为sp杂化，共有3种，故错误； 故选BD； （5） 由结构简式可知，分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，故答案为：；；水解反应； （6） 由合成路线及条件可知，以苯、溴和为原料制备的合成步骤为苯与丙酸酐发生取代反应生成核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：2：1的，一定条件下发生构型转化生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，则最后一步取代反应的化学方程式为+2Br2+2HBr，故答案为：3：2：2：2：1；+2Br2+2HBr。 2．(1)酯基、碳氯键或氯原子 (2) 苯甲酸 (3)+HOOCCH2COOH+CO2+H2O (4)取代反应 (5) (6)2 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，A含有酯基，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到B，则B为；B在溴化铁做催化剂条件下与液溴发生取代反应引入溴原子得到C，C与甲醇钠发生取代反应引入-OCH3生成D，D与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成E，则E为；E发生信息③反应生成F，则F为； F中含有羧基，结合G结构可知，在浓硫酸作用下，F与R共热发生酯化反应生成G。 【详解】（1）A中官能团的名称为酯基、碳氯键或氯原子； （2） 由分析可知，B为：；芳香族化合物H是B的同分异构体，H只有一种官能团且能与碳酸氢钠反应产生气体，则含有羧基，故H的化学名称为苯甲酸； （3） D与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成E：反应为：+HOOCCH2COOH+CO2↑+H2O； （4）结合分析可知，E发生信息③反应生成F，为E中-OCH3被氢取代转化为酚羟基，反应为取代反应； （5） 由分析可知，R为，分子式为：； （6）D除苯环外含有3个氧、2个碳、1个不饱和度；有机物K是D的同分异构体，同时满足下列条件： ①遇氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3:2:2:1，则应该含有1个甲基，且分子结构对称；可以为：，2种。 （7） 由题给路线中的相关知识可知，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，与乙酸发生信息②反应生成，一定条件下，发生加聚反应生成目标产物，合成路线为：。 3．(1) (或) 羟基、醛基 (2)间硝基苯酚(或3-硝基苯酚) (3)浓，浓，加热 (4) (5) 加成 还原 (6)18 (7) 【分析】 为间位定位基，为邻对位定位基，A先发生硝化反应生成，发生取代反应生成B，B和HNTA反应生成C，D和在碱性条件下发生取代反应生成E，结合C和苯乙醛在碱性条件下发生加成反应生成D，同时酚羟基和NaOH发生中和反应，可以推知D为，E和苯在一定条件下发生加成反应生成F，F和发生还原反应生成G，以此解答。 【详解】（1）由C的结构简式可知，C的分子式为(或)，该物质所含官能团有硝基、羟基、醛基。 （2） B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M为，名称为间硝基苯酚(或3-硝基苯酚)。 （3）已知：为间位定位基，为邻对位定位基，步骤a发生硝化反应占据对位，所需的试剂及反应条件分别为浓，浓，加热。 （4） 由分析可知，C和苯乙醛在碱性条件下发生加成反应生成D，同时酚羟基和NaOH发生中和反应，方程式为：。 （5）由分析可知，E→F，F→G的反应类型分别为加成反应、还原反应。 （6） C的同分异构体满足条件：a．苯环上有三个取代基，且能与溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；b．有机物与足量溶液反应，最多消耗，结合C的分子式可以推知其中含有2个酚羟基和1个羧基；综上所述，苯环上的取代基为2个酚羟基，另外1个取代基为 或-N=CHCOOH或-CH=N-COOH，共有3种组合，每种组合都有6种不同的位置关系，满足条件的同分异构体共有18种。 （7） CH3CHO先发生自身的加成反应生成，发生氧化反应生成，发生缩聚反应得到目标产物，合成路线为：。 4．(1) (2) (3) 2—溴丙酸 酯基 (4) 取代反应 吸收，提高产率 (5) (6)或 (7) 【分析】 根据反应流程结合反应条件及反应特点可得：A：发生取代反应生成 B：B酯化反应生成C：，C与Zn反应生成D：，D发生反应生成E：，E取代反应生成F： ，F还原反应生成G：H：。 【详解】（1）G的分子式为：； （2）在c中甲基为推电子基团，碱性最强，F、Br电负性强，C-F、C-Br键极性强，使N原子核外的电子偏离更多，N原子的电子云密度减小，F的电负性大于Br，则d的碱性最弱，则碱性由弱到强顺序为：； （3）B的名称是： 2—溴丙酸；H中含氧官能团是：酯基； （4）A→B的反应类型是取代反应；有机物y具有碱性，作用是：吸收，提高产率； （5） E→F的化学方程式：； （6） 在C（）的同分异构体中，能发生银镜反应说明有醛基， 1mol有机物最多能消耗2molNaOH，含有酯基，可知为甲酸某酯，同时含碳溴键，在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6，说明有两个甲基，可得结构简式为：或； （7） 产物是对称结构，逆推N为，M→N可知是引入羟基，则M为。 