2025届高三化学二轮复习 专题训练--有机推断题

2025届高三化学专题训练--有机推断题 1．（2024·广东·一模）缓释布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等功效，一种合成缓释布洛芬的路线如下： 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，缓释布洛芬的结构简式为 。 (2)化合物Ⅱ易溶于水的原因是 ，化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的反应类型是 。 (3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 、Ni 还原反应 ② Na 取代反应 (4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式： 。 (5)同时满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物；②苯环上含有两个取代基。 2．（2024·河南·三模）谷氨酸钠是常见的食品增味剂，它的一种合成路线如下(Et为乙基)： 回答下列问题： (1)G中官能团的名称是 ；单质R是 (填化学式)。 (2)D＋E→F的反应类型是 。G易溶于水，其原因是 。 (3)B＋C→D的化学方程式为 。 (4)0.1mol F最多能与 g NaOH反应。 (5)T是G的同分异构体，T也含有2个—COOH、1个，T有 种结构(不包括立体异构)。其中，核磁共振氢谱上有四组峰，且峰的面积比为1∶2∶2∶4的结构简式为 。 (6)E的合成路线如下： ①相对分子质量比有机物甲多14的同系物名称是 。 ②下列有关有机物乙的叙述错误的是 (填字母)。 a．分子中含10个键    b．能发生加聚反应    c．能使溴水褪色    d．碳原子共直线 3．（2024·上海·模拟预测）近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如图： 已知： (1)A的名称为 ；E中含有的官能团有 (填名称)。 (2)写出B的结构简式 。 (3)写出C生成D所需要的试剂与条件： 。 (4)E中含有手性碳原子数目为 ___________。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (5)设计实验方案验证产物E中是否含有D物质。 (6)写出D与足量NaOH溶液共热的反应式。 (7)化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件，写出X的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种 ii．既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应 (8)结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成高分子的合成路线 。 4．（2024·河南·二模）利用Hantzsch反应，通过下列过程可以合成芳香化的吡啶环化合物H。 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，B分子中具有的官能团有 。 (2)C分子中碳原子的杂化类型有 两种。转化成D的过程中，RCHO断裂的化学键是 。 (3)D转化为E和E转化为F的反应类型分别是 、 。 (4)F转化为G的化学方程式为 。 (5)若R-为甲基，则C的核磁共振氢谱应为 组峰，G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 ①不与发生反应； ②含有3个乙基； ③属于对氨基乙苯的衍生物； ④苯环上的一取代物只有1种。 5．（2024·河南·模拟预测）物质G是合成抗癌药物吉非替尼的一种中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中的饱和含氧官能团是 ，D→E的反应条件为 。 (2)试剂a (填“能”或“不能”)为酸性高锰酸钾溶液，请解释原因： 。 (3)由B生成D的化学方程式为 。 (4)芳香族化合物M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种，其中核磁共振氢谱图上有5组峰的结构简式为 。 ①只含有一个环且为苯环，苯环上只有一个-OH；②能发生银镜反应。 (5)F→G的反应形成了酰胺基和碳氮双键，其中生成碳氮双键过程；先发生加成反应，后发生 (填反应类型)。 6．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含有的官能团名称为 ，D的名称 ； (2)E的结构简式为 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)F→G的反应类型分别为： 和消去反应。 (5)符合以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．含苯环     b．能水解且酸性水解后产物遇到FeCl3溶液显紫色 (6)根据上述信息，以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备化合物M(M的结构简式为)的合成路线如下： 。 物质x和试剂b的结构简式分别为： ， 。 7．（2024·陕西安康·模拟预测）化合物()是磷酸西他列汀的重要中间体，可以2，4，5—三氟苯乙酸为原料通过下列路线进行合成： 已知：①+ ②+R′-NH2 回答下列问题： (1)C分子中含氧官能团的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)是A的同分异构体，其化学名称为 。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)已知：为苄氧基，结构为，则G→H的化学方程式为 。 (6)M是A的同分异构体，满足下列条件的M共有 种。 a．可与溶液发生显色反应    b．含有三氟甲基() 其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)已知：、。