2025届高三化学二轮复习 专题复习--有机推断题

2025届高三化学专题复习--有机推断题 1．（2024·吉林·模拟预测）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 。 (2)C→D的反应类型为 ；G的结构简式为 。 (3)H→I的化学方程式为 。 (4)D的同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构的有 种（不考虑立体异构）。 (5)根据上述信息，写出合成路线中M和N结构简式：M N 。 2．（2024·河南·模拟预测）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下： 回答下列问题： (1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为 (写一种)。 (2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考示例，完成下表。 序号 变化的官能团的名称 可反应的试剂(物质) 反应后形成的新物质 反应类型 ① 羟基 ② 氢气 加成反应 (3)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，写出化合物V的结构简式 。 (4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C原子上。 (5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式 。 (6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选) 。 3．（2024·湖南岳阳·模拟预测）中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下： 已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。 ②E为汽车防冻液的主要成分。 ③ ④ (1)写出 B 的名称 ；A→B的反应试剂为 。 (2)C→D 的反应类型为 ；D中含有的官能团的名称为 。 (3)写出 H生成 I的化学方程式 。 (4)1mol J与氢氧化钠反应最多消耗 mol NaOH；L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。 (5)H有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有两种含氧官能团； ②能发生银镜反应； ③1mol该物质与足量的Na反应生成0.5mol H2； (6)参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 4．（2024·陕西·模拟预测）福莫卡因是一种局部麻醉药，它的一种合成路线如下图。 已知：①A为芳香族化合物，核磁共振氢谱有4组锋，峰面积之比为1：2：2：1； ②； ③。 回答下列问题。 (1)A的化学名称为 。 (2)B中所含的官能团名称为 ，C的结构简式为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)M与D互为同分异构体，满足下列条件的M的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②核磁共振氢谱有3组吸收峰。 (6)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和乙醇为原料，设计路线合成： 。 5．（2024·湖南·模拟预测）奥司他韦是治疗甲流的特效药，有机物J是合成奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如下： 已知：I．。 Ⅱ． (R、R′=H烷基)。 回答下列问题： (1)J中含氧官能团的的名称为 ，试剂X的名称是 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 ，G→H的反应类型为 。 (4)J的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。②含有三种不同化学环境的氢。 (5)由上述信息，写出以2-甲基-2-丁烯和为主要原料制备的合成路线 。 6．（2024·江西·模拟预测）以甲苯、苯酚为原料合成的路线如下： 回答下列问题： (1)D中官能团有 (填名称)，A的名称是 。 (2)D→E的反应类型是 ，该反应中NaOH的作用是 。 (3)写出B+E→F的化学方程式： 。 (4)常温下，下列试剂中不能与D反应的是 (填字母)。 a．饱和溴水   b．H2/Ni   c．新制的Cu(OH)2浊液 (5)已知：羟基连接在碳碳双键上的结构不稳定，易发生重排生成醛基。G是E的芳香族同分异构体，其中只有苯环一种环状结构，苯环上连有两个取代基，且能与NaOH反应的结构有 (不考虑立体异构，填字母)。 a．9种   b．12种   c．15种   d．18种 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 (写一种即可)。 (6)已知：硝基苯在铁、盐酸作用下会生成苯胺。参照上述合成路线，以苯甲醇、B为原料合成，设计合成路线： (其他无机试剂任选)。 7．（2024·山东泰安·三模）有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的十种合成路线如下：      已知：① ② (1)A的化学名称为 ，B—C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。 (2)F+G→H的化学方程式为 ；G中所含官能团的名称为 。 (3)M中碳原子的杂化方式为 。 (4)Q为F的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 体，不考虑立体异构)。 ①含有结构 ②1 mol Q 最多消耗 4 mol NaOH ③核磁共振氢谱中有6组吸收峰 (5)参照上述合成路线和信息，设计以和，为原料，制备合成路线 (无机试剂任选)。 8．（23-24高三下·广东·阶段练习）卡巴拉汀（化合物x）可用于轻、中度老年痴呆症的治疗，其一种合成路线如图所示（加料顺序、反应条件略）： 回答下列问题： (1)化合物i的分子式为 ,所含官能团的名称为 ；芳香化合物a为i的同分异构体，含有一个手性碳且能与银氨溶液发生银镜反应，a的结构简式为 。 (2)根据化合物ii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成有机物的结构简式 反应类型 a b 加成反应 (3)反应③中仅生成两种化合物，除化合物vii外另一种化合物为 （填结构简式）。 (4)下列关于反应⑥的说法正确的是________________（填选项字母）。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应物iv中，O和N原子均有孤对电子 C．电离出的能力： D．化合物X能与水形成氢键，易溶于水 (5)以甲酸甲酯、苯酚、碳酰氯（）和甲胺（）为原料，利用上述有机合成路线的原理，合成化合物（）。 ①第一步涉及甲酸甲酯与甲胺的反应，其化学方程式为 （反应条件省略不写）． ②若最后一步有苯酚参与反应，则另一有机反应物为 （填结构简式），另一种产物为 （填化学式）。 9．（2024·河南郑州·模拟预测）天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成： 已知：。 回答下列问题： (1)若X是不饱和羧酸，则其化学名称是 ；B分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。 (2)C中含氧官能团名称为 。 (3)C转变为D的化学方程式为 ，反应类型为 。 (4)D→E反应生成的副产物分子式为，其结构简式为 。 (5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应； ②两个取代基处于苯环对位； ③不含醚键。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由和制备的合成路线 (无机试剂任选)。 10．（2024·广西南宁·二模）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)葡萄糖中含有的官能团有 (写名称)。 (2)化合物II中C原子的杂化方式为 。VI生成VII的反应类型为 。 (3)1mol化合物III与1mol乙烯反应得到1molIV，化合物IV的结构简式为 。 (4)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出V生成VI的化学方程式 。 (5)化合物III的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①含有环戊二烯()的结构； ②O原子不连在杂化的C上。 (6)参照上述信息，写出以CH2=CH-CH3和CO2为起始有机原料合成的路线(其它无机试剂任选) 。 11．（2024·浙江宁波·模拟预测）有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。 已知： 回答下列问题： (1)化合物I中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物J的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．步骤A＋B→C的过程中如果加入能提高C的产率 B．化合物A具有酸性，能与溶液反应 C．化合物K的分子式为 D．F→H的反应类型为取代反应 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)已知 根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除了苯环，不含其它环 ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有结构，无碳氮双键。 12．（2024·福建福州·模拟预测）非罗考昔(化合物L)是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下(部分皮应条件略去)： (1)化合物G的官能团名称 ，化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 (2)已知羧基中羟基被氯取代称之为酰氯，则化合物B的名称为 。 (3)从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物K中，碳原子采取的杂化方式有：、，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的σ键与π键的个数之比为 (4)基于上述反应原理，利用、、合成 a．从出发，第一步的化学方程式为 。 b．相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c．最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 13．（2024·福建福州·三模）特戈拉赞(Tegoprazan) 用于治疗胃食管反流病。其关键中间体 (H) 的合成路线如下： 已知：①表示为Bn- (1)D中含氧官能团有醚键、 (写名称)。 (2)的反应类型为 。 (3)的化学方程式 。 (4)从化学平衡角度解释中 的作用 。 (5)根据化合物BnCl的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 产物的结构简式 反应类型 a H， Ni， 加热 加成反应 b 取代反应 (6)W是A 的同分异构体，满足下列条件的W有 种。 ① 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上 ② 能与 溶液反应 ③环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱，峰面积比3∶2 ∶1的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 14．（2024·福建南平·三模）以享有“东方巧克力”美誉的松溪“百年蔗”为原料制得H(治疗心绞痛的药物)和M(光学塑料的中间体)的流程如下： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，E的官能团名称为 。 (2)C的酸性 (填“强于”或“弱于”)苯甲酸。 (3)合成过程中需控制F与以物质的量比1：1反应，目的为 。 (4)G→H第②步反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (5)N是F的同分异构体，14.6gN与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)，N的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 15．（2024·湖南·模拟预测）丁基羟基茴香醚(BHA)是重要的脂溶性抗氧化剂，广泛适用于油脂食品和富脂食品的抗氧化。下面是一种合成2-叔丁基-4-羟基茴香醚的路径： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应条件是 ，B→C的反应类型是 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)化合物E的名称是 。 (4)物质G的结构简式为 。 (5)写出H中官能团的名称： 。 (6)M是比H少两个碳原子的同系物，M的同分异构体中，同时满足下列要求的有 种(不考虑立体异构) ①能与显紫色 ②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气 ③苯环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1的是 。 (7)2，5-二羟基对苯二甲酸()是重要的有机合成中间体，可用于生产着色剂和荧光物质，也是制造溶解度高的有机发光聚合物的重要中间体。设计由合成2，5-二羟基对苯二甲酸的有机合成路线 (其他试剂任选)。 16．（2024·安徽·三模）由键构建键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用苯基甘氨酸中的键在作用下构建键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。 已知：i． ⅱ． (1)E的化学名称是 。 (2)G转化为H的化学方程式为 。 (3)J与充分反应后的产物分子中含 个手性碳原子。中除氧原子外含有 个杂化的原子。 (4)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，M是比D少一个碳的同系物，M的同分异构体中，满足下列条件的芳香化合物有 种。 ①芳环上为二取代；②能与碳酸氢钠溶液反应。 (5)已知： i． ii． D和I在作用下得到丁的4步反应如图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出结构简式：中间产物1 中间产物3 。 17．（2024·山东泰安·模拟预测）丹参醇是中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下。 已知： (1)丹参醇中手性碳原子个数为 (2)B的结构简式为 ，B→C的反应类型为 。 (3)E的分子式为 (4)写出A发生聚合反应(环参与成链)的方程式： 。 (5)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分昇构体的结构简式 ，   ①分子中含有苯环，能与FeCl₃溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (6)写出以和，为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用) 。 18．（2024·安徽·三模）华法林(物质H)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如下： 回答下列问题： (1)物质A的名称为 ，物质F中的非含氧官能团名称为 。 (2)设计步骤①③的目的是 。 (3)鉴别A、B可用的试剂为 。 (4)由D→E的化学方程式为 。 (5)反应⑧的反应类型是 。 (6)M是G的同分异构体，M满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，苯环上有2个取代基，除苯环外无其他环状结构；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (有几种写几种)。 (7)以和为原料制备，写出合成路线： (无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)酸性KMnO4溶液 (2) 还原反应 (3)+H2O (4)6 (5) 【分析】 根据A的分子式，结合B和C的结构简式可知，A中含有苯环，A为甲苯，C反应生成D，D与SOCl2发生取代反应生成E，结合D的分子式可知，D为，E与AlCl3反应成环生成F，F与C2H5MgBr反应生成G，结合G的分子式可知，G为，G与氢气发生加成反应生成H，H为，H在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成I，I与O3反应碳碳双键断裂生成羰基，J为，J再与C2H5ONa反应生成K。 【详解】（1）甲苯能与酸性高锰酸钾反应从而使其褪色，苯不与酸性高锰酸钾反应，故可用酸性高锰酸钾检验苯中是否含有甲苯。 （2） C中羰基被还原生成D，C到D反应类型为还原反应。G的结构简式为。 （3） H结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成I，化学方程式为+H2O。 （4） D为，其同分异构体中仅含有-OOCCH3，-CH3和苯环结构，则其同分异构体中含有1个苯环、1个-OOCCH3和3个甲基，若为这一结构，则-OOCCH3有2个位置，若为这一结构，则-OOCCH3有3个位置，若为这一结构，则-OOCCH3有1个位置，因此共有6种同分异构体。 （5） 与苯发生类似A到B的反应生成M为，M发生类似C到D的反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，发生类似E到F的反应成环生成N为。 2．(1)溴水或银氨溶液 (2) 氧气，铜或者直接写氧化铜 氧化反应 碳碳双键(或醛基) (或或) (3) (4)7 (5)n＋nCO2＋(n−1)H2O (6)CH3CH=CH2或CH3CH=CH2 【分析】Ⅰ到Ⅱ是Ⅰ中下面四个羟基断裂形成两个碳碳双键，左上角的羟基被氧化变为醛基，Ⅲ到Ⅳ发生加成反应，乙烯中碳碳双键未断裂，而Ⅲ中两个碳碳双键断裂，乙烯中的氢断裂后接到Ⅲ中断裂的碳碳双键位置，Ⅳ到V是生成含有苯环的C8H10和水，V发生氧化反应生成VI，VⅡ和二氧化碳在催化剂作用下发生缩聚反应。 【详解】（1）化合物Ⅰ含有羟基，化合物Ⅱ含有碳碳双键、醛基、羟基，因此鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ主要从醛基和碳碳双键进行鉴别，因此常用的试剂为溴水或银氨溶液；故答案为：溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)。 （2）①化合物II羟基被氧化为醛基，是醇的催化氧化，试剂为氧气和铜或者氧化铜，反应类型为氧化反应；故答案为：氧气和铜或者氧化铜；氧化反应； ②化合物II中的碳碳双键或醛基，都可能与氢气发生加成反应，碳碳双键和氢气发生加成反应生成，醛基和氢气发生加成反应生成，碳碳双键和醛基都与氢气发生加成反应生成；故答案为：碳碳双键(或醛基)；(或或)； （3）化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2:3，说明有对称性，再根据VI的结构分析，则化合物V的结构简式；故答案为：。 （4） 化合物Ⅲ()的同分异构体中①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在sp2杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳上，若顶上的碳连接−OH，则还有一个−CH3，有三种结构；若顶上的碳连接−OCH3；可以是-CH2OH结构，有三种位置，则符合条件的有7种；故答案为：7。 （5）根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式n＋nCO2＋(n−1)H2O；故答案为：n＋nCO2＋(n−1)H2O； （6） 根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，生成后，也可以先和CO2反应得到，再通过酯化反应得，其合成路线为CH3CH=CH2或CH3CH=CH2；故答案为：CH3CH=CH2或CH3CH=CH2。 3．(1) 硝基苯 浓硝酸、浓硫酸 (2) 还原反应 氨基、碳氯键 (3) (4) 4 5 (5)12 (6) 【分析】 A为C6H6，结合化合物C的结构可知，A为苯，其结构简式为：，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯，其结构简式为：，B与Cl2在FeCl3作催化剂条件下，发生取代反应生成C，C与Fe、HCl发生还原反应生成D；由于F与新制氢氧化铜悬浊液混合加热，然后酸化得到分子式为C2H2O4的G，说明F中含有醛基，G含有2个羧基，则G为乙二酸，逆推F为乙二醛，E为汽车防冻液的主要成分，则E为乙二醇，乙二酸与2个分子的乙醇在酸性加热条件下发生酯化反应，生成分子式为C6H10O4的H，H的结构简式为C2H5OOC-COOC2H5，H与CH3COOC2H5在Ⅲ条件下发生反应生成I：C2H5OOCCOCH2COOC2H5和C2H5OH，I与D反应生成J和水，J在一定条件下反应生成K，K发生酯的水解反应，然后酸化得到L，L发生脱酸反应生成M，M在一定条件下发生取代反应生成N。 【详解】（1）A为苯，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成B，B为硝基苯；A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯； （2）C中的硝基被Fe、HCl还原生成氨基，其反应类型为还原反应；D中含有的官能团的名称为氨基、碳氯键； （3） 根据反应可知，H与CH3COOC2H5在此条件下发生反应生成I，其化学反应方程式为：。 （4） 由J的结构简式可知，在J中含有1个氯原子连接在苯环上，水解产生HCl和酚羟基，J中还含2个酯基，酯基水解产生2个分子的乙醇和2个羧基，HCl、酚羟基、羧基都与氢氧化钠反应，所以1mol J与最多消耗4molNaOH；手性碳原子是连接的四个基团都不相同，L与足量 H2 完全加成后的产物为：，手性碳原子的数目为5； （5） H的分子式为：C6H10O4，①只有两种含氧官能团，②能发生银镜反应含有羟基，③1mol该物质与足量的Na反应生成 0.5mol H2，结合分子中含有的氧原子数目说明只含有1个羧基，另一种为甲酸形成的酯基，为HCOO-，则可能结构采用定一移二法，固定酯基，移动羧基的位置，碳链结构HCOO-C-C-C-C的羧基有4中结构，碳链结构为有4种，碳链结构为 的有3种，碳链结构为 的1种，因此符合要求的同分异构体有12种； （6） 由硝基苯和为原料合成的路线为：； 4．