5．(1)2-甲基丙酸 (2)+SOCl2→+SO2↑+HCl↑ (3)C10H14 (4) 消去反应 碳碳双键、酯基 (5) (6) b 【分析】 和氢气发生加成反应生成A，A和SOCl2发生取代反应生成，可知A为；根据信息(1)，可知X是苯；根据信息(2)，B与发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，D与氢气发生加成反应生成，逆推可知C是、D是； 【详解】（1） A是，化学名称是2-甲基丙酸； （2） 和SOCl2发生取代反应生成和两种刺激性气味气体，根据元素守恒，生成的气体是SO2、HCl，反应1的化学方程式+SOCl2→+SO2↑+HCl↑。 （3）根据B的结构简式，可知分子式为C10H14； （4） C是、D是，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应类型为消去反应，D中官能团的名称是碳碳双键、酯基。 （5） 发生水解反应生成布洛芬，布洛芬的结构简式为。 （6） 具有两个取代基的的芳香化合物，两个取代基可能为-CH3、-CH2CH2CH3或-CH3、-CH(CH3)2或-CH2CH3、-CH2CH3，两个取代基在苯环上的位置异构有3种，共9种，选b；其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为。 6．(1) 苯酚 (酚)羟基、酮羰基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3) ++HI (4) 13 (5) 【分析】 (A)与(CH3CO)2O在AlCl3、加热条件下反应生成(B)，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)，在LiAlH4作用下被还原为(E) ，与SOCl2发生取代反应，由Cl原子取代羟基生成(F)，与NaCN反应生成(G)，在HCl/H2O、加热条件下生成(H)，在PPA作用下生成(J)。 【详解】（1） 有机物A的结构简式为，其名称是苯酚；有机物B的结构简式为，其官能团的名称是(酚)羟基、酮羰基； （2）有机物C的结构简式为，其苯环上的碳和羧基碳均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，所以其中碳原子的杂化方式有sp2、sp3杂化；D的结构简式为、E的结构简式为，D→E的过程是D中的羧基和酮羰基被还原为羟基，所以其反应类型为还原反应； （3） B的结构简式为、D的结构简式为，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)， B→D的化学方程式为++HI；的分子式为C16H16Cl2O、G的分子式为C18H16ON2，对比两者的分子可知，反应过程中的氯原子被-CN取代生成G，所以G的结构简式为； （4） B的结构简式为，苯环外两个碳原子、两个氧原子、一个双键，符合要求的同分异构体有①两个侧链(邻、间、对3种)②三个侧链(甲基有4种不同的位置)、(甲基有4种不同的位置)、(甲基有2种不同的位置)，所以符合要求的同分异构体共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为； （5） 由合成柏莫洛芬的路线可知，可由羧基或酮羰基转化成羟基，再由羟基被氯原子取代，而引入氯原子，所以以为原料，合成的路线如下。 7．(1) 4-羟基戊酸 酮羰基和羧基 (2)氧化反应 (3)+Br2+NaOH+NaBr+2H2O (4)消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率 (5) (6)8 (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，由A的结构简式和A到B的转化条件并结合B的分子式可知，B的结构简式为：，B转化为C即羟基转化为酮羰基，则反应条件X为O2，Cu作催化剂，加热，根据G的结构简式、C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由D转化为E的反应条件并结合E的分子式可知，E的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，根据系统命名法，B的名称是4-羟基戊酸，根据题干路线图中H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是酮羰基和羧基，故答案为：4-羟基戊酸；酮羰基和羧基； （2）由分析可知，B→C即羟基转化为酮羰基，该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应； （3） C→D第一步反应即和Br2、NaOH反应生成、NaBr和H2O，故该反应的化学方程式为+Br2+NaOH+NaBr+2H2O，故答案为：+Br2+NaOH+NaBr+2H2O； （4）由题干合成流程图可知，E→G反应过程中生成了HBr，故K2CO3的作用为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率，故答案为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率； （5） 