8.1煤的综合利用和苯 课件 2023-2024学年高一下学期化学苏教版（2019）必修第二册

苯 01 煤的综合利用 02 苯 一、苯的物理性质 无色有特殊气味的液体 密度比水小 不溶于水 易挥发（沸点80.1℃），有毒 是一种常用的有机溶剂 水上漂 苯 苯的分子式为：C6H6 请写出苯可能的结构式。 CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH 　 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 二、苯的结构 苯 思考： 苯是否具有烯烃炔烃类似的化学性质？ 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 紫红色不褪 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，由此说明苯中不存在 碳碳双键、碳碳叁键。 结论 苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也没有双键、叁键，而是比较特殊的一种键。 苯的分子结构到底是怎样的呢？ 总结： 苯 邮票上的化学家 ---苯环结构的发现者凯库勒 凯库勒是在1865年发表有关苯环结构的论文的。1890年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上，凯库勒首次提到了这个梦，他说他是在火炉前撰写教科书时，在半梦半醒之间，他看到碳链似乎活了起来，变成了一条蛇，在他眼前不断翻腾，突然咬住了自己的尾巴，形成了一个环……凯库勒猛然惊醒，受到梦的启发，明白了苯分子原来是一个六角形环状结构。 苯 在我们今天看来，苯中单双键交替结构是错误的，为了纪念凯库勒，我们今天依然在书写中习惯性的沿用凯库勒式。 凯库勒提出的六元环中碳碳之间的单双键交替结构 四、苯的结构 苯环中的碳碳之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，是平面正六边形。 苯 思考 以下是同一物质吗？ 苯中6个碳碳键完全相同，邻二甲苯只有一种结构。 邻二甲苯只有一种结构，也证明了苯中不存在单双建交替的现象。 苯 三、苯的化学性质 1、氧化反应 现象：火焰明亮，有浓黑烟 苯 2、取代反应 （1）苯在催化剂作用下可以和氯气、液溴发生取代反应。 苯 苯与液溴反应微观过程 ＋Br2 ― → ＋HBr FeBr3 注意：苯和液溴只发生单取代反应 ＋Cl2 ― → ＋HCl FeCl3 同理，苯和氯气在催化剂作用下也能发生反应 溴苯 氯苯 苯 苯和溴水不发生反应，苯会萃取溴，上层变成橙红色，下层褪色 思考 苯和溴水反应吗？ 苯 2、取代反应 （2）在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。 ＋HO—NO2 ＋H2O 浓硫酸 ― → 硝化反应 硝基苯 苯 2、取代反应 （3）苯和浓硫酸在加热条件下可发生反应。 ＋HO—SO3H ＋H2O ― → 苯磺酸 △ 苯 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 取代反应（溴代反应） 取代反应（硝化反应） 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水 苯 3、加成反应 思考 苯能发生加成反应吗？ 在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。 ＋3H2 ― → 环己烷 Ni △ 【例4】苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，不能作为证据的事实是 A．苯分子中碳碳键的键长均相等 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构 D．苯和氢气发生加成反应生成环已烷 D 题型二：苯的结构 【例5】下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为加成反应 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 B 题型三：苯的性质 苯 有机化合物分子中的基团 有机化合物分子失去一个原子或原子团剩余的部分被称为基团。常见的基团有甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、羟基（—OH）等。如一氯甲烷（CH3Cl）分子可以看成是由甲基（—CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子可以看成是由苯基（—C6H5）原子团和硝基（—NO2）原子团结合而形成的。 苯 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较 酸性KMnO4溶液 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 烷烃 烯烃 苯 不反应 氧化反应 不反应 与溴蒸气在光照条件下取代 加成 加成 加成 取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶 苯 苯的化学性质 01 02 03 难氧化（但可燃） 能取代，难加成 兼有饱和烃和不饱和烃的性质 较 稳定 苯 “ ？？ 谈苯色变 苯 四、苯的用途 有机颜料 合成树脂、合成橡胶 医药、农药 热载体和溶剂 合成纤维 香料 苯 下列关于苯的叙述中正确的是(　　) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中的6个碳碳化学键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 C 煤的综合利用 煤的综合利用 煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物 含量最高的元素为碳，其次是氢、氧，还有少量的硫、磷、氮等元素。 煤的综合利用 1、煤的气化 化学变化 煤的综合利用 2、煤的液化 化学变化 煤的综合利用 3、煤的干馏 化学变化 煤的综合利用 Lavf58.29.100 Content Adaptive Encoding 3.0 Lavf59.6.100 $$