(1)苯甲醛 (2) 碳碳双键、酯基 (3)取代反应 (4) (5)2 (6) 【分析】 根据已知信息②，结合A生成B的条件与物质比对可知，A为醛类，已知信息①A为芳香族化合物，核磁共振氢谱有4组锋，峰面积之比为1：2：2：1，结合A的分子式C7H6O，不饱和度为5，得到A的结构为 ，B为，B在一定条件下与H2发生加成反应，B的不饱和度为6，C的不饱和度为4，但是对比B和C的分子式中，碳原子减少了2个，不饱和度减少了2，则可知C为，C与SOCl2发生取代反应生成D，D为，D发生已知信息③，即发生取代反应生成E为，E与   发生取代生成F， F与 发生取代反应生成福莫卡因。 【详解】（1） A的结构简式：，其化学名称苯甲醛，故答案为：苯甲醛。 （2） B为， 所有官能团名称碳碳双键、酯基；根据上述分析可知C为，故答案为：碳碳双键、酯基；。 （3） C与SOCl2发生取代反应生成D，D为，故答案为：取代反应。 （4） E→F的反应方程式为：，故答案为：。 （5） 根据分析可知D为，M与D互为同分异构体，满足①含有苯环；②核磁共振氢谱有3组吸收峰，符合的有：、，共有两种，故答案为：2。 （6） 根据题中信息，苯甲醛与乙醇反应生成  ，合成路线为：，故答案为：。 5．(1) 醚键、酯基 乙醇 (2) (3) 取代反应 (4)5 (5) 【分析】 由A的分子式可知不饱和度为1，结合已知反应I可知A含有C=O双键，A为，B为，与氢气发生加成反应生成C为，发生催化氧化生成D为，G发生取代反应生成H和HCl，则G为，由E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，则E为，F和D反应生成G，则G为()，G生成I()，I在一定条件下生成J和CH3SO2H。 【详解】（1）①J中含氧官能团的的名称为醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基； ②通过以上分析，试剂X为乙醇，故答案为：乙醇　； （2） 通过以上分析可知，C()发生催化氧化生成D ，化学方程式为：，故答案为： （3） ①F和D反应生成G，则G为()，故答案为：； ②G和CH3SO2Cl反应生成H，酚羟基上的氢原子被－OSO2CH3取代，发生取代反应，故答案为：取代反应； （4） J物质的不饱和度为4，①能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，即含有苯环，不饱和度为4；②含有三种化学环境的氢，同分异构体有、、、、，共5种，故答案为：5； （5） 根据已知反应Ⅱ合成目标产物需要和，可由2-甲基2-丁烯与溴发生加成反应生成，再发生卤代烃的水解反应得到，可由发生已知信息I的反应得到，合成路线：，故答案为： 6．(1) )醛基、(酚)羟基 甲苯 (2) 取代反应 中和副产物HI，提高产率 (3)+H2O (4)b (5) c 、、，(写其中一种即可) (6) 【分析】 由A到B反应条件及结合F结构简式可推出B结构简式为；C在一定条件下生成D，D→E过程甲基取代了D中酚羟基上的氢原子，最后E和B先发生加成反应、后发生消去反应生成F，据此回答。 【详解】（1）D中含有-OH、-CHO，其名称为(酚)羟基、醛基，A名称为甲苯； （2）由合成路线可知D到E过程为甲基取代了酚羟基中的氢原子，则D→E的反应类型是取代反应；该过程会生成产物碘化氢，即氢氧化钠作用为中和副产物HI，提高产率； （3） 由分析可知该过程方程式为+H2O； （4）a．D中酚羟基常温能与饱和溴水发生取代反应，a不符合题意； b．苯环和醛基与氢气的加成反应需要加热条件，b符合题意； c．虽醛基与新制的Cu(OH)2浊液反应需要加热，但新制的Cu(OH)2浊液含有氢氧化钠常温下能与酚羟基反应，c不符合题意； 故选b。 （5） 能与氢氧化钠反应的有机物有酸、酯、酚，苯环上有两个取代基时，则有邻、间、对三种位置结构。若含有-COOH时，另一个取代基为-CH3，有3种结构；若含有HCOO-时，另一个取代基为-CH3，有3种结构；若含有酚羟基-OH时，另一个取代基有三种情况-CH2CHO、和-O-CH=CH2，每种情况有3种结构，所以共有9种；综上共有15种；核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式应含有1个-CH3，且分子呈对称，即有、、满足； （6） 由信息可知，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛与B再经加成、消去反应，最后还原硝基生成氨基得到，则合成路线为：。 7．(1) 苯甲醇 加成反应 (2) 氨基、羟基 (3) (4)10 (5) 【分析】 由信息推知道，A为，B为，E为，G为，据此来回答。 【详解】（1） A为，其化学名称为苯甲醇；B为和C生成D，由结构分析可知，该反应为加成反应；D到E为消去反应，则E的结构简式为：。 （2） 结合已知第②个信息，可推知G为，则F和G生成H的化学方程式为：，G中官能团有氨基和羟基。 （3） M为，既存在双键碳，也存在单键碳，则碳原子的杂化方式为sp2和sp3。 （4） F为，Q为F的同分异构体，由信息可知Q中含和3个-OH、1个-COOH或4个-OH、一个-CHO，结合核磁共振氢谱有6组吸收峰推知其结构可能有：、、、、、、、、、 共10种。 （5） 结合已知信息可知，要由和，为原料，制备合成路线可设计为： 8．(1) 酮羰基、（酚）羟基 (2) 浓溴水 取代反应 ,催化剂， (3) (4)B (5) 【详解】 （1）化合物i的分子式为,含有酮羰基、（酚）羟基两种官能团；a为芳香化合物，能发生银镜反应且含有一个手性碳，则存在和和苯基，a的结构简式为． （2）根据化合物ii的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有苯环，可发生加成反应，含有羟基，可以发生取代反应，结果详见答案． （3）反应③中生成vii和另外一种产物，根据原子守恒和断键成键的角度分析，可推出其为． （4）反应过程中，iv中酚羟基中的H脱掉，结合ix中酰氯键中的原子，涉及键和键的断裂，A项错误；反应物iv中，O和N原子均为单键，杂化方式为杂化，O原子有2对孤对电子，N原子有1对孤对电子，B项正确；化合物iv中，含有酚羟基，能电离出,C项错误；化合物x难溶于水，D项错误． （5）以甲酸甲酯、甲胺、碳酰氯和苯酚为原料，根据题目信息，可以采用逆推法，合成路线为 ． ①第一步涉及甲酸甲酯与甲胺的反应，是反应③的原理，化学方程式为． ②最后一步有苯酚参与的反应中，逆推可知依据反应⑥的原理，为取代反应，另一有机反应物为,产物为． 