由题干合成流程图可知，G→H的化学方程式为，故答案为：； （6）由题干路线图可知，A的分子式为：C5H8O2，不饱和度为2，则A符合下列条件①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2即含有羧基，②能使溴的CCl4溶液褪色即含有碳碳双键，即CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2中上的一个H被-COOH取代，分别由4种、2种和2种组合，故符合条件的同分异构体共有4+2+2=8种，故答案为：8； （7） 本题采用逆向合成法，可由CH3CH=CHCH2COOH发生加聚反应，CH3CH=CHCH2COOH可由CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生消去反应制得，CH3CH(OH)CH2CH2COOH可由发生水解反应制得，据此确定由有机物A制备的合成路线为：，故答案为：。 8．(1)丙酮 (2)羟基、羧基 (3)2 (4)+C2H5OH+H2O (5) 12 (6)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH++H2O 【分析】 由流程可知，A和乙醇发生酯化反应生成B，B和丙酮发生已知反应①原理生成D，结合D结构可知，B为；D转化为E，E发生取代反应引入-N3生成F，F最终转化为磷酸奥司他韦； 【详解】（1）由C结构可知，C为丙酮； （2）由A结构可知，A中含氧官能团的名称为羟基、羧基； （3）E中饱和碳原子为sp3杂化；碳碳双键碳、羰基碳、苯环碳为sp2杂化，故碳原子的杂化方式有2种。 （4） A和乙醇发生酯化反应生成B：，反应为+C2H5OH+H2O； （5） B：，不饱和度为3、含有5 氧、9个碳；X是B的同分异构体，符合下列条件： ①含有六元碳环和“”；②1molX与足量溶液反应生成2mol，则含有2个羧基，2个羧基、1个环的不饱和度已经为3； 若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有3个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有4个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有2个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有3个位置，因此满足条件的X有3+4+2+3=12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，则结构对称，为。 （6） 根据已知反应②原理可以使用1，3-丁二烯：CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCH2OH合成六元环，通过氧化羟基转化为羧基得到，再和和发生酯化反应生成Z：，故流程可以为：CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH++H2O。 9．(1)加成反应 (2) 4 (3) (4) 2—甲基—1，3—丁二烯 (5) 【分析】 A为乙烯和HBr发生加成反应生成，B为，B和Mg，无水乙醚反应生成C，C和，无水乙醚，酸性条件下，生成D，D和氧化铝加热条件下，脱水，反应生成E，E和高锰酸钾，NaOH溶液中双键氧化，反应生成F，F在氧化铝加热条件下脱水反应生成G，G和反应生成H，H在碱性条件下分子内脱水反应生成I。 【详解】（1）乙烯与发生加成反应； （2） D为，分子式为，能与金属钠反应产生氢气，则分子中含羟基，含有羟基的同分异构体分别为：、、、、、、、，含结构的醇催化氧化才能生成醛，含结构的醇共有4种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为； （3） 烯烃分子在足量酸性高锰酸钾溶液中被氧化，根据，E和足量高锰酸钾反应生成有机物的结构简式为：； （4） 根据分析可知，G的结构简式为：； G的系统命名法命名为：2-甲基-1，3-丁二烯； （5） 根据H、I的分子组成差异，得知该反应相当于分子内脱水，方程式为：。 10．(1)浓硝酸、浓硫酸 (2) (3)硝基、羧基 (4) (5) (6) 中间产物1 中间产物3 (7)40% 【分析】 A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。 