结合所学知识，设计以为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 8．（2024·河北沧州·二模）用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图： 回答下列问题： (1)按照系统命名法，化合物A的名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)物质中官能团的名称为 。 (4)合成路线中生成药物的化学方程式为 。 (5)分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为 ，中间产物为 。 (6)有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 。 (7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线： 。 9．（2024·浙江宁波·二模）某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性强于D B．化合物E→F的反应类型是取代反应 C．化合物E与HCl溶液共热，可生成D D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位 (4)写出反应F→G的化学方程式 。 (5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构； ②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种 10．（2024·河南·一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)I中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C中共平面的原子最多有 个。 (2)D+H→I的反应类型为 。 (3)D中碳原子的杂化轨道类型有 ；A中电负性最大的元素为 (写元素名称)。 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种； 条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。 (6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下： 根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 11．（23-24高三下·北京·开学考试）化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。 已知：i． ii． iii．R1-COOH+ R2NH2 (1)A→B反应所需的试剂和条件是 。 (2)已知：2CH3COOH→a+H2O。C→D的化学方程式为 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)化合物I的另一种合成路线如下： 已知： ①K的结构简式为 。 ②M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N的一种结构简式 。 12．（2024·浙江嘉兴·二模）某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib) 已知： ① ② (1)化合物A的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物H的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物B的碱性比苯胺()的强 B．D→E的反应类型为消去反应 C．化合物E和F可通过红外光谱区别 D．化合物与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 (4)写出B→D的化学方程式 。 (5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式 (不考虑顺反异构)。 ①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连； ②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。 (6)是制备的重要原料，请利用以上相关信息，以和为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 13．（2024·北京西城·一模）化合物K有抗高血压活性，其合成路线如下。 已知： (1)A为芳香族化合物，A的名称是 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)G的结构简式是 。 (4)E属于酯，E的结构简式是 。 (5)K中能与溶液反应的官能团有 。 a．碳碳双键    b．酯基    c．酰胺基 (6)D也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。 已知：电解效率的定义： ①Ⅱ中，生成Q的离子方程式是 。 ②若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，当电极通过，生成amol D时， 。 (7)以D、F和为原料，“一锅法”合成G的转化过程如下。 M的结构简式是 ，M→N的反应类型是 。 14．（2024·浙江杭州·二模）盐酸考尼伐坦是一种非肽类双重抑制剂，主要用于低钠血症的治疗。其前体的合成路线如下： 已知：。请回答下列问题： (1)写出A中含有官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性弱于B B．化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H反应活性高 C．化合物D含有手性碳，需要分离出特定的对映异构体，否则会影响G的纯度 D．化合物F到化合物G的反应涉及取代反应、加成反应和消去反应 (3)化合物E的结构简式是 。 (4)写出化合物C到化合物D的反应方程式 。 (5)写出同时符合下列条件化合物A的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有苯环 ②含有氮氧键，但不含硝基 ③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子 (6)设计以环己烷和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 15．（2024·江西·一模）非罗考昔（化合物L）是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下（部分反应条件略去）： (1)化合物D的分子式为 ，化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 (2)已知羧基中羟基被氯取代称之为酰氯，则化合物B的名称为 。 (3)化合物X为Ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱只有2组峰，则X的官能团结构简式为 。 (4)从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物K中，碳原子采取的杂化方式有：，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的σ键与π键的个数之比为 (5)基于上述反应原理，利用、、合成 a．从出发，第一步的化学方程式为 。 b．相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c．最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 16．（2024·吉林·三模）化合物H是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下： 请回答下列问题： (1)写出有机物A的名称 。 (2)过程A→B的作用是 。 (3)写出在一定条件下，B与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。 (4)化合物D的结构简式是 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．E分子中碳原子的杂化方式有3种 b．合成H过程中涉及的反应类型均为取代反应 c．F与足量H2加成后，产物分子中含有4个手性碳原子 d．化合物G可以与水形成分子间氢键，易溶于水 (6)化合物N()是另一种合成路线的中间体，化合物N符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式 。 ①含有苯环；②H-NMR谱显示有6种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸。 17．（2024·广东韶关·二模）负载金属催化剂对有效提高产率、发展绿色化学技术和有机合成新方法意义重大。其参与合成化合物Ⅸ的路线如下： (1)化合物Ⅰ的分子式为 ，化合物Ⅲ中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为 ，根据生成新的有机产物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂与条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b 氧化反应（生成有机产物） (3)下列关于反应⑦正确的有________（填序号）。 A．该反应为原子利用率100%的反应 B．反应过程中，有σ键、π键的断裂和形成 C．反应物Ⅷ的质谱图中最大质荷比为171.5 D．生成物Ⅸ属于极性分子，且无手性 (4)在Ⅷ的芳香同分异构体中，其中含和结构的有 种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为 （写一种）。 (5)设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： （a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 （b）相关步骤涉及到卤代烃制炔烃的反应，其反应类型为 。 （c）从氯苯出发，第一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 18．（2024·广东广州·二模）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图： 已知：Ⅰ．RCOR'(R、R′、R″代表烃基，下同) Ⅱ． Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH 回答下列问题： (1)B的分子式是 ，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X的化学名称是 。 (2)步骤②发生反应的化学方程式为 。 (3)PET单体含有的官能团名称是 。 (4)根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表： 序号 可反应的试剂及条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ，催化剂/△ ② 取代反应 (5)关于反应⑦的说法中，正确的是_______(填字母)。 A．反应过程中有C-O的断裂和形成 B．反应物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用杂化 C．反应物G与水均为极性分子，两者形成的溶液中存在氢键 D．产物PMMA单体分子中只存在“头碰头”形成的σ键 (6)结合题中所给信息，以、和为原料合成。基于你的设计，回答下列问题： ①最后一步反应中的有机反应物为 (写结构简式)。 ②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) (2) 分子中的羟基能和水形成氢键 加成反应 (3) (4)+CH3OH+H2O (5) 9 【分析】 丙烯和氯气发生加成反应生成I为1,2-二氯丙烷，I在NaOH水溶液中水解生成Ⅱ为CH2OHCHOHCH3，Ⅲ发生酯化反应生成Ⅳ为，据此分析解答。 