9．(1) 丙炔酸 3 (2)羰基、酯基 (3) 2＋O22＋2H2O 氧化反应 (4) (5) 12 、 (6) 【分析】A和X反应生成B，结合X是不饱和羧酸和B的结构可知，X为 ，B到C为加成反应，C到D为脱氢氧化反应，D到E为取代反应，E到F为还原反应。 【详解】（1）比较、的结构简式，知官能团由，发生了取代反应、则是羧酸或酯；再结合“是不饱和羧酸”知，的结构简式为，其名称为丙炔酸。B分子中，饱和碳原子采取sp3杂化，碳碳双键和碳氧双键上碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上碳原子采取sp杂化，故碳原子的杂化轨道类型有3种。 （2）C中含氧官能团为酯基和羰基。 （3） 据流程分析，被氧化脱氢，故反应方程式为2＋O2＋2H2O，反应类型为氧化反应。 （4） 比较和的结构简式知是酮羰基邻位原子上的2个原子与发生取代反应，结合副产物的分子式知其为1个H原子被取代的产物，结构简式为。 （5） 的不饱和度为4，的同分异构体中，分子中含有苯环，有2个氧原子，1个取代基为酚羟基、又不含醚键，则另个取代基应是醇羟基、除苯环和酚羟基外，剩余基团含4个饱和碳原子，形成的取代基与酚羟基处于苯环对位。问题转化成判断4个饱和碳原子上含有2个不同基团（、）时的情况，采取“定一动一”法判断。将进行固定，移动，如、、、，共12种。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为6:2:2:2:1:1的同分异构体，说明含2个甲基，其结构简式为、。 （6） 比较原料和目标物知，要形成碳环。结合信息知，应先合成共轭二烯烃，然后再加成、还原，所以合成路线为：。 10．(1)羟基，醛基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3) (4)+3O2+ 2H2O (5)7 (6)CH3CH=CH2 【分析】 木质纤维素的酸性条件下反应生成葡萄糖，葡萄糖在SN-Beta作用下转化为(I)，与二氧化碳在高压条件下反应生成(II) ，在CuRu/C作用下转化为(III)，与乙烯在加热条件下反应生成(IV)，转化为(V)，与氧气在醋酸/醋酸钴作用下转化为(VI)，在Rn-Sn-B/Al2O3作用下转化为(VII)，与二氧化碳在催化剂作用下生成(VIII)。 【详解】（1）葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其含有的官能团有羟基、醛基； （2） 化合物II的结构简式为，其中双键C原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子的杂化方式为sp3，即化合物II中C原子的杂化方式为：sp2和sp3；VI的结构简式为、VII的结构简式为，对比和的结构简式可知，VI生成VII的反应类型为还原反应； （3） III的结构简式为，由信息可知，III和乙烯以1：1发生加成反应生成IV，则IV的结构简式为：； （4） 化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，说明其有对称性，再根据VI的结构简式可知，化合物V的结构简式为，则V生成VI的化学方程式为+3O2+ 2H2O； （5） 化合物III的结构简式为，其同分异构体中①含有环戊二烯()的结构、②O原子不连在杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳原子上，若环上的饱和碳原子连−OH，则还有一个−CH3，此时甲基有三种不同的位置，即有三种结构；若环上饱和碳原子连接−OCH3，则−OCH3只能连在sp3杂化的C上，即只有一种位置；若环上侧链为-CH2OH，则-CH2OH有三种位置，所以符合条件的有3+1+3=7种； （6） 根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和NaOH溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2。 11．(1)醚键、酰胺基 (2) (3)AD (4)+CH3CH2OH (5) (6) 【分析】 由反应条件可知，C发生还原反应将硝基转化为氨基，结合D的结构简式可以推知C为，A和B发生取代反应生成C，结合A和B的分子式可以推知A为，B为C2H5OOCCH2Br，D发生水解反应、脱水缩合生成E，E为，F和CH≡CCH2Br发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I，I和J发生已知信息的反应原理得到K，根据IK的结构简式和J的分子式可知，J的结构简式为：，以此解答。 【详解】（1）由题干流程图中I的结构简式可知，化合物I中含氧官能团的名称是酰胺基和醚键，故答案为：酰胺基和醚键； （2） 由分析可知，化合物J的结构简式是，故答案为：； （3）A．由题干流程图可知，步骤A＋B→C的过程中除生成C外还生成了HBr，K2CO3能与HBr反应，使得上述反应平衡正向移动，故如果加入K2CO3能提高C的产率，A正确； B．由题干流程图可知，A的结构简式为：，化合物A具有酸性比碳酸弱，但不能与NaHCO3溶液反应，B错误； C．由题干流程图可知，由K的结构简式可知，化合物K的分子式为，C错误； D．由题干流程图可知，F→H的反应类型为取代反应，D正确； 故答案为：AD； （4） 由题干流程图可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，D→E的化学方程式为+CH3CH2OH，故答案为：+CH3CH2OH； （5） 本题采用逆向合成法，根据题干路线图中I+J转化为K的信息可知， 可由和转化得到，根据已知信息可知，可由转化得到，被酸性高锰酸钾溶液氧化可以得到，可由还原得到，可由与Br2在FeBr3催化下得到，苯在浓硫酸、浓硝酸混合酸中共热可得到，据此分析确定合成路线图为： ，故答案为：； （6） 由题干流程图可知，E的分子式为：C8H6NO2F，不饱和度为：6，则同时符合下列条件①分子中除了苯环，不含其它环，②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有-CHO结构，无碳氮双键，则这样的化合物E的同分异构体的结构简式为：，故答案为：。 