精品解析：山东省菏泽市单县第二中学2023-2024学年高二下学期段考化学试题

山东省菏泽市单县二中2023-2024学年高二下学期段考 化学试题 (满分：100分) 一、选择题(本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求) 1. 化学与科学、技术、社会、环境（STSE）密切联系。下列说法错误的是（ ） A. 新冠病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸进行消毒，其消毒原理相同 B. 生产N95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子化合物 C. 绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染 D. 聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，不能用聚氯乙烯替代 2. 下列说法正确的是 A. 的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构） B. 分子中的四个碳原子在同一直线上 C. 按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D. 与互为同系物 3. 下列实验设计正确的是 A. 用乙醇萃取碘水中的碘 B. 用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 C. 向乙醇和乙酸中分别加入钠，比较其官能团的活泼性 D. 向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液，检验生成的葡萄糖 4. 下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是 选项 性质 用途 A 蛋白质能水解 供给人体营养 B 淀粉溶液遇I2会变蓝 可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素 C 某些油脂常温时是固态 可用于制作肥皂 D 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果 A. A B. B C. C D. D 5. 下列关于各实验装置图的叙述正确的是 A. 装置①：实验室制取乙烯 B. 装置②：实验室制取乙酸乙酯 C. 装置③：验证乙炔的还原性 D. 装置④：验证溴乙烷发生消去反应 6. 2，6-二甲基苯氧乙酸是合成抗新型冠状病毒药物洛匹那韦的原料之一，其结构简式如图所示，有关2，6-二甲基苯氧乙酸说法正确的是 A. 该分子所有原子可能处于同一平面 B. 该分子苯环上一氯代物有3种 C. 该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 该分子与苯甲酸互为同系物 7. 可降解塑料的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A. 可用饱和溴水鉴别A和B B. 发生的是氧化反应 C. D到是缩聚反应 D. D和均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 8. 下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是 A. X分子式为 B. X最多可与8mol发生加成反应 C. X在酸性条件下水解的产物均可与溶液反应 D. X可发生消去反应 9. 某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2和H2O的历程，该历程示意图如下(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法错误的是 A. HAP能提高HCHO与O2的反应速率的原因是降低了反应的活化能 B. HCHO在反应过程中，有C—H键的断裂和C=O键形成 C. 根据图示信息，CO2分子中的氧原子全部来自O2 D. HCHO和CO2中碳原子的杂化方式不同 10. List和MacMillan因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法中不正确的是 A. 化合物A的分子式为 B. 化合物B是一个两性分子 C. 化合物C含有2个手性碳原子，存在多种光学异构体 D. 图中反应(A→C)属于加成反应 二、选择题(本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 11. 化合物Ⅲ是某种医药中间体，其合成方法如下： 下列说法错误的是 A. 该反应属于取代反应 B. 化合物Ⅰ分子中所有碳原子不一定共面 C. 化合物Ⅰ和Ⅱ在适当条件下反应还可以得到一种酯 D. 化合物Ⅲ的核磁共振氢谱显示其分子中含有8种不同化学环境的氢原子 12. 茉莉醛()是一种合成香料、制备茉莉醛的工艺流程如图所示。下列说法正确的是 已知：①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物； ②茉莉醛易被浓硫酸氧化 A. 乙醇的主要作用是助溶剂 B. 干燥剂可选用无水 C. 可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏” D. 可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物 13. 