【详解】（1）A→B发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸； （2） B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：； （3） E的结构简式为，所含官能团的名称为：硝基、羧基； （4） F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：； （5） I的结构简式为，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M是I的同分异构体，能与NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：； （6） J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K； （7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H原子，核磁共振氢谱应该显示1个峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol三氯乙烯，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，说明K中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×=0.04mol，K的物质的量为0.04mol，0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol的K，因此产率为。 11．(1) (2) (3)中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成 (4) (5)或 (6) 【分析】 分两步，A的醛基与CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应得到B, 结合D的结构简式可知，B被还原得到C，碳碳双键转化为单键、硝基转化为氨基，则C为；C经过取代反应得到D，D→E:先羰基上发生加成反应转变为羟基并形成含氮六元环、后醇羟基消去引入碳碳双键，E→F为取代反应，F→G本质为Diels-Alder反应或双烯合成，含共轭二烯结构的含硅反应物与F五元环中的碳碳双键进行1,4-加成,生成六元环状化合物，即G； 【详解】（1） 反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为； （2） C的分子式为，结合分析可知C的结构简式为； （3）中H为价，具有强还原性，能与+1价H发生氧化还原反应产生氢气，则须在无水环境中使用、不能与水或酸接触的原因是: 中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成； （4） F和含共轭二烯结构的含硅反应物发生1,4-加成反应生成G，由于该含硅反应物中碳碳双键不对称，则时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为； （5）B的同分异构体符合下列条件； I．与溶液显紫色；则含有酚羟基； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢,即分别为和乙酸。 综上，满足条件的B的同分异构体为：或。 （6） 要以、为原料制备，结合信息①，应首先在甲基对位引入硝基、再在甲基邻位硝基间位引入卤素原子，结合信息③，为防止LiAlH4还原羰基，接着把硝基还原为氨基，再利用信息②与含卤素有机物发生取代去除卤原子，最后仿照E→F通过取代反应形成目标产物，则合成路线为：。 12．(1)对硝基甲苯 (2)+NaOH+NaCl (3)硝基、醛基 (4) (5)消去反应 (6) 12 (7) 【分析】 A发生硝化反应生成B，B转化为C，由C的结构可推知硝化时取代位在甲基的对位，则B为对硝基甲苯，C生成D，D生成对硝基苯甲醛，则C应该为水解生成D为对硝基苯甲醇，再氧化得到对硝基苯甲醛；F与甲醇在浓硫酸催化下加热生成G，G与H在碱的作用下加热发生已知类似的反应生成I，结合F的分子式可推知F为CH3COOH，G为CH3COOCH3，H为，I生成J，J转化为K，可推知I→J与卤素单质加成后再通过J→K消去反应完成碳碳双键到碳碳三键的转化； 【详解】（1）由C的结构可推知B为对硝基甲苯； （2） 由E可推知D的结构简式为，C→D是在强碱的水溶液中加热发生水解反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl ； （3） E为，E中官能团的名称为硝基、醛基； （4） 由已知信息①可推知，H的结构简式为； （5）根据分析可知，I→J是加成反应，J→K是消去反应； （6） 既能发生水解反应又能发生银镜反应，推知含有甲酸酯基甲酸酯基HCOO-。还要求含有苯环，且有两个取代基、含有碳碳三键，两个取代基可以是、，也可以是、或、，还可以是、两个取代基有邻、间、对三个位置关系，故共12种同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 （7） 在NaOH水溶液中加热水解生成，氧化得到，与乙酸发生酯化反应得到，在碱作用下加热得到，合成路线为。 13．