【详解】（1）①根据Ⅱ和Ⅲ的结构分析可知，Ⅱ是1,2—丙二醇，所以Ⅰ为1,2-二氯丙烷，故Ⅰ的分子式为C3H8Cl2；故答案为：C3H8Cl2； ②Ⅷ分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故缓释布洛芬的结构简式为： ；故答案为：。 （2）①化合物Ⅱ易溶于水的原因是：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；故答案为：分子中含有羟基，可以和水形成氢键； ②化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是：+，该反应属于加成反应；故答案为：加成反应。 （3） ①化合物Ⅲ含有羰基，羰基和氢气在镍作催化剂的条件下，发生加成反应（又称还原反应），生成醇；故答案为：；H2； ②化合物Ⅲ含有羧基，羧基可以和金属钠发生取代反应，生成羧酸钠；故答案为：-COOH；-COONa。 （4） 根据合成路线可知：Ⅲ→Ⅳ的化学方程式为：+CH3OH+H2O；故答案为：+CH3OH+H2O。 （5） Ⅴ的分子式为：C10H14；化合物Ⅴ的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含有1个苯环，且苯环上含有两个取代基，则符合要求的结构有、、、、、、、、共9种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：9；。 【点睛】同分异构体的书写是关键。 2．(1) 氨基、羧基 (2) 加成反应 G中氨基、羧基与水形成氢键 (3)+→+KBr (4)20 (5) 8 (6) 1-丙醇或2-丙醇 ad 【分析】有机物B比有机物A多了一个溴原子，故单质R是，发生取代反应生成B，B与C发生取代反应生成D和KBr，D与E发生加成反应生成F，F在强碱的水溶液加热后酸化得到G，G与氢氧化钠反应生成谷氨酸钠； 【详解】（1）根据结构简式可知，G中官能团名称为氨基和羧基；有机物B比有机物A多了一个溴原子，故单质R是； （2）根据D、E、F的结构简式分析可知，D→F的反应类型为加成反应；G易溶于水的原因是有氨基、羧基，可与水形成氢键； （3） 副产物为KBr，B＋C→D的化学方程式为+→+KBr； （4）F分子含2个酰胺基、3个酯基，0.1mol F最多消耗0.5mol NaOH，质量为20g； （5） 先写戊二酸的结构，共4种：、、、，依次取代1个氨基，符合条件的结构有：3种、1种、3种、1种(本身除外)，共有8种同分异构体；其中核磁共振氢谱图有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶4的结构简式为； （6）有机物甲为乙醇，相对分子质量大14的醇为丙醇，即1-丙醇或2-丙醇或正丙醇、异丙醇； 有机物乙为丙烯酸()，分子中含8个键，a错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应，能使溴水褪色，b、c正确；碳原子不共直线，d错误；答案选ad。 3．(1) 邻羟基苯甲醛或2﹣羟基苯甲醛 酯基、羟基、碳碳双键 (2) (3)乙醇、浓硫酸、加热 (4)C (5)取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E中不含D (6)+2NaOH +CH3CH2OH+H2O (7) (8)CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH 【分析】 A发生信息中的反应生成B为，B发生氧化反应然后酸化得到C，C和乙醇发生酯化反应生成D，D发生开环加成生成E； (8)中仅以乙醛为有机原料合成高分子，可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应生成，CH3CH(OH)CH2COOH由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，据此分析解题。 【详解】（1）A的名称为邻羟基苯甲醛或2﹣羟基苯甲醛；E中含有的官能团有酯基、羟基、碳碳双键； （2） 据分析可知，B的结构简式为； （3）C和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成D，C生成D所需要的试剂与条件：乙醇、浓硫酸、加热； （4） 如图，所以E中含有手性碳原子数目为2； （5）设计实验方案验证产物E中是否含有D物质，实际上是检验酚羟基，可以用氯化铁溶液检验，检验方法为：取样，加入FeCl3溶液，若不发生显色反应，说明E中不含D； （6） D中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反应，则D与足量NaOH溶液共热的反应式为：+2NaOH+CH3CH2OH+H2O； （7）化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件： i．苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上的氢原子只有2种，其中两个取代基相同，且X的结构对称； ii．既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应，说明含有酯基或酚羟基或羧基和醛基，结合氧原子个数及结构对称知，应该含有2个HCOO﹣，符合条件的结构简式为； （8） 仅以乙醛为有机原料合成高分子，可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应得到，CH3CH(OH)CH2COOH由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，合成路线为：CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH。 4．(1) 羰基、羧基 (2) sp2、sp3 碳氧键 (3) 加成反应 消去反应 (4) +H2 (5) 4 或 【分析】 由反应条件可知，B和乙醇发生酯化反应生成C，B为，A发生氧化反应生成B，结合A的分子式可知A为，C和RCHO、NH3发生脱水反应生成D，D发生分子内加成反应得到E，E发生消去反应生成F，F发生氧化反应生成G。