聚乙酸乙烯酯广泛用于制备乳胶漆和粘合剂，一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的有机合成路线如下图所示： HC≡CH 下列有关说法正确的是 A. 物质A为CH3COOH B. 反应1为加成反应，反应2为缩聚反应 C. 聚乙酸乙烯酯在碱性环境下的水解产物之一可以直接参与该合成路线实现循环利用 D. 的同分异构体中，能与NaHCO3溶液发生反应的有2种 14. 某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。下列说法正确的是 A. 反应①为取代反应，反应④为加聚反应 B. 物质B的核磁共振氢谱图中有5组峰 C. 反应③的条件为浓硫酸、加热 D. E中所有原子一定在同一平面上 15. 如图，某课题组设计了一种以为原料固定的方法。下列说法不正确的是 A. 该方法中和化合物X为催化剂 B. 该过程涉及了取代反应和加成反应 C. 该过程中存在极性键和非极性键的断裂和形成 D. 若原料用 ，则产物为 三、非选择题(本题共5小题，共60分) 16. 苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应的化学方程式为， 某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理： 重结晶过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。 已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。 请根据以上信息，回答下列问题： （1）萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是___________，其理由是___________。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是(请用化学方程式表示)___________。 （2）苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示。重结晶时，合适的溶剂是___________。重结晶过程中，趁热过滤的作用是___________。洗涤时采用的合适洗涤剂是___________(填字母)。 A．饱和食盐水 B．Na2CO3溶液 C．稀硫酸 D．蒸馏水 17. 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料的合成路线如图所示： 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，如：(R为烷基，X为卤素原子)。 (1)已知B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是__________________。 ②与A反应生成B的化学方程式是_________________。 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是_________________________。 (2)已知C的分子式为且含有一个酚羟基，且苯环上的另一个取代基与酚羟基处于间位；E不能使的溶液褪色。 ①F中含有的官能团名称是_____________________。 ②C的结构简式是________________。 ③反应I的化学方程式是________________。 (3)G的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为，且G与溶液反应放出。写出反应Ⅱ的化学方程式：_________________________________。 18. 一种治疗糖尿病药物的合成路线如下(部分反应条件已省略)。 回答下列问题： （1）有机物I中含氧官能团的名称为___________、___________。 （2）反应③、反应⑤的反应类型分别是___________、___________。 （3）反应②的化学方程式为___________。 （4）H是一种氨基酸，其结构简式为___________，其本身发生聚合反应，所得高分子化合物的结构简式为___________。 （5）符合下列条件的E的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。 ①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基； ②既可发生银镜反应，又可发生水解反应。 （6）设计以甲醛、甲苯为起始原料制备 的合成路线：___________(无机试剂任用)。 19. 有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：Ⅰ、(格林试剂)X=Cl、Br、I Ⅱ、 Ⅲ、 （1）A→B的反应方程式为___________。 （2）反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是___________，在本流程中起类似作用的有机物还有___________(填名称)。 （3）L中的官能团有___________(填名称)，M的结构简式为___________。 （4）符合下列条件的E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①能与金属钠反应产生氢气②含两个甲基③能发生银镜反应； 其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6：2：1：1：1：1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为___________(只写一种)。 （5）已知：。写出以苯、丙酮和格林试剂为原料合成的路线(其他试剂任选)___________。 20. 异苯并呋喃酮类物质广泛存在，某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下： 已知：ⅰ.R—COOH与CuCl2反应生成CO2； ⅱ.＋＋ROH； ⅲ。 ＋； 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式是___________。 （2）试剂a的分子式是___________，其中含有的官能团名称是___________。 （3）CuCl2催化C→D的过程如下，补充完整步骤②的方程式。 步骤①：C＋2CuCl2→D＋CO2↑＋2CuCl＋2HCl 步骤②：___________。 （4）下列关于有机物C的说法不正确的是___________(填字母)。 a．存在2个不对称碳原子 b．存在含酚羟基的环状酯类同分异构体 c．可以发生加成、取代、消去、缩聚等反应 d．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物C和D （5）已知：E＋F→G＋C2H5OH。则E→F的化学方程式是___________。 （6）由E和F制备G时发现产率不高，写出与G互为同分异构体的副产物Y的结构简式：___________。 （7）D和G经五步反应合成H，写出中间产物2的结构简式___________。(结构简式中的“”可用“—R”表示) 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 山东省菏泽市单县二中2023-2024学年高二下学期段考 化学试题 (满分：100分) 一、选择题(本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求) 1. 化学与科学、技术、社会、环境（STSE）密切联系。下列说法错误的是（ ） A. 新冠病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸进行消毒，其消毒原理相同 B. 生产N95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子化合物 C. 绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染 D. 聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，不能用聚氯乙烯替代 【答案】A 【解析】 【分析】 【详解】A. 75%的乙醇消毒利用乙醇的分子具有很大的渗透能力，它能穿过细菌表面的膜，打入细菌的内部，使构成细菌生命基础的蛋白质凝固，将细菌杀死,即能使蛋白质变性，而次氯酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒，因此，其消毒原理不同，故A错误； B.聚丙烯属于有机合成高分子材料，B正确； C.绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染，C正确； D.聚氯乙烯在使用过程中会慢慢释放出氯化氢，能够造成食品的污染，不能代替聚乙烯使用，故D正确； 故选A。 2. 下列说法正确的是 A. 的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构） B. 分子中的四个碳原子在同一直线上 C. 按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D. 与互为同系物 【答案】A 【解析】 【详解】A．甲苯分子中含4种等效氢，苯环上甲基邻、间、对位3种，甲基上1种；一溴代物有4种；分子中含4种等效氢，一溴代物有4种，A符合题意； B．分子中，碳碳双键为杂化，键角约为，四个碳原子共平面，而非在同一直线上，B不符合题意； C．该烷烃最长碳链含6个碳原子，按系统命名法，名称为四甲基己烷，C不符合题意； D．两种有机物的官能团种类不同，前者含（醚键），后者含，结构不相似，不互为同系物，D不符合题意； 故选A。 3. 下列实验设计正确的是 A. 用乙醇萃取碘水中的碘 B. 用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 C. 向乙醇和乙酸中分别加入钠，比较其官能团的活泼性 D. 向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液，检验生成的葡萄糖 【答案】C 【解析】 【详解】A．因为乙醇与水互溶，不分层，不能用乙醇萃取碘水中的碘，A错误； B．乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解，所以不能用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，可用饱和碳酸钠溶液，B错误； C．乙酸中的羧基易发生电离，水溶液呈酸性，而乙醇中的羟基不活泼，可以向乙醇和乙酸中分别加入钠，钠与乙醇反应比较缓慢，而钠与乙酸反应比较激烈，所以可以比较其官能团的活泼性，C正确； D．碱性环境下，银氨溶液具有弱氧化性；向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中，应先加入氢氧化钠中和稀硫酸，碱性环境下再加入少量银氨溶液，水浴加热，若出现银镜，反应生成了葡萄糖，D错误； 故选C。 4. 