(1)BD (2) (3)蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗糖，故蔗糖的熔点高于纽甜 (4)B (5)羧基、碳溴键 (6)AC (7)2，2-二甲基丁烷 (8) (9) (10) 或 (11) 【分析】A中醇羟基与HCl发生取代反应生成B为，B与乙烯发生加成反应生成C，结合D的分子式可知不饱和度为1，D为，D发生已知信息的反应生成F为，F与氢气加成生成G为；J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，K中碳溴键与氨气发生取代反应生成L为； 【详解】（1）A．麦芽糖是一种二糖，能发生水解反应，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖，故A正确； B．淀粉和纤维素分子式中的n不相等，不属于同分异构体，故B错误； C．胶体区别于其他分散系的本质特征是分散质微粒直径的大小不同，胶体的分散质微粒直径介于1～100nm之间，淀粉溶液属于胶体，淀粉分子的直径在1~100nm之间，故C正确； D．银镜反应应在碱性条件下反应，在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故D错误； 故选：BD； （2）有机分子中碳原子连接四个不同的原子或原子团，称为不对称碳原子或手性碳原子，用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子为； （3）形成分子间氢键数目越多该物质的沸点越高，纽甜的熔点低于蔗糖的原因：蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗糖，故蔗糖的熔点高于纽甜； （4）B为，由分子式可知，B与乙烯发生加成反应生成C，故选B； （5）J分子中所含的官能团名称：羧基、碳溴键； （6）A．物质C的分子式为C6H13Cl，相对分子质量为120.5，质谱图中最大峰值即分子量，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰，故A正确； B． E分子-NH2中N原子周围有3个σ键和1对孤电子，采取sp3杂化，故B错误； C ．苯环为平面型结构，所有的碳原子共平面，根据单键可旋转，J分子中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．肽键是由羧基和氨基形成的酰胺键，纽甜分子中含有1个肽键，故D错误； 故选AC； （7）化合物C是烃M的一氯代物，则M为，以取代基最小编号为，系统命名法为2，2-二甲基丁烷； （8）F为，F与氢气加成生成G，化合物G的结构简式； （9）J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，反应方程式为； （10）①能发生银镜反应说明含有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有4组峰，则甲基取代基间位对称，符合下列条件的I的同分异构体的结构简式为 或； （11）甲苯和氯气在光照条件下生成， 利用流程中B→C反应生成，继续与反应生成，最后与新制氢氧化铜悬浊液反应生成，H→I的合成路线：。 14．(1) 甲苯 醚键 (2)b (3)+→ (4) 取代反应 (5) (6) 【分析】A发生硝化反应生成B，B物质中本环上的甲基被高锰酸钾氧化为羧基生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E；对比F和G结构简式及反应可知，F发生加成反应生成G；根据已知，I发生反应生成J。 【详解】（1）A的化学名称：甲苯；化合物I中的含氧官能团有羧基、硝基、醚键； （2）反应C→D发生还原反应，应选择可生成氢气的试剂； （3）F生成G发生了加成反应，其化学方程式：+→； （4）根据分析，化合物J结构简式：；J→SP-N的反应类型位取代反应； （5）K的一种芳香族异构体的结构简式：； （6）被氧化生成苯甲酸，苯甲酸与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，具体合成路线如下：。 15．(1) 对二甲苯(或1，4-二甲苯) 羟基、羧基 (2) 取代反应 (3)+CH3OH+H2O (4) 10 (或) (5)。 【分析】发生氧化反应生成，发生还原反应生成，对比C、E的结构可知，中醛基与CH2(COOH)2中亚甲基之间发生加成反应生成D，D脱羧并发生消去反应生成E，故D为，E与甲醇发生酯化反应生成F，F中羟基被氯原子取代生成G。 【详解】（1）A是，两个甲基在苯环对位上，因此该物质名称为对二甲苯(或1，4-二甲苯)； 根据E结构简式可知：其分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键和羧基，其中的含氧官能团名称为羟基、羧基； （2）对比F、G分子结构可知：F分子中的-OH被Cl原子取代得到G，故F→G的反应类型为取代反应； C是，C与CH2(COOH)2中亚甲基之间发生加成反应生成D，则D结构简式是； （3）根据流程图可知E是，E与CH3OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生F和H2O，酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应，该反应的化学方程式为：+CH3OH+H2O； （4）E是，分子式是C10H10O3，E的同分异构体中，同时具备下列条件：①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，即羟基-OH与苯环直接相连；②能发生银镜反应和水解反应，说明有酯基HCOO-；③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构该环状结构为；三种基态都相邻，有3种不同位置；三种基团都相间，只有1种位置；两种基团相邻，另外一种基团相间，有3×2=6种不同位置，因此符合要求的同分异构体种类数目是3+1+6=10种； 