12．(1) 醚键、羧基 (2)异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯） (3)AC (4) NaOH水溶液，加热 【分析】 A→C，C→D为取代反应，则B为，D→E为卤代烃水解反应，条件为强氧化钠水溶液，加热，H+I→G为取代反应，F+G→K为酯化反应，K→L发生加成消去反应。 【详解】（1） 化合物G 的官能团名称为：醚键、羧基，化合物L中元素有，非金属性越强电负性越大，则电负性，故答案为：醚键、羧基；。 （2） 由分析知，B为，名称为异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯），故答案为：异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯）。 （3）A．K→L发生加成消去反应，有碳氧双键断裂，也有碳碳双键形成，F+G→K为酯化反应有碳氧单键形成，A→C，C→D为取代反应，有碳氢单键断裂，A正确； B．反应物K中，碳原子有双键和单键采取的杂化方式有：，没有碳原子连接四个不同的原子或原子团不存在手性碳原子，B错误； C．化合物G中碳氧原子间的σ键有4个与π键有一个，个数之比为4：1，C正确； 故选AC。 （4） 该流程为， 第一步的化学方程式为，相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为水溶液，加热；最后一步反应中，有机反应物为，故答案为：；NaOH水溶液，加热；。 13．(1)酰胺键、硝基 (2)取代反应 (3) (4)K2CO3与 I 中生成的 HCl 反应，促进 I 反应正向进行，提高 B 的产率 (5) NaOH溶液，加热 (6) 21 或 【分析】A到B发生取代反应，B到C发生苯环上的溴代反应，C到D发生氨基上的取代反应，D到E先发生硝基的还原反应，再发生加成、消去反应，E到F发生取代反应，F到G发生取代反应，G到H发生取代反应。 【详解】（1）D中含氧官能团有醚键、酰胺键、硝基； （2）的反应类型为取代反应； （3） 根据原子守恒，的化学方程式： （4）反应I除了生成B，还生成HCl ，K2CO3与I中生成的HCl反应，促进I反应正向进行，提高 B 的产率； （5） BnCl与H在Ni催化、加热条件下发生加成反应，得到；BnCl在NaOH溶液、加热条件下发生取代反应生成； （6） 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上，能与 溶液反应，说明含有羧基，说明两个取代基是-COOH和-CH2OH或者-COOH和-OCH3或者-CH2COOH和—OH。-COOH在1号碳上时，再写-CH2OH或-OCH3，有4种结构，-CH2COOH 在1号碳上时，再写—OH 有2种结构，-COOH在2号碳上时，再写-CH2OH或者-OCH3共有6种结构，-CH2COOH 在2号碳上时，再写—OH 有3种结构，羧基在3号碳上时，再写-CH2OH或者-OCH3共有4种结构，-CH2COOH 在3号碳上时，再写—OH 有2种结构，共21种；其中核磁共振氢谱，峰面积比3：2 ：1的同分异构体的结构简式是或。 14．(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 羟基 (2)强于 (3)保护羟基 (4) 取代反应 (5) 9 (6) 【分析】 A是甲苯经过硝化反应得到B，结合D的结构可知B是对硝基甲苯，再经过酸性氧化得到C即对硝基苯甲酸；C→D是Cl原子取代了羧基中的羟基部分,是取代反应；另一条路线百年蔗即纤维素先水解得到葡萄糖再与H2通过加成反应得到E己六醇，分子内脱水后得到F，结合F和H的结构和G的分子式可推断G的结构简式为。 【详解】（1）结合以上分析可知B的名称为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)，E是己六醇官能团名称为羟基。 （2）C为对硝基苯甲酸，因硝基为吸电子基，使羧基中羟基的O-H的电子云分布不均匀，相比于苯甲酸更易解离出，故其酸性强于苯甲酸。 （3）合成过程中控制F与以物质的量比1：1反应，目的为保护其中的一个羟基。 （4）G→H第②步为G在硝化后在NaOH水溶液中水解反应的化学方程式 (或与水反应也可)，该反应的反应类型为取代反应。 （5）14.6gN即为0.1mol与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)即为0.2mol ，可知结构中应有2个羧基，还有碳原子4个，且为饱和碳原子，结构如下： 共9种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 （6） 参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线： 15．