下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是 选项 性质 用途 A 蛋白质能水解 供给人体营养 B 淀粉溶液遇I2会变蓝 可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素 C 某些油脂常温时是固态 可用于制作肥皂 D 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果 A. A B. B C. C D. D 【答案】D 【解析】 【详解】A．蛋白质中含有肽键能水解，水解的最终产物为氨基酸，与供给人体营养没有因果关系，故A不符合题意； B．淀粉溶液遇I2会变蓝，不能用这个性质检验海水中是否含碘元素，因为海水中的碘元素是以碘离子的形式存在，故B不符合题意； C．肥皂的主要成分是硬脂酸甘油酯，是由甘油和硬脂酸反应而成，与油脂常温时状态无关，故C不符合题意； D．乙烯是水果的催熟剂，且乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果，故D符合题意； 故答案：D。 5. 下列关于各实验装置图的叙述正确的是 A. 装置①：实验室制取乙烯 B. 装置②：实验室制取乙酸乙酯 C. 装置③：验证乙炔的还原性 D. 装置④：验证溴乙烷发生消去反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热170℃，装置①中温度计不能测得反应溶液的温度，A错误； B．实验室制取乙酸乙酯，为了更好的分离混合物同时防止倒吸现象的发生，导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能伸入到液面以下，B错误； C．电石中含有的杂质与水反应产生H2S也具有还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能验证乙炔的还原性，C错误； D．溴乙烷发生消去反应生成烯烃，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而挥发的乙醇不能发生反应，因此可以达到验证反应产物，D正确； 故选D。 6. 2，6-二甲基苯氧乙酸是合成抗新型冠状病毒药物洛匹那韦的原料之一，其结构简式如图所示，有关2，6-二甲基苯氧乙酸说法正确的是 A. 该分子所有原子可能处于同一平面 B. 该分子苯环上一氯代物有3种 C. 该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 该分子与苯甲酸互为同系物 【答案】C 【解析】 【分析】 【详解】A. 该分子中有甲基，具有和甲烷相似的空间结构，所以不可能所有原子处于同一平面，故A错误； B. 该分子中苯环上只有2种等效氢，一氯代物有2种，故B错误； C. 苯环上连着甲基，能使酸性高锰酸钾溶液氧化，导致酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D． 该分子中含有的官能团为：醚键、羧基，苯甲酸分子中含有官能团为羧基，两种分子所含官能团种类不完全相同，不是同系物，故D错误； 故选C。 7. 可降解塑料的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A. 可用饱和溴水鉴别A和B B. 发生的是氧化反应 C. D到是缩聚反应 D. D和均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 【答案】C 【解析】 【分析】苯酚与H2在Ni催化下加热，生成环己醇，则B是环己醇，C与过氧乙酸发生氧化反应，生成D（C6H10O2），则D中含有酯基，D在一定条件下酯基断键聚合生成PCL。 【详解】A．A是苯酚，B是环己醇，苯酚与溴水可以反应，生成三溴苯酚白色沉淀，环己醇与溴水不反应，不符合题意，A错误； B．由题干可知的反应为过氧乙酸氧化C生成D，发生氧化反应，不符合题意，B错误； C．缩聚反应有小分子生成，而D到过程没有小分子生成，符合题意，C正确； D．D含有酯基，是D聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，不符合题意，D错误； 故答案为：C。 【点睛】根据有机物的分子式和官能团，判断有机物的性质和反应类型。 8. 下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是 A. X分子式为 B. X最多可与8mol发生加成反应 C. X在酸性条件下水解的产物均可与溶液反应 D. X可发生消去反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．依据化合物X的结构图，可数出C原子数目为21，O原子数目为4，Br原子数目为2，不饱和度为10，则H原子数目为，则X分子式为，A错误； B．化合物X中酯基不能与氢气加成，含有的两个苯环，一个羰基可以和氢气加成，最多可与7mol发生加成反应，B错误； C．X在酸性条件下，酯基发生水解反应，生成羧酸与醇，其中只有生成的羧酸可与溶液反应，C错误； D．化合物X有一个羟基，且与之相连的C原子的邻位C上有H，可发生醇的消去反应；化合物X有两个Br原子，其中与Br原子相连的烃基C的邻位C上有H，可发生卤代烃的消去反应，D正确； 故合理选项为D。 9. 某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2和H2O的历程，该历程示意图如下(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法错误的是 A. HAP能提高HCHO与O2的反应速率的原因是降低了反应的活化能 B. HCHO在反应过程中，有C—H键的断裂和C=O键形成 C. 