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，B为，具有的官能团有羰基、羧基。 （2）C中含有甲基和酯基，碳原子的杂化类型有sp2、sp3两种，由C和D的结构简式可知C转化成D的过程中，RCHO断裂的化学键是碳氧键。 （3）由分析可知，D转化为E和E转化为F的反应类型分别是加成反应、消去反应。 （4） F在K2Cr2O7、H2SO4的催化下发生消去反应生成G，化学方程式为： +H2。 （5） C不是对称的结构，含有4种环境的H原子，核磁共振氢谱应为4组峰，G的同分异构体中，满足条件：①不与NaHCO3发生反应，说明其中不含－COOH；②含有3个乙基；③属于对氨基乙苯的衍生物；④苯环上的一取代物只有1种，说明是对称的结构，只含有1种环境的H原子；满足条件的同分异构体的结构简式为：或。 5．(1) 羟基、醚键 浓硫酸、加热 (2) 不能 酚羟基也会被酸性高锰酸钾溶液氧化 (3) (4) 38 、 (5)消去反应 【分析】 A发生氧化反应生成B，结合B和D的结构可以推出C的结构为，结合D和E的结构，可以推出D→E发生硝化反应，E中硝基被还原生成F，F中的羧基与OHCNH2中的氨基发生取代反应生成，其中的醛基与氨基发生加成反应生成，然后发生消去反应生成G。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的官能团有羟基、醚键和醛基，但是醛基不是饱和基团，所以A中的饱和含氧官能团为羟基、醚键。根据D和E的结构简式，可知D→E为硝化反应，其反应条件为浓硫酸、加热。 （2）A→B将醛基氧化为羧基，但酚羟基也会被高锰酸钾氧化，所以不能用酸性的高锰酸钾溶液。 （3） 根据B和D的结构简式、C的分子式可知B→D为取代反应，B中酚羟基上的氢原子被取代，推出C的结构为，另一种产物为HCl。所以B→D的方程式为：。 （4）由题中条件进行分析，能发生银镜反应说明含有醛基和HCOO-的结构，所以有以下情况： 苯环上有两个支链：-OH、-CH(OH)CHO，有邻、间、对3种结构；-OH、-OCH2CHO有邻、间、对3种结构；-OH、-CH2OOCH有邻、间、对3种结构； 苯环上有三个支链：-OH、-OCH3、-CHO有10种结构，减去A有9种结构；-OH、-CH2OH、-CHO有10种结构；-OH、-OOCH、-CH3，有10种结构，所以一共有38种同分异构体，其中核磁共振氢谱图上有5组峰的结构简式为、。 （5） F→G的反应中，F中的羧基与OHCNH2中的氨基发生取代反应生成，其中的醛基与氨基发生加成反应生成，然后发生消去反应生成碳氮双键。 6．(1) 羧基 2-氯苯甲醛或者邻氯苯甲醛 (2) (3)+ CH3COOC2H5+CH3CH2OH (4)加成反应 (5)13 (6) CH3COCH2COOC2H5 【分析】 由题干合成流程图可知，根据C的结构简式和B的分子式并结合B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：， 与CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下发生取代反应生成（C），与（D）在C2H5ONa作用下反应生成（E），与在C2H5ONa作用下反应生成（F），与NH3、H+作用生成（G），据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，故A中含有的官能团名称为羧基，D的结构简式为：，则D的名称2-氯苯甲醛或者邻氯苯甲醛，故答案为：羧基；2-氯苯甲醛或者邻氯苯甲醛； （2） 由分析可知，E的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，(B) 与CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下发生取代反应生成（C） ，则B→C的化学方程式为+ CH3COOC2H5+CH3CH2OH，故答案为：+ CH3COOC2H5+CH3CH2OH； （4） 由题干流程图可知，(F)与NH3、H+作用生成（G），则F先与NH3发生加成反应生成中间产物：，然后再发生消去反应生成G，即F→G的反应类型分别为：加成反应和消去反应，故答案为：加成反应； （5）已知B的分子式为：C9H10O2，则B符合条件a．含苯环 b．能水解且酸性水解后产物遇到FeCl3溶液显紫色即含有苯酚酯基的同分异构体有：若只含一个取代基有：-OOCCH2CH3,含有两个取代基即有：-OOCH、-CH2CH3和-OOCCH3、-CH3两组，每组又有邻间对三种，和三个取代基即-OOCH、-CH3、-CH3，又有6种位置异构，故一共有1+2×3+6=13种，故答案为：13； （6） 由题干合成流程图中B到C的转化条件、已知转化信息，可知以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备的合成路线为CH3COCH2COOC2H5，故答案为：CH3COCH2COOC2H5；。 7．(1)酮羰基和酯基 (2)加成反应或还原反应 (3)2，3，6-三氟苯乙酸 (4) (5) (6) 13 (7) 【分析】 根据题目条件已知①，可知A→B发生的反应为同一反应类型，则可推出B的结构简式为：；B→C是B与甲醇的取代反应；C→D是酮羰基与氢气的加成反应；D→E为B与发生了取代反应；根据题目条件已知②，可知E→F发生的反应为同一反应类型，则可推出F的结构简式为：；根据F和G的结构简式，可知F与发生了取代反应；根据G和H的结构简式，可知G和氢气反应，生成了H和苯甲醇。 【详解】（1）由C的结构简式可知，C分子中的含氧官能团为酮羰基和酯基； （2）对比C和D的结构简式可知，C→D是酮羰基与氢气的加成反应，加氢反应属于还原反应，C→D的反应类型为加成反应或还原反应； （3） 中的主体结构为苯乙酸，在苯乙酸的苯环上有3个取代基，按照命名规则，其化学名称为：2，3，6-三氟苯乙酸； （4） E→F发生的反应类型与题中已知②相同，是将分子中的酰胺基水解成羧基和氨基，根据E的结构简式，可推出F的结构简式为：； （5） 根据G和F的结构简式可知G和氢气反应，生成了H和苯甲醇，反应方程式为：； （6） ①M是A的同分异构体，其可与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，并且其分子中含有三氟甲基；若苯环上有2个取代基，则应含有酚羟基和，两种取代基有邻位、间位、对位3种同分异构体；若苯环上有3个取代基，则应含有酚羟基、和，若酚羟基和处在邻位，则可存在4种位置，即存在4种同分异构体；若酚羟基和处在间位，则可存在4种位置，即存在4种同分异构体；若酚羟基和处在对位，则可存在2种位置，即存在2种同分异构体；综上所述，满足上述条件的M共有13种； 核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2：2：1，即有3种类型的氢，且3种类型的氢的个数比为2：2：1，根据以上分析，则该同分异构体的结构简式为：； （7） 根据已知条件：，可将转化为；根据已知条件：，可将转化为；最终水解得到，流程图为：。 