符合上述条件的有机物体在酸性条件下水解时，生成的水解产物中，含苯环、核磁共振氢谱为5组峰，且面积之比为4∶2∶2∶1∶1的是(或)； （5）苯甲醇与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，然后在Py条件下与CH2(COOH)2中亚甲基之间发生加成反应生成，然后经脱羧反应、消去反应产生，故反应流程图为：。 16．(1)酮羰基、酚羟基 (2) (3)吸收反应生成的HCl，有利于反应平衡右移，提高产率 (4) (5) 6 (6) 【分析】A和乙酰氯发生取代反应生成B，B中与酮羰基相连的甲基与试剂X在碱性条件下发生羟醛缩合反应生成C，根据C中增加的碳骨架，可知试剂X为苯甲醛，C和H2发生加成反应生成D，D发生取代反应生成E，E中环氧乙烷开环，断开与氧原子之间的键，与中氮原子相连，氧原子与中氢原子结合形成，F为。 【详解】（1）B含有的2种官能团，分别为酚羟基、酮羰基。 （2）B中与酮羰基相连的甲基与试剂X在碱性条件下发生羟醛缩合反应生成C，根据C中增加的碳骨架，可知试剂X为苯甲醛，结构简式为。 （3）能与HCl反应，有利于反应平衡右移，提高产率。 （4）由已知条件可知，E中环氧乙烷开环，断开与氧原子之间的键，与中氮原子相连，氧原子与中氢原子结合形成，故E生成F的化学方程式：。 （5）满足上述2个条件的B的同分异构体是含有苯环的酯类，苯环有1个支链的酯：、、，苯环上有2个支链的酯：、、，共有6种，满足峰面积之比为2：2：2：1：1的是。 （6）由制备的过程分3步。第1步，环氧乙烷开环与加成得到；第2步发生消去反应得到；第3步加氢即得目标产物。 17．(1) FeCl3 碳氯键和硝基 (2) CH3Cl E、F (3) +HO-NO2+H2O 缩聚反应 (4) 6 (5) 【分析】苯和氯气在氯化铁催化剂作用下反应生成氯苯，根据B到C反应推出氯苯到B是发生硝化反应，在浓硫酸浓硝酸作用下反应生成B( )，转化为C，C在铁作用下与HCl反应生成D，E发生取代反应生成F，F与氧气反应脱水生成G，D和G发生反应生成H。 【详解】（1）①从苯转化为氯苯，条件为FeCl3作催化剂，所以a为FeCl3； ②从分析可知，B中含有的官能团为碳氯键和硝基； （2）①根据F可知，R1Cl的化学式为CH3Cl； ②含有一个苯环，侧链上被烷基取代的有机物为苯的同系物，所以F、E与苯互为同系物； （3）①A → B为苯环上的取代反应，方程式为：+HO-NO2+H2O； ②根据分析可知D + G → H  的反应类型是缩聚反应； （4）①C11H16的同分异构体中，既是 F 的同系物又含手性碳原子的共有6种，分别如下：； ②任写满足条件的一种有机物的结构简式：； （5）甲苯与CH3Cl反应制备，再与氧气反应脱水转化为，接着与CH3CH2NH2反应得到，合成路线如下：。 18．(1)前者形成分子间氢键，后者形成分子内氢键 (2) 醚键、酮羰基 邻硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸） (3) 取代反应 促进、断裂，提高产率 (4) (5) 13 (6) 【分析】 A先发生甲基氧化生成B，B为，B经还原得到C，C与发生取代反应生成D，D与发生取代反应生成E，E在DMF、加热条件下发生分子内加成反应生成F，F与(CH3)2SO4发生取代反应生成山油柑碱，据此分析解答。 【详解】（1）对氨基苯甲酸形成分子间氢键，邻氨基苯甲酸能形成分子内氢键，分子间氢键使沸点升高，而分子内氢键使沸点降低。 （2）由结构简式可知山油柑碱中含氧官能团为羰基、醚键；羧基作主官能团，硝基作取代基，则B的名称为邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)。 （3）D→E发生取代反应，副产物为氯化氢。F断裂氢氧键、氢氮键，与硫酸甲酯发生取代反应，氢化钠具有强还原性，能与活泼氢反应生成，促进氢氧键、氢氮键断裂。 （4） 与发生取代反应生成，化学方程式为：； （5） 分两类：苯环上有2个取代基：氨基、甲酸酯基，有3种结构；苯环上有3个取代基：醛基、氨基、羟基，有10种结构，符合条件的结构有13种。在核磁共振氢谱上有四组峰的结构是对称结构：即氨基、甲酸酯基位于苯环对位，则满足峰面积之比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为：。 （6） 设计合成路线，要保护酚羟基，因为酚羟基易被氧化。第一步，原料与硫酸甲酯反应；第二步，氧化甲基；第三步，恢复酚羟基，合成路线表示为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$