根据图示信息，CO2分子中的氧原子全部来自O2 D. HCHO和CO2中碳原子的杂化方式不同 【答案】C 【解析】 【详解】A．由图示可知，HAP在反应过程中起催化剂的作用，能降低反应的活化能，加快反应速率，故A正确； B．HCHO在反应中有C-H断裂和C=O键形成，所以甲醛被氧化生成二氧化碳和水，故B正确； C．根据图知，CO2分子中的氧原子一部分还来自于甲醛，故C错误； D．HCHO中C连有一个碳碳双键，采用SP2杂化，而CO2中C连有两个碳碳双键，采用SP杂化，故D正确。 答案选C。 10. List和MacMillan因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖，下图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法中不正确的是 A. 化合物A的分子式为 B. 化合物B是一个两性分子 C. 化合物C含有2个手性碳原子，存在多种光学异构体 D. 图中反应(A→C)属于加成反应 【答案】A 【解析】 【详解】A．根据A的结构可知A的分子式为C10H14O3，故A错误； B．化合物B中含有羧基，有酸性，含有氨基，有碱性，所以化合物B是一个两性分子，故B正确； C．连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子。化合物C中连羟基的碳原子和连甲基的碳原子都是手性碳原子，存在多种光学异构体，故C正确； D．反应是A中的五元环上左下角的碳氧双键断开其中的π键，最左边甲基上的一个碳氢键断裂，氢原子和氧原子相连形成羟基，碳原子和碳原子相连成六元环，该反应属于加成反应，故D正确； 故选A。 二、选择题(本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分) 11. 化合物Ⅲ是某种医药中间体，其合成方法如下： 下列说法错误的是 A. 该反应属于取代反应 B. 化合物Ⅰ分子中所有碳原子不一定共面 C. 化合物Ⅰ和Ⅱ在适当条件下反应还可以得到一种酯 D. 化合物Ⅲ的核磁共振氢谱显示其分子中含有8种不同化学环境的氢原子 【答案】D 【解析】 【详解】A．该反应还有HCl生成，属于取代反应，故A正确； B．单键可以旋转，化合物Ⅰ分子中所有碳原子不一定共面，故B正确； C．化合物Ⅰ和Ⅱ在适当条件下反应还可以得到，故C正确； D．化合物Ⅲ的核磁共振氢谱显示其分子中含有10种不同化学环境的氢原子，故D错误； 选D。 12. 茉莉醛()是一种合成香料、制备茉莉醛的工艺流程如图所示。下列说法正确的是 已知：①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物； ②茉莉醛易被浓硫酸氧化 A. 乙醇的主要作用是助溶剂 B. 干燥剂可选用无水 C. 可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏” D. 可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物 【答案】AB 【解析】 【分析】苯甲醛、庚醛与KOH的乙醇溶液共热后冷却，经萃取分液分离出水相，加入干燥剂后过滤有机相，去掉滤渣，蒸馏，用柱色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。 【详解】A．据题意和分析，苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛，乙醇不参与反应，乙醇的主要作用是助溶剂，A正确； B．据分析，干燥剂的作用是吸收有机相中的残留水分，无水吸收水形成结晶水合物，通过过滤方法分离，B正确； C．据已知信息，庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，直接蒸馏难以将二者分离，不可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”，C错误； D．据已知信息，茉莉醛易被浓硫酸氧化，不可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物，D错误； 故选AB。 13. 聚乙酸乙烯酯广泛用于制备乳胶漆和粘合剂，一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的有机合成路线如下图所示： HC≡CH 下列有关说法正确的是 A. 物质A为CH3COOH B. 反应1为加成反应，反应2为缩聚反应 C. 聚乙酸乙烯酯在碱性环境下的水解产物之一可以直接参与该合成路线实现循环利用 D. 的同分异构体中，能与NaHCO3溶液发生反应的有2种 【答案】A 【解析】 【分析】 【详解】A．对比乙炔和产物的结构简式可知，乙炔与物质A发生加成反应，所以A为CH3COOH，A正确； B．反应1为乙炔与乙酸的加成反应，反应2为碳碳双键的加聚反应，B错误； C．碱性条件酯基发生水解，生成乙酸钠，乙酸钠经酸化后才能参与该合成路线，C错误； D．能与NaHCO3溶液，则含有羧基，符合条件的有H2C=CHCH2COOH、H2C=C(CH3)COOH、HC(CH3)=CHCOOH，此外还有含有环的化合物，不止2种，D错误； 综上所述答案为A。 14. 某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。下列说法正确的是 A. 反应①为取代反应，反应④为加聚反应 B. 物质B的核磁共振氢谱图中有5组峰 C. 