8．(1)对甲基苯酚 (2)ClCH2CH2N(CH3)2 (3)醚键、羧基 (4)+→+HClO (5) 消去反应 (6) 8 (7)                                                           【分析】 (A)催化氧化为(B) ，与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，与NH2OH反应生成(E)，与H2在催化剂作用下生成(F)；(G)与SOCl2反应生成(H)，与生成(M) 【详解】（1） 化合物A为，其名称是对甲基苯酚； （2） 由与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物质C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2； （3） (G)的结构简式为其中含氧官能团的名称为醚键、羧基； （4） 生成药物的化学方程式为：+→+HClO； （5） D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成中间产物，第二步发生消去反应生成； （6） D为符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为； （7） 与试剂H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K) ；在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ，与SOCl2反应生成(Q) ；与反应生成，路线为：。 9．(1)酰胺基、硝基 (2) (3)CD (4) (5) (6) 【分析】 A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B，B发生硝化反应在甲基邻位引入硝基得到C，C水解得到D，D中羧基发生取代反应生成E，E中硝基被还原为氨基得到F，F和NH2CN生成G，G最终转化为产品； 【详解】（1）由E结构可知，E含氧官能团名称是酰胺基、硝基； （2） 由分析可知，C为； （3）A．D苯环中含有吸电子基团硝基，使得羧基中氢更容易被电离出来，导致化合物D的酸性强于A，错误； B．E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，错误； C．化合物E中含有酰胺基，与HCl溶液共热发生酸性水解生成D，正确； D．苯环上羧基的邻位容易取代，化合物A→D的转化使得羧基转化为酯基，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位，正确； 故选CD； （4） F和NH2CN发生加成反应生成G，反应为：； （5） 甲苯光照下甲基发生取代 引入氯原子生成，水解生成苯甲醇，氧化为苯甲醛；乙醇氧化为乙醛；苯甲醛和乙醛发生加成反应生成X，流程为：； （6） C为，除苯环外含有3个碳、4个氧、1个氮；同时符合下列条件的化合物C的同分异构体： ①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构；②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种，则分子结构对称且应该含有2个对称的醛基，苯环存在2个对称位置的氢，结构可以为：。 10．(1) 酮羰基(或羰基)、碳氯键 17 (2)取代反应 (3) sp2、sp3 氧 (4) (5) 13 (6)（或） 【分析】 A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生产碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H发生取代反应生成I和HCl； 【详解】（1）由I的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团酮羰基(或羰基)、碳氯键；C中有苯环、碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C中最多有17个原子共面； （2）由图可知，D和H发生取代反应生成I和HCl； （3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；A中含有C、H、O、Cl元素，电负性最大的元素为O； （4） F为，发生酯化反应生成G，化学方程式为： ； （5） B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有-OH、-CCl(CH3)2，则有邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况，故共13种情况；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为； （6） 乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：（或）。 11．(1)浓硝酸、浓硫酸/ (2)++CH3COOH (3)取代反应 (4)保护氨基 (5)+ CH3COCOOH+H2O (6) 【分析】 根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F下方邻位的H被硝基取代，生成B为，B与氢气反应，硝基被还原，生成C为，C与试剂a反应生成D，根据题中信息可知，试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F为，F发生信息i中的反应生成G为，G与试剂b发生信息ii中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生信息iii的反应生成I。 