(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 还原反应 (2) (3)1，4-苯二酚(对苯二酚) (4)(CH3)2C=CH2 (5)羟基、醚键 (6) 15 (7) 【分析】 由图知，A(C6H6)可推知A为，A与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应成B，B为，B在Fe/HCl条件下发生还原反应，生成C，C在浓硫酸，MnO2的条件下发生氧化反应，生成D，D在Fe/H2O下发生还原反应生成E，E与（CH3)2SO4反应生成F，F与G(C4H8)在H3PO4下发生已知反应，生成H，可推知，G为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，A→B的反应条件是浓硫酸、浓硝酸、加热，B→C的反应类型是还原反应； （2） 由分析知，C在浓硫酸，MnO2的条件下发生氧化反应，生成D，C→D的化学方程式是； （3） 化合物E为，名称是1，4-苯二酚(对苯二酚)； （4） 由分析知，物质G的结构简式为； （5） 由分析知，H为，官能团的名称羟基、醚键； （6） ①能与显紫色，说明含有酚羟基，②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气，说明分子中含有两个羟基（另一个可以为醇羟基），③苯环上只有两个取代基，可能的结构有，同时考虑酚羟基和另外一个支链的相对位置有邻间对三种，因此同分异构体共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1的是； （7） 有机合成则主要考虑官能团的保护，酚类有较强的还原性，在利用酸性高锰酸钾进行氧化的过程中，需要对其进行保护，防止其被氧化，氧化完成后在进行去保护，因此设计合成路线如下：。 16．(1)3-溴丙烯 (2) (3) 4 11 (4)13 (5) 【分析】 由流程信息知，制备喹啉并内酯需先得到和，A为硝基苯，经还原后得到苯胺B，苯胺与ClCH2COOC2H5发生取代反应得到C，C为，其在酸性条件下发生水解生成；丙烯和溴单质发生取代反应得到E，E为CH2=CH-CH2Br，E与甲醛反应生成F，结合信息ii知，F为CH2=CH-CH2CH2OH ，则G为CH2BrCHBrCH2CH2OH，结合信息i知，H为，它在NaOH醇溶液和加热条件下发生消去反应生成。 【详解】（1）丙烯和溴单质发生取代反应得到E，E为CH2=CH-CH2Br，名称为3-溴丙烯，故答案为：3-溴丙烯； （2） G转化为H的化学反应方程式为：，故答案为：； （3） J与H2充分反应后的产物为：，分子中含4个手性碳原子，如图所示：，故答案为：4； J分子中除氧原子外存在11个sp2杂化的原子，如图所示： 故1molJ中除氧原子外含有11molsp2杂化的原子，故答案为：11； （4） M是比D少一个碳的同系物，D分子式为C8H9O2，故M分子式为：C7H7O2，满足①芳环上为二取代②能与碳酸氢钠溶液反应的芳香化合物有：、、、、、、、、 、、、、；共13种，故答案为：13； （5） 结合(5)中信息i知，和在氧气的作用下可先生成中间产物1：，结合(5)中信息ii知，在一定条件下可转化为中间产物2：，然后 发生自身酯化反应得到中间产物3：，最后在氧气的作用下反应生成喹啉并内酯，故答案为：、。 17．(1)2 (2) 加成反应 (3) (4) (5) (6) 【分析】 由于A→B的反应条件是CH3MgBr，可知其与A发生加成反应经水解后生成羟基，再结合C的结构简式可知B的结构简式为，对比E和丹参醇的结构简式可知，可以先用E和溴加成，之后再在氢氧化钠溶液中水解即可得到最终的丹参醇，以此解题。 【详解】（1）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，丹参醇中与羟基相连的2个碳原子是手性碳原子； （2） 由分析可知，B的结构简式为，由C的结构可以推知B和发生加成反应生成C； （3）由E的结构简式可知其分子式为； （4） A中含有碳碳双键可以发生加聚反应，化学方程式为：； （5） 的分子式是C9H6O3。由条件①可知该同分异构体分子中含苯环、含酚羟基、无醛基；能水解，说明含酯基。水解产物中含苯环的产物应是高度对称的结构，因苯环上的羟基含有氢原子，所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同，则该产物的结构只有一种，即在苯环上有两个处于对位的羟基，另一产物中只有2个H原子，其结构简式为，所以该同分异构体的结构简式是； （6） 对照已知信息，将在虚线处断开即得和，可由加成后再消去得到，合成路线为：。 18．(1) 2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛) 碳碳双键 (2)保护酚羟基，防止被氧化(或其他合理答案) (3)溶液(用饱和溴水不可) (4) (5)加成反应 (6) ①18 ② (7) 【分析】以A为原料，参考本题信息，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，A→B即是保护酚羟基，B经氧化剂氧化可将醛基转化为羧基，再与HI反应，恢复酚羟基，C→D生成羧酸酯，D→E将酚羟基转化为酚酯。据此分析作答。 【详解】（1）根据A的结构，其名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)；物质F中的非含氧官能团名称是碳碳双键； （2）根据分析，酚羟基容易被氧化，所以涉及步骤①③的目的是保护酚羟基，防止被氧化； （3）A含酚羟基和醛基，B含醛基和醚键，所以鉴别A、B可鉴别酚羟基，所用的试剂为溶液； （4） 为和乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH； （5） 反应⑧为中碳碳双键上的加成反应，故反应类型为加成反应； （6） M是G 的同分异构体，M满足：能发生银镜反应说明含有醛基，含有苯环，苯环上有2个取代基，除苯环外无其他环状结构，则苯环上的两个取代基可以是：-CHO与-C=C-C，-CHO与-C-C=C，-CHO与-C(CH3)=C，-CH3与-C=C-CHO，-CH3与-C(CHO)=C，-C=C与-C-CHO，两个取代基的位置关系有邻间对三种，故总有6×3=18种； 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为：； （7） 以和为原料制备，由于需要将-CH3氧化为-COOH，所以需要先将易被氧化的酚羟基保护起来，根据提供的原料，和先反应生成酚酯保护酚羟基，再用酸性高锰酸钾氧化-CH3生成-COOH，合成路线：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$