反应③的条件为浓硫酸、加热 D. E中所有原子一定在同一平面上 【答案】AB 【解析】 【分析】A发生水解反应生成苯酚，则A可能是溴苯，苯酚与氢气发生加成反应生成的B为，在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成的C为，E发生加聚反应生成高分子，则E是，则C可与氯气等发生加成反应生成D(如)，D发生消去反应生成E()。 【详解】A．根据分析知，反应①为（水解）取代反应，反应④为加聚反应，A正确； B．B为环己醇，核磁共振氢谱图中有5组峰，B正确； C．反应③为卤代烃的消去反应，反应条件为强碱的醇溶液、加热，C错误； D．E的结构简式为，该分子中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，D错误； 故选AB。 15. 如图，某课题组设计了一种以为原料固定的方法。下列说法不正确的是 A. 该方法中和化合物X为催化剂 B. 该过程涉及了取代反应和加成反应 C. 该过程中存在极性键和非极性键的断裂和形成 D. 若原料用 ，则产物为 【答案】C 【解析】 【详解】A．据图可知，化合物X和I-均为参与反应后，又被生成，故都是催化剂，A正确； B．据图可知，有二氧化碳参与的过程为加成反应，最后一步形成五元环时为取代反应，B正确； C．该过程没有非极性键的断裂和形成，C错误； D．由图可知其总反应为：+CO2，故推得若原料用 ，则产物为 ，D正确； 答案选C。 三、非选择题(本题共5小题，共60分) 16. 苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应的化学方程式为， 某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理： 重结晶过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。 已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。 请根据以上信息，回答下列问题： （1）萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是___________，其理由是___________。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是(请用化学方程式表示)___________。 （2）苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示。重结晶时，合适的溶剂是___________。重结晶过程中，趁热过滤的作用是___________。洗涤时采用的合适洗涤剂是___________(填字母)。 A．饱和食盐水 B．Na2CO3溶液 C．稀硫酸 D．蒸馏水 【答案】（1） ①. 乙醚 ②. 苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶 ③. C6H5—COONa＋HCl→C6H5—COOH↓＋NaCl （2） ①. C ②. 除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出 ③. D 【解析】 【详解】(1)应选择的萃取剂是乙醚，原因是苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚与水互不相溶；加入盐酸可生成苯甲酸，经重结晶析出，化学方程式为C6H5—COONa＋HCl→C6H5—COOH↓＋NaCl。 (2)应选择溶剂C，原因是在溶剂C中苯甲酸的溶解度随温度变化较大，有利于重结晶分离；分离时要趁热过滤，可除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出；洗涤时可用蒸馏水，防止引入其他杂质，故选D。 17. 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料的合成路线如图所示： 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，如：(R为烷基，X为卤素原子)。 (1)已知B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是__________________。 ②与A反应生成B的化学方程式是_________________。 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是_________________________。 (2)已知C的分子式为且含有一个酚羟基，且苯环上的另一个取代基与酚羟基处于间位；E不能使的溶液褪色。 ①F中含有的官能团名称是_____________________。 ②C的结构简式是________________。 ③反应I的化学方程式是________________。 (3)G的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为，且G与溶液反应放出。写出反应Ⅱ的化学方程式：_________________________________。 【答案】 ①. 加成(还原)反应 ②. ③. 苯 ④. 碳碳双键 ⑤. ⑥. ⑦. 【解析】 【分析】已知B为芳香烃，结合B到对孟烷的反应条件可知，B为：，结合芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代和B的结构可知，A为：，由的分子式为且含有一个酚羟基，且苯环上的另一个取代基与酚羟基处于间位可知，C为：，由对孟烷中侧链处于对位可知D为，由G的分子式及信息(3) G的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为，且G与溶液反应放出可知，G为：，E和G在浓硫酸和加热的条件下反应生成H可知，E中有羟基，结合D的结构，对孟烷的结构可知，E为：，F为：或，H为：，P为高分子化合物，所以P为，据此回答。 