【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸/Δ。 （2） 从题中可知，两个乙酸反应生成a和水，则a为，C为，与发生取代反应生成D，化学方程式为++CH3COOH。 （3）E中肽键水解生成F，反应类型为取代反应。 （4）从反应C到F的流程中可知，C中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D的目的是保护氨基。 （5） 根据分析可知，G与CH3COOH反应生成H和水，反应的化学方程式为+ CH3COCOOH+H2O。 （6） ①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。 ②M生成I的过程中先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。 12．(1)硝基 (2) (3)CD (4) (5)、、、 (6) 【分析】 A→B 根据分子式多了两个氢，故为硝基还原，B为 ，B→D方程式为，根据DE结构式，知 D→E为取代反应，E为 ，E→F为取代反应， F→G为取代反应， 由G→产物知H为 ； 【详解】（1）化合物A的含氧官能团的名称是硝基； （2） 由G→产物知化合物H的结构简式是； （3） A．化合物B由于受F、Br电负性大，使氨基极性增大，更不易结合水中H+，碱性比苯胺()的弱，A错误； B．D→E为取代反应，B错误； C．E为与F化学键不一样可通过红外光谱区别，C正确； D．化合物与足量加成后的产物中环上碳原子均为手性碳，产物中有3个手性碳原子，D正确； 故选CD。 （4） B→D的化学方程式； （5）D的同分异构体①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连，存在氮氮双键结构，则氮氮双键与苯环间连有一个碳， ②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构，D的同分异构体的结构简式：、、、 ； （6） 根据已知信息②，增加碳原子，后发生消去反应、加成反应、取代反应改变官能团种类和数目，流程如下：。 13．(1)甲苯 (2) (3) (4)CH3COOCH2CH3 (5)bc (6) (7) 加成反应 【分析】 由题干合成路线图可知，根据D的结构简式和B的分子式以及B到D的转化条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由K的结构简式和G的分子式以及G到K的转化条件可知，G的结构简式为：，由F的分子式和D、F转化为G的转化条件可知，F的结构简式为：，由E的分子式并结合题干已知信息可知，E的结构简式为：CH3COOCH2CH3，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A为芳香族化合物，A的结构简式为：，故A的名称是甲苯，故答案为：甲苯； （2） 由分析可知，B的结构简式为：，故B→D的化学方程式是，故答案为：； （3） 由分析可知，G的结构简式是，故答案为：； （4）由分析可知，E属于酯，E的结构简式是CH3COOCH2CH3，故答案为：CH3COOCH2CH3； （5）碳碳双键不能和NaOH反应，酯基和酰胺基能与NaOH溶液发生水解反应，故K中能与溶液反应的官能团有酯基和酰胺基，故答案为：bc； （6） ①由题干转化关系图可知Ⅱ中，生成Q即被Ce(OH)3+离子氧化为，根据氧化还原反应配平可得该反应的离子方程式是，故答案为：； ②若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，则由转化为D即，每生成1molD需失去4mol电子，故当生成amol D时，失去电子4amol，=4a×100%，故答案为：4a×100%； （7） 由分析可知，F的结构简式为：，G的结构简式为：，N到G发生消去反应，故N的结构简式为：，则M转化为N是氨基与酮羰基发生加成反应形成环，故M的，由F的结构简式：，和L到M的转化条件可知，L的结构简式为：，然后D和发生加成反应生成L，故答案为：；加成反应。 14．(1)氨基、酯基 (2)BD (3) (4)+CH3OH (5) (6) 【分析】 由流程可知，A发生取代反应生成B，，B发生已知反应原理生成C；D转化为E、E转化为F，结合F结构、E化学式可知，E为； 【详解】（1）由结构可知，A含有氨基、酯基； （2）A．A中氨基转化为酰胺基，羰基为吸电子基团，使得B较之于A结合质子能力减弱，故化合物A的碱性强于B，A错误； B．化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H容易断裂而发生化学反应，反应活性高，B正确； C．化合物D：含有手性碳，但是在后续的反应中不会影响G的纯度，C错误； D．化合物F到化合物G的反应中溴原子被取代引入新的支链，新支链中氨基和羰基发生加成反应得到新的环和羟基，羟基发生消去反应得到碳碳双键，故涉及取代反应、加成反应和消去反应，D正确； 故选BD； （3） 由分析可知，E为； （4） 化合物C在甲醇钠作用下，C中-CN的邻位碳上氢和C中酯基发生取代反应成环生成化合物D和甲醇，反应为+CH3OH； （5）A分子除苯环外含有1个氮、2个碳、2个氧、不饱和度为1；符合下列条件化合物A的同分异构体： ①分子中含有苯环；②含有氮氧键，但不含硝基；③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子，则结构对称；则可以为：； （6） 环己烷发生取代引入氯原子，水解转化为羟基，氧化为环己酮，发生E生成F的反应引入溴原子，和得到产物，故流程为：。 15．(1) (2)异丁酰氯（或甲基丙酰氯） (3)（或） (4)AC (5) NaOH水溶液， 【分析】A→C，C→D为取代反应，则B为，D→E为卤代烃水解反应，条件为强氧化钠水溶液，加热，H+I→G为取代反应，F+G→K为酯化反应，K→L发生加成消去反应。 【详解】（1）根据D的结构D的分子式为；化合物L中元素有，非金属性越强电负性越大，则电负性 （2）由分析知，B为，名称为异丁酰氯（或甲基丙酰氯） （3）I的分子式为C4H8O，Ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱只有2组峰，则为对称结构为：，X的官能团结构简式为：（或） （4）A．K→L发生加成消去反应，有碳氧双键断裂，也有碳碳双键形成，F+G→K为酯化反应有碳氧单键形成，A→C，C→D为取代反应，有碳氢单键断裂，A正确； B．反应物K中，碳原子有双键和单键采取的杂化方式有：，没有碳原子连接四个不同的原子或原子团不存在手性碳原子，B错误； C．化合物G中碳氧原子间的σ键有4个与π键有一个，个数之比为，C正确； 故选AC。 （5）该流程为， 第一步的化学方程式为，相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为水溶液，；最后一步反应中，有机反应物为。 16．(1)对氯苯胺或4-氯苯胺 (2)为了保护氨基 (3) (4) (5)bd (6) 4 【分析】 与CH3COCl发生取代反应，生成（B），将氨基保护，B与HClO反应生成C，C与CF3COOC2H5反应生成D，结合D的分子式分析，D的结构式应为：，D与M反应生成E，结合M的分子式分析，M应为，E在一定条件下生成F，F在H3O+条件下水解生成G，将氨基还原回来，G在COCl2条件下生成H，据此回答下列问题。 【详解】（1）有机物A的名称为：对氯苯胺或4-氯苯胺； （2）由分析知过程A→B的作用是为了保护氨基； （3） B中含有酰胺键和卤素原子，在一定条件下能与与足量NaOH溶液反应，化学方程式； （4） 由分析知，D的结构简式为； （5）a．E含有苯环，碳碳三键，甲基，故分子中碳原子的杂化方式有3种，a正确； b．由图知，合成H过程中，不饱和度增加，涉及的反应类型不只有取代反应，b错误； c．F与足量H2加成后的产物为，产物分子中含有4个手性碳原子，c正确； d．化合物G中含有氨基和羟基，可以与水形成分子间氢键，但难溶于水，d错误； 故选bd； （6） 满足①含有苯环；②H-NMR谱显示有6种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸的化合物N()的同分异构体有，共4种 17．(1) (2) 羟基   Ni，△ ①  Cu或Ag，△或②酸性溶液或酸性溶液 ①  ② (3)CD (4) 17 或或 (5) 和 消去反应 【分析】发生消去反应生成，和NaN3反应生成；发生硝化反应生成；和反应生成。 【详解】（1）化合物Ⅰ是甲苯，分子式为C7H8，化合物Ⅲ中，苯环和碳碳双键上的碳原子的杂化轨道类型均为sp2。 （2）化合物Ⅱ发生水解反应生成，含有官能团名称为羟基； a、含有苯环，在Ni作催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应，生成； b、含有羟基，在铜作催化剂的条件下发生催化氧化生成苯甲醛；含有羟基，酸性溶液或酸性溶液能把氧化为。 （3）A. 反应⑦有Ⅸ和氯化钠生成，所以该反应为原子利用率小于100%，故A错误； B. 反应过程中，没有π键的断裂和形成，故B错误； C. 反应物Ⅷ的分子式为C7H6NO2Cl，相对分子质量为171.5，质谱图中最大质荷比为171.5，故C正确； D. 生成物Ⅸ属于极性分子，无手性碳原子，故D正确； 选CD。 （4）在Ⅷ的芳香同分异构体中，含和，可能有1个取代基，有1种结构；可能有2个取代基-NHCOOH、-Cl或、-NHCl，有6种结构；可能有3个取代基、、-NH2，有10种结构，符合条件的结构有17种。核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为的结构简式为或或。 （5）（a）根据以上分析，和反应生成，所以最后一步的反应物是和。 （b）相关步骤涉及到卤代烃制炔烃的反应是发生消去反应生成，其反应类型为消去反应。 （c）从氯苯出发，第一步反应为发生硝化反应生成，化学方程式为。 18．(1) C3H6O 丙醛 (2)+H2O (3)酯基、羟基 (4) 加成反应 浓硫酸、加热 R-COO-R' (5)AC (6) +HBrCH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr 【分析】流程图中，乙烯与Br2/CCl4发生加成反应生成BrCH2CH2Br(E)，E在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH(F)和NaBr，F与发生酯交换反应，生成(PET单体)和CH3OH(G)；PET单体缩聚生成和HOCH2CH2OH(B)。PMMA的结构简式为，逆推得它的单体为；A经过一系列转化生成D：，结合A化学式可知，A为，A中羟基氧化为酮基得到B：，B发生已知反应Ⅰ原理生成C：；C发生消去反应得到D； 【详解】（1）由分析可知，B为，分子式是C3H6O，化合物X是B的同分异构体且能被新制氧化，则X含有醛基，化学名称是丙醛； （2）C：；C发生消去反应得到D，反应为+H2O； （3）(PET单体)含有酯基、羟基官能团； （4）D：含有碳碳双键，能在催化剂催化下和氢气加成生成碳碳饱和键，故为加成反应； D：含有羧基，能在浓硫酸催化加热条件下生成酯：R-COO-R'，故答案为：浓硫酸、加热；R-COO-R'； （5）A．在生成酯基的过程中存在羧基中的C-O的断裂；卤代烃发生取代生成醇的过程中存在C-O的形成，正确； B．D：中碳碳双键两端的原子共面，则反应物D中所有碳原子共平面，分子中甲基碳原子均采用杂化，错误； C．反应物G为甲醇，甲醇具有微弱极性，与水均为极性分子，两者形成的溶液中存在氢键，正确； D．产物PMMA的单体为，分子中存在头碰头形成的σ键，也存在肩并肩形成π键，错误； 故选AC； （6）和HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入羟基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3氧化为CH3COCH3，CH3COCH3和发生已知Ⅱ原理生成，转化为； ①由分析可知，最后一步反应中的有机反应物为。 ②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为：+HBrCH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$