【详解】(1)①由B生成对孟烷的反应条件可知，B和氢气发生加成(或还原)反应，故答案为：加成(还原)反应； ②A为甲苯，和甲苯反应的化学方程式为，故答案为： ； ③甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯，故答案为：苯； (2)①由上面的分析可知，E到F发生了醇的消去反应，F的结构为或，所以F中含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键； ②由上面的分析可知，C为，故答案为：； ③反应Ⅰ为苯环部分和氢气的加成，化学方程式为，故答案为：； (3)由上面的分析可知，G为，H为，所以反应II的化学方程式为，故答案为：。 18. 一种治疗糖尿病药物的合成路线如下(部分反应条件已省略)。 回答下列问题： （1）有机物I中含氧官能团的名称为___________、___________。 （2）反应③、反应⑤的反应类型分别是___________、___________。 （3）反应②的化学方程式为___________。 （4）H是一种氨基酸，其结构简式为___________，其本身发生聚合反应，所得高分子化合物的结构简式为___________。 （5）符合下列条件的E的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________。 ①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基； ②既可发生银镜反应，又可发生水解反应。 （6）设计以甲醛、甲苯为起始原料制备 的合成路线：___________(无机试剂任用)。 【答案】（1） ①. 羧基 ②. 肽键(酰胺基) （2） ①. 氧化反应 ②. 加成反应或还原反应 （3） +NaOH+NaCl； （4） ①. ②. （5） ①. 16 ②. 和 （6） 【解析】 【分析】有机物合成与推断中，常采用“对比”的方法，找出断键、形成化学键的部位，从而分析出反应类型或方程式的书写，同时还要注意反应条件，推出反应类型，据此分析； 【小问1详解】 根据有机物Ⅰ的结构简式，推出所含含氧官能团是羧基、酰胺键；故答案为羧基；酰胺键； 【小问2详解】 反应②为卤代烃的水解，C的结构简式为 ，根据D的结构简式，C→D的反应类型为氧化反应，反应⑤：E中苯环转化成F中环己烷，该反应为加成反应或还原反应；故答案为氧化反应；加成反应或还原反应； 【小问3详解】 反应②为卤代烃的水解，其化学反应方程式为+NaOH+NaCl；故答案为+NaOH+NaCl； 【小问4详解】 H是一种官能团，结构中含有氨基和羧基，根据G和Ⅰ的结构简式，Ⅰ中的酰胺键断裂，推出H的结构简式为 ；H通过缩聚反应，得到高分子化合物，即该高分子化合物为 ；故答案为 ； ； 【小问5详解】 属于芳香族化合物，说明含有苯环，可发生水解反应和银镜反应，说明含有“-OOCH”，苯环上有三个取代基，可能为-CH3、-CH2CH3、-OOCH，有10种结构，也可能为-CH3、-CH3、- CH2OOCH，有6种结构，因此共有16种结构；有5组峰，说明是对称结构，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，说明有对称的甲基，即符合条件的结构简式为 、 ；故答案为16； 、 ； 【小问6详解】 根据制备物质，可以推出制备物质所需的原料是 和 ， 可以先由甲苯被高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，再苯甲酸与氢气在一定条件下发生加成反应得到， 可以由A→B反应推出，先让甲苯与HCHO、HCl在ZnCl2作用下生成 ，再在NaOH水溶液中加热得到 ，综上所述，合成路线为 ；故答案为 。 19. 有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：Ⅰ、(格林试剂)X=Cl、Br、I Ⅱ、 Ⅲ、 （1）A→B的反应方程式为___________。 （2）反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是___________，在本流程中起类似作用的有机物还有___________(填名称)。 （3）L中的官能团有___________(填名称)，M的结构简式为___________。 （4）符合下列条件的E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①能与金属钠反应产生氢气②含两个甲基③能发生银镜反应； 其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积比为6：2：1：1：1：1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为___________(只写一种)。 （5）已知：。写出以苯、丙酮和格林试剂为原料合成的路线(其他试剂任选)___________。 【答案】（1） （2） ①. 保护酚羟基 ②. 乙二醇 （3） ①. (酚)羟基、醚键 ②. （4） ①. 16 ②. (或或) （5） 【解析】 【分析】由D的结构及A的分子式可知A为苯酚，A→B的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代，生成对溴苯酚；B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基；D→F发生信息中已知Ⅰ的反应得到格林试剂F；由C和G的结构可推知E的结构为，G→H使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基；F和H发生信息中已知Ⅱ的反应生成I；I发生消去反应生成K，K催化加氢生成L，L→M反应中缩酮水解复原成羰基，则M的结构简式为，据此分析解答。 【小问1详解】 根据分析A为苯酚，B为对溴苯酚，在乙酸乙酯存在条件下，加热，苯酚和发生取代反应生成对溴苯酚，反应方程式为，故答案为：； 【小问2详解】 由合成流程可知，B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基，与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基，故答案为：保护酚羟基；乙二醇； 【小问3详解】 由L的结构简式可知，L中的官能团有(酚)羟基、醚键；L→M反应中缩酮水解复原成羰基，则M的结构简式为；故答案为：(酚)羟基、醚键；； 【小问4详解】 该有机物含有醛基和羟基，另外有5个碳形成的碳链，其同分异构体的种类为(省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同)、、、、、、共16种，核磁共振氢谱为6：2：1：1：1：1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为、、，故答案为：16；(或或)； 【小问5详解】 由题给条件可知，两分子分子间脱水可生成，可通过发生已知Ⅰ和已知Ⅱ的反应来制备，合成路线为：，故答案为：。 20. 异苯并呋喃酮类物质广泛存在，某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下： 已知：ⅰ.R—COOH与CuCl2反应生成CO2； ⅱ.＋＋ROH； ⅲ。 ＋； 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式是___________。 （2）试剂a的分子式是___________，其中含有的官能团名称是___________。 （3）CuCl2催化C→D的过程如下，补充完整步骤②的方程式。 步骤①：C＋2CuCl2→D＋CO2↑＋2CuCl＋2HCl 步骤②：___________。 （4）下列关于有机物C的说法不正确的是___________(填字母)。 a．存在2个不对称碳原子 b．存在含酚羟基的环状酯类同分异构体 c．可以发生加成、取代、消去、缩聚等反应 d．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别有机物C和D （5）已知：E＋F→G＋C2H5OH。则E→F的化学方程式是___________。 （6）由E和F制备G时发现产率不高，写出与G互为同分异构体的副产物Y的结构简式：___________。 （7）D和G经五步反应合成H，写出中间产物2的结构简式___________。(结构简式中的“”可用“—R”表示) 【答案】（1）+CH2Cl2+2NaOH+2NaCl+2H2O （2） ①. C2H2O3 ②. 醛基、羧基 （3）4CuCl＋O2＋4HCl=4CuCl2＋2H2O （4）acd （5）CH3COOC2H5＋Cl2→ClCH2COOC2H5＋HCl （6） （7） 【解析】 【分析】根据A的分子式及H的结构简式知，A为，A发生取代反应生成B为；根据H结构简式及信息ⅲ知，D为； B和a发生加成反应生成C，C分子比B分子多2个碳原子、2个氢原子和3个氧原子，C发生氧化反应生成D，CuCl2催化C→D的过程如下，步骤①：C＋2CuCl2―→D＋2CuCl＋CO2↑＋2HCl，则a为OHC—COOH，C为；根据G的分子式及H结构简式及已知信息ⅲ知，G为，E和氯气发生取代反应生成F，F和E发生信息ⅱ的反应生成G，E、F中碳原子个数相等，则E中含有4个碳原子，E为CH3COOCH2CH3，F为ClCH2COOCH2CH3。 【小问1详解】 A→B是与CH2Cl2和NaOH反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式是+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O。 【小问2详解】 根据分析可知，a为OHC—COOH，分子式为C2H2O3，其中含有的官能团有醛基、羧基。 【小问3详解】 CuCl2催化C→D的过程如下，CuCl2是催化剂，步骤①：C＋2CuCl2→D＋CO2↑＋2CuCl＋2HCl；则步骤②：4CuCl＋O2＋4HCl=4CuCl2＋2H2O。 【小问4详解】 C为，C的分子中只存在1个不对称碳原子(*号标出)，故a错误； 根据C的结构简式及不饱度可知，C存在含酚羟基的环状酯类同分异构体，故b正确； 由C的结构简式知，C可以发生加成、取代、缩聚等反应，但不能发生消去反应，故c错误； C为，D为，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法用于鉴别有机物C和D，故d错误； 选acd。 【小问5详解】 E为CH3COOCH2CH3，F为ClCH2COOCH2CH3，E→F的化学方程式是CH3COOC2H5＋Cl2→ClCH2COOC2H5＋HCl。 【小问6详解】 根据信息ⅱ，E和F生成的副产物Y的结构简式。 【小问7详解】 D为，G为，D和G发生信息ⅲ的反应生成中间产物1为，中间产物1发生消去反应生成中间产物2为。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $